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Informe de Quimica Esterificacion

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Published by: Kevin Eduardo Purizaca Melendez on May 29, 2011
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Esterificación

INTRODUCCION:
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un acido carboxílico o un acido inorgánico con un alcohol. Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos Inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Éster

Éster carbónico

Éster fosfórico

(éster de ácido carboxílico) (éster de ácido carbónico) (triéster de ácido fosfórico)

Formula General:

La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa. El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales. El ácido acetil salicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, antiinflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural. La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación.

Capacidad  Ejecuta en el laboratorio la catálisis acida de la reacción de metanol con acido salicílico para obtener un ester: salicilato de metilo, mostrando interés por conocer cuáles son sus usos que se les dan en el campo de la medicina.  Conocer para que se emplea el salicilato de metilo.  Reconocer de donde se extrae el salicilato de metilo.

OBJETIVOS:
Ejecutar en el laboratorio la catálisis ácida de la reacción de metanol con ácido salicílico para obtener un ester: salicilato de metilo. , mostrando interés por conocer cuáles son sus usos que se le dan en el campo de la medicina

MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales: y y y y y y y y y y y y y Tubos de ensayo Pinza para tubo de ensayo Lunas de reloj Pinza pico de loro Espátula Mechero Gradilla para tubos de ensayo Pipetas Vaso de precipitado de 250mL y 50 mL trípode Rejilla con centro de cerámica Propipetas Balanza

Reactiv y y y y y Áci Met ol Aci o Sul Hielo agua destilada ico licílico

PROCED M ENTO:

) En un tubo de ensayo añade 2m

de alcohol metílico 1,0g de ácido salicílico y

cinco gotas de H2SO4 concent ado. Primero se caliente un poco de agua en el beacker.

+

+

Ácido sulfúrico

Metanol Ácido salicílico

Salicilato de metilo

b) Somete a baño de María durante 5 minutos y luego se vierte en un vaso que

contenga agua fría con el objeto de poder captar el olor característico del éster formado.

Luego de unos

COOCH3 + H2O

H 3 OH + H 2SO4 +
Ácido sulfúrico Ácido salicílico Salicílico de metilo

Metanol

El olor del compuesto formado es muy parecido al Charcot

ACTIVI ADES
1. Elabora una ficha técnica del salicilato de metilo

salicilato de metilo otros nombres: 2 hidroxibenzoato de metilo, aceite de betula, ácido gualtérico, esencia de abedul dulce, esencia de gaulteria, esencia de pirola, esencia de Wintergreen. características Forma parte de formulaciones destinadas a inhalaciones para el alivio sintomático de los síntomas Líquido incoloro o ligeramente congestivos de las vías respiratorias amarillo, muy poco soluble en altas. agua, miscible con etanol, aceites grasos y esenciales. Tiene actividad analgésica, antiinflamatoria y rubefaciente, cuando se usa por vía tópica. usos: Está indicado para el alivio sintomático de alteraciones músculos esqueléticos, de articulaciones y tejidos blandos como dolores reumáticos, contusiones, esguinces, contracturas, tendinitis, etc., para lo cual se usa en concentraciones del 10-25%. También forma parte de formulaciones destinadas a inhalaciones, para el alivio sintomático de alteraciones del tracto respiratorio superior. Se usa en preparados en forma de cremas y pomadas en concentraciones del 10 al 25%. formula molecular: C8H8O7

propiedades farmacológicas

2. ¿Por que el salicilato de metilo debe usarse de manera externa?
Solo puede usarse de manera externa, ya que por vía oral es sumamente tóxico, a pesar de que su absorción gástrica es muy lenta. Solo los derivados sintéticos del ácido acetil salicílico se utilizan de manera sistémica. El salicilato de metilo es el único de los salicilatos que se utiliza exclusivamente en piel.

3. ¿A que se denomina hidrólisis? ¿Cuándo es mayor la hidrólisis?

La hidrólisis es una reacción química entre agua y otra sustancia, como sales. Al ser disueltas en agua, sus iones constituyentes se combinan con los iones hidronio u oxonio, H 3O+ o bien con los iones hidroxilo, OH -, o ambos. Dichos iones proceden de la disociación o autoprotólisis del agua. Esto produce un desplazamiento del equilibrio de disociación del agua y como consecuencia se modifica el valor del pH. Las sales de los ácidos débiles o bases débiles se hidrolizan por acción del agua, dependiendo, el grado de la reacción, de la debilidad del ácido o la base. Es decir, cuanto más débil sea el ácido o la base, mayor es la hidrólisis .

4. Explique los tipos de hidrólisis que existen. Escriba un ejemplo en cada caso.
Existen tres tipos: 1. Hidrólisis de los acoplamientos de la amida: El producto de la amina (o el amoníaco) gana el ion de hidrógeno restante. Un caso más específico de la hidrólisis de un acoplamiento de la amida es hidrolización acoplamientos del peptide de aminoácidos. 2. Hidrólisis de las sales del metal: la hidrólisis de las sales del metal se conoce más comunmente como hidración.) Muchos iones del metal son fuertes Ácidos de Lewis, y en agua pueden experimentar la hidrólisis

para formar sales básicas. ales sales contienen a oxhidrilo agrupe que está limitado directamente al ion del metal en lugar de un agua ligand. 3. Hi li i de la cel l a: Celulolítico está en lo que concierne o causando la hidrólisis de celulosa (es decir. celulolítico bacterias, hongos o enzimas). a hidrólisis en la glucosa (es decir. de la celulosa o del almidón) se llama sacari icaci 5. ¿A que se denomina trans-esteri icaci n? Se denomina a las reaccionan los esteres con alcoholes en medios ácidos reemplazando su grupo alcoxi por el alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción. .

6. Si se hace reaccionar un ester con amoniaco; señale los productos que se obtienen. Escriba un ejemplo:
Esta reacción permite la obtención de amidas primarias y el alcohol proveniente del éster correspondiente. a forma general es la siguiente:

7. E plique a que se debe el aroma y el sabor agradable que presenta una flor o un fruto. Represente ejemplos. os ácidos orgánicos (0,5% a 6%) influyen en el sabor y aroma característico de las frutas. Además, proviene en parte de los esteres volátiles que contienen; el butanoato de etilo y el de pentilo determinan el aroma de los alba ricoques , por ejemplo.

8. Qué cantidad de salicilato de metilo se obtendrá con 1 gr de acido salicílico y 2 ml de alcohol metílico (densidad=0,792) OHCOOH + CH3OH
1g 62g 98.208g 1.584 g 32g| 32g X 152

Se trabaja con el reactivo limitante 1gr -------------------------------- X 62gr ------------------------------- 152 X= 2.45 g de salicilato de metilo

9. Que olumen de etanol se obtendría tratando 100 gr de acetato de etilo con potasa en exceso, suponiendo que el rendimiento de la operación es del 80% (pal cetil = 0,789).
H3C-COO-CH2CH3 + potasa 88g 100g CH3CH2-OH 46g X X 52.27g alcoh.etil

(%) rendimiento=

X x100 ! 80 p X ! 41 .82 52.27

789 41.82 W 41.82 x1000 ! ! !X ! ! 53 ml 1000 789 X V

10. Si la constante del equilibrio del acido acético y alcohol etílico es 4. Determinar la cantidad equilibrio si partimos de 1 mol de acido y 1 mol de alcohol de alcohol en
CH3COOH + CH3CH2OH Sustancias Moles Inicial Producidos Gastados Finales 1 -x 1-x Acido etanoico 1 -x 1-x x x Alcohol etilico 0 x CH 3COOCH2CH3 + H2O Acetato de etilo 0 x agua

4!

x 2 [ x][ x] [ x] 2 ! ! 4 !2! !x! 2 1 x 3 [1  x][1  x] [1  x]

Para el alcohol : 1- 0.67= 0.33 0.33 (46g)=15.18g

11. Se calienta en un tubo sellado hasta 100 c, una mezcla liquida de 1 mol de acido la composición en equilibrio . Sustancias Acido acetico 1 Moles Inicial Producidos Gastados Finales 1 X 1+x Alcohol etilico 5 1 X 1+x Acetato etilo 5 5 X 5-x de Agua 5

0

5 x 5-x

En el equilibrio

Sustancias CH3COOH CH3CH2OH

Cantidad de Sustancia (moles) 2 2

CH3COOCH2CH3 4 H2O total 4 12

 

kc !

[acetato d etilo][agua] [5  x][5  x] !4! = x=1 [acid .acetico][ lc.etilico ] [1  x][1  x]

Masa molecular (g/mol) 60 46 88 18 212

Masa m = n.M 120 92 352 72 636 %m 18.9 14. 55.4 11.2 100

12. El

acido acético reacciona con un alcohol monohidroxilado produciendo un ester que contiene 31,38% de oxigeno. Dar los nombres y las formulas estructurales de los esteres posibles.
CH3-COOH + CnH2n+1OH
32 x100 ! 31.38 X

CH3-COO-CnH2n+1 + H2O 101.98 102

32 x100 ! X 31.38

CH3-COO-CnH2n+1 12+3+12+32+12n+2n+1=102 14n+60=102 n=3

CH3-COO-CH2-CH2-CH3 Propanoato de metilo

13. El alcohol etílico reacciona con un ácidos mono carboxílico dando un ester que contiene 27,59% de oxigeno. Dar el nombre y la formula del ester

H3C-H2C-OH + R-COOH
32 x100 ! 27.59 X

R-COO-CH2-CH3 + H2O

32 x100 ! X - 115.98 ->116 27.59

CnH2n+1-COO-C2H5

12n+2n+1+36+32+5=116

14n+74=116 n=3 H3C-H2C-H2C-COO-CH2-CH3 Butanoato de etilo

14. El metacrilato de metilo es un ester del acido metacrilico cuya estructura es:
CH3 CH2 C COOH

Se polimeriza fácilmente formando un producto de macromolecular conocido como vidrio orgánico. Escribe:

a)

a ecuación obtenida del ester. CH3
+ CH3-CH2OH CH2 =C(CH3)COO(C 2H5) + H2O

CH2=C²COOH b) La ecuación de la reacción de polimerización del ester, teniendo en cuenta que la polimerización se lleva a cabo en el lugar del doble enlace entre los átomos de carbono.

15. Completa las siguientes reacciones
a) CH3CH2COOH + CH3OHH+ b) CH6COCl + CH3OH CH3-CH2COOCH3 +H2O C6H5COOCH3 + HCl

c) CH3COOCH2CH3 + CH3OH d) HCOOH + CH3CH2OHH+

CH3COOCH2CH2CH3 + H2O
CH3(CH2)2COOCH 2CH3

butanoato de etilo (Olor a piña)

e) CH3COOH + CH3(CH2)6CH2OHH+

CH3COOCH2(CH2)6 CH3

etanoato de octilo (Olor a naranja)

f) CH3COOH + C6H5CH2OHH+

CH3COOCH2(CH2 )3CH3

Etanoato de pentilo (Olor a plátano)

CO CLUSIO ES 

El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.  Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster.  Los ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres(R²COO²R') y agua. La reacción similar a la de la neutralización (en química inorgánica), se denomina esterificación  el ácido acético concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto con la piel.

BIBLIOGRAFIA

http://www.eis.uva.es/~organica/quimica2/material/tema-14.doc http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo19.htm

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