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Univ

ersidad
Técnica
FACULTAD DE INGENIERÍA
Luis
Vargas QUÍMICA 2 “B”
TorresALISSON GUERRÓN
INVESTIGACIÓN N°1

TEMA: REGLAS DE LA NOMENCLATURA PARA


LOS ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y
BENCENO.

ING. MARIBEL CUELLO

QUITO 3/03/2022
NOMENCLATURA
ALCANOS
La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos
hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el
grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los
alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: 

 Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena


principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va


precedido por los sustituyentes.

 Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del
cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la
cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más
bajo posible.

 Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por


lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para
indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se
separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

 Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes
y numeramos para que tomen los menores localizadores.

 Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se


asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

 Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que
tiene mayor número de sustituyentes.
 Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena


comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma
con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los
sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente.

Veamos un ejemplo:

Se le agrega “ano” al final


del prefijo.
ALQUENOS
Son llamados comúnmente olefinas, dada las propiedades que presentan, en especial el eteno
debido a su factibilidad para producir óleos, se caracterizan por presentar una hibridación
sp2 , los ángulos entre sus enlaces forman 120° y la unión entre los átomos de carbono se
caracteriza por tener un enlace tipo sigma (σ) y otro tipo pi (π).

Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula C nH2n.  Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -
ano por -eno.
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -
eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno.

 Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble
enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor
localizador. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la
que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga).
 Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se
acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se
numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo. 

 Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan


de sus respectivos localizadores

 Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se


numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores. 

 Regla 5.- Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se
distinguen con la notación cis/trans.
 Regla 6.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2. 

Para nombrar a otros alquenos u olefinas de cadena larga y más complejos en su estructura, se
llevan a cabo las siguientes reglas de la IUPAC:
1. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga un
doble enlace

2. A continuación, se debe numerar por el extremo que quede más cerca al doble enlace,
por ejemplo, para el 3-etil-3metil-1-hexeno se realiza lo siguiente.

3. Se identifican los sustituyentes y la posición que ocupan en la cadena principal.


4. Para nombrar al compuesto se coloca en orden alfabético los sustituyentes con el
número que les corresponde en la cadena, separado por guiones y por último se coloca
el número de la posición del doble enlace seguido del nombre que le corresponde al
número de carbonos de la cadena y la terminación eno.

ALQUINOS
Los alquinos son compuestos insaturados alifáticos, con moléculas lineales que presentan
una hibridación sp formando 180° entre sus enlaces; la unión entre los carbonos se
caracteriza por estar formado por un enlace tipo sigma (σ) y dos enlaces pi (π) como se
ilustra en la Figura 4.1; su fórmula general es CnH2n-2. La molécula más simple de los
alquinos es el etino o mejor conocido comúnmente como acetileno, el cual contiene dos
átomos de carbono y al sustituirse en la formula general da como resultado C2H2(2)-2 =
C2H2.

REGLA 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -


ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
REGLA 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.
La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

REGLA 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más
cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

REGLA 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay
un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el
doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si
tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -
eno-diino
-Se siguen utilizando las mismas reglas de la IUPAC para los alcanos y alquenos, con las
siguientes características:

 Se identifica y numera a la cadena principal del extremo donde se encuentre más


cercano el triple enlace, nombrando a la cadena principal con el prefijo numeral et,
prop, but, etc.; seguido por la terminación ino que indica la presencia de un triple
enlace, como el caso del Heptino

 Se identifican y nombran a los sustituyentes.

 Se le asigna el número de la posición de cada sustituyente.


 Se unen los nombres respetando el orden alfabético

ALQUINOS MÁS COMUNES

EJEMPLOS DE ALINFÁTICOS
Etileno, isooctano, acetileno, propeno, propano, escualeno, y polietileno son ejemplos de
compuestos alifáticos. El compuesto alifático más simple es el metano, CH4.

CÍCLICOS
ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano y ciclooctano.

BENCENO
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
-Se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado como nombre base. Los
restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran como prefijos de la palabra benceno.
En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo nombre
base: monosustituidos especiales o notables.

En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto
(posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4 ).
En bencenos con tres o más sustituyentes (polisustituidos) se nombran numerando el anillo de
manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles. Si varias
numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números
más bajos para los sustituyentes.
.

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