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Sintesis de CANFOROXIMA

Article  in  Farmacia · May 2015

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2 authors, including:

Brayanm Giancarlos Quispe Molina

National University of San Marcos
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 UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA

“Año de la diversificación productiva y del fortalecimiento de la

educación”

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA BÁSICA Y APLICADA

QUÍMICA ORGÁNICA II

Farmacia es la profesión del

medicamento, del alimento y del tóxico.

“Síntesis de canforoxima por reacción de

condensación”
 Número de mesa: 6

 Integrantes:
 Arando Hilasaca Lirio Irene
 Huamán Huayllahuamán José Luis
 Quispe Molina Brayanm Giancarlos Ysmael
 Navarro Flores , Carlos Manuel
 Hora: 10 a.m. – 2 p.m.

 Docente: Dr. Américo Castro Luna

Lima – Perú

1
 SÍNTESIS DE CANFOROXIMA POR REACCIÓN DE
CONDENSACIÓN
Synthesis of canforoxima by a condensation reaction
Lirio I. Arando1, Brayanm G. Quispe1, José L.Huamán1, Carlos M. Navarro1
1
Estudiantes de pregrado de la Escuela Académico profesional de Farmacia y
Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos.

RESUMEN
El presente trabajo tiene como objetivo sintetizar la canforoxima a partir del alcanfor
por un método de reflujo .Pues la canforoxima es un tipo de oxima que posee el grupo
R=N-OH que puede prepararse por condensación en un medio ácido.Donde se utilizó a
Laurus camphora un monoterpeno (cetona cíclica) y también se utilizaron los
siguientes reactivos como el hidróxido de sodio y al clorhidrato de hidroxilamina
.Luego del reflujo se apreció pequeños cristales de color blanco pertenecientes a la
canforoxima con algunos excipientes que posteriormente serán separados mediante la
técnica de filtración .Finalmente se concluye que las cetonas se condensan con otros
derivados del amoniaco tal como los es la hidroxilamina para formar oximas que son
compuestos solidos con un especifico punto de fusión.
Palabras clave: Canforoxima , Laurus camphora , condensación con hidroxilamina ,
método de reflujo.
ABSTRACT
In this paper aims to synthesize canforoxima from camphor by a reflux method .Pues
the canforoxima is a type of oxime which owns R = N - OH group can be prepared by
condensation in a medium used ácido.Donde Laurus camphora a monoterpene ( cyclic
ketone ) and the following reagents as sodium hydroxide and hydroxylamine
hydrochloride were also used .Then reflux small white crystals belonging to
canforoxima appreciated with some excipients that will later be separated by .Finally
filtration technique is concluded that the ketones are condensed with other derivatives
such as ammonia is hydroxylamine to form oximes which are solid compounds with a
specific melting point.

Keywords: Canforoxima , Laurus camphora , condensation with hydroxylamine , reflux

method .

INTRODUCCIÓN último caso, puede ser primario o

L
secundario 1.

as sustancias que poseen el Las oximas pueden ser preparadas

grupo R=N-OH reciben el
nombre genérico de oximas. El
carbono al que está unido el nitrógeno
con doble enlace puede pertenecer a una
cadena cíclica o acíclica y, en este
mediante condensación, con catálisis
ácida, de un aldehído o una cetona con
hidroxilamina.
También se obtienen oximas de la
reacción de nitritos, tales como el nitrito

2
de isoamilo, con compuestos
enolizables. Ejemplos son la reacción
del acetoacetato de etilo y el nitrito de
sodio en ácido acético, la reacción de la
etil metil cetona con nitrito de etilo en
ácido clorhídrico y una reacción similar,
esta vez con nitrito de metilo, con
propiofenona, la reacción del cloruro de
fenacilo y la reacción de malononitrilo
con nitrito de sodio en ácido acético 2.
Ahora sabemos que los aldehídos y
cetonas reaccionan con la hidroxilamina
dando aldoximas y cetoximas:
Fig. 1
El doble enlace de las oximas forma un
plano sin rotación y el –OH puede estar
a uno o a otro lado de este plano; por lo
tanto, pueden haber isómeros cis-trans
que en esta función se llaman sin y anti
por razones históricas.
Fig. 2
Las oximas sufren transposiciones
como la de tiemann y Beckmann,
siendo la más importante esta última 3.
Fig. 3 Sistema de enfriamiento a reflujo
En laboratorio sintetizamos
canforoxima a partir de alcanfor.
El alcanfor es un cuerpo natural,
pertenece al reino vegetal. Es blanco,
brillante, semitrasparente, aromático,
duro, sólido, liviano, inflamable, volátil,
pulverizable al ponerle unas gotas de
alcohol, soluble en el alcohol y en los
aceites, insoluble en el agua, medicinal
e industrial. Es antiséptico (quiere decir
antipútrido). Es una sustancia
resinoidea, especie de aceite volátil
concreto, de olor particular, producido
por varios vegetales 4, siendo el
principal el alcanforero (Cinnamomum
camphora) 5.
MATERIALES Y MÉTODOS
En un balón de 100 ml esmerilado de
24/40 depositar 0.5 gr de alcanfor y
adicionar 20 ml de etanol, agitar y
disolver previamente habiendo
agregado las cámaras de ebullición
Adicionar la 5 ml de solución
previamente preparada de (clorhidrato
de hidroxilamina + hidróxido de sodio),
esta solución tendrá un pH alcalino
debido a la presencia de la base fuerte.
Luego llevar al sistema de enfriamiento
a reflujo que durara aproximadamente 1
hora.
3
Es posible que en el transcurso de la
reacción haya quedado restos de
hidroxil amina y para evitar esto se
añade 5ml de unas solución de acido
clorhídrico al 5%. Luego enfriar a
chorro de agua fría y llevar a un baño de
agua helada. Luego filtrar al vacío y se
descartara la solución con excipientes
obteniendo los cristales blancos en el
papel de filtro.
Fig.4 Filtración al vacío
RESULTADOS
En el transcurso de la reacción y del
posterior enfriamiento de la solución
apareció el precipitado de canforoxima
que son de cristales blancos, las cuales
deberán ser filtradas para poder eliminar
los excipientes de la reacción.
Fig. 5 Formación de cristales de
canforoxima.
Fig. 6 Obtención de cristales de
canforoxima por el método de
filtración
DISCUSIÓN
Las oximas son compuestos que se
obtiene por la reacción de un aldehído
y cetonas con hidroxilamina.
En el laboratorio partimos del alcanfor
que es una monocetona saturada lo
hacemos reaccionar con hidroxilamina
obteniendo una oxima.
La polarización del grupo carbonilo que
presenta el alcanfor provoca que el
carbono presente susceptibilidad
especial hacia los ataques de un
nucleofilo .Por otra parte la polarización
del átomo de oxigeno del carbonilo,
explica que la adición nucleofilica sea
sensible a la catálisis acida.
Esta adición se puede realizar de dos
formas.
-Cuando el reactivo es un nucleofilo de
fuerza especial, este tipo de adición el
nucleofilo utiliza su par de electrones
para formar un enlace con el átomo de
carbono del carbonilo.
-Usando catálisis acida ya que este
ocurre cuando los compuestos carbonilo
se tratan con ácidos fuertes en presencia
de nucleofilos débiles.
4
 El producto de esta adición es estable,
pero es posible provocarle otras
reacciones de manera deliberada al
modificar las condiciones. La reacción
más común es la eliminación, en
especial la deshidratación.
Es necesario ajustar el medio de
reacciona la acidez precisa. Esto es para
la protonacion del oxígeno del carbonilo
lo que hace más susceptible a
incrementar su polaridad carbono del
carbonilo para el ataque nucleofilico por
parte de la hidroxilamina. Es
recomendable que el pH sea
ligeramente ácido.
CONCLUSIONES
 Se concluye que las cetonas se
condensan con otros derivados
del amoniaco tal como los es la
hidroxilamina para formar
oximas que son compuestos
solidos con un especifico punto
de fusión.
 Se pudo sintetizar la
canforoxima a partir del
alcanfor por medio de la técnica
experimental del reflujo para
que se las reacciones a nivel del
grupo carbonilo en un medio
ácido.
 La técnica de reflujo es un
método importante ya que es
utilizado en varias reacciones
incluyendo esta
experimentación. Es utilizada
para el calentamiento de
reacciones que se dan a
temperatura superior a la del
ambiente manteniendo el
volumen constante de la
reacción.
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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Química Orgánica. Murcia:
EDITUM; 1991. P. 538.
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Barcelona: Ediciones Omega
S.A; 1994.
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Básica y Aplicada: De la
molécula a la industria.
Barcelona: Editorial Reverté;
1996. P. 536, 537, 538.
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Editorial Timbio; 1941
[Consultado 2015 jun 18].
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http://www.bdigital.unal.edu.co/
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PB.pdf
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plantas [Internet]. México:
Editorial Salta; 2002
[Consultado 2015 jun 18].
Disponible en:
http://fichas.infojardin.com/arbo
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arbol-alcanforero.htm
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Síntesis de oximas aromáticas p-
sustituidas. Universidad de
Veracruz. [Sede Web]. [Acceso
18 de junio de 2015]. Disponible
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http://cdigital.uv.mx/bitstream/1
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7. -Formación de oximas.
[Internet] [Citado el 18 de junio
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