INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

PRÁCTICA 4
“Obtención de Éter Metilnaftilico”
Correspondiente a la Unidad de Aprendizaje de:
Química De Los Grupos Funcionales
Presenta:
GODINES NICOLAS MARIAN GISELLE
MORALES OLGUIN DANIEL
PIÑA CHÁVEZ VALERIA
Del Grupo:
2IV40
Docente:
SUAREZ GUADALUPE
Equipo:
1
Fecha de entrega:
22/01/2023
Actividades previas
Métodos de preparación de éteres
Síntesis de Williamson
Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque SN2 de un
ión alcóxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este método se
le conoce como síntesis de Williamson.
'
R−O R − X →
SN2R−O−R '+ X
Alcóxido Haluro de Éter
alquilo
Como ejemplo, se indica a continuación la síntesis de Williamson del ciclohexil etil éter
que se compone de dos etapas: en la primera se genera el alcóxido a partir del alcohol y en
la segunda tiene lugar la formación del enlace C-O mediante un proceso SN2.

Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes

El método más barato para la síntesis de éteres simples es la deshidratación bimolecular
catalizada por ácidos. La síntesis industrial del dimetil éter (CH 3 O CH 3) y del dietil éter
(CH ¿ ¿ 3CH 2 OCH 2 CH 3 )¿ se efectúa de este modo mediante calentamiento de los
correspondientes alcoholes en presencia
H2SO4 140°Cde H 2 S O 4 .
2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2−O−CH 2 CH 3 + H 2 O
Dietil éter
Etanol

El mecanismo de este proceso se inicia con la protonación del alcohol. Este intermedio
resulta atacado por otra molécula de alcohol mediante un mecanismo SN2. Como se ve en
el mecanismo no hay consume neto de ácido y los productos de la reacción son el éter y
agua.
Reacciones de los éteres con hidrácidos
Los éteres no se emplean como intermedios de síntesis debido a su inercia química. Una de
las pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace CO cuando se calientan
presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o yoduros de alquilo.
Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.
HBr exceso
CH 3−CH 2−O−CH 2−CH 3 → 2 CH 3 −CH 2−Br
Dietil Éter H2O Bromuro de etilo

El mecanismo que explica esta transformación se inicia con la protonación del éter, lo que
permite el subsiguiente ataque SN2 del ion bromuro. Esta reacción forma bromuro de etilo
y etanol, que se convierte también en bromuro de etilo por reacción con el exceso de HBr.
Los éteres reaccionan del mismo modo con HI. Como el ion yoduro es un nucleófilo más
fuerte que el ion bromuro la ruptura del éter con HI tiene lugar a mayor velocidad.}
Propiedades físicas y químicas de los éteres
Físicas
 Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su
solubilidad en agua es similar.  Dada su importante estabilidad en medios básicos,
se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
 La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se
establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

Químicas
 Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta
la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas.
 En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos
muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un
éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se
evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
 Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los
epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por
ácido o apertura mediante nucleófilo.
Síntesis de Williamson
Éteres mediante SN2
Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el
rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.

El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano.

Sustratos secundarios y terciarios dan E2
Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son
bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y
terciarios.
Alcóxidos impedidos dan E2
Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante
de eliminación incluso con haloalcanos primarios.

Williamson intramolecular
También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como
reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las
cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.

Propiedades y usos del fenol

Físicas
El fenol se presenta como un sólido cristalino que se oxida fácilmente con la luz o con el
aire, tomando una coloración rojiza. Es moderadamente soluble en agua, pero es muy
soluble en alcohol y éter. No es alcohol, se comporta como un ácido débil. Además, se
inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con el fuego.
Produce un típico color violeta con el reactivo específico, que es el cloruro férrico (FeCl3).
Su punto de fusión es 42° C. Al contacto con la piel, produce una leve sensación de ardor.
Químicas
Los fenoles reaccionan con sodio metálico para producir fenóxidos; las reacciones son
análogas a las de los alcoholes. Debido a que los fenoles son más ácidos que los alcoholes,
sus reacciones son más vigorosas.
Los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y que los alcoholes, pero más débiles que
los ácidos carboxílicos. El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que
pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo
bencénico. La resonancia viene dada por la ubicación de los dobles enlaces dentro de la
molécula.
Usos:
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la
manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria
química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y
desinfectante, también
para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagadientes y pastillas para
el dolor de garganta.
Diagrama de flujo
Rombos de seguridad
REACTIVIDAD
INFLAMABILIDAD
RIESGOS A LA SALUD
RIESGOS ESPECÍFICOS

Cuestionario
Usos más importantes del Beta-metoxinaftaleno:
 Se utilizan en la producción de tintas.
 Es utilizado en la industria de perfumes.
 Es usado como sedante para algunos animales.
 Con este se pueden fertilizar las frutas mediante la obtención del ácido 2-
naftoxiacetico.
 Sirve como antioxidante en la elaboración de cauchos, plásticos y lubricantes.
 Funciona como intermediario para drogas.
Reacciones que se llevan a cabo

Cálculos
Conclusiones y observaciones