Taller I. Nivelación.

Reacciones
Polares
Química Orgánica II
GEYNER CAMILO PITALUA
MARIA JOSE MORÈ
FRAMACIA (2023-1)0
1. ¿Cuál de los siguientes compuestos muestra el orden decreciente correcto de solvolisis
con etanol acuoso?

A B

c D

a. C > B > A > D

b. C > B > D > A
c. B > C > D > A
d. C > A > D >B
Justificación: Porque el compuesto C es un alquilo terceario, el compuesto B es secundario,
el A secundario, y el D un compuesto primario. Las velocidades de las reacciones Sn1
tienen dependencia de la estabilidad del carbocatión: 3°>2°>1°> -CH3

2. ¿Cuál de las siguientes reacciones será más rápida si aumenta la concentración del
nucleófilo?

B
 C

a. A y C
b. B y D
c. A y B
d. A, B y D
Justificación: Debido a que el nucleófilo utilizado es fuerte H3S- . En general, el azufre es
muy nucleófilo debido a su gran tamaño, lo que lo hace fácilmente accesible. Además de
estar cargado negativamente, tiene un grupo etílico que dona densidad electrónica. Llamado
efecto inductivo.

3. ¿Cuál es un sustrato excelente para la reacción SN2?

A B

c D

Justificacion: El compuesto CH3-CH2-Cl (Cloruro de metilo) es un exelente sustrato para la

reacción Sn2 ya que el carbono del compuesto es el átomo electrofilico es decir que es atraído
hacia zonas ricas en electrones que hace que sea favorable para el mecanismo Sn2

4. ¿Qué compuesto reacciona más rápidamente por un mecanismo SN1?

a. Cloruro de metilo
b. Cloruro de isopropilo
c. Cloruro de etilo
d. cloruro de terc-butilo
Justificacion: La velocidad de la reaccion depende de la estabilidad del carbocatión. Los
carbocationes tercearios son los mas estables y los carbocationes metilo es el menos
estables. Debido a la hiperconjugación, es el solapamiento orbital parcial entre el orbital de
unión lleno y un orbital adyacente sin llenar.

5. ¿Cuál de los siguientes compuestos reaccionaría más rápidamente en una reacción SN2?

A CH3CH2I B CH2=CH–I
C (CH3)2CHI D (CH3)3CI

Justificacion: El átomo de carbono del cloruro de metilo es el átomo electrofilico porque

está enlazado a un átomo de cloro electronegativo, el cloro provoca una retirada parcial de
la densidad electrónica del carbono creando sobre este átomo una carga parcial positiva, la
carga negativa del ión hidróxido es atraída había esa carga provocando una reacción más
rápida.

6. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta para un haluro de alquilo saturado?

a. el enlace C – X resulta de la superposición del orbital s del carbono y el orbital p del
halógeno (X)
b. el enlace C – X resulta de la superposición del orbital p del carbono y el orbital p del
halógeno (X)
c. el enlace C – X resulta de la superposición del orbital sp3 del carbono y el orbital p
del halógeno (X)
d. el enlace C – X resulta de la superposición del orbital sp2 del carbono y el orbital p
del halógeno (X)
Justificacion: Esto de debe a que la fortaleza de los enlaces C-X disminuye a medida
que se desciende en la columna de los halógenos, esto se explica porque el
solapamiento orbitalico disminuye a medida que aumente la diferencia de energía
entre los orbitales que forman el enlace

7. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las reacciones SN2 de los haluros de alquilo
no es correcta?
(a) La velocidad de reacción depende de la concentración del nucleófilo.
(b) La velocidad de reacción depende de la concentración del haluro de alquilo. (c)
La velocidad de reacción de un bromuro de alquilo particular depende de la
accesibilidad estérica del carbono del enlace C-Br.
(c) Todos los yoduros de alquilo reaccionan más rápidamente que todos los cloruros
de alquilo.
Justificacion: Es incorrecto ya que a medida que aumenta el número de grupos alquilo sobre
el carbono que sufre el ataque del nucleofilo, aumenta el impedimento estérico en el ET
pentacoordinado y aumenta su Ea, con lo que la velocidad del proceso disminuye

8. ¿Cuál de las siguientes es la ecuación de velocidad para los mecanismos SN1?

(a) V = k [haluro de alquilo] [nucleófilo]
(b) V = k [nucleófilo]
(c) V = k [haluro de alquilo]
(d) V = k1 [haluro de alquilo] + k2 [nucleófilo]

Justificacion: La ecuación es V=k porque la velocidad del proceso es proporcional a las

concentraciones tanto de haluro de alquilo como de base

9. ¿Cuál de los siguientes factores no tiene ningún efecto sobre la velocidad de las
reacciones SN1?
(a) la naturaleza del haluro de alquilo
(b) la naturaleza del grupo saliente
(c) la concentración del haluro de alquilo
(d) la concentración del nucleófilo

Justificacion: La concentración de nucleofilo no afecta a la velocidad de reacción de

SN1 debido a que el nucleofilo no está involucrado en la etapa de determinacion de
velocidad

10. ¿Cuál de los siguientes factores influye en que una reacción proceda mediante un
mecanismo SN1 o SN2?
(a) Estructura del haluro de alquilo
(b) Disolvente
(c) Concentración de reactivos
(d) Naturaleza del nucleófilo
(e) Todos los anteriores

Justificacion: La respuesta es todas las anteriores debido a que cada uno de esos factores
determinará que reacción puede ocurrir ya sea Sn1 o Sn2 si tomamos por ejemplo para
el caso del Sn2 la fortaleza del nucleofilo favorece a la velocidad del mecanismo , por el
contrario del Sn1 la fortaleza del nucleofilo no afecta a la velocidad, en pocas palabras
uno es el contrario del otro por ende los factores son los mismos solo que en medidas
contrarias.

11. ¿Qué compuesto reacciona más rápidamente por un mecanismo SN1?

(a) Cloruro de metilo
(b) Cloruro de isopropilo
(c) Cloruro de etilo
 (d) cloruro de terc-butilo
Justificacion: La velocidad de la reaccion depende de la estabilidad del carbocatión. Los
carbocationes tercearios son los mas estables y los carbocationes metilo es el menos
estables. Debido a la hiperconjugación, es el solapamiento orbital parcial entre el orbital de
unión lleno y un orbital adyacente sin llenar.

12. ¿Cuál de los siguientes factores influye en si una reacción proceder por un mecanismo
SN1, SN2, E1 o E2?

(a) Estructura del haluro de alquilo

(b) Disolvente
(c) Concentración de reactivos
(d) Naturaleza del nucleófilo
(e) Todos estos
Justificacion: La respuesta es todas las anteriores debido a que cada uno de esos factores
determinará que reacción puede ocurrir ya sea Sn1 o Sn2 si tomamos por ejemplo para el caso
del Sn2 la fortaleza del nucleofilo favorece a la velocidad del mecanismo , por el contrario del
Sn1 la fortaleza del nucleofilo no afecta a la velocidad, en pocas palabras uno es el contrario
del otro por ende los factores son los mismos solo que en medidas contrarias.
13. ¿Cuál de los siguientes haluros es más reactivo en una reacción E2 con metóxido de
sodio?
(a) (CH3) 3CCH2I
(b) (CH3) 2CHCHICH3
(c) (CH3) 2CHCH2Br (d) (CH3) 2CHCH2Cl

Justificacion: La respuesta es (A) debido que el haluro (Ch3) 3CCh2I es más reactivo en
una Reacción E2 con metoxido de sodio ya que el yodo (I) es el mejor grupo saliente.

14. Deshidrohalogenación de 2-bromobutano en presencia de una base fuerte procede a

través de cuál de las siguientes vías mecánicas?

(a) SN1
(b) SN2
(c) E1
(d) E2

La deshidrohalogenacion se realiza por el mecanismo E2 ya que esta es la que ocurre a

través de una reacción concertada de una base fuerte,

15. ¿Cuál de los cloruros de alquilo que se enumeran a continuación se deshidrohalogena en

presencia de una base fuerte para dar 2-penteno como único producto?
 (a) 1-cloropentano
(b) 2-cloropentano
(c) 3-cloropentano
(d) 1-cloro-2-metilbutano

Justificacion: La respuesta es B, por lo que donde va el halógeno se forma un doble enlace

y el producto correspondiente es 2-cloropentano, que se forma como resultado del doble
enlace y se convierte en un alqueno.

16. Predecir los dos mecanismos más probables para la reacción de 2-yodohexano con
etóxido de sodio.

(a) SN2 y SN1 (b)

E1 y E2
(c) SN2 y E2
(d) E1 y SN1

Justificacion: La respuesta es C porque para los derivados alquílicos primarios y

secundarios que compiten con el SN2, a excepción de las bases fuertes como el etóxido
de sodio, la barrera favorece al E2 sobre el SN2.

17. Predecir los dos mecanismos más probables que ocurren cuando se calienta
2yodohexano en etanol.

(a) SN2 y SN1

(b) E1 y E2
(c) SN2 y E2
(d) E1 y SN1

Justificacion: Los éteres terciarios, bencílicos y arílicos se rompen por un mecanismo

SN1 o E1 porque estos sustratos pueden
producir carbocationes estables como intermedios. Con frecuencia estas reacciones son
rápidas y se efectúan a temperaturas moderadas.

18. ¿Cuál de las siguientes opciones no es correcta con respecto a las reacciones de
sustitución y eliminación de haluros de alquilo?
(a) El electrófilo reemplaza al grupo saliente.
 (b) Los compuestos que contienen grupos donantes de electrones unidos a un carbono
hibridado sp3 experimentan reacciones de sustitución y eliminación.
(c) El átomo electronegativo se reemplaza por otro átomo o grupo en reacciones de
sustitución. (d) (a) y (b)

Justificacion: La respuesta incorrecta es la a ya que en las reacciones de sustitucion y

eliminacion de haluros de alquilo el átomo de haluro se sustituye por un nucleófilo. En
una reacción de eliminación, el haluro se "elimina" de la molécula después de la
abstracción de un hidrógeno por medio de una base fuerte. Las reacciones de
eliminación producen alquenos

19. Predecir el producto para la siguiente reacción de eliminación.

A B

c D

Justificacion: La velocidad de reacción de SN1 depende únicamente de la concentración

del sustrato,
Mientras que las reacciones SN2 dependen del sustrato y la concentración de
nucleófilos,
Es decir, en una reacción SN1, el nucleófilo ataca el primer paso cuando se completa.
La reacción limitante es completa. llegar. elogio responder mientras está en SN2
El nucleófilo desplaza al grupo saliente del paso de protección. en dos casos
el mecanismo es posible

20. ¿Cuál de los siguientes ordenes es incorrecto para la velocidad de la reacción E2?

a) 5-bromociclohepteno> 4-bromociclohepteno
b) 2-Bromo-I -fenilbutano> 3-Bromo-I-fenilbutano
c) 3-bromociclohexeno> bromociclohexano
d) 3-bromo-2-metilpentano> 2-bromo-4-metilpentano
 El orden 3-bromociclohexeno > bromociclohexano es incorrecto para la reacción de
velocidad E2. En las reacciones E2, cuando el átomo de halógeno está en un carbono
más sustituido, la velocidad de reacción aumenta. En este caso, el 3-bromociclohexeno
tiene un halógeno en los átomos de carbono más sustituidos, lo que aumenta la
velocidad de la reacción E2 en comparación con el bromociclohexano sin sustituyentes
en el anillo. Por lo tanto, la velocidad de reacción de E2 en 3-bromociclohexano es
mayor que la velocidad de reacción de E2 en bromociclohexano.