CAPITULO III

QUÍMICA ORGÁNICA
SEMANA Nº 14
TEMA: FUNCIÓN HIDROCARBUROS

▪ HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS:

- TIPOS DE CARBONOS
- CARACTERÍSTICAS GENERALES
- PROPIEDADES FÍSICAS
- OBTENCIÓN
A. FUENTES NATURALES
B. METODO CIENTÍFICO
C. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE UN ALQUENO
- REACCIONES PRINCIPALES DE LOS ALCANOS
A. COMBUSTIÓN
B. HALOGENACIÓN
C. NITRACIÓN

“ LA QUÍMICA ESTA POR TODAS PARTES Y SIN ELLA LA VIDA NO SERIA POSIBLE”
- METANO
- GAS SINTÉTICO A PARTIR DE LA HULLA

▪ HIDROCARBUROS NO SATURADOS: ALQUENOS

- REACCIONES PRINCIPALES
A. ADICIÓN CON HIDRÓGENO
B. ADICIÓN CON HALÓGENOS
C. POLIMERIZACIÓN
D. COMBUSTIÓN
- EL ETENO O ETILENO

▪ ALQUINOS:
- REACCIONES PRINCIPALES
A. ADICIÓN DE HIDRÓGENO
B. ADICIÓN DE HALÓGENOS
C. ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO
D. ADICIÓN DE AGUA
E. POLIMERIZACIÓN

- ACETILENO O ETINO
 FUNCIÓN HIDROCARBUROS

Las combinaciones orgánicas mas sencillas están constituidas

por carbono e hidrógeno y reciben por ello el nombre de
hidrocarburos. Esos son los compuestos fundamentales de los
cuales pueden derivarse todas las otras combinaciones.

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados porque contienen el

número máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse
con la cantidad de átomos de carbono presentes.
El metano es el primer término de una serie de hidrocarburos,
que por contener el máximo número de hidrógenos que cabe en
la molécula asignada al carbono la valencia 4, se denominan
saturados y también parafinas (del latin: parum affinis, poca
afinidad).
 ALCANOS Y RADICALES ALQUILO

Nombre del
Fórmula Nombre del radical Fórmula
Hidrocarburo

Metano CH4 Metilo - CH3

Etano C2H6 Etilo - C2H5
Propano C3H8 Propilo - C3H7
Butano C4H10 Butilo - C4H9
Pentano C5H12 Pentilo - C5H11
Hexano C6H14 Hexilo - C6H13
Heptano C7H16 Heptilo - C7H15
Octano C8H18 Octilo - C8H17
Nonano C9H20 Nonilo - C9H19
Decano C10H22 Decilo - C10H21
A. TIPOS DE CARBONOS

CH3 CH3
│ │
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ; CH3-CH-CH2-CH3 ; CH3-C-CH3
│
Pentano 2-metil butano CH3

Carbono primario: –CH3

Carbono secundario: –CH2 –
Carbono terciario: – CH –
│
En cuanto a los carbones que carecen de hidrógeno por unirse a
otros carbonos y que podrían llamarse cuaternarios, no se
toman en consideración desde el momento en que carecen de
hidrógeno, no pueden dar lugar a sustituciones, como no sea
por ruptura de la molécula, de un enlace C – C.
B. CARACTERÍSTICAS GENERALES
Se le encuentra formando mezclas muy complejas en el
petróleo, en las emanaciones gaseosas de los terrenos
pantanosos, en la destilación seca de la madera y de la
hulla. En la espinaca, cutícula de la manzana, col, esencia de
trementina, hojas de tabaco.

C. PROPIEDADES FÍSICAS
Los alcanos son inoloros. Los cuatro primeros términos son
gaseosos, C5 al C14 son líquidos, a partir del C15 son sólidos.
Desde C20 se descomponen antes de hervir a la presión
atmosférica y para evitarlo hay que destilarlos a presión
reducida.

Todos los alcanos son menos densos que el agua,

prácticamente son insolubles en este, pero solubles en los
solventes orgánicos o neutros (alcohol, éter, cloroformo,
benceno, sulfuro de carbono).
D. OBTENCIÓN
D.1. FUENTES NATURALES
Las principales fuentes de alcanos son el petróleo y el gas
natural. El petróleo se separa por destilación en varias
fracciones que difieren en punto de ebullición. Cada
fracción es una mezcla que contiene alcanos de diferentes
números de átomos de carbono, así como isómeros con el
mismo número de átomos. Algunas de las fracciones
importantes que son principalmente alcanos son:

– Gas (1-4 átomos de carbono)

– Gasolina (5-10 átomos de carbono)
– Aceite lubricante (18-25 átomos de carbono)
– Vaselina (26-38 átomos de carbono)
 D.2. MÉTODOS SINTÉTICOS
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE UN ALQUENO
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble
enlace, generándose alcanos de igual número de átomos de
carbono que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia
de catalizadores que pueden ser: Pt, Pd o Ni finamente divididos.
Pt, Pd o Ni
R-CH=CH-R´ + H2 → R-CH2-CH2-R´
Alqueno alcano
Ejemplos:
1) CH2=CH-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
1-buteno butano
2) CH3-CH2-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2-penteno pentano
E. REACCIONES PRINCIPALES DE LOS ALCANOS

E.1 COMBUSTIÓN

Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la

llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden CO2 y
H2O, además de abundante calor.
Ejemplos:
1. CH4 + 2O2 → CO2 + H2O

2. C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O

3. 2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O

Estas y otras reacciones semejantes de combustión se han

utilizado durante mucho tiempo en procesos industriales en
la calefacción doméstica y para cocinas.
E.2 HALOGENACIÓN
Los alcanos reaccionan con los halógenos,
principalmente Cloro y Bromo; la reacción es
fotoquímica es decir, necesita presencia de luz,
pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas
temperaturas (de 250 °C o mayor). La halogenación
es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en
la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por
átomos de halógenohidrácido

R-H + X2 → R - X + HX
Alcano halógeno alcano halogenado o
halogenuro de alquilo
Ejemplos:

1. Bromación del etano:

hv ácido bromhídrico
CH3 - CH3 + Br2 → CH3 - CH2 - Br + HBr
Etano Bromo etano o Bromuro de etilo

2. El metano reacciona con el Cloro a 250 °C, si se mantiene

esta temperatura en el reactor, progresivamente se generan
nuevos productos.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl cloruro de metilo
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl cloruro de metileno
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl cloroformo
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl tetracloruro de carbono

El CHCl3 es un líquido volátil y sabor dulce que durante

muchos años se utilizó como anestésico. Sin embargo
debido a su toxicidad (puede producir daño severo en el
hígado, los riñones y el corazón, se ha sustituido por otros
compuestos).
E.3 NITRACIÓN
Los alcanos logran nitrarse al reaccionar con HNO3
concentrado, sustituyendo hidrógeno por el grupo NITRO
(-NO2).
Esta reacción se efectúa a presión atmosférica, en fase
vapor o temperaturas entre 420 a 475 °C y en presencia de
ácido sulfúrico.

R - H + HNO3 → R - NO2 + H2O

Alcano Nitro alcano
Ejemplo:
CH3 - CH2 - CH3 + HNO3 → CH3 - CH2 - CH2 - NO2 + H2O
Nitro propano
F. EL METANO
Es un producto natural de la descomposición bacteriana
anaeróbica de la materia vegetal subacuática. Debido a que
se extrajo por primera vez en los pantanos, el metano llegó
a conocerse como “gas de los pantanos”. Las termitas
constituyen una fuente bastante inverosímil pero
comprobada del metano. Cuando estos voraces insectos
consumen madera, los microorganismos que habitan en su
sistema digestivo degradan la celulosa hasta CH4, CO2 y
otros compuestos. Se calcula que las termitas producen 170
millones de toneladas de CH4 al año. También se produce en
algunos procesos de tratamiento de desechos. A escala
comercial el CH4 se obtiene del gas natural. El gas natural es
una mezcla de CH4, etano y una pequeña cantidad de
propano.
G. GAS SINTÉTICO A PARTIR DE LA HULLA

En la actualidad, las dos fuentes principales de energía son

los combustibles fósiles y la fisión nuclear. La hulla, el
petróleo y el gas natural (sobre todo metano) entran en el
conjunto de combustibles fósiles porque son el resultado
final de la descomposición de plantas y animales a lo largo
de decenas o de cientos de millones de años. El petróleo y el
gas natural son combustibles más limpios y más eficientes
que la hulla, por ello se prefieren para la mayoría de los
propósitos. Sin embargo, las reservas de petróleo y gas
natural se están agotando de forma alarmante, por lo que
se realizan investigaciones con el fin de descubrir nuevas
formas para lograr que la hulla sea una fuente de energía
más versátil.
Sin embargo la minería subterránea de la hulla es costosa y
peligrosa, y la minería por franjas (o sea, minería a cielo
abierto, posterior a la remoción de tierra y rocas que cubren
la hulla) resulta tremendamente agresiva para el ambiente.
Otro problema asociado con la combustión de la hulla, es la
formación de SO2, a partir de los compuestos que contienen
azufre. Este proceso conduce a la formación de lluvia ácida.

Uno de los métodos más prometedores para hacer de la

hulla un combustible más eficiente y limpio implica la
conversión de la hulla a una forma gaseosa, denominada
singas o “gas sintético”. El proceso se llama gasificación de
la hulla. En presencia de vapor de agua muy caliente y aire,
la hulla se descompone y reacciona de acuerdo con el
siguiente esquema simplificado:

C(s) + H2O(g) → CO(g) + H2(g)

C(s) + H2(g) → CH4(g)

 HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
ALQUENOS

Los alquenos (también conocidos como olefinas),

contienen por lo menos un doble enlace carbono-
carbono. Los alquenos tienen la fórmula general CnH2n.

A. REACCIONES PRINCIPALES
A.1 ADICIÓN CON HIDRÓGENO
Los alquenos pueden hidrogenar en presencia de
catalizadores, que son Pt, Pd, o Ni finalmente divididos,
generando un alcano.
 Pt
1) CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3
Eteno Etano
Pt
2) CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3
Propeno Propano

A.2 ADICIÓN CON HALÓGENOS

Un alqueno puede reaccionar con un halógeno, formando un
alcano dihalogenado vecinal; los átomos dihalógeno se
adicionan en cada carbono que contenía el doble enlace,
previo rompimiento de éste.
Ejemplos:

1) CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

Eteno 1,2 dibromoetano

2) CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 → CH3-CHCl-CHCl-CH3

2 – buteno 2,3 – diclorobutano

A.3 POLIMERIZACIÓN
Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reaccionar
con otras moléculas similares, formado por un conjunto de
moléculas iguales, en muchos casos varios cientos de miles,
a la unidad molecular básica se le llama MONÓMERO.
Hay polímeros naturales (caucho, proteínas, etc.) como
también gran variedad de polímeros sintéticos.
El etileno, al calentarse con oxígeno a alta presión genera
un polímero de alto peso molecular llamado POLIETILENO.

O2
nCH2 = CH2 → (- CH2-CH2-)n
etileno alta P polietileno

También el propileno logra polimerizarse:

CH3
nCH2 = CH - CH3 → (- CH-CH2-)n
propileno polipropileno
 Un importante polímero es el TEFLÓN, muy usado en
cocinas y parrillas eléctricas, por sus características de ser
un aislante eléctrico y conservar su estabilidad hasta 325°C.
F F F F

nC=C → -C–C-n

F F F F
Tetrafluoretileno teflón

A.4 COMBUSTIÓN
Como todos los hidrocarburos, los alquenos son
combustibles, ardiendo en presencia de oxígeno.

Ejemplos :
1) C2H4 + 3O2 → 2CO2 +2H2O

2) 2C5H10 + 15O2 → 10CO2 + 10H2O

C. EL ETENO O ETILENO (CH2=CH2)
También llamado etileno, es el alqueno más sencillo, es un
gas incoloro de olor ligeramente etéreo (pe = -103 °C; pf = -
169 °C); es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes
orgánicos. Tiene ligero poder anestésico; mezclado en
pequeña proporción con aire favorece la maduración de los
frutos verdes.
El etileno se prepara industrialmente por el proceso de
craqueo, es decir, la descomposición térmica de un
hidrocarburo superior en moléculas más pequeñas. Cuando el
etano se calienta alrededor de 800°C, se produce la siguiente
reacción:

C2H6(g) → CH2=CH2(g) + H2(g)

 ALQUINOS
Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono-
carbono. Tienen la fórmula general CnH2n-2.

A. REACCIONES PRINCIPALES
ADICIÓN DE HIDRÓGENO
Con empleo de catalizadores como platino, paladio o níquel,
los alquinos se adicionan a hidrógenos, produciendo un
alqueno.
Pt, Pd o Ni
R – C ≡ CH + H2 → R – CH = CH – R’

Ejemplo :
Pt
CH3 – C ≡ CH + H2 → CH3 – CH = CH2
Propino Propeno
A.2. ADICIÓN DE HALÓGENOS
El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo
obtenerse un dihaloalqueno o un tetrahaloalcano.

X X X X
FeCl3 | | X2 | |
R – C ≡ C – R’ + X2 → R – C = C – R’ → R – C – C – R’
FeCl3 | |
X X
Alquino Dihaloalqueno tetrahaloalcano
Ejemplo:
Cl Cl Cl Cl
FeCl3 | | Cl2 | |
HC ≡ CH + Cl2 → HC = CH → HC – CH
FeCl3 | |
Cl Cl
A.3.ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO
El HCl, HBr o HI se pueden adicionar a un triple enlace,
produciendo un haloalqueno o un dihaloalcano.
X
HX |
R – C ≡ C – R’ + HX → R – CH = C – R’ → R – CH2 – C – R’
| |
X X

Ejemplo:

CH3-C ≡C-CH2-CH3 + HCl → CH3-CH = CCl-CH2-CH3

2-pentino 3 cloro, 2 penteno

CH3-CH = CCl-CH2-CH3 + HCl → CH3-CH2-CCl2-CH2-CH3

3,3 dicloropentano
C. EL ACETILENO O ETINO (HC≡CH)

El acetileno o etino es el término más sencillo de los

alquinos, es un gas incoloro e inodoro cuando es puro
(p.ebull. –84°C), su olor desagradable ordinario se debe a
las impurezas que contiene. Es muy poco soluble en el agua
y muy soluble en acetona, a 12 atm de presión un litro de
acetona disuelve 300 de acetileno. El acetileno se prepara
mediante la reacción entre carburo de calcio y agua:

CaC2(s) + 2H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(ac)

El acetileno tiene muchos usos importantes en la industria.

Debido a su alto calor de combustión. El acetileno arde en el
aire con llama muy luminosa y forma con éste mezclas
explosivas.
2 HC ≡ CH + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son aquellos hidrocarburos cíclicos, en cuya estructura
existe al menos un anillo bencénico, se clasifican en
monocíclicos y policíclicos, si hay uno o más anillos de
benceno respectivamente.
El nombre de "aromáticos" no guarda relación con el olor de
estos compuestos, ello obedece a una antigua clasificación
(segunda mitad del siglo XIX) donde se clasificó como
sustancias aromáticas a las extraídas de sustancias olorosas
naturales: resinas vegetales; bálsamos, incienso, etc.; éstas
se contraponían a los compuestos alifáticos, a los cuales
pertenecían las grasas y otras sustancias.
A. EL BENCENO Y SUS DERIVADOS
El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo, fue
descubierto por el inglés Michael Faraday en 1 826; se le
conoce también como BENZOL.
Es un líquido incoloro de fórmula global C6H6, densidad 0,879
g/cm3, punto de ebullición 80,1°C, de olor característico,
insoluble en agua, fácilmente; inflamable y arde con una llama
viva produciendo mucho humo, es miscible en alcohol, éter,
acetona y ácido acético.
El benceno tiene amplio uso industrial, como materia prima
en la preparación de muchas sustancias orgánicas y también
como disolvente, disuelve el yodo (solución violeta), fósforo,
azufre, grasas, numerosas resinas, hulla natural, etc. Debe
tenerse cuidado al usarlo ya que sus vapores son tóxicos,
siendo peligroso respirarlos por largo tiempo.
 Esta propiedad resonante se resume actualmente,
representando al benceno mediante un hexágono regular
en cuyo interior hay una circunferencia.
Los seis átomos de carbono resultan equivalentes, lo que
significa que cualquier compuesto donde se ha sustituido
un hidrógeno por otro grupo, éste debe hallarse unido a
cualquiera de los carbonos.

B. REACCIONES PRINCIPALES.
Las reacciones más importantes del benceno son:

B.1. HALOGENACIÓN: Br

+ Br2 + HBr
B.2. SULFONACIÓN :
Bromobenceno
HSO3

+H2SO4 + H 2O

Ácido Bencensulfónico

B.3. NITRACIÓN: NO2

+ HNO3 + H2O

Nitrobenceno
C. DERIVADOS DEL BENCENO
C.1 DERIVADOS MONOSUSTITUÍDOS
OH NH2 CHO

ANILINA BENZALDEHIDO
FENOL
(aminobenceno)
CH=CH2 COOH NO2

ESTIRENO ACIDO NITROBENCENO

(vinilbenceno) BENZOICO
 CH2 – CH3 CH3

Br
BROMOBENCENO ETILBENCENO TOLUENO

C.2 DERIVADOS DISUSTITUÍDOS

Nomenclatura común: se usan prefijos según la
ubicación de los grupos sustituyentes.
X X
X

Y
orto (o) meta (m) para ()
NOMENCLATURA IUPAC
Se enumeran los carbonos de la cadena cerrada, tal que
aquellos con sustituyentes tengan números más bajos, si
uno de los sustituyentes da lugar a un monosustituido do
nombre especifico, al carbono unido a dicho sustituyente se
le da el # 1.
Cl CH2 – CH3
3
Cl 4 2
1
1 Br

Común: 0-diclorobenceno m – bromoetilbenceno

IUPAC: 1,2 – diclorobenceno 1–bromo – 3 - etilbenceno
 CH3 OH

1 1
2 2 6
6
3
Cl 3 5 5
4 4
I
m – clorotolueno p – yodofenol
3 - clorotolueno 4 – yodofenol

C.3 DERIVADOS TRISUSTITUÍDOS

Nomenclatura común: Si los tres grupos son iguales, se
usa la terminación: vecinal, asimétrico o simétrico, según
la ubicación de los grupos.
 X X
X

X X X
X

Nomenclatura IUPAC: Se numeran los carbonos de la

cadena cíclica, tal que aquellos con sustituyentes tengan los
números más bajos; si hay un monosustituido con nombre
especifico en la estructura, esto se toma como base.

.
Muchas Gracias …