Compuestos Órganocarbonados: Capítulo 1

Universidad Tecnológica Nacional Compuestos Órganocarbonados Facultad Regional Villa María

Capítulo 1
COMPUESTOS ÓRGANOCARBONADOS[1]
1.1 Química Orgánica

La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, debido
al gran número de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento básico de su
constitución molecular el átomo de carbono; de aquí que se la llama con frecuencia Química
del Carbono.
El carbono está ampliamente distribuido en la naturaleza pese a no ser un elemento
especialmente abundante. En la corteza terrestre es el duodécimo elemento en orden de
abundancia. [2]
El número de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es
casi innumerable; es un átomo singular ya que que puede formar cadenas y combinarse
fácilmente con un número reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxígeno, el
nitrógeno, los halógenos y unos pocos más.
Algunos de los productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la
antigüedad; los fenicios y egipcios extraían colorantes de plantas y moluscos (púrpura) y
ciertas sustancias medicinales. También conocían la conversión de la grasa animal en jabón y
obtenían alcohol por fermentación de azúcares.
Al final del siglo XVII, los científicos dividían las sustancias naturales en tres grupos
según su origen:
• sustancias vegetales
• sustancias animales
• sustancias minerales.
La química desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes ramas:
química orgánica y química inorgánica.
La Química orgánica se asoció a la química de los seres vivos y sustancias
relacionadas con ellos. Se pensaba que las sustancias orgánicas solo las podían sintetizar los
seres vivos porque para preparar compuestos orgánicos se necesitaba algo que solo poseían
los seres vivos la fuerza vital. Modernamente, la química orgánica es la parte de la química que
estudia los compuestos del carbono.

1
El contenido de este capítulo ha sido desarrollado sobre la base de los sitios web (2015):
• www.juntadeandalucia.es: Tema: “La Química del Carbono” de Abelardo López Lorente.
• www.recursostic.educacion.es: Tema: “La Química del Carbono”.
2
Abundancia de elementos en el planeta: 1) Oxígeno: 46% 2)Silicio: 28 % 3) Aluminio: 8 % […] 12)
Carbono: 0,094 % (www.lenntech.es).

Ingeniería Mecánica # Química Aplicada Página 1 de 40 Dr. Ing. Eldo José Lucioni


La Química inorgánica se asoció a las sustancias inertes. Comprendía al resto de la
química distinta a la química relacionada con los seres vivos. Modernamente, la química
inorgánica es la parte de la química que estudia los compuestos formados por otros elementos
que no sean el carbono.
Además, la Química Orgánica se llama también química de los compuestos del
carbono (no necesariamente de los seres vivos), estudiando la preparación, reactividad,
propiedades y estructuras de estos tipos de compuestos.
Al final del siglo XVIII y gracias a los trabajos de Lavoisier, se llegó a la conclusión de
que no existían diferencias en cuanto a la naturaleza de sustancias animales y vegetales. A
partir de entonces se clasificaron las sustancias en dos grupos: las producidas por seres vivos
u orgánicas, y las que no procedían de seres vivos o inorgánicas.
A principios del siglo XIX, Berzelius aún creía en la existencia de una razón básica
que fuese responsable de las marcadas diferencias que se encontraban entre los compuestos
orgánicos y los inorgánicos. La causa de las diferencias se asociaba a la vis vitalis (fuerza
vital), de misteriosa naturaleza y que sólo actuaba en los seres vivos, por lo que los
compuestos orgánicos no podrían nunca prepararse artificialmente.
COMPUESTOS
Título del diagrama
INORGANICOS ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"
Figura 1.1 Los compuestos químicos
Hasta que en 1828 el químico alemán Fiedrich Wöhler logró sintetizar la urea a partir
de cianato de amonio (material inorgánico), se creía que los compuestos orgánicos solo podían
producirse por la acción de una "fuerza vital" que únicamente poseían los seres vivos.
El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas.
A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgánicos.
Estas síntesis demostraron que “la química es toda una” o sea “la unidad de la química”. Se
derrumba así la teoría de la fuerza vital al quedar demostrado que no hay diferencias
esenciales entre las reacciones de las sustancias orgánicas y de las inorgánicas.



Se fueron aislando y sintetizando tantos compuestos químicos que contienen al
elemento carbono que a pesar de la Unidad de la Química se hizo necesario establecer una
división para facilitar su estudio.
La Química Orgánica es un capítulo especial de la Química, que se estudia aparte,
por la importancia de los compuestos del carbono y por el gran número de los mismos.
Kekulé, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de
enlace químico logrando representar las estructuras tridimensionales de las moléculas.
Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen
carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes:
oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
Poco a poco fue diluyéndose la barrera entre Química Orgánica y Química
Inorgánica. Sin embargo, se conservaron estos términos debido a que:
• Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen carbono.
• Los compuestos de carbono son mucho más numerosos que los compuestos
conocidos del resto de los elementos.
• Los compuestos orgánicos presentan propiedades generales muy distintas de
las que presentan los compuestos minerales. Así, los compuestos orgánicos
se descomponen con facilidad por la acción del calor, son combustibles en su
gran mayoría, tienen puntos de fusión y ebullición bajos, de ordinario
reaccionan con lentitud, etc.
En la naturaleza existen un gran número de sustancias importantes comprendidas en
la Química Orgánica, las cuales pueden clasificarse según el área de interés:
• Sustancias de interés biológico. Los bioelementos (elementos químicos que

forman parte de los seres vivos en mayor proporción) se agrupan en
moléculas comunes a todos los seres vivos o principios inmediatos:
nucleótidos, aminoácidos, monosacáridos, ácidos grasos. También lo son:
drogas, medicinas, venenos, insecticidas, conservantes, etc.
• Sustancias de interés industrial. Los polímeros, formados por unidades

iguales que se repiten, monómeros, al unirse entre sí en gran cantidad.
Existen polímeros naturales y artificiales. Se usan como: plásticos, textiles,
pegamentos, aislantes, formicas, vidrio orgánico... Otras sustancias orgánicas
de interés industrial son: detergentes, cosméticos, perfumes, aditivos, etc.
• Sustancias de interés energético. La combustión de petróleo, carbón, gas

natural o madera, permiten la obtención de energía aprovechable y de
materias primas.



El petróleo es una sustancia aceitosa, oscura, de olor característico y menos
denso que el agua. Químicamente es, fundamentalmente, una mezcla de
hidrocarburos, aunque contiene también cantidades variables de azufre,
nitrógeno y otros elementos. Formado a partir de microorganismos acuáticos,
animales y plantas, se encuentra empapando calizas y areniscas en
formaciones sedimentarias. El petróleo está formado por miles de compuestos
químicos diferentes y se clasifica en función de su densidad, siendo de mayor
calidad cuanto menor sea su densidad, ya que implica que abundan los
hidrocarburos con pocos átomos de carbono y se puede extraer de él una
mayor cantidad de combustibles. Extraído mediante pozos petrolíferos, el
petróleo es una sustancia básica en la industria moderna. De él se extraen no
solo combustibles, sino materias primas para la elaboración de detergentes,
fibras sintéticas, plásticos...
En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgánicos diferentes.
Sólo se conocen unas cincuenta mil sustancias en cuya composición no interviene el carbono,
y pasan de 2 millones el número de compuestos de carbono conocidos.
¿Cuál es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono? Se debe a la
peculiar configuración electrónica del átomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces
covalentes que forma.
1.2 Composición de las sustancias orgánicas

Siendo las sustancias orgánicas conocidas más de medio millón, se hallan sin
embargo compuestas por pocos elementos.
De los 103 elementos conocidos, pocos más de 30 se han encontrado en los
compuestos orgánicos. Algunos de estos se hallan constituidos solamente por carbono e
hidrógeno (binarios), como los hidrocarburos; otros por átomos de carbono, hidrógeno y
oxígeno, como los azúcares y las grasas (ternarios) y otros, como las albúminas y la úrea por
carbono, hidrógeno oxígeno y nitrógeno (cuaternarios).
Los elementos C, H, O y N se hallan en un 96,5 % en los compuestos orgánicos y por
ello se llaman elementos organógenos o bioelementos.
Otros elementos que se hallan en los compuestos orgánicos son el Ca, K, P, S, Cl y
Na, y, en menor proporción, están el Mg, Fe, Br, F, Al, Mn, Si, etc.
Aun siendo tan pocos elementos los que componen la totalidad de las sustancias
orgánicas es sorprendente el elevado número de estas.
Ello es debido a que el elemento carbono forma largas cadenas con enlaces
covalentes, cadenas que pueden ramificarse y formar anillos o ciclos.
La modificación en el número de átomos de carbono o en la disposición de los
mismos origina sustancias diferentes.



1.3 Propiedades y características de los compuestos orgánicos

Las principales propiedades de los compuestos orgánicos se recogen a
continuación:
• Forman parte de los seres vivos o de las sustancias relacionadas con
ellos, (contienen CHONPS).
• Sus enlaces intermoleculares son covalentes y los intermoleculares
puentes de hidrogeno o fuerzas de Van dar Walis.
• La mayoría son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
• La mayoría se desnaturalizan por el calor y arden con facilidad.
• Sus reacciones suelen ser lentas al tener que romper enlaces muy
estables.
• En sus reacciones se suelen producir reacciones secundarias y
rendimientos variables.
• Sus reacciones pueden ser catalizadas por encimas.
Los compuestos orgánicos presentan características particulares:
− Mayor variedad de reactividad
− Menor velocidad de reacción
− Inestabilidad ante los agentes físicos
− Sensibilidad a los agentes químicos
− Polimerización
− Isomería
1.3.1 Mayor variedad de reactividad

Los compuestos orgánicos presentan mayor variedad de reacción que los
compuestos inorgánicos.
Así, de un alcohol se obtiene un aldehído y de éste un ácido. De la combinación de
dos alcoholes un éter y de la de un ácido con un alcohol un éster.
1.3.2 Menor velocidad de reacción

Las reacciones de los compuestos inorgánicos son de naturaleza iónica lo que hace
que el fenómeno sea casi instantáneo. La siguiente reacción es rápida y total.


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Enn cambio laas sustanciaas orgánicaas, en general, no se ionizan y laa reacción nno es
instantánea ni total:
1.3.3
1 Inesstabilidad ante los agentes
a fíísicos
1) Calor
Loos compuestos orgánicoos resisten menos la acción del caalor que los inorgánicoss.
Ejeemplo: la glicerina see descomppone por el
e calor dando un prroducto acrre: la
acroleína.
a
El azúcar de caña (sacaarosa) al calor funde y luego se caarboniza. En
E cambio, la
l sal
de NaCl) al caloor funde sin descomponerse.
d cocina (N
2) Luz
Muuchas reaccciones quím
micas son acctivadas porr la luz, por ejemplo:.
Sin embargoo, el efectoo de la luzz es más notable enn las reaccciones entree los
compuestos
c s orgánicos que entre loos inorgániccos:

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Si la luz solarr es directa la reacción es violenta::
1.3.4
1 Senssibilidad a los agenntes quím
micos
Laas sustanciaas orgánicass poseen más facilidad para ser oxxidadas o reeducidas. Así:
Si la oxidación es más inntensa el alccohol llega a transform

marse en áciido. Esto suucede
cuando
c el viino se acidiffica transforrmándose een vinagre.
Si la oxidación llega a la combustiónn el alcohol arde dandoo CO2 y H2O.

O
1.3.5
1 Polim
merizació
ón


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Enn los compuuestos orgánnicos son frecuentes loos fenómenoos de polimeerización[3].
Assí, el acetileno se polim
meriza por accción del caalor dando bbenceno.
El benceno es
e un polím mero del acetileno poorque tenienndo amboss compuestoos la
misma
m mula mínimaa, el peso molecular ddel benceno es múltipplo del pesso moleculaar del
fórm
acetileno.
a O
Observemos la siguientee comparacción:
Ottros ejemploos de polimeería[4] lo brinndan el mettanal y la gluucosa.
Laa glucosa ess un polímero del metanal.
1.3.6
1 Isom
mería
Enn los compuuestos orgáánicos se prresenta tam
mbién el fenómeno de isomería[5] cosa
que
q no suceede en los compuestos
c inorgánicoss.

3
La polimerizaación es la fo
ormación de laargas cadenass a partir de la combinación
n de unidadess de repetició
ón. Por
ejemplo, el car
e bono tiene la ccapacidad de formar largas ccadenas.
4
La polimería ees la propiedad d por la cual dos sustancias ppuras poseen iigual fórmula m mínima y el peeso molecular d de una
es múltiplo del
e peso moleculaar de la otra.
5
Dos o más susstancis son isómeras cuando o poseen la missma fórmula m molecular y se d us propiedades.
diferencia en su


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Obbsérvense las fórmulass del propannal y la proppanona:
Ammbos comppuestos posseen igual fórmula molecular

m –CC3H6O‐ y sin embarggo el
propanal
p y laa propanona son sustaancias difereentes, pues poseen distinta estructtura molecuular.
Esste fenómenno nunca ses ha obserrvado en las sustanciaas inorgániccas, donde cada
compuesto
c t
tiene mula, que lee es propia y exclusiva.
su fórm
1.4
1 El áttomo de carbono
c
El elemento carbono ( ) ocupa el sexto lugar en la Tabla Perriódica (seggundo
periodo;
p cuaarto grupo o familia). Se
S halla a iggual distancia del helio ( ) y del neón ( );
razón
r por laa cual no forrma iones ( )ó( ) como lo hacen los átomos
á de cloro ( ) o de
sodio
s ( ), que se halllan en fam
milias próxim
mas a la de loos gases noobles.
Al no formar iones, el átoomo de carbbono compoone compueestos covaleentes.
Cuuándo el átoomo de carrbono se unne con otross átomos dee carbono o con átomoos de
hidrógeno,
h el
e enlace coovalente ess muy estabble y francaamente no ppolar, pues la diferenccia de
electronegat
e tividades enntre los átom
mos es muyy pequeña o llega a valer cero.
C – C; 2,5 – 2,55 = 0
C – H; 2,5 – 2,11 = 0,4
Al unirse el átomo de carbono coon otros áttomos de ccarbono y con átomoos de
hidrógeno
h c
constituye caadenas carrbonadas linneales, ramificadas o cíclicas.
c Esttas posibiliddades
hacen
h que sea
s muy graande el núm mero de com mpuestos caarbonados.
Laa cadena caarbonada coonstituye el ssoporte o soostén de laas moléculass orgánicas.
El átomo de carbono libre posee un orbital essférico 1s occupado porr dos lelectrrones
apareados,
a otro orbitall esférico 2s
2 también ocupado por otros eleectrones appareados, y tres



orbitales 2p, de los cuales dos de ellos están ocupados, cada uno, por un electrón. Lo cual
podría simbolizarse de la siguiente manera:
(1s)2 (2s)2 (2px)1 (2pz)1
Entonces la estructura electrónica del átomo de carbono es (1s)2 (2s)2 2p2. De los
seis electrones que posee, solo los cuatro más externos son los que interesan desde el punto
de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Neón); en los
compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.

(www.geofrik.com) (www.organicaudla3.wikispaces.com)
Figura 1.2 El átomo de carbono.
Analizando esa estructura electrónica se deduce que en estado normal el átomo de
carbono actúa con valencia 2. Sin embargo –salvo casos excepcionales– al excitarse y
combinarse actúa con valencia 4. Esto se explica por la Teoría de la Hibridación de Orbitales.



Una propiedad característica del átomo de carbono es la facilidad para enlazarse con
otros átomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de varios tipos
(lineales, ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de átomos
de carbonos de varios cientos de miles de átomos de carbonos.
La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:
• enlace simple: se comparte un solo par de electrones.
• enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
• enlace triple: se comparten tres pares de electrones.



Figura 1.4 Tipos de enlaces del átomo de carbono.

(www.marlennemagana108b.blogspot.com)
(www.www.fisicanet.com.ar) (www.imagenesi.net)
Figura 1.3 Enlaces y estructura de Lewis del metano.
Un enlace es la superposición de dos orbitales de átomos diferentes.

Tal lo mencionado al principio de esta sección, la configuración electrónica del átomo
de carbono es:
1s2 2s2 2p2
Siguiendo el principio de máxima multiplicidad de Hund[6] podemos representar la
configuración como:
1s 2s 2p
esta configuración justifica una covalencia 2 para el carbono. A pesar de esto, el carbono sólo
presenta la covalencia 2 en el monóxido de carbono y en un grupo de compuestos conocidos
como isonitrilos.

6
Los electrones no se aparean en un orbital hasta que cada orbital del subnivel tiene un electrón.



Normalmente, el carbono presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la
configuración que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los
enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energía y es promocionado al orbital 2pz en el
subnivel 2p.
1s 2s 2p 1s 2s 2p
Energía
px py pz px py pz
átomo de carbono átomo de carbono

en estado normal en estado excitado
1.5 Hibridación de los enlaces

HIBRIDACIÓN
2 1 3
La configuración 1s 2s 2p , para el átomo de carbono explica su tetravalencia. La
figura siguiente muestra la forma de los orbitales de valencia del carbono con un electrón en
cada uno de los orbitales.
Figura 1.5 Forma de los orbitales del carbono

Para el caso del metano (CH4), mediante espectroscopía, se ha determinado que el
ángulo entre dos enlaces C—H es de 109°28', lo que sólo puede estar de acuerdo con una
estructura tetraédrica.



Figura 1.6 Ángulo entre enlaces C-H en el metano

Es evidente que a los orbitales del átomo de carbono aislado les ocurre «algo»
cuando dicho átomo se combina con otros cuatro átomos. Según Pauling, el átomo de carbono
se dispone situando cada uno de los cuatro electrones de valencia en uno de los cuatro
orbitales idénticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se
denomina hibridación, y cada uno de los orbitales formados es un orbital híbrido.
La formación de orbitales híbridos genera enlaces más estables.
Figura 1.7 Hibridación

(www.cmapspublic.ihmc.us)


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Tabla 1.1 Hibridación
(www.electronesdessapareados.bloogspot.com)
SIMPLE ENLLACE
Cuuando el átomo de caarbono se excita, el orbital 2s se “combinna” con loss tres
orbitales
o p de la seguunda capa electrónicaa, formándoose cuatro nuevos orbbitales llam mados
híbridos
h sp . Cada unoo de estos cuatro orbiitales es occupado por un electrónn, que al quuedar
3
desaparead
d o explica la tetravalenccia del átom
mo excitado de carbono.
Fiigura 1.8 Form

mación de orbitaales sp3
(Fernández Serventi, Op. Cit.)
C

Ingeniería Meccánica # Químicca Aplicada P
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Los lóbulos mayores (los menores no los consideramos) de lo híbridos sp3 se hallan
espacialmente orientados hacia los vértices de un tetraedro ocupado por el átomo de carbono
en su centro.

Figura 1.9 Ubicación de los lóbulos sp3
(www.organicaudla3.wikispaces.com)
En cada uno de estos cuatro orbitales se ubica un electrón que así queda
desapareado.

Figura 1.10 Formación de orbitales sp3.
Ubicación tetraédrica y disposición angular.
(www.ing.unp.edu.ar)



Como en la formación de estos orbitales intervienen un orbital s y tres orbitales p, se
denominan orbitales híbridos sp3.
Figura 1.11 Estructura espacial de los orbitales sp3.
De este modo la configuración electrónica del átomo de carbono en el momento de

combinarse sería:
1s2 2(sp3)4
Un enlace se denomina σ cuando presenta simetría con respecto al eje que pasa
por los núcleos de los átomos enlazados.
El enlace σ es el tipo más fuerte de enlace químico covalente, incluso más fuerte
que el enlace π, el cual forma el doble enlace. Un enlace σ es simétrico con respecto al eje
que pasa por los núcleos de los átomos enlazados.
3
El carbono adopta la hibridación sp para formar los enlaces C—C y C—H. Ambos
son enlaces σ : el primero es σ (2sp -2sp ), mientras que el segundo es σ (2sp -1s). Los
3 3 3
enlaces C—C son covalentes puros mientras que los C—H presentan una polaridad
pequeñísima. Son enlaces muy estables.
Al constituirse una molécula como, por ejemplo, la del metano, los orbitales 1s de
cada uno de los cuatro átomos de hidrógeno se superponen con los cuatro orbitales híbridos
sp3 del átomo de carbono, constituyendo cuatro orbitales moleculares enlazantes (no se
considera la parte denominada antienlazante) que contienen dos electrones cada uno.
Metano
(Fórmula de Lewis) (Fórmula Estructural)


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Figura 1.12 Hibridaciónn sp3 y formación del metanoo

(www.orbequuimica.tripod.com)
Enn el caso deel etano (C2H6) se form
ma un enlacce simple C
C-C con la superposició
s ón de
dos
d orbitales híbridos sp s 3 (uno dee cada átom
mo de carbbono) compaartiéndose los electronnes y
constituyend
c do otro enlaace σ.
Figura 1.113 Enlace C-C

C
C
El enlace entre carbonoo e hidrógeeno se form ma por la ssuperposicióón de un orbital
o
híbrido
h sp con
3 c un electtrón (del átoomo de carbbono) con un
u orbital 1ss con un eleectrón (del átomo
á
de
d hidrógeno) compartiéndose ambos electronnes.
Figura
F 1.14 Ennlaces σ en el etano
C


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DO
OBLE ENLA
ACE
El compuestoo carbono-hidrógeno más sencillo con doble liigadura entrre los átomoos de
carbono
c es el eteno, también llamaado etileno.
Caada átomo de carbonno tiene a su alrededdor tres áttomos; los cuatro enlaces
requeridos
r para
p el átom
mo se divideen en dos eenlaces simpple con el hhidrógeno y un enlace doble
d
entre
e carbonnos.
El orbital 2s del
d átomo dee carbono ses “combinaa” con solo ddos orbitaless 2p para foormar
tres orbitaless híbridos sp
s , quedanddo un orbitaal py sin hibrridizar.
2
Figgura 1.15 Form

mación de orbittales sp2
C
Noormalmentee, para clarridad del dibujo, se omite
o el lóbbulo menorr de los nuuevos
orbitales
o sp .
2
s ubican enn un mismo plano formando ánguloos de 120º entre

Esstos tres orbbitales sp2 se
sí.
s El restannte orbital p no hibridizzado se ubiica perpenddicularmentee al plano que
q contienne los
orbitales
o híbbridos sp .
2
2
Enn la formacción de enlaaces dobless, el carbonno adopta la hibridacióón trigonal, sp .
2
Como
C indicaa su denomminación, en la hibridaación sp intervienen un orbital s (el 2s) y dos
orbitales
o p (los
( 2px y 2py). En estae ocasiónn, los orbitaales híbridoss se disponnen en un plano
p
formando
f ángulos de 120°, sienddo el conjuunto perpenndicular al orbital 2pz que queda sin
hibridar.
h



Figura 1.16 Hibridación sp2.
Los orbitales px y py se encuentran en el plano. El orbital pz se encuentra perpendicular a estos y, si estuviera dibujado,
el mismo se ubicaría de manera perpendicular a la hoja.
(www.ing.unp.edu.ar)
hibridación
Figura 1.17 Estructura espacial de los orbitales sp2

La configuración electrónica del carbono en el momento de combinarse sería:
(1s)2 2(sp2)2 2(pz)1
Este tipo de hibridación se da en los casos de formación de doble enlace: carbono-

carbono, por ejemplo, en la molécula de etileno:


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Figura 1.18 Enlaces

E de los orbitales híbriddos sp2en el etteno.
(www.elfisicolooco.blogspot.coom.ar)
See denomina enlace π cuando

c los orbitales suuperpuestoss no presentan simetríaa con
respecto
r al eje
e que passa por los núúcleos de loos átomos.
Enn el caso de d la superrposición p--p no hay simetría poor tener loss lóbulos de los
orbitales
o de distinto signno.
Laa doble ligaadura entre los dos átoomos de caarbono estáá formada por
p dos tipoos de
enlaces:
e
• tipo sp
p2-sp2 (ligaddura σ siméttrica)
• tipo p--p (ligaduraa π) formaddo por la suuperposiciónn (interpeneetración) dee dos
orbitalees p que noo sufrieron eel proceso de
d hibridizacción.
Loos hidrógenoos y el carbono formann ligaduras simples
s tipo σ.
FFigura 1.19 Eteeno. Tipos de enlaces

e
C


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TR
RIPLE ENLA
ACE
El compuestoo carbono-hidrógeno m más sencillo con triple ligadura entrre los átomoos de
carbono
c es el etino, tam
mbién llamado acetilenoo.
Caada átomo ded carbono se halla roddeado por solo

s dos atómos. En este caso el orbitalo
2s
2 del átom
mo de carboono se hibriddiza con unn solo orbitaal p para daar dos nuevvos orbitalees sp,
quedando
q dos orbitaless p inalteraddos.
Figgura 1.20 Form

mación de orbitales sp
C
d orbitaless sp produccto de la hibridización y los
Loos cuatro electrones occupan los dos
dos
d orbitaless inalteradoos p.
Enntre carbono y carbonno y entre carbono e hidrógeno se forman enlaces σ, σ los
cuales
c se hallan
h en el
e mismo plano, y los dos orbitales p de caada átomo de carbonno no
s se interpennetran entree sí formanddo orbitaless π cuya nube electrónica se distriibuye
hibridizados
h
e planos peerpendiculaares alrededdor del enlacce σ constittuido entre los dos átom
en mos de carbbono.
Esste tipo de hibridización
h n también se
s conoce con
c el nombbre de hibriidación dig gonal
sp.
s Como inndica su noombre, en ella e interviennen un orbittal s (el 2s) y otro p (eel 2py). En esta
ocasión
o los orbitales híbridos
h se disponen aalineados foormando ánngulos de 180°,
1 y diriggidos
según
s el ejee OY. Los orbitales
o 2ppx y 2pz que no intervvienen en la hibridacióón conservaan su
forma
f y posición.


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María

hibridación
Figura 1.21
1 Estructuraa espacial de loos orbitales sp
Laa configuracción electrónnica del carbbono en el momento

m dee combinarsse será:
((1s)2 (2sp))2 (2px)1 (2p

(2 z)1
Figura 1.222 Hibridación sp

s
(www.inng.unp.edu.ar)
Esste tipo de hibridación se da en loos casos dee formaciónn de triple enlace:

e carbbono-
carbono,
c por ejemplo, en
e la molécuula de acetileno:
.
e un enlacee σ (2sp--2sp)
Enn el triple ennlace carbono-carbonoo, uno de loss enlaces es
d son enlaaces π (2p
y los otros dos px-2px y 2p2 z-2pz).


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Figgura 1.23 Etileno. Tipos de enlaces

C
El enlace triple es aún más
m reactivoo que el dobble enlace debido
d a la presencia de
d los
d enlacess π.
dos
Loos enlaces π son máss débiles quue los enlacces σ . Loss orbitales superpuesto
s os no
presentan
p simetría resppecto al eje que pasa ppor los núcleeos de los átomos.
á
ww.orbequim
(ww mica.tripod.co
om) (www.slideshare.neet)
Figura 1.244 Hibridación spp


onal C
Compuestos
s Órganocarb
María

(www
w. encrypted
d‐tbn2.gstatic.com) (www.gobiernodecanarrias.org)
Figura 1.25 Acetileno
Figura 1.26 Orbitales de enlaace en el etilenno (CH2=CH2) y acetileno (CH H≡CH). Los esqqueletos de ennlaces se mueestran
een gris claro. Loos enlaces (uno en el etilenoo y dos en el aacetileno) se muestran en griss oscuro. Obseerve que un orbbital de
enlace π coonsta de dos lóbulos. (www.goo.galegroup.coom)
1.6
1 Cadenas carbbonadas
El átomo ded carbonoo tiene la prropiedad dee que sus átomos
á se pueden
p unir con
facilidad
f enttre sí formaando cadenas, las cuales constituuyen el esqueleto carbbonado (caddenas
de
d carbono)) de las molééculas de laa inmensa m mayoría de compuestos
c s orgánicos.
El esqueletoo carbonaddo de unaa moléculaa orgánica constituyee la FUNC
CION
SOPORTE.
S
El enorme conjunto de los compuuestos orgáánicos del carbono puuede estuddiarse
atendiendo
a a las formass de los disttintos «esquueletos» carbonados o cadenas dee carbono.
Laas uniones entre los átomos dee carbono se
s pueden realizar dee varias foormas
diferentes:
d
• una liggadura
• dos liggaduras
• tres liggaduras
• cadenaas o ciclos cerrados
c



Figura 1.27 Cadenas carbonadas.

(www.rena.edu.ve)
Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan
alifáticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de
este tipo).
Los compuestos orgánicos también pueden presentar estructuras en forma de ciclo;
pueden ser alicíclicos (enlaces simples) y aromáticos (enlaces dobles). Por ejemplo:
(a) (b)
Figura 1.28 Compuestos alicíclicos (a) y aromáticos (b).
Los compuestos alifáticos sólo se diferencian de los alicíclicos en que estos últimos
presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromáticos, sin embargo, presentan estructuras
especiales.


onal C
Compuestos
s Órganocarb
María

Taanto los com
mpuestos alifáticos com
mo los cíclicos pueden presentar raamificacionees en
sus
s estructuuras.
(www.tipologia-de-la-
(www.portalaacademico.cchh.unam.mx) (www.lookkfordiagnosis.ccom)
bioquimica.bloogspot.com.ar))
(a) (b) (c)
Figura 1.29 Compuestoos ramificados. (a) Alicíclicoss (b) Aromáticos (c) Alifáticos.
Loos carbonoos presentes en unna cadena pueden clasificarse en primaarios,

secundarios
s s, terciarios, etc.
Caarbonos prrimarios, a los que estáán unidos a un sólo átoomo de carbbono (no importa
q el enlacce sea simple o no);
que
Caarbonos secundarios
s s, terciarioos o cuatternarios, a los quee están unnidos
respectivam
r mente a dos,, tres o cuattro átomos dde carbono diferentes.
Figurra 1.30 Denom

minación de los carbonos.



Tabla 1.2 Denominación de los carbonos (www.es.slideshare.net)
1.7 Representación de compuestos orgánicos

Los compuestos químicos se pueden representar mediante las llamadas fórmulas
químicas. El primer paso para el conocimiento de un compuesto es determinar su
composición cualitativa, es decir, los elementos que lo constituyen, lo que se consigue
mediante el llamado análisis elemental cualitativo. El conocimiento de la composición
cualitativa es relativamente vago, en particular en Química orgánica, donde un elevado número
de compuestos pueden tener la misma composición cualitativa. Para establecer la
diferenciación se recurre al análisis elemental cuantitativo, mediante el cual se determina la
composición cuantitativa de una sustancia, es decir, la relación en que se encuentran los
elementos componentes de la misma.
El resultado del análisis elemental cuantitativo permite establecer la llamada fórmula
empírica, formada por los símbolos de cada uno de los elementos componentes, a los que se
añaden los subíndices enteros más pequeños, que indican la relación existente entre ellos. Así,
por ejemplo, la fórmula empírica CH2O representa un compuesto formado por carbono,
hidrógeno y oxígeno, en la proporción 1:2:1 (por sencillez, el subíndice 1 se omite en la fórmula
empírica); pero estos números no indican necesariamente el número de átomos de cada
elemento que forman la molécula, sino únicamente la relación en que se encuentran.



Para conocer el número de átomos de cada elemento que forman la molécula, es
decir, la llamada fórmula molecular, es necesario conocer el peso molecular de la sustancia
en cuestión, que puede determinarse por diferentes métodos, como, por ejemplo, ebulloscopía,
crioscopía, osmometría, densitometría, ultracentrifugación, etcétera.
La fórmula molecular no define unívocamente a un compuesto, en particular
tratándose de compuestos orgánicos. Un determinado número de átomos pueden unirse entre
sí de distintas formas para dar lugar a diferentes compuestos. Por ejemplo, la sencilla fórmula
molecular C2H4O2 puede corresponder a tres compuestos distintos: ácido acético[7], formiato de
metilo y aldehído glicólico.
(a) (b) (c)

Figura 1.31 Compuestos con fórmula molecular C2H4O2. (a) Ácido acético (b) Formiato de metilo (c) Aldehído glicólico
Para poder identificar unívocamente un compuesto es necesario indicar los enlaces

que existen entre los átomos que lo forman. Para ello, se utilizan las llamadas fórmulas
estructurales, que pueden ser:
• Semidesarrollada
• Desarrollada
• Con distribución espacial
Tabla 1.3 – Representación de compuestos orgánicos

• Es la forma más reducida.
• Sólo da idea de la proporción de
Empírica átomos de cada tipo en la molécula. CH2O
• No sirve pues para identificar
compuestos.
• Indica el número de átomos de cada
tipo existentes en la molécula.
Molecular C3H6O3
• Tampoco sirve para identificar
compuestos, ya que hay muchos

7
Ácido etanoico, principal compuesto del vinagre.


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Tabla 1.3 – Rep presentacióón de compuestos orrgánicos
compuesstos distintoos con la misma
fórmula molecular
m (issómeros).
• Llamadass también lineales y en las
que los pares
p de electrones de cada
enlace see representtan por un trazo o
guión, que une a los dos átomos á
corresponndientes.
CH3–CHHOH–COOH H
• En este tipo de fórmulas se suelen
omitir algunos enlaaces simples, en CH
H2=CH2
particularr los enlaces C—H, e incluso,
Semidesarrrollada
muchas veces, algunos dobles CH2Cl—CH
C 3
enlaces, poniendoo los átomos á
ordenadoos para darr idea de suu forma CH2OH—CHO
O
de enlacee.
• Es la más m utilizadda en la químicaq
orgánica.. Indica únicamentte los
enlaces que constittuyen la cadenac
carbonadda.
H O–H
⏐ ⏐
• Fórmulass expandiddas, o fóórmulas H–C–C–C=O
H O
planas, en
e las que sse represenntan en ⏐ ⏐ ⏐
el plano todos
t los ennlaces. H H O–H
H
Desarrollada • Indica todos loss enlacess que
conformaan la molécuula.
• No se usa demasiado aunqque al
principio es muy útil.
Con distribbución • Utilizada exclussivamente en

espacial estereoissomería.
• Se repressentan las direccioness de los

Fórmulas enlaces en el eespacio meediante
tridimensioonales distintos tipos
t de prooyecciones.
• Entre lass más usaddas se encuuentran Proyeccióón en caballete


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Tabla 1.3 – Rep presentacióón de compuestos orrgánicos
la proyeccción en cabballete, proyyección
de Newm man y proyeección de enlaces
e
convencioonales.
• La figuraa muestra eestos tres tipos de Proyección moddificada de Newman
representtación applicados a la
molécula de etano (CC2H6)
P
Proyección de ennlaces convencioonales
Laas fórmulas anteriores son las más corrientess en Químicca Orgánicaa, si bien exxisten
otros
o tipos de representaciones especialess, utilizadoss para ponner de manifiesto alggunas
propiedades
p s particularees, como soon, por ejem
mplo, los llam
mados diagramas moleculares, ene los
que
q se indiccan numéricamente las longitudes y ánguloss de enlacee, e inclusoo la densidaad de
carga
c electróónica sobree cada átommo, resultadoo de cálculoos mecanoccuánticos.
Figura 1.32 Diagramaa molecular del ácido nítrico

(www.es..wikimedia.org))
Addemás de estos
e mica orgánica son muuy utilizados los
tipos de fórmulaas, en Quím
llamados modelos
m mooleculares.. Estos moodelos son importantees porque las propieddades
fisicoquímic
f as dependeen de la estrructura moleecular.
M
Modelo de bolass y varillas Modelo de
d esferas inteerpenetradas
Figura 1.33 Modeloos molecularess del etano

Poor otro ladoo, el conocimiento de la estructuura molecular de un compuesto
c es el
punto
p de paartida para su síntesis en el laborratorio y poosteriormentte en la inddustria. Desde la


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fabricación
f de
d nuevos plásticos y fibras sintééticas hasta la de productos farmaacológicos están
e
basadas
b en gran parte en los conoocimientos adquiridos
a en
e el análisiss estructuraal.
1.8
1 Grup
pos funcionales. Series hom
mólogas
Loos conceptoos de funciión química, grupo fu uncional y serie hom
móloga perm
miten
efectuar
e unaa clasificacióón de los coompuestos oorgánicos.
Función química
q Grupo fuuncional Seriee homólogaa
• Es una agrupación
a • Conjunnto de átom mos presente en la
• Constituuida por un
de sustaancias con cadenaa de carbonno de un compuesto y
grupo de compueestos
propiedaddes que por sus caracteríssticas de
con el mismo grupo g
semejanttes y reactiviidad definee el compoortamiento
funcional y tales que
analogía en su químicoo de la moléécula.
cada término se
estructuraa • Cada grupo funncional deffinirá, por
diferenccia del anteerior y
molecular. tanto, un tipo disstinto de compuesto
c
del poosterior en que
orgánicco.
posee un grupoo —
• El conjjunto de coompuestos orgánicos
CH2— más y meenos,
que contienen el mism mo grupo
respecttivamente.
funcionnal constituuye una familia
f de
compuestos.
Enn cuanto a la nomencclatura, en líneas gennerales, el nombre dee un compuuesto
orgánico
o esttá formado esencialmeente por doss partes:
prrefijo + terrminación
indica el número de caaracteriza la
carbonos de la cadena función
Tabbla 1.4 – No
omenclaturra de comp
puestos org
gánicos
Grupoo
Función Faamilia Terminación Ejemplo
o
Funcionnal
Alccanos -ano Propano
Alqquenos -eno Buteno

Hidrocarburro Alqquinos -ino Etino
nombres no
Hidroocarburos
sisttemáticos acabados
arom máticos
en -enoo Benceno
Oxigenadaa Alccoholes -ol


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Tabbla 1.4 – No
omenclaturra de comp
puestos org
gánicos
Grupoo
Función Faamilia Terminación Ejemplo
o
Funcionnal
Etanol
Ácidos -ico, -oicco

Ácido etanoico
Ceetonas -ona
Propanonaa
Aldehídos -al
Propanal
Éteres -oxi- Metano-oxi-meetano
Anhhídrido A
Anhídrido …
…-oico
Anhídrido etannoico
Éssteres -ato de ....-ilo

Metanoato de metilo
m
Sal -ato de …
Am
minas -aminaa Propanaminna
Nitrogenada Am
midas -amidaa
Dimetilamidda
Nittrilos o -nitrilo (o cianuuro de ...-
Etanonitrilo ó Ciaanuro de
E
ciaanuros ilo) etilo
Derrivados LiCl
Halogenada …uro de …
haloggenados Cloruro de litio



1.9 Radicales
Un radical es un átomo o grupo de átomos que no existe en estado libre y que pasa
sin modificarse de una reacción a otro confiriéndole a los compuestos en los que se halla
propiedades características.
Los radicales más usuales en las moléculas orgánicas son:
• Radicales alcohólicos o alquílicos
• Radicales ácidos.
Radicales alcohólicos o alquílicos

Los radicales alcohólicos o alquílicos son los que resultan de quitar un átomo de
hidrógeno a la molécula de un hidrocarburo saturado; poseen una valencia libre. Se nombran
cambiando el sufijo ANO del alcano por el sufijo ILO.
Fig. 1.34 Alcanos y radicales alquílicos

(www.es.slideshare.net)
Radicales ácidos
Los radicales ácidos son agrupaciones que resultan de suprimir en la molécula de un
ácido el grupo oxhidirilo; poseen una valencia libre. Se nombran con el nombre del ácido
cambiando el sufijo OICO por OILO.
a) b)
Fig. 1.35 a) Ácido Etanoico b) Radical etanoilo



Figura 1.36 Los compuestos orgánicos

(www.blade1.uniquindio.edu.co)



1.10 Las reacciones en Química Orgánica

En los procesos orgánicos, normalmente la reacción principal va acompañada de
reacciones secundarias. Los productos de la reacción dependen en gran medida de las
condiciones experimentales.
Las relaciones de transformación entre dos compuestos orgánicos dados no se
limitan a un sólo proceso, si no que hay diversos caminos posibles (en una o en varias etapas)
para producir la transformación de uno en otro.
Los tipos más frecuentes de reacciones orgánicas son los siguientes:
• Reacciones de sustitución
• Reacciones de adición
• Reacciones de eliminación
• Reacciones de condensación
• Reacciones de transposición
• Otras reacciones
1.10.1 Reacciones de sustitución

Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula
reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo
atacante. Pueden representarse por la ecuación general:
R—X + Y → R—Y + X
Las reacciones de sustitución pueden ser homolíticas o heterolíticas. Las primeras suelen
ocurrir cuando tienen que romperse enlaces poco polares (como C—C o C—H), y las
segundas cuando se rompen enlaces muy polares (C—O, C—X, siendo X un halógeno, etc.)
1.10.2 Reacciones de adición

Son típicas de los compuestos con enlaces dobles y triples. Una molécula se
adiciona a los átomos del enlace múltiple, reduciendo la multiplicidad del mismo (si era doble
pasa a ser simple, si era triple pasa a ser doble o simple). Así por ejemplo:
R—CH=CH—R' + X—X → R—CHX—CHX—R'
Reacción de adición al doble enlace
R—C≡≡C—R' + X—X → R—CX=CX—R'

Reacción de adición al triple enlace
1.10.3 Reacciones de eliminación



Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una
molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos
atómicos. En la mayoría de los casos una molécula se transforma con pérdida intramolecular
de una molécula más pequeña y forma un enlace múltiple, por ejemplo:
eliminación
CH3—CHOH—CH3 ↔ CH3—CH=CH2 + H2O
adición
pero existen otras reacciones de eliminación donde esto no sucede. Como se observa en el
ejemplo, las reacciones de eliminación son opuestas a las reacciones de adición, existiendo un
equilibrio, que se desplaza en uno u otro sentido según las condiciones de la reacción.
1.10.3 Reacciones de condensación

Consisten en la unión de dos moléculas con pérdida intermolecular de una molécula
más pequeña, por ejemplo:
(H2SO4)
R—O—H + HO—R' → R—O—R' + H2O
1.10.4 Reacciones de transposición

Estas reacciones, llamadas también de reordenación, consisten en el cambio, desde
una a otra posición dentro de una molécula, de uno o varios átomos o grupos atómicos. Las
reacciones de transposición son importantes porque, en ciertas ocasiones, los demás tipos de
reacciones orgánicas van acompañadas de procesos de reordenación molecular.
Una transposición muy frecuente es la llamada tautomería, que consiste en la
emigración de un protón de un lugar a otro de la molécula, dando lugar a dos isómeros,
llamados tautómeros, que se encuentran en equilibrio. El caso más importante es el de la
tautomería cetoenólica donde se encuentran en equilibrio una cetona (o aldehído) y un enol.
Figura 1.37 Teutomería ceto-enólica

(www.slideplayer.com.br)
1.10.5 Otras reacciones



Existen, de otra parte, reacciones que sin ser típicamente orgánicas son muy
comunes en el estudio de los compuestos orgánicos, como por ejemplo las reacciones de
combustión, ácido base, de oxidación-reducción, de síntesis, etc.



Bibliografía
a) Citada en el texto:
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b) Principal:
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2. Brewster,R. y MC Ewen,W. Química Orgánica. Ed. Médico Quirúrgica, Buenos Aires,1978.
3. Brown, W.H. Introducción a la Química Orgánica. Compañía Editorial Continental, México, 2002.
4. Carey, F.A. Química Orgánica. 3ª. Ed. México, Ed. McGraw-Hill, 1999.
5. Celsi, S.A.; Iacobucci, A. Química Elemental Moderna Orgánica. Buenos Aires. Kapelusz, 16ta Ed.
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6. Dominguez, X. Química Orgánica Fundamental. Ed. Limusa, 1980, México.
7. Fernández Serventi, H. Química Orgánica. Buenos Aires. Losada. 1993.
8. Finar,Y. Química Orgánica. Ed. Alambra, Madrid, 1975.
9. Hart, H.; Hart; D.J. y Craine, L.E. Química Orgánica. Mc Graw Hill, México DF, México, 1995.
10. José Luis Casado González. Formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos. IES Julián
Marías. Valladolid.
11. Mahan, B. Química. Curso Universitario. Ed. Addison Wesley Iberoamérica,México, 1987.
12. McMurry, J. Química Orgánica. 5ª. Ed., Ed. International Thomson Editores, México, 2001.



13. Morrison, R.T. y Boyd, R.N. Química Orgánica. Longman Addison Wesley. México. 1998.
14. Noller, C. Química Orgánica. López Libreros Editores S.R.L., Buenos Aires, 1968.
15. Reartes, R.A. Química II. Universidad Tecnológica Nacional, Facultad Regional Delta, Sede Pilar.
16. Solomons, G. Química Orgánica. Limusa, México, 1986.
17. Wade, L.G. Química Orgánica. 2ª. Ed., Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, México, 1993.
c) Complementaria:
1. Ander, P. y Sonesa, J. Principios de Química. Introducción a los conceptos teóricos. Ed. Limusa, 1973.
2. Atkins, P. y Jones L. Química. Moléculas. Materia. Cambio. Ed. Omega, 1998..
3. Barrow, G. Química General. Editorial Reverte, 1974
4. Chang, R. Química. Editorial Mc Graw Hill. México.1992.
5. Glasstone, S. y Lewis, D. Elementos de Química Física. Ed. Médico Quirúrgica.
6. Masterton, W. Química General Superior. Ed. Interamericana, 1973
7. Mortimer, C. E. Química. Ed. Iberoamericana, 1983
8. Pauling, L. Química General. Editorial Aguilar, 1977.


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Universidad Tecnológica Nacional Compuestos Órganocarbonados Facultad Regional Villa María

1.1 Química Orgánica

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Figura 1.1 Los compuestos químicos

• Sustancias de interés biológico. Los bioelementos (elementos químicos que

• Sustancias de interés industrial. Los polímeros, formados por unidades

• Sustancias de interés energético. La combustión de petróleo, carbón, gas

1.2 Composición de las sustancias orgánicas

1.3 Propiedades y características de los compuestos orgánicos

1.3.1 Mayor variedad de reactividad

1.3.2 Menor velocidad de reacción

Si la luz solarr es directa la reacción es violenta::

Si la oxidación es más inntensa el alccohol llega a transform

Si la oxidación llega a la combustiónn el alcohol arde dandoo CO2 y H2O.

Ottros ejemploos de polimeería[4] lo brinndan el mettanal y la gluucosa.

Laa glucosa ess un polímero del metanal.

Ammbos comppuestos posseen igual fórmula molecular

Figura 1.4 Tipos de enlaces del átomo de carbono.

Un enlace es la superposición de dos orbitales de átomos diferentes.

átomo de carbono átomo de carbono

1.5 Hibridación de los enlaces

Figura 1.5 Forma de los orbitales del carbono

Figura 1.6 Ángulo entre enlaces C-H en el metano

Figura 1.7 Hibridación

Fiigura 1.8 Form

Figura 1.11 Estructura espacial de los orbitales sp3.

De este modo la configuración electrónica del átomo de carbono en el momento de

Figura 1.12 Hibridaciónn sp3 y formación del metanoo

Figura 1.113 Enlace C-C

Figgura 1.15 Form

s ubican enn un mismo plano formando ánguloos de 120º entre

Figura 1.17 Estructura espacial de los orbitales sp2

(1s)2 2(sp2)2 2(pz)1

Este tipo de hibridación se da en los casos de formación de doble enlace: carbono-

Figura 1.18 Enlaces

See denomina enlace π cuando

FFigura 1.19 Eteeno. Tipos de enlaces

Caada átomo ded carbono se halla roddeado por solo

Figgura 1.20 Form

Laa configuracción electrónnica del carbbono en el momento

((1s)2 (2sp))2 (2px)1 (2p

Figura 1.222 Hibridación sp

Esste tipo de hibridación se da en loos casos dee formaciónn de triple enlace:

Figgura 1.23 Etileno. Tipos de enlaces

Figura 1.27 Cadenas carbonadas.

Loos carbonoos presentes en unna cadena pueden clasificarse en primaarios,

Figurra 1.30 Denom

Tabla 1.2 Denominación de los carbonos (www.es.slideshare.net)

1.7 Representación de compuestos orgánicos

(a) (b) (c)

Para poder identificar unívocamente un compuesto es necesario indicar los enlaces

Tabla 1.3 – Representación de compuestos orgánicos

Con distribbución • Utilizada exclussivamente en

• Se repressentan las direccioness de los

Figura 1.32 Diagramaa molecular del ácido nítrico

Figura 1.33 Modeloos molecularess del etano

Alqquenos -eno Buteno

Oxigenadaa Alccoholes -ol

Ácidos -ico, -oicco

Éteres -oxi- Metano-oxi-meetano

Éssteres -ato de ....-ilo