Hidratos de Carbono

CRSF – UCU
QUIMICA BIOLOGICA
DOCENTE: LIC. CLARA VECCHIETTI
AÑO: 2021
Hidratos de Carbono / Carbohidratos / Glúcidos

Química Orgánica Wade 7Ed. Capítulo 25 – Carbohidratos

y ácidos nucleicos

Polihidroxialdehídos o Polihidroxicetonas. Polihidroxialdehído = aldosas

Fórmula Cn(H2O)m. Polihidroxicetona = cetosas

3C = triosa
4C = tetrosa
5C = pentosa
6C= hexosa
…

Monosacáridos – azúcares simples

cristales blancos, solubles en agua, sabor dulce

Oligosacáridos – polímeros de 2 a 10 monosacáridos

cristales blancos, solubles en agua, sabor dulce

Polisacáridos – polímeros de monosacáridos  lineales

Homopolisacárido
Macromoléculas Heteropolisacárido ramificados
amorfos, insolubles en agua, insípidos
Hidratos de Carbono - Monosacáridos

Fórmula Cn(H2O)m.
-Polihidroxialdehído = función aldehído + funciones alcohol
Reductoras
-Polihidroxicetona = función cetona + funciones alcohol
Más simples = 3C = Gliceraldehido / Dihidroxiacetona

Isómeros = compuestos
diferentes con la misma
fórmula molecular.
 Hidratos de Carbono - Monosacáridos Isómeros = compuestos diferentes con la misma
fórmula molecular.

Isomería

Estereoisómeros = isómeros que se

diferencian en la orientación de sus átomos en
el espacio.
Enantiómeros = estereoisómeros que son
imágenes especulares no superponibles.
*Quiralidad = propiedad de
Idénticas propiedades disimetría de una molécula, que le
físicas permite poseer un enantiómero.
*Centro quiral = cualquier átomo
Actividad óptica – que soporta varios ligandos en una
Polarimetría disposición espacial tal que tiene imágenes
especulares no superponibles.
Dextrógiros (+) / Enantiómeros Dextrógiros (+): compuestos
Levógiros (–) que giran el plano de polarización de la luz
hacia la derecha (sentido de las agujas del
reloj)
Enantiómeros Levógiros (–): giran el plano de
polarización de la luz hacia la izquierda.
dratos de Carbono - Monosacáridos

Isomería Diasteroisómeros = estereoisómeros no

enantiómeros
dratos de Carbono - Monosacáridos

Importancia biológica = Serie D

dratos de Carbono - Monosacáridos

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Glucosa

Hemiacetal cíclico

6 miembros 5 miembros
Anómeros
dratos de Carbono - Monosacáridos

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Glucosa

Hemiacetal cíclico

Función aldehído potencial

Capacidad reductora
dratos de Carbono - Monosacáridos

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Galactosa
Epímeros
dratos de Carbono - Monosacáridos

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Galactosa

Anómeros
dratos de Carbono - Monosacáridos

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Manosa
Epímeros
dratos de Carbono - Monosacáridos

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Manosa

Anómeros
dratos de Carbono - Monosacáridos

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Fructosa

Hemiacetal cíclico

Anómeros
dratos de Carbono - Monosacáridos

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Fructosa

Hemiacetal cíclico

Función cetona potencial

Capacidad reductora
Anómeros
dratos de Carbono - Monosacáridos

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Ribosa
Anómeros
dratos de Carbono - Monosacáridos

Glicósidos
dratos de Carbono - Monosacáridos

Glicósidos

Aglicona
dratos de Carbono - Monosacáridos

Glicósidos

Aglico
na

Glucosa  glucósidos
Galactosa  galactósidos
Fructosa  fructósidos
…
dratos de Carbono - Monosacáridos

Glicósidos

Aglico
na

Función aldehído / cetona potencial Función aldehído / cetona potencial

Capacidad reductora Capacidad reductora
dratos de Carbono - Monosacáridos

Productos de Reducción Polialcohol

dratos de Carbono - Monosacáridos

Productos de Oxidación
Ácidos Carboxílicos

Ácidos Aldónicos Ácidos Sacáricos / Aldáricos

dratos de Carbono - Monosacáridos

Desoxiazúcares

L
dratos de Carbono - Monosacáridos

Ésteres fosfóricos

Aminoazúcares
Hidratos de Carbono - Disacáridos
idratos de Carbono - Disacáridos

Enlace
1,4’
Enlace
1,1’
Enlace
1,6’

Enla Enla
ce ce
b- a-
1,4’ 1,4’
idratos de Carbono - Disacáridos

Enlace
1,4’
Enlace
1,1’
Enlace
1,6’
Función aldehído / cetona potencial
Función aldehído / cetona potencial Capacidad reductora
Capacidad reductora
Enlace Enlace
b-1,4’ a-1,4’
 Hidratos de Carbono - Disacáridos

Maltosa Glucosa – Glucosa

Enlace glicosídico a-1,4’

Función aldehído potencial

Capacidad reductora

Fuente: hidrólisis enzimática del almidón (amilasa

cereales germinados y malta

Lactosa Galactosa – Glucosa

Enlace glicosídico b-1,4’

Función aldehído potencial

Capacidad reductora

Fuente: leche
idratos de Carbono - Disacáridos
Sacarosa
Maltosa

Lactosa

Glucosa – Fructosa
Enlace glicosídico 1,2’
Función aldehído / cetona potencial
bloqueados
Pierde capacidad reductora
Fuente: azúcar de caña y de remolacha,
sorgo y algunas frutas y verduras.
 Hidratos de Carbono - Polisacáridos Macromoléculas, polímeros de gran tamaño
Homopolisacáridos
Polímero ramificado >600000 unidades de Glc
Almidón Cadenas = Enlaces glucosídicos a-1,4’
Reserva energética en vegetales Punto de ramificación = Enlaces
Polímero de Glucosa glucosídicos a-1,6’
Insoluble en agua
20% amilosa + 80% amilopectina

Polímero lineal 1000-5000 unidades de Glc

Enlaces glucosídicos a-1,4’
Estructura helicoidal
Soluble en agua

Funciones aldehído potencial bloqueadas

Pierde capacidad reductora
dratos de Carbono - Polisacáridos
Homopolisacáridos
Glucógeno
Reserva energética en células animales
Polímero ramificado de Glucosa
Cadenas = Enlaces glucosídicos a-1,4’
Punto de ramificación = Enlaces glucosídicos a-1,6’
Funciones aldehído potencial bloqueadas – Pierde capacidad
reductora
dratos de Carbono - Polisacáridos
Homopolisacáridos
Celulosa
Polisacárido estructural en células vegetales
Polímero lineal de Glucosa
Enlaces glucosídicos b-1,4’
Microfibrillas – enlaces de H.
Insoluble
Fibra dietaria
Microorganismos = enzima b-glucosidasa
 rumiantes

amilosa
dratos de Carbono - Polisacáridos
Homopolisacárido
sDextrinas

Polímeros de Glucosa – intermediarios en la hidrólisis del almidón

Dextrinas límite

Inulina
Polímeros de Fructosa
Enlaces glucosídicos b-1,2’
Soluble; No digerible

Quitina
Polisacárido estructural – exoesqueleto
Polímero de aminoazúcares – N-acetil-glucosamina
Enlaces glucosídicos b-1,4’
Lineal; puentes de H
dratos de Carbono - Polisacáridos
Heteropolisacáridos
Glicosaminoglicanos
Polímeros de unidades diméricas: ácidos urónicos + aminoazúcares
Polianiones
Asociados a proteínas – Matriz extracelular tejido conjuntivo – amortiguación y lubricación

Ácido Hialurónico Condroitin-sulfato Heparina

Ácido glucurónico Ácido glucurónico Ácido glucurónico /

enlaces b-1,3 enlaces b-1,3 b-1,4
N-acetil-glucosamina N-acetil-galactosamina idurónico
Polímero = enlaces b-1,4. Polímero = enlaces b-1,4. Glucosamina
Piel y cartílago. Cartílago y hueso. Polímero = enlaces a-1,4.
Piel y cartílago.
 Hidratos de Carbono - Polisacáridos
Heteropolisacáridos
Proteoglicanos
Polísacáridos (múltiples) unidos a proteínas.
Enlaces glicosídicos entre un azúcar y un aminoácido (grupos –OH o –N)
Redes tridimensionales – matriz extracelular.

Glicoproteínas
Oligosacáridos (múltiples) unidos a proteínas.
Membrana plasmática de células animales, plasma sanguíneo, secreciones glandulares, etc

Referencias bibliográficas:
Química Biológica – Antonio Blanco – 8va Ed.
Bioquímica Ilustrada – Harper – 29 Ed.
Química Orgánica – Wade – 7ma Ed.