UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE HONDURAS

QUIMICA MEDICA II (QQ-112)

ALQUENOS y ALQUINOS

OBJETIVOS
1. Diferenciar las clases de hidrocarburos alifáticos.
2. Reconocer los grupos alquilo que se utilizan con mayor frecuencia en alquenos y alquinos.
3. Identificar las diferentes fuentes de obtención, asi como los usos en el área de las ciencias de los
alquenos y alquinos.
4. Dibujar fórmulas estructurales de los compuestos alifáticos dándole nombre IUPAC y común de los
alquenos y alquinos.
5. Comprender el papel de isomería Cis y Trans para la reactividad de los alquenos.
6.- Investigar los aportes de los diferentes tipos de plásticos
7. Distinguir entre reacciones de sustitución y adición y reacciones de eliminación en alquenos y
alquinos

ALQUENOS

Un Alqueno, llamado a veces olefina, (liquido aceitoso) son hidrocarburos que contiene un enlace doble
carbono-carbono; los alquenos se encuentran de manera abundante en la naturaleza. Ejemplo: El etileno es
una hormona de las plantas que induce la maduración de la fruta. La vida sería imposible sin alquenos como
el β-caroteno, un pigmento naranja compuesto que contiene 11 enlaces dobles. El β-caroteno, responsable
del color de las zanahorias, es una valiosa fuente dietética de vitamina A y se piensa que ofrece alguna
protección contra ciertos tipos de cáncer.

Etileno β-caroteno

Los Enlaces dobles Carbono-Carbono están presentes en la mayor parte de las moléculas orgánicas y
biológicas.

Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace
carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.
La terminación sistémica de los alquenos es ENO.
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los
alcanos.
Propiedades y usos

 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura
ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
 Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en
solventes no polares.
 Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
 El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.

Alquenos de importancia.-

El etileno y el propileno, los alquenos más sencillos, son las dos sustancias químicas más importantes que
se producen en forma industrial. En Estados Unidos se producen cada año aproximadamente 26 millones
de toneladas de etileno y 17 millones de toneladas de propileno que se utilizan en la síntesis de
polietileno, polipropileno, etilenglicol, ácido acético, acetaldehído y una multitud de otras sustancias.

El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes
cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada
por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno
el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas,
recipiente, fibras, moldes, etc y su principal elaboración de platicos.
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó
como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de
combate).

El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol
isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son
utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del
jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son
alquenos.
. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir
de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace
carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n-2

La terminación sistémica de los alquinos es INO.

El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre
sistémico etino.

Propiedades físicas y usos de los alquinos.-

 Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son
líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
 La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes.-

El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros
artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y
para cortar metales.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS.-

En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben
formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace
doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el
número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.

Ejemplos:

1)

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se inicia por el
extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces:

3-METIL-1-HEPTENO

El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como el doble enlace
está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión de la cadena.

2)

Seleccionamos la cadena más larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeración por el
extremo más cercano al doble enlace.

3) 6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene
preferencia sobre el halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena, pero la numeración
se inicia por el extremo más cercano al doble enlace, independientemente de la posición del halógeno o
los halógenos presentes en la cadena.

6-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO

4)

Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que forman
el doble enlace

2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-PROPIL-2-HEXENO
Nomenclatura de dienos trienos y tetraenos

Se escoge como cadena principal la más larga que contenga los dobles enlaces. De haber ramificaciones se
toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta
que las otras .En el caso de que existan más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-
trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

3-propil-1,4-hexadieno

1,3,5-hexatrieno

NOMBRES COMUNES DE ALGUNOS ALQUENOS

Compuesto Nombre Sistemático Nombre común
Eteno Etileno

Propeno Propileno
2-metilpropeno Isobutileno

2-metil-1, 3-butadieno Isopreno

GRUPOS ALQUILOS CON DOBLES ENLACES

 CH2=CH- vinil o vinilo
 CH2= Metilen o metileno
 CH2=CH-CH2- alil o alilo

Cicloalquenos

1,2 dimetil ciclohexeno 4,4dimetil cicloocteno 3-sopropil ciclopentano

 NOMENCLATURA DE ALQUINOS.-

6-ETIL-8-METIL-3-NONINO

En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte
de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el
nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de
los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO.

9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-NONINO

Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la
numeración por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabético y la
longitud de la cadena con terminación INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos
con enlace triple.

1-BROMO-5-SEC-BUTIL 6-CLORO-2-PROPIL-3-HEXINO

En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a
numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabético que el cloro.

Si existen varios triples enlaces se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...):
CH≡C-C≡C-CH2-CH3 1,3-hexadiino
CH≡C-C≡C-C≡CH 1,3,5-hexatriino

En este caso, se indica tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles
enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. SE llama ALQUENINOS

1-buten-3-ino
 Cuando en un compuesto están presentes dobles y triples enlaces, hay que tener en mente los siguientes
casos:

Si el triple enlace y el doble enlace están a la misma distancia de los extremos de la cadena principal, se le
dará la menor numeración al doble enlace, o sea, en igualdad de condiciones, al doble enlace le
corresponderá siempre la menor numeración.

CH3C CCH2CH2CH2CH CHCH3

9 8 7 3 2 1

2 - nonen - 7 - ino

Estructura Nº2

Si el triple enlace está más cerca que el doble enlace del extremo de la cadena, se le dará al triple enlace
la menor numeración.

CH3C CCH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH3

1 2 3 7 8 11

7 - undecen - 2 - ino

1,2-petadien-4-ino
 GUIA DE EJERCICIOS ALQUENOS Y ALQUINOS

QUIMICA ORGANICA GENERAL QQ-214

Nombre Del Alumno: ___________________________________________ No. Cta: _____________

EJERCICIO
1.- ANALICE LOS SIGUIENTES EJEMPLOS. Y DETERNINE QUE REGLAS SE UTILZARON PARA NOMBRAR.
INVESTIGUE LOS CICLOALQUENOS

2.-TRABAJE EN GRUPO LA GUIA DE NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

ALQUENOS
Determine el nombre de los siguientes compuestos

1.

2.

3.

4.

5.
 6.

7.

8.

9.

10.

11.

Represente la fórmula de los siguientes compuestos

1. 2-Metil-1,5-hexadieno 2. 2,3,4-Trimetil-1,4,6-octatrieno

3. 4-ter-Butil-2-cloro-1-hepteno 4. 3-Etil-2,4-dimetil-3-hepteno
5. 3,4-Diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno 6. Hepteno

7. 3-Etil-2-penteno 8. 1,4-Dibromo-2-buteno

9. 3-Cloro-2-hexeno 10. 1,3-Butadieno

11. 1,4-Hexadieno 12. 5-Metil-3-propil-1,4,6-octatrieno

13.6-Metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno 14.2,3,5-Trimetil-1,4-octadieno

15.3-Propil-1,5-heptadieno.
 ALQUINOS
Determine el nombre de los siguientes compuestos

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

Represente la fórmula de los siguientes compuestos

1. 2,5-Dimetil-3-hexino 2. Acetileno

3. 2-Octino 4. 3-tert-4-Butil-5-isobutil-1-nonino
 5. 3-Etil-3-metil-1-pentino 6. Diciclohexil acetileno

EJERCICIOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES (ALQUENINOS)

10.- 3-penten-1-ino

11.- 1,4-undecadien-9-ino

12. 3-alil-3-metil-1,4,5-octatrien-7-ino

13.- 2-etil-7-metil-1,5-octadien-3-ino

14.- 3-hepten-1,6-diino

15.- 2-etil-7-metil-1,5-octadien-3-ino
Nombre los siguientes cicloalquenos
 BIBLIOGRAFIA

1. Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2014). Química orgánica (9a. ed.). México, D.F.,
MX: McGraw-Hill Interamericana.
2. Klein, D. R. (2013). Química orgánica. Editorial Médica Panamericana.  Luis
Lafuente, S. V., Ma. Isabel B., Belen A. B., 1997.
3. Introducción a la Química Orgánica, Castello de la Plana: Unversitat Jaume I., 253
pág.: ilustraciones, ISBN: 84-8021-160-1.
4. Recio, D. B. F. H. (2013). Química orgánica (5a. ed.). México, D.F., MX:
McGrawHill Interamericana.
5. Wolfgang, W., & Beyer, H. (1987). Manual de química orgánica. Reverte, Pag.124