Fluoresceína

Descripción[editar]
La fluoresceína es una sustancia pulverulenta, de color amarillo rojizo. Es un colorante
orgánico insoluble en agua, soluble en alcohol (etanoico) y aguas alcalinizadas. Su sal sódica,
soluble en agua, es conocida como uranina.2 Esta sal es ampliamiente utilizada como
marcador fluorescente en diversos ensayos químicos y biológicos, debido a que
exhibe fluorescencia.
Pertenece al grupo de los xantenos que produce un color fluorescente verde intenso
en soluciones alcalinas (con pH mayor a 7). Cuando se expone a la luz, la fluoresceína
absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga. Es,
asimismo, un colorante indicador ftálico que aparece de color amarillo-verde de la película
lagrimal normal, y de color verde brillante en un medio más alcalino, tal como el humor
acuoso, y se usa terapéuticamente como una ayuda para el diagnóstico de las lesiones
corneales y trauma corneal.
Los factores que afectan la fluorescencia incluyen:

 Concentración de la sustancia;
 pH de la solución;
 Presencia de otras sustancias;
 Longitud de onda de la luz excitante.
A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.

Síntesis[editar]
La fluoresceína fue sintetizada por Adolf von Baeyer en 1871.1 Se prepara a partir
de anhídrido ftálico y resorcinol en la presencia de cloruro de zinc por una reacción de Friedel-
Crafts. Su síntesis en el laboratorio es relativamente sencilla y se realiza fundiendo
el anhídrido ftálico y el resorcinol (180-200 ºC) en un crisol con presencia de ZnCl2.

Un segundo método para preparar la fluoresceína emplea ácido metanosulfónico como

catalizador ácido de Brønsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más
suaves.34 Las rodaminas son derivados rojizos de la fluoresceína de bellísimos matices, que
resultan de la sustitución de los hidroxilos, OH, por grupos alquil-amonio, -NR2.

Aplicación