Alcoholes, fenoles y

éteres
PRESENTA:
MC. Jesús Alberto Coronado Reyes

Morelia, Michoacán, Septiembre 2020-Enero 2021

Introducción…
Introducción
Alcoholes

Características estructurales
➢Formula general: ROH
➢R puede ser cualquier grupo alquilo.
➢Puede ser R cadena abierta o cíclica, con dobles
enlaces, con halógenos y anillos aromáticos.
➢Si hay un anillo aromático unido a un grupo OH no
es un alcohol si no un FENOL.
Tipos de alcoholes
según

Carbono Hidroxilo

Primarios Terciarios
R Monoles Dioles Polioles
R R R

Secundarios

R R
Alcoholes
Nomenclatura
1. Nombres comunes:

Alcohol metílico Alcohol isopropílico

Alcohol etílico

2. Sistema UIPAC.
Alcoholes simples…
1 Enumerar la cadena más 2 3
Indicar CON Unir paso 1 y 2 terminando el
grande e identificar el
NUMERO la
nombre como derivado nombre con el sufijo -ol
posición del OH-
alquilo

Hexan-3-ol 3-Hexanol
 Alcoholes con un sustituyente…
1 Enumerar la cadena 3
2 Indicar posición 4
del sustituyente Unir paso 1, 2 y 3
base e identificar el Indicar posición
y cual es comenzando con la
nombre (terminación del OH-
(terminación il) posición del -OH
ol)

2-Etilpentan-1-ol
Alcoholes con varios sustituyente…
1 2 3 4
Indicar posición Unir paso 1, 2 y 3
Enumerar la cadena e Indicar posición del sustituyente comenzando con la
identificar el nombre del OH- y cual es posición del OH-

Orden
alfabético

1-Bromo-4,4- ietil-5-metilheptan-2-ol
 Alcoholes con dobles o triples …
1 2 3
Indicar posición del doble o
Enumerar la cadena e Indicar posición triple enlace con el numero
identificar el nombre del -OH más pequeño

4
Indicar posición del
5 Unir paso 1, 2 y 3
o los sustituyentes comenzando con la
posición del -OH

1 1

Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol
 Alcoholes cíclicos…
1 Enumerar la cadena e identificar 2 3 Unir paso 1 y 2 comenzando el
Indicar posición nombre y orden de los sustituyentes
el nombre pero de la porción y finalizar la estructura como en los
del sustituyentes
cíclica, esta será LA BASE alcoholes simples

2-Cloro-4-Propilciclopentanol
¿Siempre son prioritarios?…

Aldehídos Cetona
Nitrilos
Ác. carboxílicos

Anhídridos

Ésteres

Amida
Orden de
prioridad en
nomenclatura
de compuestos
químicos
 Alcoholes con grupo Carboxilo…
1 2 3 En el de los ácidos carboxílicos se comienza a
Identificar los grupos Checar tabla de enumerar donde este la cadena carbonada mas
funcionales presentes prioridades grande asociada al grupo carboxilo

4 Comenzar escribiendo la palabra 5 Comenzar con indicar la

6 Para indicar la
posición del grupo
ácido y recordar que la molécula posición de los
OH ahora no usar la
terminara con el sufijo ico u oico sustituyentes que no sean
terminación ol si no
parte de algún grupo
cambiar por el
funcional (halogenos,
sustituyente
alquilos, etc)
HIDROXI

Ácido 3-Cloro-4-hidroxipentanoico
 Alcoholes con grupo Carbonilo…
1 Identificar los grupos 2 3 En el de los ácidos carboxílicos se comienza a
Checar tabla de enumerar donde este la cadena carbonada mas
funcionales presentes prioridades grande asociada al grupo carbonilo

4 Comenzar indicando la posición del 6 Nombrar la cadena

grupo OH y escribirlo con su 5 Numerar y escribir las más larga como un
nombre como sustituyente posición y los sustituyentes alcano cambiando la
(HIDROXI) que se encuentren en la
cadena carbonada más terminación a por
grande
ONA

5-hidroxi-4-metiloctan-2-ona
 Alcoholes con Halogenuros de
ácido… 3
1 Identificar los grupos 2 Checar tabla de Identificar la cadena carbonada base
funcionales presentes prioridades comenzando el conteo con el grupo
CARBONILO

4 Para
nombre
escribir
comenzar
el
5 Continuar con la cadena carbonada base sin 6
colocar guiones donde se indique la Terminar el nombre
con el nombre del cantidad del carbono de dicha cadena y de la cadena como
HALOGENO con comenzando con el grupo CARBONILO derivado alquilo con
terminación URO la terminación
para continuar con la
posición de los ILO
sustituyentes y el
tipo de sustituyente
ordenando en forma
ALFABÉTICA

Cloruro de 5-hidroxi-2-metilhex-3-enoilo
 Alcoholes con grupo Amidas…
1 Identificar los grupos 2 Checar tabla de
3 Identificar la cadena carbonada base
comenzando con el grupo AMIDA. Cuando la
funcionales presentes prioridades amida tiene más de un sustituyente carbonado,
la cadena base será la más grande

4 Para escribir el 5 Continuar con la cadena carbonada base sin 6 Terminar el nombre
nombre comenzar colocar guiones donde se indique la cantidad de la cadena como
indicando la posición del carbono de dicha cadena y comenzando derivado alquilo con
de los sustituyentes y con el grupo AMIDA la terminación
el tipo de
sustituyente AMIDA
ordenando en forma
ALFABÉTICA

4-hidroxihexanamida
N-etil-3-hidroxi-N-metilbut-2-enamida
 Alcoholes con grupo
1 Identificar los grupos 2 Checar tabla de 3 Identificar la cadena carbonada base
funcionales presentes prioridades comenzando con el grupo NITRO.

4 Para escribir el 5 Continuar con la cadena carbonada base sin

6
nombre comenzar colocar guiones donde se indique la cantidad Finalmente
indicando la posición del carbono de dicha cadena como derivado adicionar al nombre
de los sustituyentes y alquilo COMPLETO el sufijo
el tipo de
sustituyente
NITRILO
ordenando en forma
ALFABÉTICA

3-hidroxi-2-metilbutano
Fenoles
NOMENCLATURA
 Fenoles con OH como sustituyente…
Numerar la cadena Cuando solo hay más de un grupo OH Colocar el prefijo de
1 carbonada e identificar 2 como sustituyente indicar posición con
numero de cada uno de ellos
3 cantidad (DI, TRI, ECT)
posición de grupos OH inmediato del paso 2

Finalizar nombre con

4 la palabra FENOL

Fenol 1,2-difenol 1,3-difenol 1,4-difenol

Fenol o-dihidroxibenceno m-dihidroxibenceno p-dihidroxibenceno

Fenol Catecol Resorcina Hidroquinona

 Fenoles con METILOS como
sustituyente…
Cuando hay un Metilo como sustituyente
Numerar la cadena
indicar posición con numero al inicio del Finalizar nombre con
1 carbonada e identificar 2 nombre seguido del nombre del sustituyente 3 la palabra FENOL
posición de grupos OH METILO

CH3

CH3 CH3
2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol
o-cresol m-cresol p-cresol
 Fenoles con sustituyente diferente a
metilos o OH…
Numerar la cadena Comenzar el nombre con la posición en
carbonada e identificar numero de los sustituyentes seguido del Finalizar nombre con
1 posición de
2 nombre del sustituyente. Respetar orden 3 la palabra FENOL
sustituyentes alfabético

Pentaclorofeno 4-(propan-2-il)fenol 4-bromofenol

Pentacloral p-isopropilfenol p-bromofenol
 Fenoles con varios sustituyentes…
Numerar la cadena
Dar menor numero al grupo OH y nombrar Finalizar nombre con
1 carbonada e identificar 2 siguiendo las reglas analizadas anteriormente 3 la palabra FENOL
posición de grupos OH

2-(3-metilbutan-2-il)-1,3-
2-etil-4,5-dimetilfenol 3-etil-1,2-difenol
difenol
-- 3-etilpirocatecol
 ¿Cuando no son prioridad?…
Numerar la cadena
carbonada e identificar
1 posición de grupos OH
2 alquilo Hidroxi va primero; frente a un
comenzando por el
grupo ácido
Comenzar con la palabra ÁCIDO seguida de
la posición de los sustituyentes con
numero, donde frente a un sustituyente
Finalizar nombre con
halógeno primero se coloca el dato del
3 el sufijo ico
halogeno

Ácido 3,4,5- Ácido 4-

Ácido 2-hidroxibenzoico
Trihidroxibenzoico hidroxibencenosulf
Ácido salicílico Ácido gálico ónico
 ¿Cuando no son prioridad?…
Numerar la cadena
carbonada e identificar
1 posición de grupos OH
2 alquilo Hidroxi va primero; frente a un
comenzando por el
grupo ácido
Comenzar con la palabra ÁCIDO seguida de
la posición de los sustituyentes con
numero, donde frente a un sustituyente
Finalizar nombre con
halógeno primero se coloca el dato del
3 el sufijo ico
halogeno

Ácido 3,4,5- Ácido 4-

Ácido 2-hidroxibenzoico
Trihidroxibenzoico hidroxibencenosulf
Ácido salicílico Ácido gálico ónico
Pongamos en practica lo aprendido …

3-Etil-2,6-DiMetilFenol
Pongamos en practica lo aprendido …
B

2-(Butan-2-il)-5-MetilFenol
Pongamos en practica lo aprendido …

3-(4-metilPentan-2-il)Fenol
Pongamos en practica lo aprendido …
D

3-(2,3-dimetilButil)Fenol
Pongamos en practica lo aprendido …
E

5-(Butan-2-il)-2-(2-metilpropil)Fenol
Éteres
 Nomenclatura:
éteres simétricos Alcóxido Alcano
1-butoxibutano
IUPAC
1. Ubicar UNA de las cadenas Dibutil éter
carbonada que se tomará como la
principal y se nombrará como un
Sustitutiva
hidrocarburo. 1. Nombrar los dos sustituyentes unidos
2. La SEGUNDA CADENA se al O como sustituyentes alquilo.
nombrará como un alcóxido 2. Colocar la cantidad de sustituyentes
(TERMINACIÓN (DI).
3. Comenzar el nombre con la 3. Unir paso 1 y 2.
posición de en dónde se encuentra el 4. NO usamos guiones.
derivado ALCÓXIDO. 5. Al final colocar la palabra ETER.
4. Unir los pasos anteriores.
 Nomenclatura:
éteres mismo numero de carbonos

Alcano Alcóxido

IUPAC 1-(butan-2-iloxi)butano

1. Ubicar UNA de las cadenas carbonada que se tomará como la principal y se nombrará como un
hidrocarburo. La cadena principal será la que tenga el mayor numero de carbonos unidos con el
oxígeno.
2. La SEGUNDA CADENA se nombrará como un alcóxido (TERMINACIÓN

3. Comenzar el nombre con la posición de en dónde se encuentra el derivado ALCÓXIDO.

4. Unir los pasos anteriores.
2,3-dimetilbutil 3-metilpentan-2-il eter
3-metil-1-[(3-metilpentan-2-il)oxy)pentano
 I

Ácido 4-(butan-2-il)-3-hidroxi-2-metilbenzoico
¿Y si son asimétricos?

IUPAC Común

1-etoxipropano Etil propil éter

¿Qué pasa si hay ramificaciones?
2-metilbutil 3-metilpentil éter

3-metil-1-(2-metilbutoxi)pentano
IUPAC Común
La regla es similar a cuando no hay Pueden usarse:
ramificaciones lo que hay que 1. Las conformaciones ISO, TER, SEC
agregar es la posición ya sea en O NEO solo si es posible.
cadena principal (hidrocarburo 2. Nombrar e indicar posición de cada
base) o cadena corta (derivado sustituyente en las cadenas y ambos
alcóxido) e orden alfabético. nombrarlos como sustituyentes
alquilo.
¿Qué pasa si las ramificaciones solo
diferencian en un sustituyente?
A B

IUPAC Sustitutiva

A 1-butoxi-2-clorobutano A 2-clorobutil butil éter

B 1-(2,3-dimetilbutoxi)-2,3,3- B 2,3-dimetilbutil 2,3,3,-
trimetilbutano trimetilbutil éter
 ¿Hay cíclicos?
A B

IUPAC
A 1-(butan-2-iloxy)-3-metilciclohexano

B 2,4-dietil-3-metiloxetano 2,4-dietil-3-metiloxaciclobutano
Ahora frente a otros grupos funcionales

1-butoxipropan-2-ol Ácido 4-propoxibutanoico

6-(propan-2-iloxi)hexan-3-ona 3-[(2-metilpentan-3-il)oxi]propanal