FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ISOMERÍA
Y

ESTEREOQUÍMICA

Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino

2022

daniel.nanez@uwiener.edu.pe
 Introducción
• Se denominan isómeros a aquellos compuestos que tienen idénticas
fórmulas moleculares pero que se diferencian en el orden de los enlaces
entre sus átomos o en la disposición de sus átomos en el espacio.

• Para interpretar las diferencias en la propiedades, los químicos

imaginaron, el siglo pasado, que los átomos de una molécula tenían
disposiciones espaciales concretas que justificaban sus diferentes
comportamientos.
 Introducción
• La clasificación por función química, establecida según el
comportamiento de los compuestos, se ha relacionado con la
presencia en la molécula de un grupo de átomos llamado
grupo funcional.
• Además de la importancia del grupo funcional, existe una
diferencia de comportamiento inducida por ligeras diferencias
en la disposición de los diferentes átomos que forman el resto
de la molécula. Estas diferencias pueden responder a
distintas clases de isomerías :
Isomería de función
Pertenecen a este tipo de isomería los isómeros
constitucionales, que se diferencian unos de otros en que
sus grupos funcionales son distintos.
El grupo funcional en ambos isómeros es distinto
C2H6O
Etanol (CH3-CH2-OH) y dimetiléter (CH3-O-CH3)

El alcohol reacciona con el sodio mientras que con el éter

no se observa ninguna reacción.

Del punto de vista físico, el alcohol es un líquido con una

temperatura de ebullición de 78,5 °C, mientras que el éter es
un gas que se licua a -23 °C.
Isomería de posición y/o de esqueleto.
 Los grupos funcionales son idénticos pero están colocados en
posiciones distintas del esqueleto molecular (isómeros de posición).

Ej: 2-hexanol y 3-hexanol

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
OH OH
 A veces el grupo alquilo tiene una disposición distinta (isómeros de
esqueleto o de ramificación).
Ej: 3-metil-2-pentanol y 2-hexanol
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
OH CH3 OH

 Se pueden producir los dos casos simultáneamente:

Ej : 3-metil-2-pentanol y 3-hexanol
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
OH CH3 OH
Tautomería
Son isómeros constitucionales de fácil interconversión por
encontrarse entre si en rápido equilibrio. El fenómeno recibe el
nombre de tautomería y suele consistir en que un átomo,
generalmente de hidrógeno, situado en una triada de átomos, y un
doble enlace cambian de posición simultáneamente.
El ejemplo más clásico es el equilibrio ceto-enólico (-eno para el
doble enlace y -ol para el alcohol).

H H H CH3 CH3
H
CH2 CH2 CH2 CH2

O OH O OH

Acetaldehido Alcohol vinilico Acetona 2-propenol

(forma ceto) (forma enólica) (forma ceto) (forma enólica)
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Tautomería
Generalmente las formas cetónicas son las más estables, pero cuando la forma
enólica se estabiliza (por enlace hidrógeno o por resonancia) el equilibrio se
desplaza. +
O O - H
C C O O
C 3H C 2H C 3H C C
C 3H C H C 3H

Las amidas también pueden estar en equilibrio ceto-enólico:

N O N O
H
H H
Tautomería imina-enamina: H2C CH NH CH2 NH CH
forma imina forma enamina H

Tautomería nitro-aci: H3C N O H2C N O H

O O
forma nitro forma aci
 Isomería geométrica.

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre

rotación entorno al enlace simple convierte una forma en otra
(confórmeros)

El doble enlace no permite la libre rotación lo que

puede generar dos estructuras distintas
dependiendo de la posición de los grupos A y B
en el espacio: son isómeros geométricos.
 Isomería geométrica.
Isomería en los alquenos
• Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos
condiciones:
• 1.- Rotación impedida (por ejemplo por un doble enlace)
• 2.- Dos grupos diferentes (A y B) unidos a ambos lados del enlace

CH3 CH3 CH3 H

H H H CH3

cis-but-2-eno trans-but-2-eno
 a) Efecto de la isomería geométrica sobre las
propiedades físicas
1,2-dicloroeteno H Cl H H

Isómero Punto Fusión °C Punto Ebullición °C

Cl H Cl Cl
cis -80 60 trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano
trans -50 48

But-2-eno

Isómero Punto de Fusión °C Punto Ebullición °C

cis -139 4
trans -106 1
b) Nomenclatura de isómeros geométricos
ClCH2CH2 CH3 H CH3

H H ClCH2CH2 H
cis-5-cloro-2-penteno trans-5-cloro-2-penteno

CH3 C3H7 CH3 C3H7

H C2H5 Cl C2H5
3-etil-2-hexeno 2-cloro-3-etil-2-hexeno

• En estos casos la designación cis y trans resulta muy confusa,

por lo que hay que buscar en forma general para diferenciar
entre estos isómeros.
• El modo general para describir los sistemas con doble enlace
(especialmente los alquenos) consiste en el sistema de
nomenclatura E, Z que se rige por las siguientes reglas:
 c) Reglas de secuencia o prioridad
Las reglas a tener en cuenta para establecer el orden de prioridad o
preferencia de los átomos o grupos de átomos.
Cuando los grupos de prioridad alta se encuentren en lados
opuestos del plano perpendicular a la molécula, el isómero se llama E
Cuando están en el mismo lado de este plano el isómero se denomina
Z
Ejemplo : but-2-eno :

H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3 H
Z But-2-eno : Teb= 3,73 °C E But-2-eno : Teb= 0,96 °C

La prioridad de los sustituyentes sobre los carbonos del doble enlace
se puede deducir de las siguientes reglas:
 Reglas de prioridad
Regla 1:
• Si los átomos unidos al átomo de carbono en estudio son distintos,
tienen prioridad los del número atómico más alto sobre los del
número atómico más bajo y si se trata de dos isótopos, se
consideran por orden decreciente de masa atómica.
Ej : Br (35) > Cl (17) > O (8) > N (7) > C (6) > H (1)

 D > H y 13C >12C

Prioridad Alta Prioridad Baja Prioridad Alta Prioridad Alta
Cl H Cl CH3

CH3 CH3 CH3 H

Prioridad Baja Prioridad Alta Prioridad Baja Prioridad Baja
(E)-2-Clorobut-2-eno (Z)-2-Clorobut-2-eno
Regla 2 :
Cuando los átomos unidos al átomo de carbono son idénticos (y
no sirve la primera regla), se sigue la secuencia, es decir, se
recurre a la comparación de los átomos unidos a ellos y, si es
preciso porque fueran también iguales, a los siguientes, etc,
teniendo en cuenta que si los átomos son iguales pero en número
diferente, tiene prioridad el sustituyente con más átomos de rango
superior.
Ej : -CH2-OH > -CH3 porque O > H
-CH2-Br > -CH2-OH porque Br > OH
-CH2-CH3 > -CH3 porque C > H Prioridad Alta Prioridad Baja
CH3CH2 CH2CH3
> >

CH3 CH2CH2CH3
Prioridad Baja Prioridad Alta
(E)-4-Etil-3-metil-3-hepteno
 Regla 3:
• Los enlaces dobles y triples se tratan como si fueran sencillos,
duplicando o triplicando los átomos de la cadena,
respectivamente.
H O
C O Equivale a C C
Carbono enlazado Oxigeno enlazado
Con H,O,O Con C,C O

C C N C
C
C
CH C C C C C C C N C N
C
C C C
H N
Prioridad Baja
Prioridad Alta CH3
CH2 C

CH3
CH3 C COOH
Prioridad Alta
CH3
Prioridad Baja
 Isomería de los ciclos y los sistemas complejos.

En algunas moléculas cíclicas simétricas (al menos disustituidas), los átomos

del ciclo definen un plano. Un sustituyente se sitúa hacia una cara de este
plano mientras que el otro puede estar situado hacia el mismo lado o hacia
el lado opuesto.
Cis-1,3-Diclorociclobutano trans-1,3-Diclorociclobutano
Cl Cl Cl

Cl

Trans-decalino Cis-decalino
 Representación de la estereoquímica de las moléculas

Representación proyectiva (CRAM)

Enlace en el plano
Enlace hacia el frente
Enlace hacia atrás

Representación en perspectiva
 Representación de la estereoquímica de las
moléculas
Representación de Newman
D
A D A D
C2
F
C1 C2 o E A
E
C F E C
B C1 B
C B
F

D
D
C D C2
B
E F B C
C1 C2 o
C
B
E C1 E F
A F
A A
 Representación de la estereoquímica de
las moléculas
Representación de Fischer.

• La proyección de Fisher es una forma estándar de dibujar en dos

dimensiones átomos de carbono tetraédricos y sus sustituyentes.
• En esa proyección cada carbono tetraédrico se representa como
una cruz en la que, las líneas horizontales se dirigen hacia afuera
del papel y las verticales hacia adentro.
H H

Br CH2CH3
CH3 CH3 Br
CH2CH3
H H H
H
Br CH2CH3 Br CH2CH3 CH3CH2 Br CH3CH2 Br

CH3 CH3 CH3 CH3

Estructura de Estructura de Estructura de Estructura de
trazos y cuñas Fisher trazos y cuñas Fisher
 Representación de la estereoquímica
de las moléculas
CHO CHO
1
H OH HO H HO H HO H
O 2
HO C C2 C HO H HO H
C C1 H H OH H OH
H H
H OH OH H H OH H OH
CH2OH CH2OH
La representación de Fisher se puede hacer marcando los enlaces que estén
delante del plano con trazo grueso y los situados detrás con trazo discontinuo,
pero generalmente los diferentes enlaces se presentan con trazos normales,
aunque se sobre entiende que los sustituyentes representados a derecha e
izquierda de la línea vertical están por encima del plano de representación y los
representados arriba y abajo, por debajo de ese plano.
Por convención general la cadena carbonada se presenta en la vertical
poniendo el carbono más oxidado en la parte superior.
 Representación de la estereoquímica de
las moléculas
Representación de Harwoth
Es una representación en perspectiva de las formas
cíclicas de las moléculas de azúcar de 5 o 6 átomos
(furanosas, piranosas).
Ej. :
CH2OH CH2OH
HO OH O OH
O OH
OH OH OH
OH

β-D-manofuranosa β-D-manopiranosa
 Quiralidad
• Se denomina quiral toda figura geométrica, cuya imagen en un
espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir
consigo misma.

• Algunas moléculas son como las manos. La izquierda es la

imagen especular de la derecha pero no son superponibles y por
lo tanto no son idénticas. Se llaman quirales.

mano izquierda espejo mano derecha no superponibles

 Quiralidad
Hay otras moléculas parecidas a un par de calcetines. Los
calcetines son imágenes especulares un del otro y también
son superponibles.

Una molécula o un objeto superponible a su imagen

especular se denomina aquiral.
los calcetines son idénticos.
Quiralidad
Los enlaces y los átomos
están alineados

H2O es aquiral

Los enlaces y los átomos

están alineados

Girar la molécula para CH2BrCl es aquiral

alinear los enlaces
GRACIAS

Lucho por una educación de calidad y abrir paso

para un futuro fructífero de profesionales idóneos.

Autor: Mg. Daniel Ñañez del Pino

 FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CONFIGURACION
ABSOLUTA R y S

ESTEREOISOMERIA.

SEMANA - VII

Mg.Q.F. Daniel Ñañez del Pino

 Quiralidad
Si una molécula posee un plano de simetría es un sistema aquiral.

Metano (solo se muestra Bromoclorofluorometano

Diclorometano Bromoclorometano
un plano de simetría)
Una molécula quiral existe en dos formas estereoisómericas llamadas
enantiómeros. Estos son objetos no superponibles con sus imágenes
especulares.
 Quiralidad
Quiralidad en los alquenos:

Quiralidad en las aminas:

 Quiralidad
Enantiómeros

Ni los enlaces ni los átomos son

CHBrClF es una molécula quiral superponibles.
Un átomo de carbono unido a 4 sustituyentes distintos se denomina
carbono asimétrico. Sin embargo su existencia no es garantía de
quiralidad (como se verá más adelante). Se llama también carbono
estereogénico o estereocentro.
OH COOH Cl

*
CH3 CH2CH3 HO * H COOH

H CH3 H3C

2-butanol Acido láctico Acido 2-cloro-2-fenilpropanoico

 Quiralidad
Isomería óptica
Las propiedades físicas de dos enantiómeros son idénticas: tienen
los mismos puntos de ebullición y de fusión, la misma solubilidad, la
misma densidad, el mismo índice de refracción, misma
conductividad...etc.
La actividad óptica de las parejas de enantiómeros es la propiedad
característica para diferenciarlos.

Vollhardt & Schore 5th Edition p:175

Si la sustancia no es ópticamente activa no se observa ningún

cambió en el plano de vibración de la luz polarizada emitida.
Si la sustancia tiene actividad óptica se observa una rotación de a
grados del plano de vibración de la luz polarizada emitida.
 Quiralidad
Isomería óptica
Si la rotación del plano de la luz es hacia la derecha (en el mismo
sentido de las agujas del reloj) la sustancia es dextrógira y al valor α
se le asigna signo positivo.
Si el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de las agujas
del reloj) la sustancia es levógira y a α se le asigna signo negativo.
La rotación específica de una molécula ópticamente activa es una
constante física característica de dicha molécula:

t : temperatura en ºC
Rotación específica

 λ : longitud de onda de la luz incidente

 
t ºC
  : rotación óptica observada
l.c
l : longitud de la célula que contiene la muestra en
decímetros (generalmente 1 dm)
La rotación óptica indica la
composición enantiomérica c : concentración (gml-1 de solución)

 Quiralidad
Isomería óptica
Rotación específica de algunos compuestos quirales
H H
CH2CH3 CH2CH3

NH2 CH3
H Br COOH COOH
CH3 OH
CH3 CH3
Br H
(-)-2-Brometano (+)-2-Brometano Ácido (+)-2-aminopropanoico Ácido (-)-2-hidroxipropanoico
[(+)-Alanina] [Ácido (-)-láctico]
-23.1º +23.1º +8.5º -3.8º

Los enantiómeros puros presentan el mismo valor de rotación

específica pero de signo contrario.
Por lo tanto, la rotación óptica resultante de una mezcla 1:1 de
enantiómeros es cero, es decir, es ópticamente inactiva. Este tipo de
mezclas se denomina racemato o mezcla racémica.
 Quiralidad
Isomería óptica
Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
La denominación de la configuración absoluta de un centro
estereogénico se basa en la mismas reglas de prelación
desarrolladas por Cahn, Ingold y Prelog.

Estas reglas permiten nombrar y describir la disposición en el

espacio de los sustituyentes sobre un centro estereogénico,
independientemente del signo de la rotación óptica de la
molécula.

El primer paso:

Colocar los cuatro sustituyentes 1, 2, 3, 4, del átomo de carbono
sp3 en orden decreciente de prioridad según las reglas CIP : 1 >
2>3>4
 Quiralidad
Isomería óptica
Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
El sustituyente de menor prioridad se encuentra lo más alejado posible
del observador.
• Si el paso de 123 se hace en el sentido horario, el centro quiral
es R (rectus, latín, derecha).
• Si el paso 12 3 se hace en el sentido contrario a las agujas del
reloj, la configuración del centro quiral se denomina S (sinister, latín,
izquierda).

Isómero R

Isómero S
 Quiralidad
Isomería óptica
Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
 En la nomenclatura sistemática, R o S se añaden entre
paréntesis como prefijo del nombre del compuesto quiral.

(R) butan-2-ol (S)-2-butanol

Es importante recordar que los símbolos R y S no muestran

ningún tipo de correlación con el signo de α.
 Quiralidad
Isomería óptica
Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
¿Que hacer cuando una molécula Tres sugerencias:
no está orientada de manera que
el grupo de menor prioridad Girar (rehacer el Cambiar el
Invertir la
dibujo) la punto de
convención.
esté alejado? molécula. observación
 Quiralidad
Moléculas con más de un centro esterogénico
Los enantiómeros son Plano de
simetría
esteroisómeros que son imágenes2
2 2
especulares no superponibles. COOH COOH COOH

Sus propiedades físicas 1 1 3

*
H2N NH2 H3C
son idénticas con excepción H CH3
H
4 H
4 3 H3C 3 4 1H2N
de la rotación específica
Configuración absoluta S Configuración absoluta R

Los diastereómeros son isómeros configuracionales que no son

enantiómeros.
Sus propiedades físicas y químicas son distintas.

OH COOH OH COOH

S * * S
S* * R

E Z OH OH OH OH
 Quiralidad
Moléculas con más de un centro esterogénico
COOH COOH COOH COOH
Ejemplo:
OH H H OH OH H H OH
* *
CH3 CHOH CHOH COOH
4 3 2 1 H OH H OH OH H OH H

CH3 CH3 CH3 CH3

(2S,3R) (2R,3R) (2S,3S) (2R,3S)
2 COOH 2 CHOHCOOH

OH H4 H OH
1 4 1
3 CHOHCH3 3 CH3

Doble intercambio para alejar Doble intercambio para alejar

el grupo con menos prioridad el grupo con menos prioridad

4H
4H
2 HOOCHCOHC CH3
CH3OHC COOH 2 3
3
1OH
OH 1
 Quiralidad
Moléculas con más de un centro esterogénico
Un compuesto con n centros estereogénicos tiene un máximo de 2n
estereoisómeros.
Ejemplo:
Un compuesto con dos centros estereogénicos tiene un máximo de 4
estereoisómeros.

Diastereómeros
Diastereómeros

Diastereómeros
Enantiómeros Enantiómeros

Diastereómeros
 Quiralidad
Compuestos meso
Plano especular

CH3 Enantiómeros CH3

S R Los estereoisómeros (R,R) y (S,S) son
H Br Br H
enantiómeros
S R
Br H H Br Los estereoisómeros (R,S) y (S,R) son idénticos.
CH3 CH3
H H3C CH3
CH3
Br R S
Diastereómeros
Br Br
Br H H
CH3 CH3 H3C H plano
especular
S R
H Br Br H

H
R
Br Br
S
H Es un estereoisómero con dos centros
CH3 CH3 asimétricos pero es aquiral. Las dos formas
¿Enantiómeros?
Idénticos
presentadas son superponibles y por lo tanto son
(Meso) idénticas

Se llama forma o compuesto meso a todo esteroisómero cuya

molécula no es quiral a pesar de poseer centros estereogénicos
 Quiralidad
Denominación like, unlike
• Un compuesto con dos carbonos asimétricos se domina like
cuando los dos carbonos tienen la misma configuración absoluta y
unlike en el caso contrario.

Compuestos eritro y treo

• Cuando dos carbonos tienen al menos dos sustituyentes idénticos
se puede usar la denominación treo y eritro.
• Un par de enantiómeros eritro es aquel en el que los grupos
idénticos se pueden poner en posición eclipsada.
• No hay una relación directa entre la nomenclatura R y S y la
nomenclatura Eritro/Treo .
• Cuando dos carbonos tienen tres sustituyentes idénticos la forma
eritro es meso ya que presenta un plano de simetría.
 Quiralidad
Compuesto eritro y treo
Ácido tartrico
Eritrosas Treosas Eritro=meso Treo

CHO CHO COOH COOH COOH COOH

CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H

H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH COOH COOH COOH COOH

(2R,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2S,3R) (S,R) (R,S) (R,R) (S,S)

OHC CH2OH OHC CH2OH HOOC HOOC COOH

COOH HOOC COOH
HOOC COOH
H H HO H HO OH HO
HO OH H OH H H H H H H
HO OH OH H OH
HO H
H OH HO OH HO H
H H H H OH HO HO OH
OH H H H H
H OH H
HO OH

COH COH COOH

CH2OH CH2OH COOH COOH COOH
COOH COOH COOH
COOH

Una molécula recibe el nombre de eritro cuando, en su

representación de Fischer, los grupos iguales o parecidos están al
mismo lado.
Un molécula es treo si estos grupos están en los lados opuestos.
 Quiralidad
Nomenclatura D/L
Los epímeros son una clase de diastereómeros.
Cuando dos diastereómeros se diferencian en la
configuración de uno solo de sus centros quirales reciben el
nombre de epímeros.
CHO CHO
1 1
2* 2*
H OH HO H

3* 3*
HO H HO H

4* 4*
H OH H OH

5* 5*
H OH H OH
6 6
CH2OH CH2OH

Glucosa Manosa

Estos dos compuestos son epímeros en C2.

 Quiralidad

Nomenclatura D/L (usada generalmente para los azúcares (osas)

Es una nomenclatura anterior a la nomenclatura R y S.
Un azúcar es nombrado D cuando, en la proyección de Fischer (con
el carbono más oxidado situado arriba) el hidroxilo asociado al
carbono asimétrico de mayor numeración queda a la derecha.
Su enantiómero se llamara L y tendrá el OH equivalente a la
izquierda.
La glucosa y la fructosa en sus formas naturales existen como D.

CHO CH2OH

H OH O

HO H HO H

H OH H OH

H OH H OH
D-glucosa D-fructosa
CH2OH CH2OH
 Quiralidad
Nomenclatura D/L: aminoácidos
La nomenclatura D/L se emplea también en la serie de
los aminoácidos: RCH(NH2)COOH.
En los azúcares esta nomenclatura depende de la
posición del hidroxilo. En este caso es la posición del
grupo amino la que define la nomenclatura. Cuando en la
proyección de Fisher (con el carbono más oxidado arriba)
el grupo NH2 está en la derecha el etereoisómero es D y
su enantiómero es L.

D-alanina L-alanina
 Quiralidad
Nomenclatura D/L: ejemplos

D-glucosa L-glucosa

L-gliceraldehido D-gliceraldehido

D-serina L-serina
 Quiralidad
Algunos ejemplos de la importancia de la isomería
configuracional
Importancia de la quiralidad
 Algunos ejemplos de la importancia de la
isomería configuracional

Importancia de la quiralidad
 Quiralidad
Importancia de la quiralidad
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