UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

Química
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. COMPUESTOS OXIGENADOS – ALCOHOLES,
FENOLES Y ÉTERES – NOMENCLATURA.

I. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Tiene estructuras cíclicas planas y contienen dobles enlaces alternados donde los
electrones del enlace  se deslocalizan generando resonancia.

II. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

1. Nomenclatura de bencenos monosustituidos

Los bencenos con un solo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del

sustituyente a la palabra benceno.

Bromobenceno Nitrobenceno Metilbenceno

(tolueno)

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 198

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

Restos de aromáticos

fenil bencil

2. Nomenclatura de bencenos disustituidos

En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos

orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).

o-Díbromobenceno m-Cloronitrobenceno p-Fluorometilbenceno

1,2 – dibromobenceno 1 – cloro – 3 – nitrobenceno 4 – flúortolueno

1,4 – dimetilbenceno 1 – etil – 2 – metilbenceno

2 – etiltolueno

1 – etenil – 3 – metilbenceno 1,2,4 – trimetilbenceno

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 199

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

3. Nomenclatura de anillos bencénicos fusionados

Cada uno de los derivados del benceno conocidos como anillos fusionados tienen
posiciones o localizadores ya establecidos por convención.

Naftaleno Antraceno Fenantreno

1 – Naftol 2 – Naftol
 – Naftol  – Naftol

Posiciones alfa (1) y beta (2) del naftaleno

Cuando el anillo bencénico está como sustituyente

El nombre del compuesto es

3 – fenil – 3 – metilbut – 1 – eno

III. COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

El oxígeno es uno de los elementos organógenos y en los compuestos orgánicos se

une al carbono mediante un enlace simple como en los alcoholes y éteres o
mediante un enlace doble como en los aldehídos y cetonas.

Su alta electronegatividad genera una relativa polaridad en la cadena, por lo cual

una gran parte de compuestos orgánicos oxigenados son polares y solubles en
agua, esta polaridad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos en la
cadena.

Los principales compuestos orgánicos oxigenados son

R – OH R–O–R R – CHO R – CO – R R – COOH R – COO – R

alcohol éter aldehído cetona ácido carboxílico éster

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 200

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

1. ALCOHOLES
En los alcoholes, el grupo hidroxilo (–OH) es la función principal. Teniendo en
cuenta su estructura, estos pueden ser considerados como derivados del agua,
donde un átomo de hidrógeno es sustituido por un resto alifático, por lo que muchas
de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del
agua. Los de bajo peso molecular, como el metanol, son solubles en agua debido la
formación de enlaces puente de hidrógeno entre el alcohol y el agua.
CH 3 CH 3

O O
H H H H
O O

puente de H H
hidrógeno
Existen dos criterios para la clasificación de los alcoholes:

a) Según el número de –OH en la cadena, pueden ser monoles, dioles y polioles.

OH OH OH OH OH OH
I I I I I I
CH3 – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH – CH2 – CH2

monol diol poliol

b) Según al tipo de carbono sobre el cual está el –OH pueden ser primarios,
secundarios y terciarios.
OH CH3
I I
CH3 – CH2 CH3 – CH – CH3 CH3 – C – OH
I I
OH CH3
primario secundario terciario

Para nombrar a un alcohol se sigue la misma regla que para un alqueno pero
usando el sufijo ol.

2
OH
4 3 2 1
CH2 = C – CH – CH3 CH3 – C – CH3
| |
Br OH 4
CH3
3 – bromobut – 3 – en – 2 – ol 2 – metilpropan – 2 – ol

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 201

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

2. ÉTERES
Los éteres son compuestos en los que dos restos orgánicos están unidos a un
mismo átomo de oxígeno (R – O – R*). La función éter es la de menor jerarquía
frente a otras funciones oxigenadas. Los éteres tienen una estructura ligeramente
angular por lo tanto son débilmente polares. Los de bajo peso molecular son muy
volátiles y hierven a temperatura inferiores que las de los alcoholes
correspondientes. Sus puntos de ebullición son comparables con los de los
correspondientes alcanos. Esto se debe a la carencia de enlace puente de
hidrógeno entre las moléculas de éter, son casi insolubles en agua, pero solubles en
alcoholes y en todos los disolventes orgánicos más comunes.
Para nombrarlos se puede usar nombres comunes o nomenclatura IUPAC donde el
grupo – OR se nombra como alcoxi y se considera como un cualquier sustituyente.

Ejemplos:
1 2 3 4
C2H5 – O – C2 H5 CH2 = CBr – CH – CH3
|
éter dietílico OC2H5

2 – bromo – 3 – etoxibut – 1 – eno

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS – CETONAS, ALDEHÍDOS, ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS, ÉSTERES Y LÍPIDOS.

I. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos R – CHO y cetonas R – CO – R’ se denominan en general
compuestos carbonílicos por contener el grupo carbonilo ( C=O ), donde R y R’
representan restos alifáticos o aromáticos. En los aldehídos, el carbono del grupo
carbonilo es primario y en las cetonas es secundario.
Para nombrarlos
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH – CHO CH3 – CH – CH– CO – CH3
| | | |
CH3 OH OCH3 CH2–CH3
2–Hidroxi–3–metilpentanal 3–etil–4–metoxipentan–2–ona

II. CARBOHIDRATOS

A estos compuestos se les conoce también como glúcidos o azúcares, son muy
abundantes en la naturaleza y forman parte de los tejidos animales y vegetales. Las
plantas los sintetizan a partir del CO2 atmosférico y agua. Constituyen alimentos
energéticos para el hombre.
Los carbohidratos o glúcidos son compuestos carbonílicos polihidroxilados
responden a la fórmula global Cn(H2O)n. En efecto, la mayor parte de los azúcares
simples tienen la fórmula empírica C(H2O) y por ello se les dio el nombre de
―hidratos de carbono‖ o carbohidratos.
Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 202
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

Según la ubicación del grupo carbonilo, se clasifican en aldosas y cetosas, según el

número de carbonos, en tetrosas, pentosas, hexosas etc. y según el número de
monómeros en: monosácáridos (glucosa), disacáridos (sacarosa) y polisacáridos
(almidón).

1 CHO 1 CH2OH 1 CHO

I I I
2 CHOH 2 C =O 2 CHOH
I I I
3 CHOH 3 CHOH 3 CHOH
I I I
CH 4 CHOH
4 2OH 4 CHOH
I I
5 CH2OH 5 CH2OH

a) Aldotetrosa b) Cetopentosa c) Aldopentosa

Ribulosa Ribosa

Nombre IUPAC a) 2,3,4–trihidroxibutanal

b) 1,3,4,5–tetrahidroxipentan–2–ona
c) 2,3,4,5– tetrahidroxipentanal.

MONOSACÁRIDOS COMUNES (C6H12O6)

ESTRUCTURA ABIERTA ESTRUCTURA CÍCLICA

GLUCOSA
GLUCOSA

GALACTOSA GALACTOSA

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 203

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

FRUCTOSA
FRUCTOSA

Los MONOSACÁRIDOS (especialmente los conformados por 5 y 6 carbonos)

normalmente existen como moléculas cíclicas en vez de las formas de cadena abierta
como suelen representarse.
Los DISACÁRIDOS son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos unidos
mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico.

Los POLISACÁRIDOS son polímeros cuyos constituyentes (sus monómeros) son

monosacáridos, los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosídicos.

DISACÁRIDOS (C12H22O11)

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 204

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

III. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O
II
Los ácidos carboxílicos contienen uno o más grupos carboxilo – C – OH unidos a un
hidrógeno o una cadena carbonada alifática o aromática. El carbono del grupo
carboxilo es primario.
grupos carboxilo
Ejemplo:

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH b) COOH

5 4 3 2 1

ácido pentanoico ácido benzoico

Para nombrar a los ácidos se utiliza el sufijo oico, para ácidos que contienen dos
grupos carboxílicos, se elige la cadena carbonada que incluye a ambos grupos y se
le añade la terminación dioico.

Ejemplo:
4 3 2 1
HOOC – CH2 – CHBr – COOH ácido 2 – bromobutanodioico

Algunos ácidos tienen, en su estructura, más de dos grupos carboxilo; estos se

nombran con la terminación carboxílico. La cadena principal es aquella que
contiene a los grupos – COOH, pero estos no se contabilizan como parte de la
cadena, debiéndose indicar en qué posición se ubican.

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 205

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

Ejemplo:
4 3 2 1
HOOC – CH2 – CH = C – CH2 – COOH
I
COOH
Ácido but – 2 – eno –1,2,4 –tricarboxílico

IV. ÉSTERES

Resultan de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol. Se les considera

como derivados de los ácidos carboxílicos; su fórmula general es R – COOR donde
R puede ser un hidrógeno o una cadena carbonada, y R  viene a ser restos alquilo o
arilo.
R – COOH + HO – R 
 R – COOR + H2O
Ácido alcohol éster agua

Ejemplo:
CH3 – COOH + CH3OH  CH3 – COOCH3 + H2O
Ácido etanoico metanol etanoato de metilo agua
Ácido acético acetato de etilo

Una de las reacciones más importantes de los ésteres es la hidrólisis alcalina, en la

cual un hidróxido reacciona con el éster reconstituyendo el alcohol, como la muestra
el siguiente ejemplo:

CH3 – COOCH3 + NaOH  CH3 – COONa + CH3OH

etanoato de metilo Hidróxido etanoato de sodio metanol
de sodio

EJERCICIOS
1. El benceno es un hidrocarburo aromático que fue aislado por primera vez por
Michael Faraday a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Con
respecto al benceno, seleccione el valor de verdad (V o F) de las siguientes
proposiciones:
I. Sus átomos de carbono presentan hibridación sp2.
II. Presenta reacciones de adición.
III. Presenta dos estructuras resonantes.

A) FFV B) VFV C) VVF D) FVF

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 206

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

2. Los derivados del benceno resultan de la sustitución de uno o más átomos de

hidrógeno del anillo bencénico por otro átomo o grupo de átomos. Al respecto,
seleccione el nombre de los siguientes compuestos:

A) 1,4 – dietil – 2 – metilbenceno; 2 – bromo – 6 – etil – 4 – nitrotolueno

B) 1,4 – dietil – 3 – metilbenceno; 1 – nitro – 3 – bromo – 4 – metil – 5 – etilbenceno
C) 2,5 – dietil – 1 – metilbenceno; 1 – bromo – 3 – etil – 2 – metil – 5 – nitrobenceno
D) 1,4 – dietil – 3 – metilbenceno; 6 – bromo – 2 – etil – 4 – nitrotolueno

3. Los alcoholes son compuestos que tienen en su estructura uno o más grupos
hidroxilo (–OH). Con respecto a los alcoholes, seleccione el valor de verdad (V o F)
de las siguientes proposiciones:
I. El etanol es un alcohol secundario.
II. Al oxidarse un alcohol primario se puede generar un aldehído.
III. A condiciones ambientales pueden presentarse como líquidos o sólidos.

A) FVV B) VFV C) FVF D) FFV

4. Algunos alcoholes tienen propiedades antisépticas y desinfectantes, por lo cual se

aplican en industrias como la cosmética y la farmacéutica. Al respecto, seleccione el
nombre de los siguientes compuestos.

CH3 OH
OH OH H3C CH3
HC
Br

A) pent – 2 – en – 4 – in – 1 – ol 3 – bromo – 4 – hidroxi – 2 – metilhexano

B) 5 – hidroxipent – 3 – en – 1 – ino 3 – bromo – 2 – metilhexan – 4 – ol
C) pent – 2 – en – 4 – in – 1 – ol 4 – bromo – 5 – metilhexan – 3 – ol
D) 5 – hidroxipent – 3 – en – 1 – ino 4 – bromo – 5 – metilhexan – 3 – ol

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 207

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

5. Los éteres son compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno como
grupo funcional; se utilizan en tintas, perfumes, entre otros. Al respecto, seleccione
el nombre correcto de los siguientes compuestos.
CH3 H3C CH3
O

O CH3
H3C CH3

A) 2 – metoxipent – 3 – eno 4 – isopropoxibutano

B) 4 – metoxipent – 2 – eno 1 – isopropoxibutano
C) 2 – metoxipent – 3 – eno 1 – isopropoxibutano
D) 4 – metoxipent – 2 – eno 4 – isopropoxibutano

6. Los aldehídos y las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la

naturaleza, por ejemplo, en los carbohidratos como glucosa y fructosa,
respectivamente. Con respecto a los aldehídos y cetonas, seleccione el valor de
verdad (V o F) de las siguientes proposiciones.

I. Ambos tienen grupo funcional carbonilo

II. Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios
III. Las cetonas se reducen a alcoholes primarios

A) VFV B) VVV C) FVF D) VFF

7. Los aldehídos y cetonas son compuestos carbonílicos de amplio uso industrial. Al

respecto, seleccione el nombre de los siguientes compuestos.

CH3 O
OH
H
H3C CH3
H3C O
O
O

A) 5 – hidroxi – 4 – oxohexanal 7 – metiloctano – 2,5 – diona

B) 2 – hidroxi – 3 – oxohexanal 2 – metiloctano – 4,7 – diona
C) 2 – hidroxi – 3 – oxohexanal 7 – metiloctano – 2,5 – diona
D) 5 – hidroxi – 4 – oxohexanal 2 – metiloctano – 4,7 – diona

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 208

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

8. Los carbohidratos o glúcidos son moléculas compuestas por átomos de carbono,

hidrógeno y oxígeno, conocidos también como hidratos de carbono. Con respecto a
la fructosa, seleccione el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones.

I. Según la posición del grupo carbonilo es una cetosa

II. De acuerdo con el número de anillos que presenta es un disacárido
III. Su nombre IUPAC es 1,3,4,5,6 – pentahidroxihexan – 2 – ona
A) VFF B) FVF C) VFV D) VVF
9. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por tener al grupo
funcional carboxilo en su estructura. Al respecto, seleccione el nombre IUPAC de los
siguientes compuestos.

A) ácido 7 – metil – 4 – metoxioct – 2 – enodioico

ácido 5 – etil – 2 – hidroxi – 4 – metilbenzoico
B) ácido 4 – metoxi – 7 – metiloct – 2 – enodioico
ácido 2 – hidroxi – 4 – metil – 5 – etilbenzoico
C) ácido 7 – metil – 4 – metoxioct – 2 – enodioico
ácido 2 – hidroxi – 5 – etil – 4 – metilbenzoico
D) ácido 4 – metoxi – 7 – metiloct – 2 – enodioico
ácido 5 – etil – 2 – hidroxi – 4 – metilbenzoico
10. Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos; se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza. Con respecto al siguiente compuesto,
seleccione el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones.

I. Su grupo funcional es el carboxilo (– COOH)

II. Su nombre es: 4 – bromo – 2 – metilpentanoato de etilo
III. Se obtiene por reacción del ácido 2 – bromo – 4 – metilpentanoico con el etanol
A) FFV B) FVV C) FVF D) VFV
Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 209
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en la
industria de textiles, colorantes, perfumes, pinturas y barnices. Seleccione el nombre
de los siguientes alcoholes.

OH
OH
HO OH H3C
CH3
CH3
A) 1– hidroxipropano – 2,3 – diol 6 – fenil – 3 – metilheptan – 6 – ol
B) 2 – hidroxipropano – 1,2 – diol 2 – fenil – 5 – metilheptan – 2 – ol
C) propano – 1,2,3 – triol 6 – fenil – 3 – metilheptan – 6 – ol
D) propano – 1,2,3 – triol 2 – fenil – 5 – metilheptan – 2 – ol

2. Los aldehídos y las cetonas tienen como grupo funcional al grupo carbonilo. Para los
aldehídos, el carbono del carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra
enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas se encuentra enlazado a
otros dos átomos de carbono. Al respecto, seleccione el nombre sistemático de los
siguientes compuestos.
O
H
O
O
CH3 H
O

A) 1 – metoxiciclopentanona 4 – fenilhexanodial
B) 3 – metoxiciclopentanona 3 – fenilhexanodial
C) 1 – metoxiciclopentanona 3 – fenilhexanodial
D) 3 – fenilhexanodial 4 – fenilhexanodial

3. Una aplicación de los ácidos carboxílicos es la producción de la fibra textil “nylon”. Al

respecto, seleccione el nombre del siguiente ácido carboxílico.
O OH

H3C O
OH
A) Ácido 2 – hidroxi – 3 – oxohexanoico
B) Ácido 3 – oxo – 2 – hidroxihexanoico
C) Ácido 5 – hidroxi – 4 – oxohexanoico
D) Ácido 4 – oxo – 5 – hidroxihexanoico

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 210

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO CICLO 2021-II

4. Los ésteres son sustancias que le dan el olor característico a las frutas, el siguiente
compuesto tiene olor a piña.
O

H3C O CH3

Al respecto, seleccione su nombre sistemático.

A) Etanoato de butilo
B) Butanoato de etilo
C) Propanoato de propilo
D) Butanoato de propilo

Semana 8 (Prohibida su reproducción y venta) Pág. 211