Compuesto heterocíclico

Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los átomos miembros del ciclo
pertenecen a dos o más elementos distintos.1 ​ Dentro de la química orgánica los compuestos heterocíclicos están
formados por átomos de carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono reciben el
nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno, oxígeno y azufre.

Clasificación
Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser
saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.

 
  Saturados

Heterociclos  
No aromáticos
   
Insaturados
 
 
Aromáticos
 

Nomenclatura
Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue
adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.2 ​
 Heterociclos saturados Heterociclos completamente insaturados
Heteroátomo Nitrógeno Oxígeno Azufre Nitrógeno Oxígeno Azufre
Ciclos de 3 componentes
Nombre
Aziridina Oxirano Tiirano Azirina Oxireno Tiireno
IUPAC
Nombre óxido de sulfuro de
etilenamina óxido de etileno sulfuro de etileno -
común acetileno acetileno

Estructura

Ciclos de 4 componentes
Nombre
Azetidina Oxetano Tietano Azeto Oxetonio Tietonio
IUPAC

Estructura

Ciclos de 5 componentes
Nombre
Azolidina Oxolano Tiolano Azol Oxol Tiol
IUPAC
Nombre
Pirrolidina Tetrahidrofurano Tetrahidrotiofeno Pirrol Furano Tiofeno
común

Estructura

Ciclos de 6 componentes
Nombre
Azinano Oxano Tiano Azina Pirano Tiopirano
IUPAC
Nombre
Piperidina Tetrahidropirano Tetrahidrotiopirano Piridina Pirano Tiopirano
común

Estructura

Ciclos de 7 componentes
Nombre
Azepano Oxepano Tiepano Azepina Oxepina Tiepina
IUPAC

Estructura
 Ciclos de 8 componentes
Nombre
Azocano Oxocano Tiocano Azocina Oxocinio Tiocinio
IUPAC

Estructura

Ciclos de 9 componentes
Nombre
Azonano Oxonano Tionano Azonina Oxonina Tionina
IUPAC

Estructura

Ciclos de 10 componentes
Nombre
Azecano Oxecano Tiecano Azecina Oxecinio Tiecinio
IUPAC

Estructura

Referencias
1. Chemistry, International Union of Pure and Applied. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (h
ttp://goldbook.iupac.org/html/H/H02798.html) (en inglés). IUPAC. ISBN  0967855098.
doi:10.1351/goldbook.H02798 (https://dx.doi.org/10.1351%2Fgoldbook.H02798). Consultado el 13 de julio de 2018.
2. McNaught, Alan D. (1992). "La nomenclatura de heterociclos". Universidad de Murcia. ISBN  84-7684-
348-8.

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