U NIVERSIDAD N ACIONAL A UTÓNOMA DE M ÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

ACETANILIDA

QUÍMICA ORGÁNICA II

Equipo 6
Audelo Lima Daniela
Guillen Reyes Viviana
Ortiz Rivera Liliana Lizzet
1. Principales derivados de ácidos carboxílicos
➢ Esteres

➢ Anhídridos

➢ Haluros de ácido

➢ Amidas

➢ Nitrilos

2. Reacciones de Inter conversión de derivados de ácidos carboxílicos

Formación de haluro de acilo a partir de ácido carboxílico
Cuando se reemplaza el OH en un ácido carboxílico por otra función como X(Cl,
Br)OR, NH2, etc. Se obtienen compuestos denominados derivados de ácidos
carboxílico, todos ellos tienen en común el grupo asilo (R-C=O). Estos derivados
se convierten a su vez, en ácidos mediante hidrólisis y también dan lugar a
reacciones de interconversión entre ellos. Las reacciones de formación de
derivados de ácidos carboxílicos transcurren mediante un mecanismo de adición
nucleofílica-eliminación característico.

Formación de haluro de acilo a partir de ácido carboxílico

Una de las reacciones más útiles de los ácidos carboxilicos en su conversión a
haluros de acilo, concretamente a cloruros de acilo, ya que los cloruros son muy
versátiles y pueden convertirse en otros derivados fácilmente, con frecuencia
usamos cloruro de tionilo como en el siguiente ejemplo:
Formación de éster a partir de ácido carboxílico
Los esteres se pueden formar directamente a partir de sus componentes ácidos
carboxílicos, calentándolos con alcohol, bajo catálisis ácida (generalmente
H2SO4 concentrado o HCl seco).

Formación de éster a partir de ácido carboxílico

Los esteres metílicos se pueden obtener fácilmente a partir de diazometano
(CH2N2) como subpoducto de reacción se obtiene nitrógeno gaseoso.

Formación de amida a partir de ácido carboxílico

Las amidas se obtienen por el reemplazo del –OH por el grupo –NH2, a partir de
los ácidos carboxílicos. No se hace directamente, sino que se necesita de una
reacción adicional de formación del cloruro de acilo correspondiente. Es un
proceso en dos pasos, primero la formación del cloruro de acilo y
posteriormente, la formación de la amida. Con amoníaco, la reacción queda así:

Formación de imida a partir de ácido dicarboxílico:

Las imidas son los análogos nitrogenados de los anhídridos de ácido. Uno de las
imidas más características es la ftalimida usada en la síntesis de Gabriel.

Reducción
Uno de los pocos reactivos que reduce el grupo carboxílico hasta alcohol es el
LiAlH4. Se genera un alcóxido que posteriormente da el alcohol mediante
hidrólisis. Esta reacción es especialmente útil en la transformación de los ácidos
carboxílicos de cadena larga que provienen de las grasas. Se suele utilizar THF
como disolvente y la reacción se finaliza en medio acuoso ligeramente ácido.
4. Propiedades de reactivos y productos

ANILINA ANHÍDRIDO ACÉTICO ACETANILIDA

Apariencia Líquido aceitoso incoloro El anhídrido acético aparece La acetanilida es un sólido de color
de olor característico. Se como un líquido incoloro blanco a gris.
vuelve a marrón por transparente con un fuerte
exposición al aire o la luz. olor a vinagre

Peso 93,13 g/mol 102,09 g/mol

molecular

Fórmula C6H5NH2 (CH3CO) 2O

concentrada

Estructura

P.E y P. F 184,1°C; -6°C 139,5°C; -73°C 304,0°C; 114,3°C

Densidad 1.0217 g/cm³ a 20°C 1.082 g/cm³ a 20°C 1.2190 g/cm³ a 15°C

Solubilidad En agua, 36 g/L a 25°C Lentamente soluble en
agua, formando ácido
acético. Soluble en etanol,
benceno; miscible con éter
etílico ; ligeramente soluble
en tetracloruro de carbono
1 g soluble en; 185 ml de agua, 3,4
ml de alc, 20 ml de agua hervida , 3
ml de metanol , 4 ml de acetona , 0,6
ml de alcohol hervido , en 3,7 ml de
cloroformo , 5 ml de glicerol , 8 ml
de dioxano , 47 ml de benceno , 18
ml de éter ; muy espaciosamente sol
en éter de petróleo; el hidrato de
cloro aumenta la solubilidad en
agua

Usos Se utiliza en la fabricación El anhídrido acético es un La acetanilida se usa como inhibidor

de tintes, herbicidas,
medicamentos, sustancias
químicas fotográficas,
aceleradores del caucho,
tintas, perfumes, resinas y
barnices. dependa en olor
solamente para
determinar una exposición
potencialmente peligrosa.
líquido incoloro de olor acre
característico. Se usa en la
fabricación de plásticos,
fármacos, tinturas,
perfumes, explosivos y
aspirina.
en el peróxido de hidrógeno y para
estabilizar barnices de éster de
celulosa. También se han
encontrado usos en la
intermediación como acelerador de
la síntesis del caucho, tintes y
síntesis intermedia de tinte y
síntesis de alcanfor. Se usa como
precursor de la síntesis de
penicilina, se usa como antiséptico,
como colorante, medicamento para
atenuar las fiebres.

Toxicidades LD50 oral 250 mg / kg

3. Calcule el rendimiento experimental
DIAGRAMA DE FLUJO
MECANISMO DE REACCIÓN
DIAGRAMA ECOLÓGICO
BIBLIOGRAFÍA
❖ Carey, F.A y Giuliano, R.M. (2014). Química Orgánica. México: McGraw-Hill.

❖ Roth C. (2015). Hoja de seguridad Anilina. octubre 12, 2021, de ROTH Sitio web:
https://www.carlroth.com/medias/SDB-9709-ES-ES.pdf

❖ Roth C.. (2015). Hoja de seguridad anhidricol. octubre 13, 2021, de ROTH Sitio
web: https://www.carlroth.com/medias/SDB-6724-ES-ES.pdf

❖ Smith M. (2023). March’s Advanced Organic Chemistry. 7th ed. Wiley

❖ McMurry, J. (2018). Química Orgánica. México: Cengage Learning

❖ Wade, L. (2011). Química Orgánica, Volumen 2. México: PEARSON.

❖ Vogel, A. I(1966). Elementary Practical Organic Chemistry. 2nd Ed. Longmans