Los Lípidos

Lipidos

Igual que los hidratos de carbono, los lípidos son moléculas

orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno (CHO), aunque
distribuidas de diferente forma. Son insolubles en agua, solubles en
alcohol y cloroformo y untuosos al tacto. Se dividen en grasas (sólidas a
temperatura ambiente) y en aceites (líquidos a temperatura ambiente).
Tanto las grasas como los aceites son triglicéridos, formados por tres
moléculas de ácidos grasos y una molécula de glicerol. Algunos ácidos
grasos poseen una o más uniones dobles entre los átomos de carbono
de la cadena (C=C) denominándose insaturados. Esto hace que las
moléculas no puedan compactarse, con lo cual tienden a ser líquidas a
temperatura ambiente. Son ejemplos el ácido oleico (un enlace doble) y
el ácido linoleico (dos enlaces dobles). Por el contrario, los ácidos grasos
saturados (ácido palmítico y ácido esteárico) no tienen doble enlace, por
lo que sus cadenas están saturadas con átomos de hidrógeno. Las
grasas de los animales se caracterizan por tener ácidos grasos saturados
que permanecen empaquetados apretadamente y sólidas a temperatura
ambiente.

Los lípidos cumplen varias funciones dentro del organismo, a saber:

Estructural: forman parte de las membranas celulares.
Reserva de energía: las semillas de los vegetales poseen lípidos. Cuando
germinan, las nuevas plantas pueden crecer lo suficiente
hasta autoabastecerse.
Protectora: los lípidos son excelentes aislantes térmicos, ya que la capa
subcutánea de los animales ayuda a mantener la temperatura del
cuerpo. Además, las grasas protegen contra los golpes.
Repelentes del agua: los animales secretan aceites sobre la superficie de
la piel, las plumas y los pelos. Por otra parte, una capa de cera cubre las
hojas de los vegetales evitando que el agua se evapore. Las ceras son
similares a las grasas y aceites, salvo que los ácidos grasos se unen a
largas cadenas de alcoholes en lugar de unirse al glicerol. Las abejas
elaboran ceras especiales para la construcción de las colmenas.
Transporte: las sales biliares ayudan a transportar las grasas desde el
intestino a la sangre. 

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas (la

mayoría biomoléculas), que están constituidas principalmente
por carbono e hidrógenoy en menor medida por oxígeno. También
pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno.2
Debido a su estructura, son moléculashidrófobas (insolubles
en agua), pero son solubles en disolventes orgánicosno polares como
la bencina, el bencenoy el cloroformo lo que permite su extracción
mediante este tipo de disolventes. A los lípidos se les llama
incorrectamente grasas, ya que las grasas son solo un tipo de lípidos
procedentes de animales y son los más ampliamente distribuidos en la
naturaleza.2
Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos
vivientes, entre ellas la de reserva energética (como
los triglicéridos), estructural (como los fosfolípidos de las bicapas)
y reguladora(como las hormonas esteroides).

Características

Los lípidos son moléculas muy diversas en el cuerpo ; unos están

formados por cadenas alifáticas saturadas o insaturadas, en general
lineales, pero algunos tienen anillos (aromáticos). Algunos son flexibles,
mientras que otros son rígidos o semiflexibles hasta alcanzar casi una
total Flexibilidad mecánica molecular; algunos comparten carbonos
libres y otros forman puentes de hidrógeno.
La mayoría de los lípidos tienen algún tipo de carácter no polar, es
decir, poseen una gran parte apolar o hidrofóbico ("que le teme al agua"
o "rechaza el agua"), lo que significa que no interactúa bien con
solventes polares como el agua, pero sí con la gasolina, el éter o el
cloroformo. Otra parte de su estructura es polar o hidrofílica ("que tiene
afinidad por el agua") y tenderá a asociarse con solventes polares como
el agua; cuando una molécula tiene una región hidrófoba y otra hidrófila
se dice que tiene carácter de anfipático. La región hidrófoba de los
lípidos es la que presenta solo átomos de carbono unidos a átomos de
hidrógeno, como la larga "cola" alifática de los ácidos grasos o los anillos
de esterano del colesterol; la región hidrófila es la que posee grupos
polares o con cargas eléctricas, como el hidroxilo (–OH) del colesterol,
el carboxilo (–COOH–) de los ácidos grasos, el fosfato (–PO4–) de
los fosfolípidos.
Los lípidos son hidrofóbicos, esto se debe a que el agua está
compuesta por un átomo de oxígeno y dos de hidrógeno a su alrededor,
unidos entre sí por un enlace de hidrógeno. El núcleo de oxígeno es más
grande que el del hidrógeno, presentando mayor electronegatividad.
Como los electrones tienen mayor carga negativa, la transacción de un
átomo de oxígeno tiene una carga suficiente como para atraer a los de
hidrógeno con carga opuesta, uniéndose así el hidrógeno y el agua en
una estructura molecular polar.
Por otra parte, los lípidos son largas cadenas de hidrocarburos y
pueden tomar ambas formas: cadenas alifáticas saturadas (un enlace
simple entre diferentes enlaces de carbono) o insaturadas (unidos por
enlaces dobles o triples). Esta estructura molecular es no polar.

Clasificación bioquímica

Los lípidos son un grupo muy heterogéneo que usualmente se

subdivide en dos, atendiendo a que posean en su composición ácidos
grasos (lípidos saponificables) o no los posean (lípidos insaponificables):

 Lípidos saponificables son los semejantes a las ceras y grasas y

que tienen enlaces éster y pueden hidrolizarse
Simples. Son los que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
Acilglicéridos. Son ésteres de ácidos grasos con glicerol. Cuando
son sólidos se les llama grasas y cuando son líquidos
a temperatura ambiente se llaman aceites.
Céridos (ceras).
Complejos. Son los lípidos que, además de contener en su
molécula carbono, hidrógeno y oxígeno, contienen
otros elementos como nitrógeno, fósforo, azufre u otra
biomolécula como un glúcido. A los lípidos complejos también se
les llama lípidos de membrana pues son las principales
moléculas que forman las membranas celulares.
 Fosfolípidos
Fosfoglicéridos
Fosfoesfingolípidos
Glucolípidos
Cerebrósidos
Gangliósidos

Lípidos insaponificables estos no tienen enlaces éster y no pueden

hidrolizarse
Terpenoides
Esteroides
Prostaglandinas.

Lípidos saponificables
Ácidos grasos

Para que los ácidos grasos puedan ser utilizados a nivel celular se
transportan en forma de triglicéridos, que consisten en una molécula de
glicerol unida a tres ácidos grasos por lo que también es llamado triester
de glicerilo.3

Estructura en tres dimensiones del ácido linoleico, un tipo de ácido

graso. En rojo se observa la cabeza polar correspondiente a un
grupo carboxilo.

Son las unidades básicas de los lípidos saponificables, y consisten en

moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada(CH2) con un
número par de átomos de carbono (2-24) y un grupo carboxilo(COOH)
terminal. La presencia de dobles enlaces en el ácido graso reduce
el punto de fusión. Los ácidos grasos se dividen en saturados e
insaturados.

Saturados. Sin dobles enlaces entre átomos de carbono; por

ejemplo, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido
margárico, ácido esteárico, ácido araquídico y ácido lignocérico.
 Insaturados. Los ácidos grasos insaturados se caracterizan por
poseer dobles enlaces en su configuración molecular. Estas son
fácilmente identificables, ya que estos dobles enlaces hacen que su
punto de fusión sea menor que en el resto. Se presentan ante nosotros
como líquidos, como aquellos que llamamos aceites. Este tipo de
alimentos disminuyen el colesterol en sangre y también son llamados
ácidos grasos esenciales. Los animales no son capaces de sintetizarlos,
pero los necesitan para desarrollar ciertas funciones fisiológicas, por lo
que deben aportarlos en la dieta. La mejor forma y la más sencilla para
poder enriquecer nuestra dieta con estos alimentos, es aumentar su
ingestión, es decir, aumentar su proporción respecto a los alimentos que
consumimos de forma habitual.Con uno o más dobles enlaces entre
átomos de carbono; por ejemplo, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido
elaídico, ácido linoleico, y ácido araquidónico y ácido nervónico.
Los denominados ácidos grasos esenciales no pueden ser
sintetizados por el organismo humano y son el ácido linoleico, el ácido
linolénico y el ácido araquidónico, que deben ingerirse en la dieta.
Propiedades fisicoquímicas[editar]

 Carácter anfipático. Ya que el ácido graso está

formado por un grupo carboxilo y una cadena
hidrocarbonada, esta última es la que posee la
característica hidrófoba; por lo cual es responsable
de su insolubilidad en agua.
 Punto de fusión: Depende de la longitud de la
cadena y de su número de insaturaciones, siendo los
ácidos grasos insaturados los que requieren menor
energía para fundirse.
 Esterificación. Los ácidos grasos pueden formar
ésteres con grupos alcohol de otras moléculas.
 Saponificación. Por hidrólisis alcalina los ésteres
formados anteriormente dan lugar a jabones (sal del
ácido graso).
 Autooxidación. Los ácidos grasos insaturados
pueden oxidarse espontáneamente, dando como
resultado aldehídos donde existían los dobles enlaces
covalentes.
Acilglicéridos[editar]
Artículo principal: Acilglicérido
 Representación tridimensional de un triglicérido.

Los acilglicéridos o acilgliceroles son ésteres de ácidos

grasos con glicerol (glicerina), formados mediante una reacción de
condensación llamada esterificación. Una molécula de glicerol puede
reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos, puesto que tiene
tres grupos hidroxilo.
Según el número de ácidos grasos que se unan a la molécula de
glicerina, existen tres tipos de acilgliceroles:

 Monoglicéridos: solo existe un ácido graso unido a la

molécula de glicerina.
 Diacilglicéridos: la molécula de glicerina se une a dos
ácidos grasos.
 Triacilglicérido o triglicéridos: la glicerina está unida a
tres ácidos grasos. Son los más importantes y
extendidos de los tres.
Los triglicéridos constituyen la principal reserva energética de
los animales, en los que constituyen las grasas; en
los vegetales constituyen los aceites. El exceso de lípidos es almacenado
en grandes depósitos en el tejido adiposo de los animales.
Céridos
Artículo principal: Cera
Las ceras son moléculas que se obtienen por esterificación de un
ácido graso con un alcohol monovalente lineal de cadena larga. Por
ejemplo la cera de abeja. Son sustancias altamente insolubles en
medios acuosos y a temperatura ambiente se presentan sólidas y duras.
En los animales las podemos encontrar en la superficie del
cuerpo, piel, plumas, cutícula, etc. En los vegetales, las ceras recubren
en la epidermis de frutos, tallos, junto con la cutícula o la suberina, que
evitan la pérdida de agua por evaporación.
 Complejos
Los complejos además de contener carbono, hidrógeno y oxígeno,
pueden tener azufre, fosfato y nitrógeno e inclusive glúcido.

Fosfolípidos
Los fosfolípidos se caracterizan por poseer un grupo de naturaleza
de fosfato que les otorga una marcada polaridad. Se clasifican en dos
grupos, según posean glicerol o esfingosina.
Fosfoglicéridos

Estructura de un fosfoglicérido; X representa el alcohol o

aminoalcohol que se esterifica con el grupo fosfato; el resto representa
el ácido fosfatídico.

Los fosfoglicéridos están compuestos por ácido fosfatídico, una

molécula compleja compuesta por glicerol, al que se unen dos ácidos
grasos (uno saturado y otro insaturado) y un grupo fosfato; el grupo
fosfato posee un alcohol o un aminoalcohol, y el conjunto posee una
marcada polaridad y forma lo que se denomina la "cabeza" polar del
fosfoglicérido; los dos ácidos grasos forman las dos "colas" hidrófobas;
por tanto, los fosfoglicéridos son moléculas con un fuerte
carácter anfipático que les permite formar bicapas, que son la
arquitectura básica de todas las membranas biológicas.

Los principales alcoholes y aminos de los fosfoglicéridos que se

encuentran en las membranas biológicas son la colina (para formar
la fosfatidilcolina o lecitina), la etanolamina (fosfatidiletanolamina o
cefalina), serina (fosfatidilserina) y el inositol(fosfatidilinositol).
Fosfoesfingolípidos
Artículo principal: Esfingolípido

Imagen en 3D de la molécula de la esfingosina.

Los fosfoesfingolípidos son esfingolípidos con un grupo fosfato,

tienen una arquitectura molecular y unas propiedades similares a los
fosfoglicéridos. No obstante, no contienen glicerol, sino esfingosina, un
aminoalcohol de cadena larga al que se unen un ácido graso, conjunto
conocido con el nombre de ceramida; a dicho conjunto se le une un
grupo fosfato y a este un aminoalcohol; el más abundante es
la esfingomielina, en la que el ácido graso es el ácido lignocérico y el
aminoalcohol la colina; es el componente principal de la vaina de
mielina que recubre los axones de las neuronas.

Glucolípidos
Artículo principal: Glucolípido
Los glucolípidos son esfingolípidos formados por
una ceramida (aminoalcohol + ácido graso) unida a un glúcido,
careciendo, por tanto, de grupo fosfato. Al igual que los
fosfoesfingolípidos poseen ceramida, pero a diferencia de ellos, no
tienen fosfato ni alcohol. Se hallan en las bicapas lipídicas de todas las
membranas celulares, y son especialmente abundantes en el tejido
nervioso; el nombre de los dos tipos principales de glucolípidos alude a
este hecho:

 Cerebrósidos. Son glucolípidos en los que la ceramida

se une un monosacárido (glucosa o galactosa) o a
un oligosacárido.
  Gangliósidos. Son glucolípidos en los que la ceramida
se une a un oligosacárido complejo en el que siempre
hay ácido siálico.
Los glucolípidos se localizan en la cara externa de la bicapa de las
membranas celulares donde actúan de receptores.

Lípidos insaponificables

Terpenos
Artículo principal: Terpeno

Los terpenos, terpenoides o isoprenoides, son lípidos derivados

del hidrocarburo isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno). Los terpenos
biológicos constan, como mínimo de dos moléculas de isopreno.
Algunos terpenos importantes son los aceites
esenciales (mentol, limoneno, geraniol), el fitol (que forma parte de la
molécula de clorofila), las vitaminas A, K y E, los carotenoides (que
son pigmentos fotosintéticos) y el caucho (que se obtiene
del árbol Hevea brasiliensis). Desde el punto de vista farmacéutico, los
grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes
son: monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites
esenciales, derivados de monoterpenos correspondientes a los iridoides,
lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos,
algunos diterpenos que poseen actividades farmacológicas de aplicación
a la terapéutica y por último, triterpenos y esteroides entre los cuales se
encuentran las saponinas y los heterósidos cardiotónicos.

Esteroides

Artículo principal: Esteroide
 Colesterol; los 4 anillos son el núcleo de esterano, común a todos los
esteroides.

Los esteroides son lípidos derivados del núcleo

del hidrocarburo esterano (o ciclopentanoperhidrofenantreno), esto es,
se componen de cuatro anillos fusionados de carbono que posee
diversos grupos funcionales (carbonilo, hidroxilo) por lo que la molécula
tiene carácter anfipático.
Entre los esteroides más destacados se encuentran los ácidos
biliares, las hormonassexuales, las corticosteroides, la vitamina D y
el colesterol. El colesterol es el precursor de numerosos esteroides y es
un componente más de la bicapa de las membranas celulares.
Esteroides Anabólicos es la forma como se conoce a las substancias
sintéticas basadas en hormonas sexuales masculinas (andrógenos).
Estas hormonas promueven el crecimiento de músculos (efecto
anabólico) así como también en desarrollo de las características
sexuales masculinas (efecto andrógeno).
Los esteroides anabólicos fueron desarrollados a finales de 1930
principalmente para tratar el Hipogonadismo, una condición en la cual
los testículos no producen suficiente testosterona para garantizar un
crecimiento, desarrollo y función sexual normal del individuo.
Precisamente a finales de 1930 los científicos también descubrieron que
estos esteroides facilitaban el crecimiento de músculos en los animales
de laboratorio, lo cual llevó al uso de estas sustancias por parte de
físicoculturistas y levantadores de pesas y después por atletas de otras
especialidades.
El abuso de los esteroides se ha diseminado tanto que hoy en día
afecta el resultado de los eventos deportivos.
Prostaglandinas

Artículo principal: Eicosanoide

Los eicosanoides o prostaglandinas son lípidos derivados de los

ácidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6. Los
principales precursores de los eicosanoides son el ácido araquidónico,
el ácido linoleico y el ácido linolénico. Todos los eicosanoides son
moléculas de 20 átomos de carbono y pueden clasificarse en tres
tipos: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.
Cumplen amplias funciones como mediadores para el sistema
nervioso central, los procesos de la inflamación y de la respuesta
inmune tanto de vertebrados como invertebrados. Constituyen las
moléculas involucradas en las redes de comunicación celular más
complejas del organismo animal, incluyendo el hombre.

Funciones

Los lípidos desempeñan diferentes tipos de funciones biológicas:

 Función de reserva energética.

Los triglicéridos son la principal reserva de energía de
los animales ya que un gramo de grasa produce
9,4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de
oxidación, mientras que las proteínas y
los glúcidos solo producen 4,1 kilocalorías por gramo.
 Función estructural. Los fosfolípidos,
los glucolípidos y el colesterol forman las bicapas
lipídicas de las membranas celulares. Los triglicéridos
del tejido adiposo recubren y proporcionan
consistencia a los órganos y protegen mecánicamente
estructuras o son aislantes térmicos.
 Función reguladora, hormonal o de
comunicación celular. Las vitaminas liposolubles
son de naturaleza lipídica (terpenos, esteroides);
las hormonas esteroides regulan el metabolismo y las
funciones de reproducción; los glucolípidosactúan
como receptores de membrana; los eicosanoides
poseen un papel destacado en la comunicación
celular, inflamación, respuesta inmune, etc.
 Función transportadora. El transporte de lípidos
desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza
mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a
las lipoproteínas.
 Función biocatalizadora. En este papel los lípidos
favorecen o facilitan (aceleran) las reacciones
químicas que se producen en los seres vivos.
Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las
hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
 Función térmica. En este papel los lípidos se
desempeñan como reguladores térmicos del
organismo, evitando que este pierda calor.

Importancia para los organismos vivientes[editar]

 Las vitaminas A, D, E y K son liposolubles, lo que significa que solo
pueden ser digeridas, absorbidas y transportadas junto con las grasas.
Las grasas juegan un papel vital en el mantenimiento de una piel y
cabellos saludables, en el aislamiento de los órganos corporales contra
el shock, en el mantenimiento de la temperatura corporal y
promoviendo la función celular saludable. Además, sirven como reserva
energética para el organismo. Las grasas son degradadas en el
organismo para liberar glicerol y ácidos grasos libres.
El contenido de grasas de los alimentos puede ser analizado por
extracción. El método exacto varía según el tipo de grasa a analizar. Por
ejemplo, las grasas poliinsaturadas y monoinsaturadas son analizadas
de forma muy diferente.
Las grasas también pueden servir como un tampón muy útil de una
gran cantidad de sustancias extrañas. Cuando una sustancia particular,
sea química o biótica, alcanza niveles no seguros en el torrente
sanguíneo, el organismo puede efectivamente diluir (o al menos
mantener un equilibrio) estas sustancias dañinas almacenándolas en
nuevo tejido adiposo. Esto ayuda a proteger órganos vitales, hasta que
la sustancia dañina pueda ser metabolizada o retirada de la sangre a
través de la excreción, orina, desangramiento accidental o intencional,
excreción de sebo y crecimiento del pelo.
Es prácticamente imposible eliminar completamente las grasas de la
dieta, y, además, sería equivocado hacerlo. Algunos ácidos grasos son
nutrientes esenciales, significando esto que ellos no pueden ser
producidos en el organismo a partir de otros componentes y por lo tanto
necesitan ser consumidos mediante la dieta. Todas las demás grasas
requeridas por el organismo no son esenciales y pueden ser producidas
en el organismo a partir de otros componentes.

Tejido adiposo

El tejido adiposo o graso es el medio utilizado por el

organismo humano para almacenar energía a lo largo de extensos
períodos de tiempo. Dependiendo de las condiciones fisiológicas
actuales, los adipocitos almacenan triglicéridos derivadas de la dieta y
el metabolismo hepático o degrada las grasas almacenadas para proveer
ácidos grasos y glicerol a la circulación. Estas actividades metabólicas
son reguladas por varias hormonas (insulina, glucagón y epinefrina). La
localización del tejido determina su perfil metabólico: la grasa
visceral está localizada dentro de la pared abdominal (debajo de
los músculos de la pared abdominal) mientras que la grasa
subcutánea está localizada debajo de la piel (incluye la grasa que está
localizada en el área abdominal debajo de la piel pero por encima de los
músculos de la pared abdominal).

Terpeno

Modelo de la estructura molecular del isopreno, la unidad química de los

terpenos.

Estructura molecular simplificada del isopreno.

 Muchos terpenos son extraídos de la resina de las coníferas. En la
imagen se puede ver la corteza abierta de un pino.

Los terpenos1 e isoprenoides son una vasta y diversa clase de

compuestos orgánicos derivados del isopreno (o 2-metilbuta-1,3-dieno),
un hidrocarburo de 5 átomos de carbono. Tradicionalmente se han
considerado derivadas del 2-metil-butadieno, más conocido como
isopreno. Esta llamada «regla del isopreno» ha permitido clasificarlos y
estudiarlos, pero realmente los terpenos no derivan del isopreno ya que
éste nunca se ha encontrado como producto natural. El verdadero
precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del
acetil coenzima A. El nombre proviene de que los primeros miembros de
esta clase fueron derivados del aguarrás ("turpentine" en inglés,
"terpentin" en alemán).2 Cuando los terpenos son modificados
químicamente, por ejemplo por oxidación o reorganización del esqueleto
hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la vitamina
A o retinol, que contiene un átomo de oxígeno).
Los terpenos son el principal constituyente de los aceites
esenciales de algunas plantas y flores, como el limonero y el naranjo.

Índice

 1Generalidades
 2Clasificación
 3Biosíntesis
o 3.1Ruta del ácido mevalónico
o 3.2Ruta de la 5-Fosfono-1-Desoxi-D-Xilulosa
 4Funciones
 5Rol de los terpenos en Botánica Sistemática
 6Véase también
 7Referencias
 8Enlaces externos

Generalidades

Los terpenos se originan por polimerización enzimática de dos o más

unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras
diferentes. La mayoría de los terpenos tienen estructuras multicíclicas,
las cuales difieren entre sí no sólo en grupo funcional sino también en su
esqueleto básico de carbono. Los monómeros generalmente son
referidos como unidades de isopreno porque la descomposición por calor
de muchos terpenos da por resultado ese producto; y porque en
condiciones químicas adecuadas, se puede inducir al isopreno a
polimerizarse en múltiplos de 5 carbonos, generando numerosos
esqueletos de terpenos. Por eso se relaciona a los terpenos con el
isopreno, si bien se sabe ya desdes hace más de 100 años que el
isopreno no es el precursor biológico de esta familia de metabolitos. 2
Estos lípidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son
sintetizados por las plantas, donde son importantes en numerosas
interacciones bióticas (Goodwin 1971). 3 En las plantas los terpenos
cumplen muchas funciones primarias: algunos
pigmentos carotenoides son terpenos, también forman parte de
la clorofila y las hormonas giberelina y ácido abscísico. Los terpenos
también cumplen una función de aumentar la fijación de algunas
proteínas a las membranas celulares, lo que es conocido
como isoprenilación. Los esteroidesy esteroles son producidos a partir
de terpenos precursores.
Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus
cualidades aromáticas. Juegan un rol importante en la medicina
tradicional y en los remedios herbolarios, y se están investigando sus
posibles efectos antibacterianos y otros usos farmacéuticos. Están
presentes, por ejemplo, en las esencias del eucalipto, los sabores
del clavo y el jengibre. También en el citral, mentol, alcanfor, y
los cannabinoides.

Clasificación[editar]
Estructura del caroteno, un terpeno cuya rotura y oxidación produce
la vitamina A.

Estructura de la vitamina A, un isoprenoide que surge de la subdivisión

y oxidación del caroteno.

Los terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una

combinación de numerosas unidades isopreno, por lo general unidas de
forma cabeza-cola, pero también pueden darse combinaciones cabeza-
cabeza y algunos compuestos están formados por uniones cabeza-
medio. Los terpenoides pueden ser considerados como terpenos
modificados donde grupos metilo han sido reacomodados o removidos, o
a los que se les han añadido átomos de oxígeno. Algunos autores usan
el término terpeno para referirse a los terpenoides.
La clasificación de los terpenos según su estructura química, es similar a
la de los terpenos, los cuales son clasificados en base al número de
unidades isopreno presentes y en el caso de los triterpenos, si están
ciclados. Se los clasifica en:

 Hemiterpenos. Los terpenos más pequeños, con una sola unidad de

isopreno. Poseen 5 carbonos. El hemiterpeno más conocido es
el isopreno mismo, un producto volátil que se desprende de los
tejidos fotosintéticamente activos.
 Monoterpenos. Terpenos de 10 carbonos. Llamados así porque los
primeros terpenos aislados del aguarrás en los 1850s, fueron
considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la
nomenclatura. Los monoterpenos son mejor conocidos como
componentes de las esencias volátiles de las flores y como parte de
los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman
parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca. Algunos de los más
importantes son el Pineno (presente en los pinos),
el Mirceno (presente en el lúpulo), el Limoneno (presente en los
cítricos) o el Linalool (presente en la Lavanda).4
 Sesquiterpenos. Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un
monoterpeno y medio). Como los monoterpenos, muchos
sesquiterpenos están presentes en los aceites esenciales. Además
muchos sesquiterpenos actúan como fitoalexinas, compuestos
antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de
 microbios, y como inhibidores de la alimentación ("antifeedant") de
los herbívoros oportunistas. La hormona de las plantas llamada ácido
abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15
carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades
isopreno sino producida por un "cleavage" asimétrico de un
carotenoide de 40 unidades.
 Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol,
que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas,
los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres,
las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente
importantes, incluyendo el taxol, un agente anticáncer encontrado en
muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del
tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar
el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo
que no son consideradas diterpenos porque perdieron un átomo de
carbono durante una reacción de "cleavage".
 Sesterterpenoides. Terpenos de 25 carbonos.
 Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general
generados por la unión cabeza-cabeza de dos cadenas de 15
carbonos, cada una de ellas formada por unidades de isopreno
unidas cabeza-cola. Esta gran clase de moléculas incluye a
los brassinoesteroides, componentes de la membrana que
son fitoesteroles, algunas fitoalexinas, varias toxinas y "feeding
deterrents", y componentes de las ceras de la superficie de las
plantas, como el ácido oleanólico de las uvas.
 Tetraterpenos. Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno).
Los tetraterpenos más prevalentes son los
pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales
en la fotosíntesis.
 Politerpenos. Los politerpenos, que contienen más de 8 unidades
de isopreno, incluyen a los transportadores de electrones que son
quinonas preniladas ("prenylated quinone electron carriers") como
la plastoquinona y la ubiquinona, también poliprenoles de cadena
larga relacionados con las reacciones de transferencia de azúcares
(por ejemplo el dolicol), y también a enormemente largos polímeros
como el caucho o goma natural ("rubber"), usualmente encontrado
en el látex.
 Meroterpenos. Así se llama a los metabolitos secundarios de las
plantas que tienen orígenes sólo parcialmente derivados de terpenos.
Por ejemplo, tanto las citokininas como
numerosos fenilpropanoides contienen cadenas laterales de un
isoprenoide de 5 carbonos. El principio activo de la marihuana son
los cannabinoides, los cuales tienen una porción molecular de
origen policétido y la otra es terpénica. Algunos alcaloides, como las
 drogas anticáncer vincristina y vinblastina, contienen fragmentos
terpenos en sus estructuras. Además algunas proteínas modificadas
incluyen una cadena lateral de 15 o 20 carbonos que es un terpeno,
que es el que ancla la proteína a la membrana.
 Esteroides. Triterpenos basados en el sistema de
anillos ciclopentanoperhidrofenantreno ("cyclopentane perhydro-
phenanthrene ring system"). Buchanan et al. no los consideran
terpenos.2

Biosíntesis[editar]

Estructura del pirofosfato de isopentenilo, el precursor en la biosíntesis

de los terpenos.

Los terpenos se forman a través de uniones de unidades biológicas de

isopreno. La unión de dos monómeros de acuerdo a la Regla Isoprénica
de Wallach pueden dar el precursor pirofosfato de geranilo (GPP).
Los terpenos irregulares, tales como el ácido crisantémico de
las piretrinas, no siguen esta regla. El pirofosfato de geranilo es
precursor de los monoterpenos. La incorporación de otra unidad
isoprénica da como producto el pirofosfato de farnesilo (FPP),
precursor de los sesquiterpenos. Una unidad más forma el pirofosfato
de geranilgeranilo (GGPP), el cual es el compuesto base para
formar diterpenos. El escualeno, precursor de triterpenos y esteroides,
se forma por la dimerización de dos unidades de FPP, mientras que
el fitofluoeno, compuesto base para los carotenoides, se obtiene de
manera homóloga por dimerización del GGPP. Los politerpenos se
forman por uniones isoprénicas múltiples y repetitivas, y por regla
general no presentan ciclizaciones.
Resumen biosintético de los terpenos.
Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dos
vías:

 A través de intermediarios de la Ruta del Ácido Mevalónico (MVA)

 A partir de compuestos derivados de la Ruta del 2-C-metil-D-
eritritol 4-fosfato, denominada también Ruta de la 5-Fosfono-1-
Desoxi-D-Xilulosa (DXP). Originalmente se pensaba que los
precursores biosintéticos de todos los terpenos provenían de la ruta
MVA, hasta que recientemente se descubrió que diversos terpenos en
plantas y bacterias se producen mediante la ruta DXP. 5
Ruta del ácido mevalónico[editar]
Artículo principal: Ruta del mevalonato
Esta ruta biosintética parte de tres unidades de acetil coenzima A (Ac-
CoA), en donde se condensan por medio de una reacción tipo
Claisen para dar acetoacetil-CoA (AcAcCoA). Esta molécula se vuelve
a condensar con una tercera unidad de AcCoA para dar como
producto 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) como
intermediario. El tioéster de la coenzima A se reduce para formar el
aldehído correspondiente, el mevaldehído (MVA), el cual se reduce
a ácido mevalónico (MEV). Por acción de dos moléculas de adenosin
trifosfato (ATP) el mevalonato se fosforila (MEV-P y MEV-PP) y
descarboxila para dar como productos los precursores de los terpenos,
el pirofosfato de isopentenilo (IPP) y su isómero, el pirofosfato de
dimetilalilo (DMAPP). La ruta del mevalonato es prácticamente
universal y se lleva a cabo en el citosol. Por esta ruta se sintetizan
principalmente sesquiterpenos, triterpenos y politerpenos. 6