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Prctica 3. Sntesis de indicadores: Fluorescena y fenolftalena.

Medina-Prez

Bianca

Rub,

Mota-Rodrguez

Diana

Laura,

Palafox-

Rodrguez Cesar Omar, Pedroza-Vitar Mara de los ngeles, PrezCastaeda Alejandro.


Universidad Autnoma de Zacatecas. Francisco Garca Salinas. Unidad
Acadmica de Ciencias Qumicas. Programa de Q.F.B Laboratorio de
Qumica Orgnica III.
Introduccin
Los alcoholes y los fenoles presentan el mismo grupo funcional, OH, y
algunas de sus propiedades son similares; por ejemplo los fenoles se
comportan tambin como cidos, pero ms fuertes que los alcoholes.
En los fenoles, a diferencia de los alcoholes, existe el enlace C-OH es
muy difcil de romper; por eso, los fenoles no se comportan como bases.
stas diferencias se deben a que los fenoles el grupo OH est unido
directamente al anillo Aromtico, el cual presenta un comportamiento
qumico especial. El anillo aromtico de los fenoles experimentar
reacciones de sustitucin electroflica.
En esta Prctica tanto como la fluorescencia como la fenolftalena se
obtienen mediante una sustitucin electroflica aromtica del resorcinol
sobre el anhdrido ftlico, esta reaccin se lleva acabo debido a que el
grupo hidroxilo es un activamente orto-para y aumenta la reactividad del
anillo frente a la sustitucin electroflica aromtica.
Hay colorantes cidos tales como las ftalenas, en las cuales los grupos
cidos, por ejemplo OH fenlicos, unen las molculas de colorantes a
los tejidos. Las ftalenas se preparan por la accin de los fenoles sobre el
anhdrido ftlico. Esto explica el nombre que como clase reciben las
ftalenas. El miembro ms comn de esta clase de compuestos es la
fenolftalena:

La fenolftalena es un slido incoloro que se disuelve fcilmente en las


disoluciones alcalinas con formacin de un color rojo intenso.

Es un

indicador de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero en


presencia de bases se torna rosa o violeta. Se usa ampliamente en
anlisis

qumico.

Es

un

slido

blanco,

inodoro

que

se

forma

principalmente por reaccin del fenol, anhdrido ftlico y cido sulfrico


(H2SO4); sus cristales son incoloros.
La fluorescena fue descubierta por el qumico profesor y premio Nobel
de Qumica (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer. La
fluorescena, en forma de fluorescena sdica, es utilizada en el examen
de los vasos sanguneos del ojo, mediante una tcnica que se llama
angiofluoresceinografa. En ptica se emplea tambin para comprobar
las alteraciones en el epitelio corneal, las alteraciones en el sistema
lagrimal, la permeabilidad de las vas lagrimales y para las tonometras
de aplanacin.
La fluorescena es una ftalena preparada a partir de la resorcina y
anhdrido ftlico, un slido poco soluble en agua. Sin embargo, a pH
bsico o previamente disuelto en etanol, se consigue disolver dando una
intensa fluorescencia verde amarillenta.
Un indicador es una sustancia que cambia de color con la variacin en
el pH, cada indicador tiene un intervalo de variacin de color
caracterstico. Y un colorante tiene grupos cromos foros que se fijan a
determinadas sustancias por afinidad qumica, por eso se tien los
materiales a los que les agregamos el colorante.
El color es un atributo que percibimos de los objetos cuando hay luz. La
luz es constituida por ondas electromagnticas que se propagan. Esto
significa que nuestros ojos reaccionan a la incidencia de la energa y no
a la materia en s, las ondas forman, segn su longitud de energa
distintos tipos de luz como infrarrojo, ultravioleta y visible.. Las ondas
visibles son aquellas cuya longitud de onda est comprendida entre los

380-770 nm. Los objetos devuelve la luz que no absorben, nuestro


campo visual interpretar estas radiaciones electromagnticas que el
entorno emite o refleja, como la palabra color.
Reaccin:

Ilustracin 1 Reaccin para obtener fluorescena


Resultados y discusin.
Rendimiento terico:
0.7 g resorcinol

1 mol fluorescena 332.306 g fluorescena


1.05 g fluorescena
( 1110molg resorcinol
)(
resorcinol 2 mol resorcinol )( 1mol fluorescena )

En un vaso de precipitados colocamos 0.7g de resorcinol, 0.5g de


anhdrido ftlico calentamos y agregamos 0.3ml de H2SO4 , mezclamos y
calentamos hasta que la mezcla de fusion y se obtuvo un color rojo
ladrillo, agregamos 10 ml de agua, dejamos enfriar, filtramos y lavamos
con agua. Con la fenolftalena observamos que en medio cido es
incolora, sin embargo al agregar hidrxido de sodio y cambiar del medio
cido a bsico el carbono benclico pierde el grupo hidroxilo. (OH -)
Aumentando el pH hasta llegar a un pH de 8 empieza a virar a rosa
debido a que por la prdida del grupo hidroxilo hay ms electrones en
resonancia. La resonancia es la que nos proporciona el color, siendo que
entre ms bsico es nuestro medio, tenemos ms electrones en
resonancia y ms color en nuestro indicador. Al disminuir el pH hasta 1
la fenolftalena va disminuyendo su resonancia perdiendo el color hasta

ser

incolora

de

nuevo.

Ilustracin 2 Estructura de la fenolftalena en medio bsico y cido


respectivamente
Con la fluorescena es el mismo fundamento, siendo que tiene un color
verde y al aumentar su pH de 4 a 14 vira a un verde fluorescente
intenso, pues quedan electrones en resonancia y si volvemos a un medio
cido hasta pH de 1 disminuye la resonancia regresando al color inicial.
En la reaccin de identificacin se verifico el fenmeno descrito
anteriormente, debido a que al estar en contacto la fluorescena en
medio bsico, esta present una coloracin verde fosforescente, y al
cambiar el medio bsico a cido el medio no present coloracin.
La reaccin que se llev acabo en la sntesis de la fluorescena fue de
tipo sustitucin electroflica aromtica del resorcinol sobre el anhdrido
ftlico.
Mecanismo de la reaccin:
El resorcinol presenta las siguientes estructuras resonantes:

El producto obtenido es un indicador, que es un cido o base dbil que


responde a un cambio de color de acuerdo a determinado pH. La
fluorescena en geologa puede aplicarse para seguir la pista a aguas

que desaparecen bajo tierra y vuelven a aparecer a una cierta distancia


tal como hizo el gelogo Norbert Casteret con el ro Garona en 1931.
La fenolftalena se utiliza mucho como indicador en el anlisis debido a
que es inalterable a los lcalis, tambin por que en muchas reacciones
que son conocidas ocurren en pHs dentro de su rango de viraje (8.2-10)
y porque tiene un viraje muy notorio.
Se analizaron los espectros de IR de:
Fluorescena

Ilustracin 3 Espectro IR fluorescena

Anlisis IR
33003100

Tensin de enlace en alquenos

1725

Cetonas

1600

Compuestos Aromticos

1325 - 1100

Presencia de Alcoholes y teres

Anhdrido ftlico

Ilustracin 4 Espectro IR anhdrido ftlico

Anlisis de IR:

Ilustracin 5Anlisis IR

Comparando los dos espectros, se puede apreciar que presentan grupos


funcionales similares, como lo es el OH, el C=O, el C-O, grupo aromtico,
enlace C-H, pero en lo que difieren es que el enlace C=O de la
fluorescena est sobre un carbono aromtico, mientras que en el
anhdrido est sobre un carbono sin hibridacin, adems que la
fluorescena presenta ms enlaces C=C y C-H aromticos que el
anhdrido ftlico.
Al final calculamos el rendimiento real, para esto obtuvimos un rendimiento
experimental de 0.8g de fluorescena

Rendimiento Real=

Rendimiento Experimental
100
Rendimientoterico
0.9 g

Rendimiento real= 1.05 g 100 = 85.71%

Obtuvimos la fluorescena por la sntesis del tipo de las ftalenas, por


condensacin del anhdrido ftlico con resorcinol y fenol.

Conclusin
Los objetivos fueron obtener dos colorantes del tipo de la ftalena, por
medio de una condensacin de anhdrido ftlico, con fenol produciendo
fenolftalena y con resorcinol produce fluorescena y observar su
comportamiento como indicadores en medio cido y en medio bsico.
Con esta prctica pudimos observar que la obtencin de ftalenas con
esta tcnica es un mtodo sumamente sencillo y efectivo para obtener
este tipo de productos en el laboratorio.
La fenolftalena y la fluorescena, en especial la primera, pueden ser una
buena opcin para utilizarlas como indicadores de punto final de una
reaccin de neutralizacin cido-base, ya que el cambio de coloracin de
su forma cida a bsica es muy drstico, y adems su sntesis es muy
sencilla.
Referencias

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fenolftalena. Fecha de consulta 29 de Febrero de 2016. Obtenido del
ACS

Sitio

web:<https://es.scribd.com/doc/129014105/5-SINTESIS-

DE-FENOLFTALEINA-Y-FLUORESCEINA>

Silva,

Jos

Antonio

(2012).

Cuestionario

previo,

fenolftalena

fluorescena. Fecha de consulta 29 de Febrero de 2016. Obtenido del ACS


Sitio

web:<https://es.scribd.com/doc/84217615/rio-PREVIO-4-

Fenolftaleina-y-Fluoresce-in-A>

Villanueva Flores, Francisca y Gonzales Ros, Jorge Arturo. (2012).


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Muoz, Mena. (2008). Sntesis de Ftalenas. Fecha de consulta 29 de


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Sosa Arreola, Diego. (2012). Fenolftalena y fluorescena. Fecha de
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web:<http://myslide.es/documents/fluoresceina-y-

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