UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MANABÍ

INSTITUTO DE CIENCIAS BÁSICAS

QUÍMICA

“LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS APLICACIONES”

“Trabajo investigativo presentado para evaluación del aprendizaje autónomo de la

asignatura QUÍMICA ORGÁNICA Y LABORATORIO II”.

AUTORES:
• FERNÁNDEZ CEDEÑO BELKIS CAMILA,
• DOMÍNGUEZ ZAMBRANO IVANNA LISBETH,
• SALVATIERRA MORA RICARDO ANDRÉS
• PINARGOTE MERO CHRISTOPHER DAVID
• VERA SANCHEZ JONATHAN CARLOS
• GARCIA FIGUEROA OSCAR YANDRI

PROFESOR
ING. LIC. ENRIQUE RUIZ REYES PHD. MGS.

Portoviejo-Ecuador
2022
INTRODUCCION

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo caracterizado porque poseen un grupo

funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi, se nombran cambiando la terminación
“o” de los alcanos por la terminación “oico”. Tienen propiedades ácidas, los dos átomos de
oxígeno son electronegativos y atraen a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo
carboxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura
en la molécula.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo caracterizados porque poseen un grupo

funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi.

-COOH o – CO2H
Se usan como:
• Antitranspirantes o neutralizantes
• Para fabricar detergente, lubricantes y espesantes de pintura.
• El ácido esteárico se usa para combinar con caucho para controlar la flexibilidad y la
polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.
• Ácidos grasos para la fabricación de desinfectantes y desestabilizadores de calor
• Ácido acetilsalicílico: conocido como aspirina y usado contra la fiebre y analgésico.
• Las sales de sodio del ácido propenoico se usan para preservar los alimentos.
Unas consecuencias de esto pueden ser como el ácido fórmico:
• Irrita la piel
Provoca daño agudo al consumo. Pero aun así se utiliza mucho en la industria como en tinte,
acabado de textiles y papeles, tratamiento de pieles y otros.
La ingestión produce fuerte efecto cáustico en la boca y la faringe, así como el peligro de
perforación del esófago y del estómago.
 DESARROLLO
1. DEFINICIÓN DEL CONCEPTO: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo

de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se
produce coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como COOH ó CO2H.

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como

formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los
dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a
atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es más
fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando
el neutron del ácido, R-COO-. Además, en este anión, la
carga negativa se distribuye (se deslocaliza)
simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de
forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un
carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles,

con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los
correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros en
los que no se produce esa deslocalización electrónica,
como por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-
COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo,
el anión procedente de la ácido acético se llama ion
acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato.
 2. OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS (ETANOICO, PROPANOICO, BENZOICO)

Acido etanoico:
Se obtiene por fermentación acética,
pertenece al grupo de los ácidos
carboxílicos y se conoce como
CH 3 COOH. Es una sustancia comúnmente
utilizada en las industrias alimentaria,
química, textil e incluso farmacológica.
Industrialmente, el ácido acético se obtiene
mediante carbonilación de metanol. En la
industria alimentaria, se obtiene en el
proceso de fermentación acética del etanol, es decir, en el proceso de fermentación alcohólica.
El ácido acético también se produce al destilar madera.

El ácido benzoico:
Es un conservante utilizado tanto como ácido (E210) como
en forma de sus sales de sodio (E211), de potasio (E212) o
de calcio (E213). El ácido benzoico y sus derivados sólo se
pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido.
Protege sobre todo contra el moho (también las variantes
que producen las aflatoxinas) y fermentaciones
no deseadas. A veces se utiliza conjuntamente con el
dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un
espectro más amplio de microorganismos. También es
producto de partida en la producción de ésteres del ácido
benzoico que se utilizan en perfumería y en numerosos
principios activos farmacológicos. Algunos ésteres con
alcoholes de cadena más larga se utilizan también para reblandecer plásticos como el PVC. El
peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias. También Se
usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y
como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. Los productos enlatados usan
ácido benzoico como conservante.

Ácido propanoico

También llamado propiónico, es un ácido graso saturado de cadena corta que comprende etano
unido al carbono de un grupo carboxi. Su fórmula es CH3-CH2-COOH.

Puede obtenerse a partir de residuos de pulpa de madera por proceso de fermentación, utilizando
bacterias del género Propionibacterium. También se obtiene a partir de etanol y monóxido de
carbono, utilizando un catalizador de trifluoruro de boro.

Otra forma de obtener el ácido propanoico es por la oxidación de propionaldehído en presencia

de iones cobalto o manganeso. Esta reacción se desarrolla rápidamente a temperaturas tan bajas
como 40-50 °C:

2CH3CH2CHO +  O2 → 2CH3CH2COOH

El compuesto está presente naturalmente a niveles bajos en los productos lácteos y se produce
en forma general, junto con otros ácidos grasos de cadena corta, en el tracto gastrointestinal de
los seres humanos y otros mamíferos como producto final de la digestión microbiana de los
carbohidratos.

• El ácido propanoico es un líquido incoloro y aceitoso, con un olor acre, desagradable y

rancio.
• Posee un peso molecular de 74,08 g/mol y una densidad de 0,992 g/ml.
• Su punto de congelación y de ebullición son -20,5 °C y 141,1 °C, respectivamente.
• El ácido propanoico es un ácido débil, cuyo pKa es de 4,88.
• El compuesto es muy soluble en agua, pudiéndose disolver 34,97 gramos de compuesto
por cada 100 ml de solvente. También es soluble en etanol, éter y cloroformo.
 • Tiene propiedades físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños,
los ácidos fórmico y acético, y los ácidos grasos más grandes.
• Muestra las propiedades generales de los ácidos carboxílicos y puede formar amida,
éster, anhídrido y derivados de cloruro.
• Puede sufrir una alfa-halogenación con bromo en presencia de PBr3 como catalizador
(la reacción HVZ) para formar CH3CHBrCOOH.

3. APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN LA

NATURALEZA.

Los ácidos arboxilicos se producen naturalalmente en las grasasn los lácteos y los frutos cítricos,
y entre sus usos más importantes se encuentran:

Industria alimentaria
– Aditivos
– Conservantes (ácido sórbico y ácido benzoico).
– Regulador de la alcalinidad de muchos productos.
– Producción de refrescos.
– Agentes antimicrobianos ante la acción de antioxidantes. En este caso, la tendencia son
los antimicrobianos líquidos que posibiliten la biodisponibilidad.
– Principal ingrediente de vinagre común (ácido acético).
– Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico)
– Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico).
– Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido láctico).
– Industria farmacéutica
Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico).
– Activo en el proceso de síntesis de aromas, en algunos fármacos (Ácido
butírico o butanóico).
– Antimicótico (Ácido benzoico combinado con ácido salicílico).
– Activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C (Ácido ascórbico).
– Fungicida (Ácido caprílico).
– Fabricación de algunos laxantes (Ácido hidroxibutanodioico).
Otras industrias
– Fabricación de plásticos y lubricantes (Ácido sórbico).
– Fabricación de barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes (Ácido acrílico).
– Fabricación de pinturas y barnices (Ácido linoleico).
– Fabricación de jabones, detergentes, champús, cosméticos y productos de limpieza de
– metales (Ácido oleico).
– Fabricación de pasta dental (Ácido salicílico).
– Producción de acetato de rayón, películas fotográficas y disolventes para pinturas (Ácido
– acético).
– Producción de tintes y curtidos (Ácido metanoico).
– Elaboración de aceites lubricantes, materiales impermeables y secante de pinturas
(Ácido
– palmítico).
– Fabricación de caucho (Ácido acético).
– Elaboración de goma y en la galvanoplastia.
– Disolvente.
– Producción de perfumes (Ácido benzoico).
– Fabricación de plastificantes y resinas (Ácido ftálico).
– Elaboración del poliéster (Ácido tereftálico).
– Elaboración de velas de parafina (Ácido esteárico).

Los ácidos carboxílicos están muy presentes en los avances de la química experimental y
bioquímica, especialmente en los relacionados con la fermentación necesaria para la
producción de varios productos de interés comercial (antibióticos, solventes orgánicos y
vitaminas, entre otros)

4. APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN LA CASA

 Usados tambien en detergentes
Los encontramos en
biodegradables para el uso del
antitranspirantes y neutralizantes.
lavado de ropa.

Otro ejemplo de acido carboxilico

Tambien lo podemos encontrar en en el hogar es el del vinagre o
cauchos como: marcos de acido acetico, utilizado para
ventanas, alfombras, etc. abrillantar y limpiar un gran
abanico de superficies.

Datos sobre los ácidos carboxílicos:

NOMENCLATURA

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un

grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH).

TIPOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

• ACIDO ACETICO

El ácido acético, ácido metilcarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma de ion
acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre,

• ACIDO PROPANOICO

El ácido propanoico es un ácido carboxílico monoprótico que puede encontrarse naturalmente,

de fórmula molecular C₃H₆O₂. En estado puro, es un líquido incoloro, corrosivo con un olor
acre.

• ACIDO FORMICO

El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de
carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos.
 Consecuencias

La ingestión produce un fuerte efecto cáustico en la boca y la faringe, así como el peligro de
perforación del esófago y del estómago.

5. APLICACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN LA INDUSTRIA

Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para
la fabricación de polímeros.
• También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas
fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas. La sal a lumínica del
ácido acético se emplea como mordiente en tintorería.
• El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y
también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de
los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.

Cl
Cl O
H3C C C OH Cl O CH2 COOH Cl O CH2 COOH
Cl
Cl Cl
Dalapon
2,4-D 2,4,5-D

El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos
orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la
perfumería (benzoato de bencilo).
• El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos,
refrescos, mermeladas, etc.).
 O O

C O Na C O CH2

benzoato sódico benzoato de bencilo

Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la

elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes.
• El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster
para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la
fabricación de refrescos.
CONCLUSIÓN

Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para
la fabricación de polímeros.
• También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y
películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas.
• El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles
y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido.
El ácido propanoico inhibe el crecimiento bacteriano y de moho a niveles entre 0,1 y 1% en
peso.
Como resultado, la mayor parte del ácido propanoico producido se consume como
conservante tanto para piensos como para alimentos de consumo humano, como granos y
cereales.
BIBLIOGRAFÍA

Almogabar, F. (04 de Abril de 2020). Docsity. Obtenido de

https://www.docsity.com/es/acidos-carboxilicos-caracteristicas-usos-y-
beneficios/5428884/#:~:text=Los%20%C3%A1cidos%20carbox%C3%ADlicos%2
0se%20producen,4%2D%20Producci%C3%B3n%20de%20refrescos.
Alondra, G., MItzi, M., Luis, N., & Viedka, Z. (13 de Abril de 2021). Studocu. Obtenido de
https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-tecmilenio/metodos-
cuantitativos-para-la-toma-de-decisiones/obtencion-de-acido-benzoico-por-
reactivo-de-grignard/14766111
Álvarez., D. O. (29 de Septiembre de 2022). Concepto.de. Obtenido de
https://humanidades.com/acido-acetico/#ixzz7s7mGcdst
Godoy, J. (2022). Obtenido de https://prezi.com/37xncntfwu8j/usos-y-aplicaciones-de-
acidos-carboxilicos/
Lifeder. (25 de Octubre de 2022). Obtenido de https://www.lifeder.com/acido-propanoico/
Morcillo, J. (1989). Temas básicos de química. Alhambra Universidad .
ULPGD. (s.f.). Obtenido de
https://www2.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4533