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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica 3. Obtención de colorantes del tipo de las ftalinas: fenolftaleína y


fluoresceína

EQUIPO 2

González García Karina

Hidalgo Martínez Daniela

Serrato Solano Miguel Angel

26/Febrero/ 2018
Práctica 3. Fenolftaleína y fluoresceína

Objetivo(s): Obtendremos dos colorantes del tipo de la ftaleínas, por condensación de


anhídrido ftálico, con fenol produce fenolftaleína y con resorcinol produciendo fluoresceína,
así mismo se observaremos su comportamiento como indicadores en medio ácido y en
medio básico.

Ftaleínas Fenolftaleína
Fluoresceína

Colorantes ácidos, en los cuales los Compuesto químico Es una sustancia colorante orgánica,
grupos ácidos, por ejemplo –OH que se obtiene por de la familia de las xantinas, es una
fenólicos , unen las moléculas de reacción del fenol y el sal de Na de resorcinol ftaleína
colorantes a los tejidos, se preparan anhídrido ftálico, en Cuando se encuentra en soluciones
por la acción de los fenoles sobre el presencia de ácido de pH mayor a 5, su color se torna
anhídrido ftálico. sulfúrico verde fluorescente.

derivados derivados
Sus miembros más importantes
Colorantes, como: Eosina,
Indicadores como: rojo
eritrosina, isotiocianato de
de fenol, azul de timol,
fluoresceína 1 (FITC),
tiomolftaleina, azul de
mercurocromo, rosa de bengala y
bromotimol y
el ácido tetrabromado.
bromofenol y el cresol.

importancia
importancia
Fenolftaleína fluoresceína
-Farmacia:

Farmacia: Medicina: Se -Medicina: Estudio de vasos


Se utiliza utiliza como sanguíneos en el ojo, detectar
como agente de lesiones en la córnea,
laxante diagnóstico detectar alteraciones en el
catártico, para investigar lacrimal
Alizarina β-naftiltaleína
que aumenta la función renal
-Geología: Se aplica para
la motilidad y en la
seguir la pista a aguas que
intestinal. determinación
desaparecen bajo la tierra y
de orina
aparecen de nuevo a una
residual en la
cierta distancia.
vejiga.
Fucsina ácida
El grupo carbonilo del
anhídrido ftálico
reacciona con los
compuestos aromáticos
que poseen un átomo
de hidrógeno reactivo
en orto y para las
reacciones se produce
cuando se calienta una
mezcla de anhídrido, el
compuesto aromático y
un catalizador. Se
elimina agua y se forma
una ftaleína.

Mecanismo de reacción:

Fenolftaleína

Fluoresceína
Calculo del rendimiento teórico:

Fenolftaleína

Rendimiento

Fluoresceína

Rendimiento

Justificación de la técnica:
Obtención de la Fenolftaleina

En un tubo de ensayo mezclar 0.3-0.4 g


de fenol y agregar 0.2 g de anhídrido
ftálico.

Añadir 3 o 4 gotas de ácido sulfúrico


concentrado y agitar la mezcla con
agitador de vidrio.

Calentar en baño de aceite hasta 160°C durante 2 o 3 min

Verter la masa fundida sobre 50 o 60 mL


de agua

Una parte de la solución colocarla en


un tubo de ensayo (3 mL)
R1

Agregarle gota a gota solución de hidróxido de


sodio
Falso

¿Cambio
de color?

verdadero

Acidular gota a gota con ácido clorhídrico 1:1

R2

Anotar observaciones
Obtención de fluoresceína

En un tubo de ensayo mezclar 0.3-0.4 g de resorcinol


con 0.2 g de anhídrico ftálico

Añadir 3 o 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado

Agitar la mezcla con agitador de vidrio durante 2 a 3


minutos

Calentar en baño de aceite hasta 160°C durante 2 o


3 min.

Verter el contenido del tubo de ensayo sobre 50 o 60


mL de agua.

Colocar 3 mL de la solución Colocar 3 mL de la solución


en un tubo de ensayo en un tubo de ensayo

R
1
Acidificar ligeramente otra la Agregarle gota a gota solución
solución de NaOH el 5 %

Examinar con luz directa y con


R2 luz reflejada

Observar anotaciones
Propiedades de Reactivos y productos:

Propiedades Propiedades Aplicaciones Código de


físicas toxicológicas colores
Fenol Apariencia: En contacto con Se usa
C6H6O Blanco incoloro la piel puede principalmente en
Densidad:1070 provocar la producción de
kg/m3 quemaduras. resinas fenólicas,
P.M: 94.11 g/mol Riesgo de en la manufactura
P.f: 40,5 °C ceguera (lesión de nylon. Es muy
P.eb: 181,7 °C irreversible del utilizado un potente
nervio óptico) fungicida,
Alteraciones bactericida,
sanguíneas antiséptico y
Irritaciones en desinfectante, en el
mucosas y tos. proceso de
fabricación de
ácido
acetilsalicílico
(aspirina) y en
preparaciones
médicas como
enjuagues bucales
y pastillas para el
dolor de garganta.
PM: 148. 1 Puede Se utiliza
Anhídrido ftálico g/mol provocar ampliamente en
C8H4O3 P.f: 131°C irritación en la la industria para
P.eb: 295°C piel, daño o la producción de
Apariencia: irritación colorantes,
Copos blancos ocular grave, además de que
Densidad: 1530 es nocivo en en química
kg/m3 caso de orgánica es un
ingestión y intermediario
puede versátil, ya que
provocar es barato y
alergia o bifuncional.
dificultades
respiratorias.
Ácido Sulfúrico Líquido aceitoso Produce La industria que
H2SO4 incoloro irritación de la más utiliza el ácido
Densidad: 1840 garganta, ojos, sulfúrico es la de
kg/m3 nariz, los fertilizantes, en
M.M: 98,08 g/mol insuficiencia la refinación del
P.F: 283 K respiratoria, petróleo,
P.E: 610 K puede provocar producción de
quemaduras de pigmentos,
la boca, tráquea extracción de
y visión borrosa. metales no
ferrosos,
manufactura de
explosivos,
detergentes,
plásticos y fibras.

Hidróxido de PM: 39.99 g/mol Ingestión: Se usa para


Sodio P.f: 318 °C puede causar fabricar jabones,
NaOH P.eb: 1390 °C daños graves crayón, papel,
Apariencia: permanentes explosivos,
Sólido blanco al sistema pinturas y
Densidad: 2100 gastrointestinal productos de
kg/m3 . petróleo, además
Solubilidad en Inhalación: de que se utiliza
agua: 111g/100 Irritación en el
mL (20°C) Piel: irritación procesamiento de
leve textiles de
Ojos: Puede algodón,
causar lavandería y
quemaduras, blanqueado.
daños a la
córnea o
incluso
ceguera

Ácido PM: 36.46 g/mol Ingestión: Es utilizado como


clorhídrico P.f: -26 °C Puede ácido barato,
HCl P.eb: 48 °C producir fuerte y volátil, es
Apariencia: gastritis, utilizado para
líquido incoloro quemaduras. eliminar residuos
o levemente Inhalación: de caliza
amarillo irritación, (carbonato de
Viscosidad: 1.9 edema y calcio), es
pka: -6.2 corrosión al utilizado para la
tracto síntesis de
respiratorio. cloruros
Piel: Puede orgánicos y para
producir la regeneración
quemaduras, de resinas de
úlceras e intercambio
irritación. iónico.
Ojos:
inflamación en
los ojos,
necrosis en la
córnea.
Resorcinol PM: 110.11 Es el producto de
C6H6O g/mol Nocivo en partida de
Apariencia: caso de diversos
sólido incoloro ingestión, productos como:
Solubilidad en provoca fármacos, y
agua: Soluble irritación colorantes como
cutánea y la fluoresceína.
ocular grave. Es utilizado como
antiséptico
dermal y en la
producción de
resinas
artificiales.
Fenolftaleína PM: 318.32 Puede causar Se utiliza como
C20H14O4 g/mol irritación en indicador de pH,
P.f: 258 °C piel, ojos y ya que en
Apariencia: tracto disoluciones
polvo blanco respiratorio. ácidas
Densidad: 1277 permanece
kg/m3 incoloro, pero en
presencia de
disoluciones
básicas se torna
color rosa. En
química se utiliza
en análisis de
laboratorio,
investigación y
química fina.
Fluoresceína PM: 332.30 Puede causar Es utilizada en el
C20H12O5 g/mol irritación en examen de los
Apariencia: piel, ojos y vasos
polvo amarillo- tracto sanguíneos del
rojizo respiratorio. ojo y en ciertas
Insoluble en técnicas odontoló
agua gicas, puede
aplicarse para
seguir la pista a
aguas que
desaparecen bajo
tierra y vuelven a
aparecer a una
cierta distancia
Bibliografía:

Domínguez X. A. (1982). Química Orgánica Experimental. Limusa, México.

L.F. Fieser (1967) Experimentos Orgánicos. Reverté, México.

L.G Wade (1993) Química Orgánica, 2 ed, Prentice-Hall Hispanoamericana, México.