QUÍMICA ORGÁNICA I

Docente: Ronal López Parra

EAP FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Sesión N° 2 – Semana 2
Unidad I

1.Tema: Alquenos y Alquinos -

Nomenclatura
QUIMICA ORGÁNICA I
 ALQUENOS
• Los compuestos de la serie homóloga de las olefinas o alquenos, se caracterizan por tener uno o más
pares de átomos de carbono unidos por un doble enlace (C=C).
• Fórmula general: CnH2n donde “n” represente el número de carbonos del alqueno.
Alquenos en la vida diaria
El eteno es una hormona vegetal que controla el crecimiento y otros cambios en los tejidos vegetales.
Este afecta la germinación de las semillas, la germinación de las flores y la maduración de las frutas.
Alquenos en la vida diaria
Muchos de los sabores y aromas son generados
por ciertas plantas también forman parte de la
familia de los alquenos (Citronelal, limoneno, β-
felandrena)

Muchas de las feromonas sexuales, de alarma

o de rastro son alquenos.
Las feromonas son sustancias químicas que
generan y reciben los organismos para
comunicarse entre sí.

Muscalura
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
(COMÚN)

propileno
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
(IUPAC)
Alquenos
1. Se nombran utilizando los prefijos met…, et…, prop…, but… según corresponda y el sufijo “…eno”.
2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles
enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más
larga.
3. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los
dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.
4. La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca
delante del nombre
Recuerda:
 Los enlaces dobles carbono-carbono tienen prioridad sobre los grupos alquilo (sustituyentes) y
los halógenos en la selección de la cadena principal de carbonos y en la dirección de la
numeración.

 El localizador puede preceder a la cadena original (reglas de la IUPAC de 1979) o bien al sufijo
–eno (reglas de 1993).
Ejemplos:

5-metil-2-hepteno
6. Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones:
“-adieno”, “-atrieno”, “atetraeno”, etc., en lugar de la terminación “-eno”.
Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se
pueda.

2-etil-1,4-hexadieno 3-propil-1,4-heptadieno
Ejemplos:
7. Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.

8. Los alquenos forman isómeros geométricos cis/trans.

Trans-2–buteno Cis-2-buteno
9. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el
mayor número de átomos de carbono:

10. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de carbono la
cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles:
 Ejercicios
1. De nombre a las siguientes estructuras.
 Ejercicios
2. Dibuja las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) 2-Metilhexa-1,5-dieno
b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
f) Hept-1-eno
g) cis-Oct-3-eno
h) 3-Etilpent-2-eno
 ALQUINOS
• Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono,
característica distintiva de su estructura.
• Fórmula general: CnH2n-2 donde “n” represente el número de carbonos del alquino.
 Algunos alquinos importantes biológicamente

Mestranol

Convulsivante usado por los nativos del Componentes de los

Actividad fungicida Amazonas en sus puntas de fechas anticonceptivos orales
 NOMENCLATURA DE ALQUINOS
1. Se nombran utilizando los prefijos met…, et…, prop…, but… según corresponda y el sufijo “…ino”.
2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el enlace triple. La numeración debe
otorgar los menores localizadores al triple enlace.

3-octino

1-pentino
2-pentino
3. Si la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor
número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples,
terminando el nombre en -diino, triino, ..., según corresponda con sus respectivos localizadores.

1,5-hexadiino 1,6-octadiino
4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se debe considerar lo siguiente:
 Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
 Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y
un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el enlace doble.
 En la nomenclatura se indicarán primero los dobles enlaces y después los tripes enlaces con sus
correspondientes prefijos y localizadores.

5-hepten-1-ino 1-hepten-6-ino 2-hepten-5-ino

 Ejercicios
1. Nombre los siguientes compuestos:
2. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres:

a) 2,5-Dimetilhex-3-ino
b) 2-Octino
c) 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
d) 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino
e) 3-Etil-3-metilpent-1-ino
f) 3-Metilpent-1-eno-4-ino
g) 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino