Las amidas son compuestos orgánicos que pueden considerarse
derivados de ácidos carboxílicos o aminas. Las amidas no solo se derivan de ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo. Todas contienen un nitrógeno unido al grupo carbonilo, pero existen diferentes tipos de uniones entre radicales e hidrógenos. TIPOS DE AMIDAS
El término amidas sustituidas se refiere a aquellas amidas que tienen uno
o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por otros grupos. Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se reemplaza por un grupo R’, se produce una amida monosustituida, pero si los dos átomos de hidrógeno se reemplazan por grupos R’, se produce una amida disustituida. O O O H R R R C N R C N R C N H H R FÓRMULA GENERAL La fórmula molecular de las amidas es: O R R C N H O O H R R C N R C N H R CLASIFICACIÓN DE LAS AMIDAS Primarias, RCONH2
Secundarias, (RCO)2NH
Terciarias, (RCO)3N
Las más importantes son las primarias, ya que son las que pueden ser de tipo sustituido o no.
Pueden obtenerse a partir de aminas primarias o secundarias, con lo
que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. PROPIEDADES Propiedades Todas las amidas (exceptuando la formamida), son sólidas a temperatura físicas ambiente. Son incoloras e inodoras. Su punto de fusión es de: 2.5ºC Su punto de ebullición es variable. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son menores. Las amidas terciarias, como no tienen enlaces H y no pueden asociarse, son líquidos normales con puntos de ebullición y fusión de acuerdo con su peso molecular. Propiedades El grupo amida es polar y son moléculas neutras. químicas Hidrólisis. Reacción con ácido nitroso. Las a. sencillas y las sustituidas se pueden reducir a aminas por acción del hidruro de litio y aluminio. Debido a su cristalinidad y a sus puntos de fusión característicos, las a. se utilizan en la identificación de los ácidos carboxílicos USOS Y APLICACIONES SE ENCUENTRAN EN USOS INDUSTRIALES Se manejan como estabilizantes. Como agentes de desmolde en el caso de los plásticos, las películas, fundentes y surfactantes. Al tener propiedades para disolver, se usan en los procesos de síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas. Son buenas para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo. Son buenas disolventes de pinturas, colorantes, plásticos, gomas y resinas. NOMENCLATURA
Nomenclatura Común (1)
Cambia la terminación -o de los alcanos por la terminación -amida. El grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena, por esto se omite el número localizador. NOMENCLATURA
Nomenclatura Común (2)
Se reemplaza la terminación -ico del ácido carboxílico por la terminación -amida.
Se reemplaza la terminación -oico del nombre IUPAC del ácido precursor por la palabra -amida. En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R’ se adicionan al nombre. Se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno.