Está en la página 1de 89

CARBOHIDRATOS

Prof. Gilberto J. Perdomo F.


Los carbohidratos, son un tipo de biomoléculas también
llamados glúcidos o hidratos de carbono forman un extenso
grupo de sustancias compuestas de carbono (C), hidrógeno
(H) y oxígeno (O), principalmente.
FUCIONES:
1.- Son fuente energética. La función principal del carbohidrato
es servir como combustible energético para el cuerpo. La
energía derivada de la degradación de los carbohidratos es
utilizada finalmente para potenciar la contracción muscular
además de todas las demás formas de trabajo biológico.

Glucogeno???
2.Los carbohidratos son esenciales para el buen
funcionamiento del sistema nervioso central. El cerebro
utiliza la glucosa sanguínea como combustible casi
exclusivamente y esencialmente no tiene un depósito de
dicho alimento.
Energía

Bioquímica
La principal función de los carbohidratos es suministrarle energía al cuerpo.

1g carbohidrato = 4kcal
Son la fuente más disponible
y económica!!

-Energía
-CO2
-H2O

Almacenamiento
(glucógeno)
Almacenamiento
(glucógeno) Convertida a grasa
Favorece el
Regeneración de funcionamiento
la microflora adecuado del intestino
Los carbohidratos, el combustible
primario para la contracción muscular,
son el nutriente más importante para el
rendimiento atlético.

La energía de los carbohidratos puede


liberarse, en los músculos activos,
hasta tres veces más rápidamente que
la energía de las grasas.

Las reservas de carbohidratos en el


cuerpo son limitadas. Cuando estas
reservas se agotan, es posible que el
atleta experimente fatiga.
En que alimentos se encuentran?

- Frutas
- Cereales
- Pastas
- Papas
- Miel
- Harinas
CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos pueden clasificarse de acuerdo a:

a) El número de unidades de azucares que los compongan:


Monosacáridos, disacaridos y polisacaridos.

b) La localización del grupo carbonilo: Aldehído y Cetona.

c) El número de átomos de carbono en triosas, tetrosas,


pentosas, hexosas, heptosas, etc
El número de unidades de azucares que los compongan:
Monosacáridos, disacaridos y polisacaridos.
Los monosacáridos son sustancias compuestas por una sola
molécula de azúcar, su formula condensada es CO2nOn, en
donde n es el número de carbono. Contienen de 2 a 7 átomos
de carbono.
Los polisacáridos son sustancias
de alto peso molecular
Los monosacáridos
construidas de centenas y miles
son los sillares
de monosacáridos o de sus
estructurales de las
derivados.
carbohidratos La unión de muchos monos...
Un disacárido es la
unión de dos
monosacáridos por
medio de un enlace
glicosídico La unión de dos monos...
Según el número de átomos de carbono se distinguen en:
Triosas Tetrosas
Pentosas
(3 carbonos) (4 carbonos) (5 carbonos),

Heptosas
Hexosas
(7carbonos).
(6carbonos),
La localización del grupo carbonilo:
Aldehído y Cetona.
Todos los monosacáridos contienen un
grupo carbonilo (C=O) y varios
hidróxidos (OH). El grupo OH se
encuentra en el resto de los carbonos,
solo en el carbonilo no contiene dicho
grupo.
Si el carbonilo se sitúa en el extremo de la cadena de átomos,
forma un grupo aldehídico, y el monosacárido se llama aldosa. Si
el carbonilo esta situado entre los átomos de carbono, forma un
grupo cetónico y el monosacárido se llama cetosa.

Aldosa Cetosa
Familia de D-Aldosas
Monosacaridos
Familia de D-Cetosas
Monosacaridos
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)

Enantiomero: se le dice así a una molécula que es imagen espejo de otra


“Son como moléculas gemelas
Estereoisomeros de los Monosacaridos

Isómeros: Moléculas que poseen la misma fórmula molecular, pero el


acomodo de los átomos es diferente y eso le da propiedades
distintas,
Enantiómeros: Isómeros de imagen reflejada uno del otro que no
puede sobreponerse con coincidencia de todos sus puntos.
se le dice así a una molécula que es imagen espejo de otra
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
De las posibles
combinaciones
que se puedan formar,
gunos tendrán el OH del

(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
Formas ciclicas de la glucosa

hNp://biomodel.uah.es/biomodel- mi c/anim/gluc/glc.html

Lehninger Principles of Biochemistry.


1/3 En el equilibrio
2/3 5e. Freeman 2009.
Formas ciclicas de monosacáridos: piranosas y furanosas

Las pentosas como RIBOSA y DESOXIRIBOSA


en el RNA Y DNA están en forma FURANOSA.
MONOSACARIDOS DE INTERES BIOLOGICO
GLUCOSA
La glucosa es el hidrato de carbono más elemental y
esencial para la vida. Representa ni más ni menos que la energía
del sol y sólo a través de ella la energía puede llegar a cada una
de nuestras células.
Es el producto de la fotosíntesis que hacen los
vegetales de hoja verde gracias a su clorofila. Fotosíntesis
significa justamente producción o síntesis de glucosa a partir de
dióxido de carbono (o anhídrido carbónico) y agua unidos gracias a
la luz del sol. La glucosa se transforma luego en almidón en
cereales y hortalizas, o en fructosa en las frutas y la miel.
Tanto el almidón como la fructosa se reconvierten en
glucosa en nuestro intestino y así se absorben a la sangre
(glucemia). La glucosa llegada a las células es degradada
(glucólisis) con ayuda del oxígeno (ésta es la principal función del
oxígeno: combustionar la glucosa) y como producto de este
proceso se reconvierte en agua (que eliminamos o reutilizamos),
anhídrido carbónico (que exhalamos por nuestros pulmones) y
energía.
Queda así liberada en nuestras células la energía
proveniente del sol, para que podamos realizar todas las funciones
que se requieran. Pensar, estudiar, recordar, hablar, caminar,
correr, trabajar, respirar, tener relaciones sexuales y hasta
descansar bien, implican una necesidad de energía, proveniente
de la glucosa. Cuando falta glucosa, hasta las esenciales
proteínas se malgastan para convertirse en ellas, para evitar daños
irreversibles. En otras palabras, estar en hipoglucemia es como
tener el sol apagado y estabilizar la glucemia, como encender el
sol interior.
(Dr. Jorge Valentín Esteves, http://www.mantra.com.ar/contenido/frame_glucosa.html)
(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
Fructosa

(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
Galactosa

(http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/diapositivas/Diapositiva24.GIF)
Los monosacáridos son agentes reductores

aldehido carboxilo

Los monosacáridos deben su carácter


reductor al carbono carbonilico.

La reacci6n de Fehling se ha utilizado


durante años para determinar los niveles
de glucosa en sangre.

En la actualidad, se determina por el método


enzimático de la glucosa oxidasa.

M. Dolores Delgado
Representaciones estructurales

REPR ESENTACIÓN DE FISCHER:

FÓR MULAS DE PROYECCIÓN DE HAWORTH


Para anilos piranosas y furanosas. No se muestran
explic itamente los átomos de Carbono en el anillo.

FÓRMULAS DE CONFORMACIÓN:
Formas tridimensionales. Los monosacáridos adoptan
conformaci6n espacial de “silla” o “nave”.
Derivados de los monosacáridos

• Azucares sustituidos:
– Fosforilados. Ej.: GLUCOSA-‐ -‐P, Gliceraldehido 3-‐P (importantes en el
metabolismo).
– Aminoazucares. Ej.: C2 de la glucosa OH-‐-‐-‐NH2 GLUCOSAMINA.

• Reducidos:
– Desoxiazucares. Ej.: DESOXIRIBOSA, reduccón de la ribosa.

• Oxidados:
– Oxidación del carbono aldehidico. Ej.: C1 de la glucosa GLUCONATO.
– Oxidación del carbono C6. Ej.: C6 de la glucosa GLUCURONATO.
HASTA ACA 21 NOV 16
Algunos derivados de monosacáridos

Feduchi y cols. Bioquímica: conceptos


esenciales. Panamericana 2011.
Disacáridos

Los monosacáridos se enlazan unos a otros mediante enlaces O-‐glucosidicos


para formar oligo-‐ y poli-‐sacáridos.
(Enlace N-‐glucosidico. Ej.: uni6n de pentosas a las bases del DNA y RNA).
Enlace O-‐glucosidico: reacción entre el –OH del Carbono anomérico de
un monosacárido y el hidroxilo de otro monosacárido.

Lehninger Principles of Biochemistry.


5e. Freeman 2009.
EL ENLACE GLUCOSÍDICO
Es la reacción OH del carbono anomérico (del anillo
de piranosa o furanosa) con un alcohol para producir
un glucósido.

El nuevo enlace que se forma recibe el nombre de


enlace O-glucosídico (se establece en forma de
éter, siendo un átomo de oxígeno el que une cada
pareja de unidades de monosacáridos)
Así, la b-D-glucopiranosa puede reaccionar con el
etanol para dar el siguiente glucósido:

CH2OH H2O CH2OH

O OH O
O
CH2CH3
+ CH3 CH2OH

b-D-glucopiranosa etanol b-D-etil-glucopiranosa


La importancia de este proceso radica en que el
enlace glucosídico se forma también por reacción
del hidroxilo del carbono anomérico de un
monosacárido con un grupo hidroxilo de otro
monosacárido, dando lugar a un disacárido

Los oligosacáridos y los polisacáridos son el


resultado de la unión de monosacáridos mediante
este tipo de enlace
Además existen otros glucósidos, de gran
importancia en la naturaleza: se trata de los N-
glucósidos, en los que el C anomérico reacciona
con una amina
NH2 NH2

N H2N
N N

N HN
N O N
HO
-O P O
O
O
O- H H
H H
H H
H H OH H
OH H

Desoxiribonucleosido Desoxiribonucleotido
Tiene gran importancia en la formación de
nucleósidos, entre ellos la adenosina es el más
abundante, que forma parte del trifosfato de
adenosina (ATP), y de los ácidos ribonucleicos.
DISACARIDOS DE INTERES BIOLOGICO
3 Disacáridos importantes:
(1) MALTOSA (hidrolisis del almidón) glucosa.
(α ) glucosa.
Hidrolizado por la maltasa.

(2) LAClOSA (disacárido de la leche) galactosa.


(β ) glucosa.
Hidrolizado por la lactasa.

(3) SACAROSA (azucar de mesa).


glucosa (α ) fructosa.
Hidrolizado por la sacarasa.

Ojo! Unión por el


carbono anomérico: NO
REDUCTOR.
OLIGOSACÁRIDOS

Trisacáridos: La rafignosa se encuentra en


las legumbres.
Tetrasacáridos: La esteaquiosa, el más
estudiado, se encuentra en las semillas de
soja.
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS

Homopolisacáridos Heteropolisacaridos

Reserva Estructurales No Nitrogenados Nitrogenados

Almidón Celulosa Agar


Glucógeno Glicosaminoglicanos
Lignina Hemicelulosa
Dextrano Quitina Pectinas
Inulina
POLISACÁRIDOS
Almidón: Este se encuentra en los vegetales en forma de
granos, ya que son la reserva nutritiva de ellos. Aparecen en la
papa, arroz, maíz, y demás cereales.
Glucógeno: Se encuentra en los tejidos animales, donde
desempeña la función de reserva nutritiva. Aparece en el
hígado y en los músculos.
Celulosa: Cumple funciones estructurales en los vegetales.
Inulina: Aparece en los tubérculos de dalia, en alcauciles, ajos y
cebollas.
Liquenina: Aparece en los musgos y líquenes.
Mucopolisacáridos: Cumplen función de sostén, nutrición y
comunicación intercelular.
Inicialmente solamente se les dio un papel estructural y
energético, pero se han reconocido nuevas funciones celulares
como son combustibles o reservas energéticas celulares.
POLISACÁRIDOS DE INTERES BIOLÓGICO
Almidön

Reserva en plantas (50% de los glucidos ingeridos por el hombre).


AMILOSA Glucosa (α1 ).
AMILOPEClINA Glucosa (α1 ) con ramificaciones (α1 )( / residuos).

OH extremo reductor unico

Lehninger Principles of Biochemistry.


AMILOSA 5e. Freeman 2009.
Homopolisacáridos de Reserva

Tomado de Principios de Bioquímica. Lehninger 3 Ed 2.002


GlucóGeno

Reserva (animales).
Glucosa (α1 4) con ramificaciones (α1 6).
Muy ramificado: 1 ramificación cada 10 residuos.
Homopolisacáridos de Reserva

Tomado de Principios de Bioquímica. Lehninger 3 Ed 2.002


Homopolisacáridos de Reserva

Tomado de Principios de Bioquímica de Lehninger 3 Ed 2.002


Celulosa

D-‐glucosa (β1 4)

Estructura de la celulosa (giro 180°). Lehninger Principles of Biochemistry.


5e. Freeman 2009.
Homopolisacáridos Estructurales

Tomado de Principios de Bioquímica. Lehninger 3 Ed 2.002


Homopolisacáridos Estructurales

Tomado de Principios de Bioquímica de Lehninger 3 Ed 2.002


Glucoconjugados

de ácido hialurónico.
Proteoglucanos de condroitin sulfato.
de queratán sulfato, etc.
Con proteinas

Glucoproteinas Unidos por enlaces –O a Serina y treonina.

Unidos por enlaces –N a Asparragina.

Glucolipidos (membrana plasmática).


Con lipidos
Lipopolisacáridos (membrana bacteriana).

M. Dolores Delgado
Heteropolisacaridos Nitrogenados

Ácido hialuronico
Condroitina - 4 S
Estructurales Condroitina- 6 S
Dermatan sulfato
Queratan sulfato

Glucosaminoglicanos

Heparina
Secreción
Mucoitin sulfato
Homopolisacáridos Estructurales
Ácido Hialuronico

(β 1- 3) N- acetil-glucosamina
Ácido glucorónico

•Forma tejido conjuntivo: cordón umbilical, piel sangre


•Hialuronidasa lo depolimeriza

Tomado de conceptos de Bioquímica. Rodney F Boyer 2.000


Homopolisacáridos Estructurales
Condroitinasulfato

HO3SO CH2
HO3S

A B
Condroitina 4 sulfato Condroitina 6 Sulfato
Cartílago huesos en crecimiento Cartílago, cordón umbilical y tendones
Cornea y piel

Tomado de conceptos de Bioquímica. Rodney F Boyer 2.000


Homopolisacáridos Estructurales
Dermatán sulfato
Homopolisacáridos Estructurales
Queratán sulfato

Tomado de Principios de Bioquímica. Lehninger 3 Ed 2.002

Cartílago, cornea, hueso núcleo pulposo


Escaso al nacer, aumenta hasta los 30 años
GLUCOSAMINOGLUCANOS:
Unidades repetitivas de dos monosacáridos: Unidos a proteinas para formar
N-‐acetil glucosamina 6 N-‐acetil galactosamina + ácido glucurónico. PROTEOGLUCANOS

ácido hialur6nico

50.000 unidades

condroi\n sulfato

20 - 60
unidades
Heparina

keratán sulfato

Lehninger Principles of Biochemistry.


~ 25 unidades 5e. Freeman 2009.
Enormes agregados en los que la mayor parte (95%)
corresponde a polisacáridos.
dermatán sulfato Componentes de la matriz extracelular: compleja
red de heteropolisacáridos y proteinas fibrosas.
Hueso, car~lago, c6rnea, etc.
Glucoproteinas

Unidos por enlaces –O a Unidos por enlaces –N a


Serina y lreonina. Asparragina.

Lehninger Principles of Biochemistry.


5e. Freeman 2009.

Proteinas glucosiladas:
-‐ Muchas proteinas de membrana. Ej.: glicoforina.
-‐ Muchas proteinas secretadas. Ej.: an\cuerpos.
-‐ Hormonas proteicas.
-‐ Hemoglobina.
-‐ Factores de la coagulaci6n.
-‐ Proteinas transportadoras de metales. Ej.: transferrina (Fe).
-‐ Muchos enzimas.
HASTA ACA 5 DIC
16 Glucoconjugados con lipidos

Lipopolisacárido de membrana bacteriana Glucolipidos


Son dianas de los an\cuerpos producidos Presentes en la cara externa de la
por el sistema inmunitario en respuesta a membrana plasmá\ca.
infecci6n bacteriana. Ej.: An~genos sanguineos.

Lehninger Principles of Biochemistry.


5e. Freeman 2009.
FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS EN EL
ORGANISMO
La principal función de los carbohidratos en
el organismo es que son la principal fuente
de energía, es decir son moléculas
energéticas; sin embargo también cumplen
funciones tales como:
1. Ahorro de proteínas.
2. Regulan el metabolismo de los lípidos.
3. Estructural.
4. Desintoxicación
Energéticamente: Se utilizan los carbohidratos como
principal fuente de energía y no las grasas (lípidos),
esto se debe a que el metabolismo de los carbohidratos
(moléculas las cuales interaccionan con el agua mas
fácilmente) es mucho mas rápido que el de los lípidos.
El cuerpo humano utiliza los carbohidratos en forma de
glucosa y es así como a partir de esta el organismo
puede realizar múltiples funciones donde es necesaria
la energía. Otra forma es cuando la glucosa es
almacenada en forma de glucógeno en el musculo y en
hígado, este queda disponible para cuando el organismo
lo requiera.
La glucosa también sirve como fuente principal e
indispensable de energía para el cerebro ya que este
necesita de ella para realizar diversas funciones.
Ahorro de proteínas: Se da en caso de que el
aporte de los carbohidratos sea insuficiente,
de este modo se utilizarán las proteínas para
fines energéticos.
Regulación del metabolismo de los lípidos:
Cuando la ingesta de carbohidratos es
insuficiente, se da un metabolismo anormal de
los lípidos produciendo de esta forma cuerpos
cetónicos y estos provocan problemas
(cetosis).
Estructural: La da a los órganos del cuerpo y las
neuronas, además de la definición de la
identidad biológica de una persona, por ejemplo
el grupo sanguíneo .
En la membrana celular se encuentran algunos
azucares tales como fucosa, manosa , ácido
siálico, cada uno en pequeñas cantidades pero
son de gran importancia ya que sirven para el
reconocimiento celular y para los diferentes
grupos sanguíneos.
Como componentes de ácidos nucleicos la ribosa y
la desoxirribosa dando parte de su estructura.
Desintoxicación: El organismo por ciertas rutas
metabólicas produce compuestos tóxicos tales como la
bilirrubina u hormonas esteroideas; además de algunos
que son producidos por otros organismos estos son los
metabolitos secundarios como toxinas vegetales y
antibióticos, y los de procedencia externa entre estos
se encuentran los fármacos, drogas, insecticidas,
aditivos alimentarios, entre otros.
Todos son tóxicos y poco solubles en agua por lo cual se
acumulan en sitios con alto contenido lipídico tales como
el cerebro y tejido adiposo, para deshacerse de estos
compuestos una forma es conjugarlos con un derivado
de la glucosa: el ácido glucorónico, de esta forma se
hacen más solubles en agua y pueden ser desechados
por la orina u otras vías.
CARBOHIDRATOS DE IMPORTANCIA
FARMACEUTICA
El primer azúcar (glúcido) usado en terapéutica fue
la heparina (década de 1930). La mayoría de los preparados
continúan obteniéndose partiendo del intestino de
bóvidos. Además, la heparina hizo factible el desarrollo de
la hemodiálisis (1944); y, algunos años más tarde, la cirugía
de by–pass. Sin embargo los preparados de heparina no solo
variaban entre distintos fabricantes, sino incluso entre
diferentes lotes de un mismo laboratorio. Ello generó la
necesidad de una normalización, para lo cual se desarrolló
un estándar internacional.
Alrededor de 1968 se desarrollaron en Francia
las heparinas de bajo peso molecular, si bien su
introducción en la práctica clínica se pospuso más de dos
décadas.
Los mucílagos en la terapéutica tienen su importancia
como protectores de las vías digestivas y las mucosas
ante agentes irritantes, son además emolientes,
laxantes suaves, tienen efecto
antiinflamatorio beneficioso en las afecciones
inflamatorias del aparato digestivo, para mitigar el
dolor en las contusiones y los procesos del aparato
respiratorio.

La capacidad para hidratarse y aumentar de volumen


produce sensación de saciedad importante en
los tratamientos contra la obesidad. Algunas plantas
medicinales con alto contenido en mucílagos son: lino,
llantén, malvavisco, pensamiento, salicaria y arándano.
Desde el aspecto terapéutico el almidón es emoliente y produce
un efecto suavizante y antiinflamatorio sobre la piel y las
mucosas.

La celulosa no puede ser asimilada por el organismo humano, sí


por los rumiantes, pero desarrolla funciones mecánicas muy
importantes porque cuando es ingerida como fibra vegetal,
facilita la progresión intestinal de las heces, evitando así el
estreñimiento.

La pectina tiene importancia terapéutica como emoliente y


lubricante del aparato digestivo facilitando el movimiento
peristáltico en los intestinos para el progreso de las heces
evitando de esta forma el estreñimiento. Son de alto
contenido en pectina el arándano, cereza, guayaba,
pepino, manzana y zanahoria.

Además, la inulina en medicina es una sustancia muy útil en las


afecciones hepáticas, ya que favorece las funciones del hígado.
Otra importante molécula en la que los azúcares
son fundamentales es la eritropoyetina. Tras la
obtención de la proteína por ingeniería genética,
ésta debía conjugarse, esto es, unirse
químicamente a moléculas de azúcares
(glucosilación), para ser clínicamente eficaz.
Al comienzo, hasta el 80% de todo el producto
final debía desecharse porque el proceso de
glucosilación era incorrecto, y la glucoproteína
obtenida era distinta de la eritropoyetina
fisiológica. Este problema retrasó notablemente
la comercialización de la primera eritropoyetina
(epoetina ).
Dentro del área de la terapéutica antiinfecciosa existen
estupendos paradigmas de fármacos glucídicos de gran
relevancia. Un primer ejemplo es la vacuna
contra Haemophylus influenzae, microorganismo
responsable de muchas meningitis bacterianas, infección
asociada a una significativa mortalidad.
Todas las preparaciones farmacéuticas comercializadas a
partir de 1980 contienen un azúcar bacteriano unido
(conjugado) con una proteína. Esta glucoproteína actúa
como cebador, haciendo factible la lisis bacteriana por el
sistema inmunitario.
En la actualidad se hallan en fase de investigación vacunas
contra las infecciones desencadenadas
por Staphylococcus aureus resistentes a
Meticilina (SAMR)
Numerosos microorganismos se sirven de azúcares para
reconocer e interactuar con las células diana de los tejidos
que infectan. Determinados fármacos contienen azúcares que
compiten con los gérmenes limitando la extensión de la
infección.
Este es el planteamiento actual del tratamiento de
los procesos gripales. Los virus gripales interactúan con el
ácido siálico (un azúcar) de las glucoproteínas que sobresalen
de la bicapa lipídica que constituye la estructura básica de las
membranas celulares.
La interacción del virus con los residuos de ácido siálico hace
posible que el virus penetre al interior celular, requerimiento
imprescindible para su replicación. Los nuevos viriones
formados quedan atrapados uniéndose al ácido siálico, pero
gracias a la enzima neuraminidasa, la unión entre los viriones y
el ácido siálico se escinde y los nuevos viriones pueden
infectar otras células, propagándose la infección.
Dos medicamentos antigripales
(Oseltamivir y Zanamivir) se unen al centro activo de la
enzima neuraminidasa, impidiendo la escisión de las
uniones entre los nuevos viriones y las moléculas de
ácido siálico; se impide la liberación de nuevas partículas
de virus; bloqueándose la extensión de la infección,
comprendiéndose así que la eficacia antigripal de estos
medicamentos es mayor en las fases tempranas de la
infección.

Se sigue un planteamiento similar en la búsqueda de


remedios para las infecciones por Helicobacter pylori,
bacteria causante de, o asociada con, las úlceras
gástricas y otros procesos inflamatorios. Se sabe que H.
pylori se une a restos de azúcares que tapizan las
células del endotelio gástrico.
Los fármacos basados en hidratos de carbono pueden
jugar un importante papel en las enfermedades no
infecciosas. Un ejemplo son los procesos inflamatorios:
cuando se produce una herida las células del endotelio
que tapizan los vasos sanguíneos despliegan sobre su
superficie un conjunto de proteínas denominadas
genéricamente selectinas. Éstas establecen uniones
d bile con lo sialil Lewis , n conj n o de hidra o
de carbono que se expresan sobre la superficie de los
leucocitos.
Esta interacción facilita la acumulación de leucocitos
alrededor de la lesión. Varias sustancias en diversos
estadios de investigación preclínica, potencialmente
antiinflamatorias, se dirigen a impedir la interacción
entre las selectinas lo re id o de sialil Lewis de
los leucocitos.
Otras líneas de investigación relacionadas con los hidratos de
carbono exploran el tratamiento del cáncer: las células tumorales
expresan sobre su superficie celular glúcidos estructuralmente
defectuosos. Se está estudiando la posibilidad de preparar vacunas
contra diferentes tipos de cáncer que porten moléculas capaces de
rastrear estos hidratos de carbono defectuosos para detectar y
destruir las células malignas que los contengan.
Además, la elevada mortalidad de algunos tipos de cáncer está
estrechamente relacionada con las metástasis. Una de las moléculas
implicadas en la aparición de metástasis es una glucoproteína,
la galectina-3. Esta glucoproteína se halla involucrada en el
desarrollo de metástasis, angiogénesis y resistencia de las células
cancerosas a la apoptosis (muerte celular). La empresa de
biotecnología Glyco-Genesys (inicialmente BioSpace) está llevando a
cabo estudios con un derivado de la pectina del cedro que se une a
la galectina-3. Si se consiguiera bloquear o inactivar dicha
glucoproteína se podría (¿?) bloquear o retrasar la aparición de
metástasis.
GRACIAS

También podría gustarte