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REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

A-H + E-Y → A-E + H-Y


Sustitución
Electrofílica A: un anillo aromático
Aromática A-H = un compuesto aromático
E = un electrófilo

AH + X2 AX + HX
Halogenación
X = F, Cl, Br (un halógeno) + Br2 + HBr
M = AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2

Nitración AH + HNO3 ANO2 + H2O


+ HNO3 + H2O

Sulfonación AH + SO3 + H2SO4 ASO3H + HSO4-

+ SO3 + H2SO4 + HSO4-

AH + R-X A-R + HX

Alquilación R = un grupo alquilo (alcano)


X = un halógeno, típicamente cloro
+ CH3Cl + HCl
R-X = un haluro de alquilo

AH + R-COX ACOR + HX
Acilación R = Grupo alquilo
X = un halógeno, típicamente cloro
R-COX = un haluro de acilo + + HCl

Orientación
orto-para + EY → + + HY

E = un electrófilo + Br2 + + HBr


Z = un orientador orto-para

Orientación
meta + EY → + HY

E = un electrófilo + Br2 + HBr


Z = un orientador meta
Qué es aromaticidad? ¿Cómo se determina, a partir de su estructura, si un compuesto es
aromático o no?

La aromaticidad se define como la disposición estructural, relacionada con una alta estabilidad y
con reactividad y propiedades definidas.

Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea una elevada estabilidad
termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y polienos conjugados,
debe cumplir las siguientes condiciones:

1. Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.

2. Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hidridación sp2, u ocasionalmente sp,
con al menos un orbital p no hidridizado.

3. Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La
structura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.

4. Además debe cumplir la regla de Hückel.

REGLA DE HUCKEL

Se definen como compuestos aromáticos aquellos que presentan orbitales moleculares cíclicos
planos, conteniendo 4 n +2 electrones П deslocalizados, en donde n es un número entero,
positivo incluyendo el cero. Ejemplos:
1. Escriba la estructura y nombre del hidrocarburo aromático más grande que encuentre. Cuente
algo acerca de él.

2. ¿Qué es la sustitución electrofílica? ¿En qué se parece a la adición electrofílica? ¿En qué se
diferencia? ¿Por qué los compuestos aromáticos sufren sustitución electrofílica pero no
adición electrofílica?

3. En el contexto de la sustitución electrofílica, ¿qué es un grupo activante y un grupo


desactivante? ¿Qué son orientadores orto-para y orientadores meta? Ilustre con ejemplos.

4. Llene la siguiente tabla con información de los grupos sustituyentes en sustitución


electrofílica (se presenta la primera fila como ejemplo). Incluya como mínimo los siguientes
grupos: ácido carboxílico (-COOH), acilo (-COR), alcoxi (-OR), alquilo (-R), amino (-NH2),
arilo, ciano (-CN), éster (COOR), nitro (-NO2), -OH, sulfo (-SO3H). Conserve una copia, es
una referencia útil.

Sustituyente ¿Activante o Orientador Reacción de sustitución sobre benceno


desactivante?

-X Desactivante orto y para


X = F, Cl,
Br, I

+ X2 + HX
X = F, Cl, Br, I
M = FeCl3, FeBr3, AlCl3, ZnCl2

etc. etc. etc. etc.

5. Dé un ejemplo de un fenómeno experimental para cuya explicación se recurra al mecanismo


de la sustitución electrofílica.

6. Escriba el nombre IUPAC y todos los nombres no IUPAC que conozca para:

a. dos hidrocarburos aromáticos no sustituidos diferentes del benceno


b. un derivado disustituido del benceno
c. un derivado del benceno con más de dos sustituyentes
d. un derivado con múltiples sustituyentes de un hidrocarburo aromático diferente del
benceno
e. un hidrocarburo aromático con un sustituyente complejo.