UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

Facultad de Ciencias
Departamento de Química
Curso: Laboratorio de Química Orgánica
Cristalización
Estudiantes:
★ Alvarado Ojeda, Veronica Maria…...... 20200153
★ Auqui Berrosqui, Graciela Mercedes.. 20200155
★ Conejo Fernandez, Cielo Kristal……...20200166
★ Diaz Gutierrez, Carlos Daniel………... 20200391

Horario de Práctica: 11:00am-1:00pm

Grupo de Práctica: D*
Profesora: Jacqueline Jannet Dioses Morales
Fecha de realización de la práctica: 29/01/2021
Fecha de entrega del informe: 03/01/2021
 I. Introducción
El punto de fusión (PF) normal de un sólido es la temperatura la cual el sólido se
transforma en líquido bajo presión atmosférica. Para sustancias puras el cambio de
estado puras el cambio de estado sólido al líquido ocurre en un rango pequeño de
variación de temperatura (menor a 1°C), y de allí su relativo valor para identificar a
una sustancia por su PF. (Galagovsky, p.19).
El punto de ebullición es aquella temperatura en la cual la materia cambia de estado
líquido a gaseoso. Para un líquido el punto de ebullición es la temperatura la cual la
presión de vapor del líquido es igual a la presión del medio que rodea al líquido
(Uchuyoima,2010).

II. Hipótesis
Se espera usar el punto de fusión como criterio para determinar la pureza de una
sustancia, así como para determinar su identificación.

Justificación
Una vez que el líquido ebulle la evaporación por el momento no es un fenómeno
superficial y pasa además a formación de burbujas dentro del seno de la solución.

III. Objetivos
1. Comprender las técnicas para determinar distintas constantes físicas: punto
de ebullición y punto de fusión.
2. Conocer la importancia de estas constantes físicas para la identificación de
sustancias orgánicas.
IV. Marco teórico
A. Propiedades físicas
Estas propiedades son las que se pueden medir y observar sin que se modifique la
composición o identidad de las sustancia. Por ejemplo, es posible medir el punto de
fusión del hielo al calentar un bloque de hielo y registrar la temperatura en la que se
convierte en agua (Chang, 2013), como observamos en la figura 1.
 Fig. 1.Cambio de fase del agua, señalando también su temperatura.
● Propiedades físicas generales: inercia extensión, impenetrabilidad, discontinuidad,
indestructibilidad y divisibilidad.
● Propiedades físicas particulares: densidad, dureza, maleabilidad, ductilidad,
elasticidad y calor.
B. Propiedades químicas
Son aquellas que describen el comportamiento de una sustancia en las reacciones
químicas, en las que se modifican la identidad química del material. Estas se
determinan por ensayos químicos y están relacionadas con la reactividad de las
sustancias químicas.
-Punto de ebullición
Si hablamos de un líquido, se dice que es cuando este alcanza eventualmente una
temperatura en la cual la presión del vapor sea lo bastante grande para que se
formen burbujas dentro del cuerpo del líquido e igualmente las partículas del vapor
pueden retornar al estado líquido. Los líquidos que producen una cantidad
apreciable de vapor a temperaturas normales, se dice que son volátiles.
Si el líquido se encuentra en un recipiente abierto como en el de la figura 2a, la
atmósfera estará ejerciendo un efecto contrario a la presión de vapor, se dirá que el
líquido se encuentra finalmente en ebullición cuando la cantidad de partículas que
pasan a ser vapor es igual a la atmosférica (fig. 2b).
Fig. 2 Efecto de la temperatura en la presión de vapor. (a) temperatura en la se iguala
la presión de vapor con la atmósfera. (b)
Por ejemplo gráfico de esto puede ser la variación de una serie homóloga de
compuestos orgánicos en donde se verifica el efecto de las fuerzas intermoleculares
con respecto al tamaño de la cadena y se considera que a mayorlongitud de la
cadena, mayor será el valor del punto de ebullición y también el defusión (fig.3).
(Guarnizo, Martínez, 2009)

Fig.3. Aumento del punto de ebullición de una serie homóloga de alcoholes

C. Punto de fusión
El punto de fusión es la temperatura en la que un sólido pasa a líquido, también se
dice cuando esta temperatura se iguala a la presión externa o atmosférica.
Los puntos de fusión se han medido a una presión de 105 pascales, es decir 1 atm.
(La solubilidad del aire en el líquido es un factor que complica las mediciones de
precisión.) Al fundirse, todas las sustancias absorben calor y lamayor parte se
dilatan; en consecuencia, un aumento en la presión normalmente eleva el punto de
 fusión. Algunas sustancias, de las cuales el agua es el ejemplo más notable, se
contraen al fundirse; así, al aplicar presión al hielo a 0ºC (32ºF), se provoca su
fusión. Para producir cambios significativos en el punto de fusión se requieren
grandes cambios en la presión.(McGraw-Hill,2012)
Descenso del punto de fusión:
Esto ocurre debido a la presencia de impurezas y depende de la proporción de
impurezas presente y de la naturaleza de la sustancia. El descenso del punto de
fusión es directamente proporcional a la molalidad de la impureza y a la constante
crioscópica de la sustancia.
Esto se expresa matemáticamente así:
ΔT = KC.M.
ΔT = Descenso del Punto de Fusión.
Kc= Constante crioscópica.
M = Molalidad del soluto.
Este es el fundamento de los métodos crioscópicos (Método de Rast) para la
determinación de pesos moleculares. (Cugua, 1980)

Fuente: McMurry & Fay, Chemistry

V. Metodología

A) Determinación del punto de ebullición

● Para determinar el punto de ebullición primero, se seleccionó un tubo

de ensayo y se completó sus dos tercios con el tolueno en líquido.
Luego con ayuda de la banda elástica, se fijaron el tubo de ensayo
con el termómetro, procurando que el punto inferior del tubo y el bulbo
termómetro se encuentren en la misma altura.
● Después, se tomó el vaso precipitado, anteriormente llenado hasta la
mitad con parafina líquida, y lo colocamos sobre la placa calefactora.
● Posteriormente, se sujetó el termómetro con la abrazadera del
soporte universal, mientras lo sumergimos en el vaso precipitado
rellenado con parafina líquida.
● Por otra parte, se seleccionó un tubo capilar sellado por un extremo
del mechero Bunsen y se sumergió por la parte orificio abierto al tubo
de ensayo contenido por tolueno.
● Se empezó a calentar el vaso precipitado, mientras se removía
suavemente con el agitador, con el objetivo de asegurar un
calentamiento uniforme. Esta acción fue constante hasta que se
visualizó una corriente continua y rápida de burbujas salientes del
tubo capilar.
● Finalmente, anotamos la temperatura (T1) cuando comenzó a salir la
corriente continua de burbuja e inmediatamente después, se dejó de
calentar con placa calefactora hasta que se llegó a la temperatura
(T2) donde las burbujas salientes cesaron.
Fuente: Elaboración propia

B) Determinación del punto de fusión

● Para determinar el punto de fusión, primero se selló un extremo del

capilar con ayuda del mechero Bunsen.
● Luego, se usó la espátula para apilar el naftaleno en polvo hacia la
placa de vidrio, a fin de que podamos empujar el extremo abierto del
capilar para introducir el naftaleno.
● Seguidamente, se dieron pequeños golpes en el extremo del capilar
de vidrio, con el objetivo de que el naftaleno almacenado se
encuentre uniformemente alineado, este procedimiento persiste
hasta completar 2 o 3 milímetros de naftaleno dentro del capilar.
● Posteriormente, se unió mediante el uso de un hilo el termómetro con
el capilar, procurando que el bulbo del termómetro y la parte inferior
del capilar estén en la misma altura.
● Por otro lado, se seleccionó un vaso precipitado, anteriormente
llenado hasta la mitad con parafina líquida, y lo colocamos sobre la
placa calefactora.
● Luego , mediante el soporte universal y su abrazadera se sujetó el
termómetro, mientras lo sumergimos en el vaso precipitado.
● A continuación, se empezó a calentar el vaso precipitado, mientras
se removía suavemente con el agitador, con el fin de mantener un
calentamiento uniforme.
● Mientras se realizaba tal acción, se anotó la temperatura (T1) cuando
por primera vez se visualizó una gota de naftaleno fundido dentro del
capilar.
● Posteriormente persistiendo con el movimiento del líquido y el
aumento de la temperatura por la placa calefactora, se anotó la
segunda temperatura (T2) cuando finalmente se pudo observar el
naftaleno completamente fundido.
 Fuente: Elaboración propia

VI. Resultados

Tabla N°1. Determinación del punto de fusión (p.f)

Temperatura (ºC)

Promedio ( Error experimental

Inicial, Rango de Identidad (%𝐸)
Muestra aparición Final, todo el Teórica de 𝑇) temperatura ( de la
de la sólido se la sustancia (𝑇1+𝑇2) ∆𝑇) sustancia. (𝑇𝑡𝑒𝑜−𝑇)×100
%𝐸 =
primera derrite, (𝑇2) pura (𝑇𝑡𝑒𝑜) 𝑇 = 2 𝑇𝑡𝑒𝑜

gota, (𝑇1) ∆𝑇 = (𝑇2 − 𝑇1

(80.8 − 80)×100
Sustanci %𝐸 = 80.8
78°C 82°C 80.8°C 80°C 4°C naftaleno
a pura
%E= 0.99
 Observaciones:

- La muestra de naftaleno debe estar seca.

- El empaque debe ser uniforme y sin grandes espacios de aire.
- El baño de parafina debe ser lento y con una agitación constante para evitar el
sobrecalentamiento y asegurar un calentamiento uniforme.
- El bulbo del termómetro y el tubo capilar no deben tocar la parte inferior del vaso de
precipitado.

Tabla N°2. Determinación del punto de ebullición (p.e)

Temperatura (ºC)
Error experimental (
Final, Teórica Promedio (𝑇) Rango de Identidad
Inicial, %𝐸)
Muestra chorro de entra el de la temperatura ( de la
(𝑇 +𝑇 )
líquido al sustanci 𝑇 = 12 2 ∆𝑇) sustancia. (𝑇 −𝑇)×100
burbujas, %𝐸 = 𝑡𝑒𝑜 𝑇
capilar, ( a pura ( 𝑡𝑒𝑜
(𝑇1)
𝑇2) 𝑇𝑡𝑒𝑜) ∆𝑇 = (𝑇2 − 𝑇1

(111−110)×100
Sustanci  %𝐸 = 111
118 102  111 110 -16 Tolueno
a pura =0.90

Observaciones:

- El nivel de Tolueno debe estar sumergido en la parafina.

- La banda de goma se debe fijar cerca de la boca del tubo de ensayo y estar lo suficientemente
lejos del baño caliente.

Fuente: Elaboración propia

VII. Discusión
Si observamos la tabla N°1, al determinar el punto de fusión de la sustancia pura nos damos
cuenta que teóricamente su temperatura de fusión es de 80.8° C y experimentalmente la
temperatura de fusión es de 80°C, teniendo un error experimental de 0.99%, esto puede
deberse a factores como mala toma de la temperatura, impurezas o instrumentos fallidos,
etc. Nos damos cuenta que el error es mínimo y que solo a cierta temperatura la sustancia
comienza a fusionarse, esto se debe a las características físicas de cada sustancia, en este
caso el Naftaleno. La tabla N°2 nos muestra el punto de ebullición teórico y experimental del
Tolueno, teniendo un error del 0.90%; el error es mínimo, puede deberse a la presión
atmosférica, mala distribución del calor, etc y podemos observar que al igual que el caso
anterior esto es una indicación de las características físicas propias de cada sustancia, en
este caso el punto alto de ebullición del Tolueno.
VIII. Conclusiones
● Las constantes físicas fueron utilizadas como medio para determinar la
pureza en la composición y las características físicas propias del etano y el
naftaleno.
● Al comparar los datos obtenidos según las técnicas para el cálculo de los
puntos de ebullición y fusión dio como resultado un pequeño porcentaje del
error experimental, demostrando la efectividad de estas técnicas.

IX. Referencias Bibliograficas

➢ Chang, R., y Goldsby, K. (2013). Química. Ciudad de México, México: Mc
Graw Hill. Undécima Edición.
➢ Guarnizo, Anderson. (2009). Experimentos de química orgánica con enfoque
en ciencias de la vida. Armenia, Colombia: EDICIONES ELIZCOM.
➢ Macgraw-Hill, 2012. Interamericana de España SL.
http://www.mcgrawhill.es/bcv/tabla_periodica/def/definicion_punto_fusion.html
➢ Cugua M. (1980) Experimentos de Química Orgánica. Lima, Perú
➢ John E. McMurry, Robert C. Fay (2000) Chemistry. London, England:
Pearson; 3rd edition.

X. Cuestionario

1. Del siguiente gráfico contesta las siguientes preguntas, si el eje x es el tiempo en minutos
y el eje y es la temperatura en grados Celsius:

1.a) ¿Cuál es la temperatura de fusión?

-La temperatura de fusión es de -30°C.

1.b) ¿Cuál es la temperatura de ebullición?

-La temperatura de ebullición es de 70°C.

2. Usted tiene dos muestras de manitol, una funde entre 168ºC-169ºC y la otra funde
entre 161ºC-168ºC. ¿Qué muestra tiene la mayor pureza? ¿Por qué?

Caso N°1 Caso N°2

∆𝑇 = 169°C - 168°C = 1°C ∆𝑇 = 168°C - 161°C = 7°C

Respuesta: Comparando las purezas de manitol y la variación de sus temperaturas de

fusión, se puede decir que el caso N°1 (168°C - 169°C) es más puro, ya que su cambio de
estado desde el sólido al líquido es más rápido y aproximadamente con un valor de 1°C,
cualidad de las sustancias puras.

3. Explique la influencia de la presión sobre el punto de fusión de las sustancias

puras. Y explique si este efecto es el mismo en el caso del agua pura.

A comparación de la temperatura de ebullición la presión no es la principal variable que

determina los puntos y los rangos de fusión, esto puede deberse a la composición molecular
de los sólidos, ya que estos presentan una estructura más compacta, rígida y ordenada,
por lo que si varía la presión no sería tan notable en relación a la estructura un poco
desordenada y aleatoria de los líquidos, que en este caso sería el agua pura.

4. ¿Por qué el punto de fusión del Naftaleno es menor que el de ácido benzoico?

-Sabemos que el naftaleno es compuesto apolar y que el ácido benzoico tiene un anillo en
su molécula que es apolar también pero unido a un grupo ácido polar, es por esto que el
naftaleno presenta un punto de fusión menor ya que a mayor momento dipolar, mayor
polaridad de la molécula dando mayor intensidad de fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo.
En resumen mayor intensidad de fuerzas dipolo-dipolo, mayor punto de fusión o ebullición.

5. ¿Qué es el método de punto de fusión mixto y en qué consiste?

-El método de punto de fusión mixto sirve para identificar una sustancia, el cual consiste en
preparar una mezcla íntima 1:1 del compuesto desconocido con una muestra del compuesto
de referencia, para esto se utilizan tres tubos para el punto de fusión que contengan
respectivamente el compuesto desconocido, el conocido y una mezcla de ambos
compuestos, y se calienta al mismo tiempo y en el mismo aparato.

6 . ¿En la montaña de Huascarán el agua hervirá a una mayor o menor temperatura?

El agua hervirá a una menor temperatura, debido a que la presión de la montaña del
Huascarán es muy menor a comparación del nivel del mar, por lo que sus moléculas
presentes del agua, al estar menos presionadas, tendrían mayor libertad de movimiento y
desplazamiento, por lo que el paso de un estado líquido a gaseoso será más sencillo,
provocando que la temperatura de ebullición disminuya (BUAP, s.f)

Problema de constantes físicas

1) Cuál de los siguientes alcoholes tiene un mayor punto de ebullición o las tres tienen el
mismo punto de ebullición. Fundamente su respuesta.

(a) (b) (c)

La figura (a) nos muestra un alcohol primario, la figura (b) un alcohol secundario y la figura
(c) un alcohol terciario. Todos presentan un mismo número de carbonos por lo que la
diferencia se encuentra en la posición del grupo hidroxilo (O-H), por teoría el punto de
ebullición de un alcohol primario es mayor a uno secundario y este es mayor que uno
terciario.
Alcohol 1°> Alcohol 2°> alcohol 3°
Esto debido a que el alcohol primario es más estable y se necesita de más energía para
alcanzar el punto de ebullición, de la misma forma sería si comparamos el alcohol
secundario con el terciario.

2) Ordenar los siguientes compuestos en orden decreciente con relación al punto de fusión y
fundamentar su respuesta. Fundamente su respuesta.

(a) (b) (c).

En este caso el compuesto C, posee un enlace de cargas reales opuestas por lo que su
punto de fusión es mucho más alto que cualquier compuesto con enlace covalente,
 ahora si comparamos el compuesto A con el compuesto B nos damos cuenta que se
trata de un alcohol y un éter ambos con igual número de carbonos, si comparamos estos
dos, el alcohol es el que presenta mayor punto de fusión ya que este presenta puentes
de hidrógenos entre sus moléculas y el éter no, entonces el orden decreciente con
relación al punto de fusión sería:
C>B>A

3) Se tiene dos muestras de ácido benzoico la muestra A y la B a las que se determinó su

punto de fusión, la temperatura T1(es la temperatura cuando se observa la primera gota
que se forma en el sólido), la temperatura T2 (es la temperatura cuando se derrite todo el
sólido y Tm es la temperatura promedio de las dos temperaturas. En el siguiente cuadro se
muestran los resultados de la prueba del punto de fusión de las muestras A y B. Además
se sabe que la temperatura teórica del ácido es 122,3 °C. A partir de estos datos que puede
concluir de las muestras. Fundamente su respuesta.

  T1 T2 Tm
Muestra A 122 123 122,5
Muestra B 118 122,6 120,3

Basándose que en las sustancias puras el rango de fusión es generalmente menor o

igual 1°C, procedemos analizar primero el rango de fusión de cada muestra:

Cálculo :

∆TA= 123°C - 122°C = 1°C

∆TB= 122,6°C - 118°C = 4,6°C

Conclusión: La muestra A es pura, y la muestra B contiene impurezas. No obstante, tener

en cuenta que pudo haber habido un error de medición en laboratorio, por lo que se
recomendaría hacer una o dos veces más el mismo procedimiento.