Modulo Organic A I

Química Orgánica I
1. QUIMICA ORGANICA: CONCEPTOS E IMPORTANCIA
 COMPETENCIAS A DESARROLLAR
 En términos de desarrollo conceptual

 Describe la importancia de los compuestos orgánicos empleados en la industria y
en la vida diaria, así como en los organismos vivos.
 Clasifica los grupos funcionales.
 En términos de comprobación-regulación
 Identifica los grupos funcionales como base fundamental del comportamiento
químico de los compuestos orgánicos.
 Utiliza diferentes tipos de fórmulas químicas para representar los compuestos
orgánicos.
 En términos de lo formativo-vivencial
 Extrapola la importancia de la química orgánica en múltiples aspectos de la vida
cotidiana.
 Razona, argumenta y memoriza aspectos fundamentales de esta unidad.
 En términos de lo axiológico-teleológico
 Escucha y trabaja en grupo respetuosamente.
 Es responsable y crítico en el aula.
11
1. QUIMICA ORGANICA: CONCEPTOS E IMPORTANCIA
1.1. Concepto e importancia
Es preciso tener en cuenta algunos aportes de la Química para comprender la

importancia de ésta a través del tiempo. La Química se manifiesta desde hace miles de
años, como por ejemplo mediante la transformación de la materia en procesos como la
combustión provocada por un rayo, la descomposición de la carne y los vegetales. La
capacidad del hombre de producir y mantener el fuego con el objeto de producir luz y
calor para protegerse del frío y los animales salvajes es un hecho transcendental, porque
permite la cocción de los alimentos con el fin de eliminar o disminuir los
microorganismos patógenos y facilitar su digestión. Además, la utilización de los
metales para cazar, cocinar, adornar, luchar y protegerse, debido a que estos materiales
son resistentes y duraderos a los que puede dárseles forma con mayor o menor
facilidad. Igualmente, el hombre ha transformado la materia para aplicarla en múltiples
procesos y se usan como colorantes, desinfectantes, detergentes, medicinas, venenos,
insecticidas, aditivos, conservantes, plásticos, pegamentos, aislantes, vidrios,
cosméticos, perfumes, combustibles, entre otros.
Un área importante de la química es la química orgánica y su nombre proviene de la

antigua creencia de que los compuestos orgánicos sólo podían ser producidos por
organismos vivos, esta denominación fue establecida por el químico sueco Jöns Jacob
von Berzelius en 1807. Berzelius y la mayoría de químicos de esa época creyeron que
“la materia orgánica poseía una composición especial y que su formación era debida a la
intervención de una fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya obtención no era
posible en el laboratorio”.
La teoría de la fuerza vital se representa a continuación, en donde se ilustra que para
sintetizar sustancias orgánicas era imprescindible la intervención de la fuerza vital.
Esta teoría se derrumbo en 1828, cuando el alemán Friedrich Wöhler se encontraba

estudiando las propiedades de los cianatos e intentaba sintetizar el cianato amónico.
Para ello trato cianato de plomo con hidróxido de amonio.
Pb(CON)2 + 2 NH4OH 2NH4CON + Pb(OH)2
Pero al evaporar la disolución, el cianato amónico sufrió una descomposición térmica
obteniendo como producto urea. La urea es el principal producto terminal del
metabolismo de proteínas en el hombre y en los demás mamíferos.
Isocianato amónico Urea
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La síntesis de la urea obligó a un replanteamiento de la definición de química orgánica y

la definición más aceptada en la actualidad es que esta área de la química se ocupa del
estudio de la composición, propiedades, obtención, usos y transformaciones de los
compuestos que contienen el elemento carbono, a excesión de los carburos, carbonatos,
cianuros, monóxido y dióxido de carbono, cianato de amonio, diamante y grafito. Una
de las principales fuentes de los compuestos orgánicos es el petróleo.
Los compuestos orgánicos juegan un papel importante en muchos aspectos de nuestra
vida diaria, de lo cual podemos mencionar:
 Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono
y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí
mismos químicos orgánicos.
 Todos los compuestos responsables de la vida como ácidos nucleicos, proteínas,

enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc., son sustancias orgánicas.
 La industria química con sus productos orgánicos (fármacos, colorantes,

cosméticos, perfumes, combustibles, polímeros, pesticidas, detergentes,
desinfectantes, herbicidas, aditivos, conservantes, pegamentos, fibras sintéticas y
naturales etc.) juega un papel fundamental en la economía mundial.
Algunos sectores de la industria química
1.2. Principales elementos que constituyen los compuestos orgánicos.

Aunque el carbono es el componente básico de los compuestos orgánicos, éstos también
presentan principalmente en sus moléculas átomos de hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
fósforo, azufre, cloro, bromo, yodo, flúor, silicio y boro.
A continuación se registra los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos
naturales y sintéticos en la tabla periódica, en donde de acuerdo al tamaño del símbolo
se considera su abundancia en los compuestos orgánicos.
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De igual manera, es importante resaltar aquellos principales elementos que componen

los organismos vivos con su respectivo porcentaje.
Materia viva (%)
Oxígeno 62.81
Carbono 19.37
Hidrógeno 9.31
Nitrógeno 5.14
Azufre 0.64
Fósforo 0.63
Total 97.9
1.3. Tetravalencia del carbono
Como se ha observado el carbono está presente en una amplia variedad de compuestos,

por tanto surge la pregunta. ¿A qué se debe que el carbono sea un componente de una
extensa variedad de sustancias? Se debe a la capacidad que tienen los átomos de
carbono de unirse entre sí o con otros átomos para construir esqueletos moleculares de
las sustancias orgánicas o inorgánicas.
Esta capacidad de enlace se basa en la tetravalencia del átomo de carbono y en el

concepto de enlace químico, y fue la base de partida para la asignación de las
estructuras de moléculas orgánicas sencillas, tales como el metano, el etano o el
propano, propuesta en 1858 por Kekulé.
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El comportamiento tetravalente del carbono es debido a la cantidad de electrones que

tiene para establecer enlaces. Dado a que el número atómico del carbono es 6, presenta
en su átomo 6 protones y 6 electrones. Estos últimos son los que intervienen en la
formación del enlace covalente, específicamente los que se encuentran en el nivel más
externo de energía (nivel de valencia). Como la distribución electrónica del carbono en
los orbitales atómicos y niveles de energía es 1s22s22p2, el carbono presenta 4 electrones
en la capa más externa de su átomo (nivel 2) y por tanto a ello se debe que la capacidad
de enlace del carbono sea tetravalente. Para que el carbono forme moléculas estables
necesita compartir sus 4 electrones más externos con los de otros átomos, mediante la
formación de enlaces covalentes, de esta forma completando su octeto electrónico (regla
del octeto). En los compuestos de carbono la formación de enlaces covalentes
predomina sobre el enlace iónico, dándose este último en casos muy aislados.
Los electrones de valencia suelen representarse mediante representaciones gráficas

denominadas símbolos de Lewis, en donde un electrón de valencia se representa como
un punto alrededor del símbolo del elemento. En la siguiente tabla se ilustra algunos
símbolos de Lewis de algunos elementos.
Igualmente, un par de puntos o una línea representa un enlace covalente en las

estructuras de Lewis. A continuación se ilustra todas las formas posibles que el carbono
puede enlazarse covalentemente (tetravalente).
Enlace sencillo Enlace doble Enlace doble Enlace triple
Como se observa, el átomo de carbono puede compartir un par de electrones entre dos
átomos formado un enlace simple o sencillo; puede compartir dos pares de electrones
formando un enlace doble o puede compartir tres pares de electrones formando un
enlace triple.
Etano Eteno Etino
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A continuación, se ilustra la representación de Lewis de la metilamina, el metanol y el

clorometano. Nótese que estas moléculas consiguen su octeto electrónico mediante la
suma de electrones enlazantes y no compartidos, como el caso del átomo nitrógeno de la
metilamina, del átomo de oxígeno del metanol, o del átomo de cloro del clorometano.
Metilamina Etanol Clorometano
Para poder tener amplio dominio de los conceptos químicos se requiere de un

aprendizaje significativo, en el que los estudiantes construyan activamente su
conocimiento; por consiguiente, se propone el uso del juego como herramienta de apoyo
para la enseñanza, práctica y aplicación de la capacidad de enlazarse correctamente el
carbono. A continuación se describe el juego.
Título del Juego: Dominó del carbono
Área de Conocimiento: Desarrollo e implementación de material didáctico para la

enseñanza de la tetravalencia del carbono.
Objetivos:
 Elaborar y aplicar material didáctico para enseñar química.
 Aplicar el concepto de tetravalencia del carbono.
 Aportar a la convivencia, con base en la utilización de normas.
Contenidos: Conceptuales y procedimentales sobre la tetravalencia del carbono.
Nombre de la estructura adaptada para el diseño del juego: Dominó
Audiencia a la cual va dirigido: A estudiantes de Química Orgánica
Componentes: 28 fichas
Materiales utilizados: Madera y pintura o cartulina.
Número de jugadores: mínimo2 y máximo 4
Duración: Tiempo (10 minutos por ronda).
Instrucciones: Se distribuye en forma equitativa las 28 fichas entre 4 personas, es decir,

cada jugador recibe 7 fichas al empezar la ronda. Si en la partida hay menos de 4
jugadores, las fichas restantes quedan en la mesa, las cuales son tomadas por el jugador
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que pase. Inicia la ronda el jugador que tenga la ficha carbono-carbono (C | C). Esta se
coloca de forma horizontal para facilitar su localización. En caso tal que sean tres los
jugadores y a ninguno le toque la ficha carbono-carbono, comenzará aquel que saque el
mayor número de puntos (ver descripción de puntuación más adelante). A partir de ese
momento, los jugadores realizarán su jugada, por turnos, siguiendo el orden inverso a
las manecillas del reloj.
El jugador que inicia la ronda lleva la “mano”. Este es un concepto importante para la

estrategia del dominó, pues el jugador que es “mano” normalmente es el que tiene
ventaja durante la ronda.
En su turno, cada jugador debe colocar una de sus fichas en uno de los 2 extremos
abiertos, de tal forma que se cumpla con la tetravalencia del carbono, es decir, que debe
haber unión entre: fichas que contengan carbono-hidrógeno (C|H, C|H2, C|H3),
carbono-enlace y viceversa. A la hora de conectar las fichas también se debe tener en
cuenta la estética, es decir, que existen fichas que pegan, pero no encajan, debido a que
los símbolos de los elementos quedan invertidos si los comparamos con la visualización
adecuada que debe presentar la estructura. Una vez que el jugador ha colocado la ficha
en su lugar, su turno termina y pasa al siguiente jugador.
Si son tres los jugadores, y uno de ellos pasa, es decir no cuenta con fichas que encajen
en el juego debe “robar” de la mesa tantas fichas como sean necesarias.
La ronda continúa con los jugadores colocando sus fichas hasta que se presenta alguna
de las siguientes situaciones:
Dominó: Cuando un jugador coloca su última ficha en la mesa, se dice que ese jugador
dominó o ganó la ronda.
Cierre: Existen casos donde ninguno de los jugadores puede continuar la partida. Esto
ocurre cuando todos los carbonos de los extremos ya han completado su tetravalencia.
En ese momento se dice que la partida está cerrada. Los jugadores contarán los
hidrógenos de las fichas que les quede, incluyendo los enlaces; ya sean sencillos, dobles
y triples, cada uno de estos significará un punto, el jugador con menos puntos es el
ganador.
Pudiera darse el caso de tener la misma cantidad de hidrógenos y/o enlaces por lo que
ganaría el jugador que cierre la partida, fuera ‘mano’ o esté más cerca del jugador que
lo fuera.
El jugador que gana la ronda se le concede la ficha carbono-carbono (C | C) y de esta

forma se premia su desempeño en la ronda anterior.
En el siguiente esquema se observa algunas de las formas en que la totalidad de las

fichas (28) se encuentran conectadas, ilustrando de esta manera la fluidez del juego.
11
Ilustración de las 28 fichas conectadas que componen el dominó del carbono.
11
1.4. Fórmulas químicas en los compuestos orgánicos
La forma en que se enlaza los átomos y su distribución en el espacio se representa

mediante las fórmulas químicas, las cuales son representaciones de los elementos que
forman un compuesto y la proporción en que se encuentran, o del número
de átomos que forman una molécula. Entre los diferentes tipos de fórmulas químicas
tenemos:
La fórmula molecular, indica el tipo de átomos presentes en un compuesto molecular, y

el número de átomos de cada clase. Sólo tiene sentido hablar de fórmula molecular en
compuestos covalentes, como la mayoría de los compuestos orgánicos. Así la fórmula
molecular del etano es C2H6, lo cual indica que cada molécula está formada por 2
átomos de C y 6 átomos de H, unidos siempre de una determinada manera.
La fórmula empírica, indica el tipo de átomos presentes en un compuesto y la relación

entre el número de átomos de cada clase. Siempre indica las proporciones enteras más
pequeñas entre los átomos de cada clase. En compuestos covalentes, se obtiene
simplificando los subíndices de la fórmula, si ello es posible, dividiéndolos por un
factor común. Así la fórmula empírica del etano es CH3, lo cual indica que por cada
átomo de C hay 3 átomos de H. Los subíndices siempre son números enteros y si es
igual a 1, no se escribe.
La fórmula semidesarrollada es similar a la molecular pero indicando los enlaces entre 2

diferentes grupos de átomos para saltar, sobre todo, los grupos funcionales que aparecen
en la molécula.
La fórmula desarrollada en dos dimensiones (2D), indica todos los enlaces

representados sobre un plano cartesiano, y la de tres dimensiones (3D), indica la
geometría espacial tridimensional, que permite observar ciertos detalles de la estructura
que resultan de gran interés.
La fórmula esqueletal, se puede decir que es un tipo de fórmula desarrollada que abrevia
la estructura molecular. Esta clase de fórmula representa estructuras complicadas de una
forma clara, y son rápidas y sencillas de dibujar. Por ejemplo, el ácido linoleico tiene
una estructura relativamente compleja.
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Se puede representar mediante la siguiente fórmula esqueletal.
Cada extremo de cada enlace (línea) de esta fórmula implica un átomo de carbono,
siempre y cuando no se especifique un átomo diferente. En la anterior estructura se
etiqueta el carbono 1 como C 1, el cual tiene su capacidad de enlace completa porque
esta enlazado a otros 4 átomos. El átomo de carbono etiquetado como C 3 tiene dos
enlaces a otros átomos de carbono, y en consecuencia implícitamente se entiende que
debe estar enlazado a 2 átomos de hidrógeno, como se observa en la estructura superior.
Cualquier átomo de hidrógeno enlazado a átomos diferentes del carbono se debe
mostrar explícitamente, como se observa en la fórmula esqueletal. Las líneas que
representan enlaces oxígeno-hidrógeno, nitrógeno-hidrógeno, azufre-hidrógeno, en
general heteroátomo-hidrógeno, se suelen omitir por claridad y compactación, así que
un grupo hidroxilo frecuentemente es escrito como −OH, en vez de −O−H. Algunas
veces, estos enlaces son dibujados totalmente, con el fin de enfatizar su presencia
cuando participan en mecanismos de reacción.
A continuación se resume los tipos de fórmula desarrolladas.
En el esquema anterior se observa que la estructura en 3D presenta diferentes tipos de

enlaces. La interpretación de estas representaciones de enlaces es:
Los enlaces de líneas normales implican que el átomo o grupos de átomos se encuentran
en el plano.
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El enlace de línea gruesa implica que el átomo o grupos de átomos se encuentran por
delante o encima del plano.
El enlace de línea intermitente implica que el átomo o grupos de átomos se encuentran
por detrás o debajo del plano.
1.5 Tipos de átomos de carbono

Es de gran utilidad clasificar cada átomo de carbono de acuerdo con el número de
átomos de hidrógenos que tiene unidos. Un carbono es primario (1º) si está unido a un
carbono; es secundarios (2º) si está unido a dos carbonos; es terciario (3º) cuando está
unido a tres carbono y es cuaternario (4º) cuando esta unido a cuatro carbonos.
Carbono 1° Carbono 2° Carbono 3° Carbono 4°
Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma similar, recibiendo la misma

designación de primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se encuentre
unido.
1º 2º 2º 1º 1º 3º 1º 1º 3º 2º 1º
H H H H H H H H H H H
H C C C C H H C C C H H C C C C H
H H H H H H H H H
H C H H C H
H H
1º 1º
En la clasificación y las reactividades relativas de otros grupos funcionales se tendrán

en cuentan estas designaciones.
1.6. Grupos funcionales

Para su mejor estudio la química orgánica se clasifica por grupos funcionales. Un grupo
funcional es un conjunto de estructuras moleculares, caracterizadas por una
conectividad y composición definida que confiere propiedades físicas y químicas
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específicas a la molécula que los contiene. Entre ellos tenemos: alcanos, alquenos,
alquinos, aromáticos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres,
cloruro de ácidos, anhídridos, amidas, nitrilos y aminas.
Los alcanos sólo contienen carbono e hidrógeno y la unión entre los átomos de carbono
se realiza mediante enlaces sencillos carbono-carbono.
Los alquenos son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble carbono-
carbono.
Los alquinos se caracterizan por poseer al menos un triple enlace carbono-carbono en su

estructura.
Los aromáticos son compuestos similares al benceno, en cuanto a estructura y

comportamiento químico.
Los haluros o halogenuros de alquilo son compuestos en los que por lo menos un átomo
de hidrógeno de los hidrocarburos es reemplazado por un átomo de halógeno.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su
estructura.
Los éteres presentan un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que pueden ser
iguales o diferentes.
Los aldehídos y cetonas son compuestos que contienen el grupo funcional carbonilo que
está formado por un átomo de oxígeno unido mediante un doble enlace a un átomo de
carbono (C=O). En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y
a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de
carbono.
Las aminas son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura.
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por poseer en su estructura al

grupo funcional carboxilo (carbonilo+hidroxilo).
Los cloruros de ácido se puede considerar que su grupo funcional está formado por la
combinación carbonilo + cloro.
Los esteres se puede considerar que su grupo funcional está formado por un carbonilo +
oxígeno unido a una cadena alquílica (C=O + OR).
Las amidas su grupo funcional está formado por un carbonilo + el grupo amino (C=O +
NH2).
Los nitrilos se puede considerar que consta del grupo ciano (CN), que está constituido
por un átomo de carbono unido mediante un triple enlace a un nitrógeno . En la siguiente
tabla se resume algunas características de los diferentes grupos funcionales.
Grupo funcional Estructura Nombre de la
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Ejemplo Producto que lo

química familia
contiene
R-C-C-H Alcano
Enlace sencillo Gasolina, gas natural
Enlace doble Polímeros

R-C=C- R´ Alqueno
Soldadura
Enlace triple R-C≡C- R´ Alquino
Propelentes,
Haluro Halogenuro de Extinción de
R-X, X=Halógeno
alquilo incendios
R-OH Alcohol Bebidas alcohólicas

Hidroxilo
Desinfectante,
Ar-OH Fenol antiséptico
Aroma a almendras,
R-CH=O Aldehído conservante
Carbonilo biológico
R-C-R´
Removedor de uñas
‫׀׀‬ Cetona
O
Alcoxi Perfume, anestesia

R-O-R´ Éter
(o ariloxi)
R-C=O
Carboxilo ‫׀‬ Ácido carboxílico Vinagre
OH
R-C=O
Alcoxicarbonil ‫׀‬ Éster Aroma a plátano
O – R´
R-C=O Gases lacrimógenos

Clorocarbonil ‫׀‬ Cloruro de ácido
Cl
Amido R-C=O Proteínas del huevo

‫׀‬ Amida
NH2
Nitrilo Biocidas
R-CN Nitrilo
Amino Olor a
R - NH2 descomposición
Amina
R = alquilo o arilo (cadena carbonada); R = R´ ó R ≠ R´

AUTOEVALUACION
1). Identifique en cada uno de los 10 compuestos el grupo funcional.
11
2). Para los grupos señalados en los siguientes compuestos, indique el grupo funcional.
1 2
3). Señala y nombra qué grupos funcionales hay en las siguientes moléculas.
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4). Dibuja una molécula que contenga los siguientes grupos funcionales:
a) Éster, amida y alcohol

b) Ácido carboxílico, alqueno y éter
c) Cetona, aldehído y alquino
1.7 Isomería
Algunos compuestos orgánicos pueden presentar isomería. Se denomina isómeros

aquellas sustancias que presentan la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula
estructural, y esto puede generar que se diferencien en sus propiedades físicas y/o
químicas. Los isómeros se pueden clasificar en:
Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener
la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es
decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula
estructural). Estos a su vez se clasifican en:
Isómeros de cadena, son aquellos que difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena. Este concepto se profundizará en
isomería en los alcanos.
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Isómeros de posición, son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se

distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional. Por ejemplo, el 1-butanol y el
2-butanol ambos son alcoholes y presentan formula molecular de C 4H10, pero difiere la
ubicación del grupo hidroxilo que caracteriza a los alcoholes. Por tanto son isómeros de
posición. La misma argumentación se utiliza para la 2-pentanona y 3-pentanona.
Isómeros de función, son aquellos que dependiendo de la forma en que están unidos los
átomos, representan grupos funcionales diferentes. Por ejemplo, la fórmula molecular
C3H8O implica la estructura química del etilmetiléter y 1-propanol, los cuales son de
familia de compuestos distintos. Por eso, son denominados isómeros de función. Igual
análisis se realiza para los compuestos que tienen como fórmula molecular C 3H6O y
C3H6O2.
Las otras clases de isómeros se abarcarán en isómeros de alcanos, cicloalcanos y

alquenos.
AUTOEVALUACION
1). Formule todos los isómeros posibles de fórmula: C4H9Br, C5H12O, C2H6O y C7H14. Clasifique los
isómeros en: isómeros de cadena, isómeros de posición o isómeros de función.
2). Dibuja tres isómeros constitucionales con fórmula molecular C 3H8O.

 BIBLIOGRAFIA
11
McMurry, J. E. Química Orgánica. 5ª Ed. International Thomson editores S.A. México.

2001. págs 1-3
Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 9ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México. 1999.
Págs 1-4
 VIRTUALES
http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/introduccion.pdf
http://biologia-quimica-utch.blogspot.com/
11
2. ENLACE EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

 Explica el proceso de hibridación que genera orbitales atómicos híbridos sp3, sp2
y sp en moléculas orgánicas.
 Comprende las particularidades de como se forma y rompe los enlaces,
que le permiten interpretar la propiedades de los compuestos orgánicos.
 Predice con la estructura química y el grado de polaridad de una molécula, el
comportamiento de algunas propiedades físicas.
 Adopta una actitud responsable y crítica frente a la resolución de problemas.
Participa de forma activa en el grupo de trabajo
Aprende a aprender eficazmente.
11
2. ENLACE DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.1. Tipos de enlaces
Los átomos pueden enlazarse para formar moléculas de dos maneras distintas:
 Mediante transferencia de electrones este proceso forma un enlace iónico.

 Compartiendo electrones en lugar de transferirse. El par de electrones
compartido genera un enlace covalente.
2.1.1. Enlace iónico
Es aquel que se produce cuando hay transferencia de electrones de un átomo a otro. El

átomo que pierde electrones se ioniza positivamente (catión) y el átomo que los gana se
ioniza negativamente (anión). Las sustancias iónicas, por sus grandes fuerzas
electroestáticas internas, tienden a ser sólidas con un punto de fusión muy alto, a
menudo superior a 1000 ºC. En disolventes polares, como el agua, por lo general los
iones solvatados conducen la corriente eléctrica. Por ejemplo, en la formación de sal de
cocina (cloruro de sodio, NaCl).
Na + Cl ® Na+ + Cl–
2 2 6 1 2 2 6 2 5
Na = 1s 2s 2p 3s Cl = 1s 2s 2p 3s 3p Estables por tener 8 electrones de valencia
El sodio tiende a perder un electrón para adquirir estabilidad, mientras el cloro tiende a
ganar o a compartir un electrón para acomodar 8 electrones de valencia. Esto se puede
visualizar de la siguiente manera:
Na –1 e– ® Na+
Cl + 1 e– ® Cl–
Na+ + Cl– ® Na+ Cl–
2.1.2. Enlace covalente
11
Esta clase de enlace se produce por la combinación de uno o más pares de electrones
entre dos átomos para formar un enlace covalente, de tal forma que los elementos
involucrados adquieren 8 electrones de valencia (excepto el hidrógeno).
Cuando cada átomo aporta un electrón para la unión, la covalencia es simple o se forma
un enlace sencillo.
A + B A B
Por ejemplo tenemos la formación de Cloro (Cl2).
Cl = 1s22s22p63s23p5 Enlace covalente sencillo
En muchas moléculas, los átomos logran octetos completos compartiendo entre ellos
más de un par de electrones. Cuando se comparten dos pares de electrones, se trazan dos
líneas, que representan un doble enlace. Un triple enlace se forma al compartir tres pares
de electrones. Estos enlaces múltiples se encuentran, por ejemplo, en las moléculas de
eteno, C2H4 y etino, C2H2. Sus fórmulas de Lewis son:
Eteno Etino
(doble enlace) (triple enlace)
Para formar un enlace covalente puede pasar que ambos electrones provengan de un
mismo átomo (:B). Este tipo de enlace es denominado enlace covalente coordinado.
A + B A B
Como ejemplo tenemos la protonación de la piridina para formar el ion piridinio.
11
Piridina Ion piridinio
2.1.2.1. Enlace covalente no polar y polar
El enlace covalente también se puede clasificar como polar o no polar. Es no polar

cuando se desarrolla entre átomos de igual electronegatividad o existe una distribución
simétrica de los electrones, produciendo un enlace o molécula sin dipolo. Como ocurre
en las moléculas del cloro, eteno y etino.
El enlace es covalente polar cuando el par de electrones compartidos se encuentra

desplazado hacia el elemento más electronegativo, por lo que aparece una carga parcial
negativa (d-) sobre éste y una carga parcial positiva sobre el elemento menos
electronegativo (d+). Por ejemplo, en la moléculas fluoruro de hidrogeno (H-F) y
clorometano son moléculas polares. En la molécula H-F, el flúor por ser el elemento
más electronegativo (4.0) presenta una carga parcial negativa (d-), mientras el hidrógeno
(electronegatividad 2.1) presenta una carga parcial positiva (d+).
En la molécula del clorometano en la unión carbono-cloro el par de electrones del

enlace se encuentra atraído con más intensidad por el átomo de cloro, de manera que
sobre el átomo de carbono aparece una d+ y sobre el átomo de cloro aparece una d-,
estableciendo de esta forma un enlace covalente polar C-Cl de la molécula de
clorometano. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia
el extremo d- del enlace polar que inicia a partir del extremo d+.
Clorometano
La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar (μ) que se define como la
cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace.
11
A continuación, se representan las estructuras de Lewis de las moléculas de fluoruro de

hidrógeno (HF), agua (H2O) y amoníaco (NH3) con indicación de la polaridad de los
enlaces. La molécula de metano se puede considerar que está constituida por enlaces
C-H prácticamente no polarizados y por tanto es una molécula no polar.
Fluoruro de Agua Amoniaco Metano

hidrógeno
Hay que tener presente que cuanto mayor sea la diferencia en electronegatividad, más
polar será el enlace. A pesar de que no hay una distinción tajante entre un enlace
covalente polar y un enlace iónico, la siguiente regla es útil para distinguirlos: Un
enlace iónico se forma cuando la diferencia de electronegatividad entre los dos átomos
del enlace es mayor o igual a 2.0. Por ejemplo:
La diferencia de electronegatividad del H y el Cl, es de (3.0-2.1) = 0.9, que es menor a

2.0, por consiguiente, el enlace entre H y Cl en HCl es covalente polar.
La diferencia de electronegatividad del K y el F, es (4.0-0.8) = 3.2, mayor que 2.0, por
tanto el compuesto KF se forma mediante un enlace iónico.
El enlace C-C en H3CCH3 es covalente no polar, debido a que no hay diferencia
apreciable de electronegatividades.
AUTOEVALUACION
1). Indica la dirección del momento dipolar de cada uno de los siguientes enlaces:
a). H3C-Br b). HO-NH 2 c). H3C-OH
d). H3C-Li e). H2C=O f). (CH3)2N-H
g). H2C=CHBr
2.2. Teorías que explican la formación de enlace covalente
Como ya se ha reportado, el átomo de carbono principalmente en sus compuestos forma

enlaces covalentes. ¿Pero cuales son las teorías que explican la formación de esta clase
de enlaces? Existen varias teorías que explican la formación del enlace covalente, entre
ellas la teoría de Lewis o del octeto electrónico y la teoría de enlace valencia.
2.2.1. Teoría de Lewis
11
La teoría de Lewis o mejor conocida como regla del octeto establece que los átomos
tienden a ganar, perder, o compartir electrones hasta quedar rodeados por 8 electrones
de valencia. Un octeto de electrones puede considerarse como cuatro pares de electrones
de valencia acomodados alrededor del átomo. Sin embargo, existen muchas excepciones
a la regla del octeto sobre todo en moléculas inorgánicas. A continuación, se observa la
contribución de cada átomo en la formación de los enlaces covalentes en el metano y
metanol.
H
C 4H H C H
H
Metano
H
3H C O H H C O H
H H
Metanol
El modelo de la regla del octeto de Lewis resulta insuficiente para describir del todo la
formación de enlace covalente. Por tanto, la mecánica cuántica explica mediante los
modelos de enlace-valencia y el modelo de orbitales moleculares la formación de
enlaces.
2.2.2.- Teoría de enlace-valencia (hibridación sp3, sp2 y sp)
El modelo de enlace-valencia asume que los electrones en la molécula ocupan orbitales

atómicos de los átomos individuales. En el modelo de orbitales moleculares, se
considera que se forman orbitales moleculares a partir de los orbitales atómicos.
Los orbitales atómicos es una región tridimensional alrededor del núcleo atómico donde
existe mayor probabilidad de encontrar un electrón. El principio de incertidumbre de
Heisenberg indica que la posición y el momento de un electrón no pueden conocerse
simultáneamente. Esto significa que nunca podemos saber con total certeza donde se
encuentra el electrón pero sí podemos describir su posible localización. El contorno
orbitálico indica la existencia de más de un 90% probabilidad de encontrar al electrón
en el espacio definido por dicho contorno.
Según la mecánica cuántica, los electrones se colocan en regiones concéntricas al

núcleo. Cada región, o nivel, contiene subregiones que son los orbitales atómicos. Cada
11
orbital atómico tiene una energía característica que viene dada por la ecuación de
Schrödinger. Así, la primera región contiene sólo al orbital s y consiste en una región
esférica en cuyo centro se encuentra el núcleo.
Orbital 1s
La segunda región contiene 1 orbital s (esférico) y 3 orbitales p, que son mutuamente

perpendiculares entre sí.
Orbital 2s Orbital 2px
Orbital 2py Orbital 2pz
11
El tercer nivel cuántico posee 1 orbital s, 3 orbitales p y 5 orbitales d, cuya forma y

orientación son:
El modelo de enlace-valencia utiliza orbitales híbridos. Los orbitales híbridos son

orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales no equivalentes del
mismo átomo se combinan con el objeto de formar un enlace covalente.
Los orbitales híbridos se obtienen al combinar dos o más orbitales atómicos no

equivalentes, con la idea de formar enlaces covalentes. La hibridación es el proceso
mediante el cual se obtienen orbitales híbridos a partir de orbitales atómicos. Los
orbitales híbridos pertenecen al mismo átomo.
Para describir la teoría de enlace-valencia consideremos la molécula orgánica más

sencilla, el metano, CH4. Se inicia con la configuración electrónica del átomo central, es
decir, el carbono. Cuya distribución electrónica es 1s2 2s2 2p2.
1s 2s 2p
11
Se observa que el átomo de carbono presenta 2 electrones desapareados, por tanto, sólo
podrá formar 2 enlaces covalentes. Para formar los 4 enlaces del metano se necesita 4
electrones desapareados. Esto se obtiene si se promueve un electrón del orbital 2s al
orbital 2p, como se indica a continuación:
Promoción
C*
1s 2s 2p
Se requiere de 4 orbitales equivalentes para formar los 4 enlaces carbono-hidrógeno

equivalentes en el metano. Para lograrlo se hace una hibridación con el orbital 2s y los
tres orbitales 2p. Se obtiene una hibridación sp3.
Hibridación
C
1s sp3
A estos 4 nuevos orbitales se les denomina orbitales híbridos sp3, por estar formados de
1 orbital s y 3 orbitales p. Se observa que en este caso participan todos los orbitales 2p.
En la molécula del CH4, se observan los 4 híbridos sp3 apuntando hacia los vértices de
un tetraedro.
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura
tetraédrica, formando cuatro enlaces simples denominados sigma (σ), cuyos ángulos son
de 109.5º.
En la molécula de etano se ilustra los tipos de enlace e hibridación que presenta el

compuesto.
11
( C-C )
 ( sp3-sp3)
( C-H )
H H  ( sp3-s)
H C C H
H H
Etano
Cuando el carbono forma un doble o triple enlace presenta otros tipos de hibridación.
Por ejemplo, para el eteno (H2-C=C-H2) la hibridación es sp2. Para explicar este tipo de
hibridación, nuevamente se describe la configuración electrónica del carbono y se hace
las consideraciones que se realizaron para el metano, para presentar 4 electrones
desapareados.
1s 2s 2p
Promoción
C*
1s 2s 2p
La hibridación sp2 queda como sigue:
Hibridación
C
1s sp2 2p
Dado a que este orbital híbrido se forma por combinación de un orbital 2s con dos
orbitales 2p, se generan tres orbitales híbridos sp2. Los tres orbitales híbridos sp2 son
idénticos y se encuentran en un plano formando un ángulo de 120° entre ellos. El orbital
p libre, que no se ha empleado en el proceso de hibridación, se coloca perpendicular al
plano que contiene a los tres híbridos sp2, para formar un enlace pi (π) que hace parte
del doble enlace.
11
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos (un
enlace sigma y otro pi), siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana
formando ángulos de 120°.
Para el caso del etino (H-C C-H), el carbono presenta hibridación sp. Igualmente, se
requiere hacer las mismas consideraciones que para el metano y el eteno, para lograr
tener 4 electrones desapareados.
1s 2s 2p
Promoción
C*
1s 2s 2p
La hibridación sp queda como sigue:
Hibridación
C
1s sp 2p
11
Cada átomo de carbono en la molécula tiene hibridación sp. Quedan 2 electrones sin
formar el enlace, que dan lugar a enlaces pi (π) que forman el triple enlace.
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace (un enlace sigma y dos
pi), con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de 180º.
En la siguiente tabla se resume algunas características de la hibridación del carbono.
11
109.5º
AUTOEVALUACION
1). Indica la hibridación y tipo de enlace cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que
participan en las siguientes moléculas:
a) CH3Cl b) CH3OH c) CH3CH2CH3
d) CH2=CH2 e) CHºC–CH2 –CHO f) CH3 –CH=CH–CºN
2) El linestrenol es un componente de ciertos anticonceptivos orales. Localizar en dicha estructura,

un ejemplo de cada uno de los siguientes enlaces o átomos:
a) Un enlace covalente altamente polarizado
11
b) Un enlace covalente prácticamente no polarizado
c) Un átomo de carbono con hibridación sp.
d) Un átomo de carbono con hibridación sp2.
e) Un átomo de carbono con hibridación sp3.
3) Identifique la hibridación de cada uno de los átomos de carbonos en las siguientes moléculas.
a) b) c)
d) e) f)
g) h)
i) j)
2.3. Tipos de rupturas de enlace en química orgánica

Toda reacción química implica la ruptura de unos enlaces y la formación de otros
nuevos. En el transcurso de una reacción orgánica, debe producirse la ruptura de
enlaces, generalmente, covalentes. Estos se pueden clasificar en ruptura homolítica y
ruptura heterolítica
2.3.1 Ruptura homolítica

Consiste en la ruptura de un enlace químico en el que cada átomo participante del
enlace retiene un electrón del par que constituía la unión formándose dos radicales
libres.
11
Radicales libres
Un radical es una especie química que tiene un electrón no compartido y son neutros. La
estabilidad de los radicales libres aumenta con la sustitución.
Los radicales libres presentan hidridación sp2 en el átomo de carbono deficiente en

electrones y son planos. El orbital p contiene al electrón impar.
2.3.2. Ruptura heterolítica
Es la apertura de un enlace covalente que genera un catión y un anión. En este proceso,

los dos electrones que constituyen el enlace son asignados al mismo fragmento.
Cuando la ruptura ocurre en un enlace de carbono, el catión generado es denominado

carbocatión.
11
Carbocatión metilo
Un carbocatión o iones carbonio son aquellas especies químicas que tienen todos los
electrones externos compartidos y están cargados positivamente. Los carbocationes más
estables son los más sustituidos. Por tanto, el orden de estabilidad de los carbocationes
es:
Un carbocatión tiene hibridación sp2 con una estructura plana y ángulos de enlace de
120º.
11
AUTOEVALUACION
1). Establece un orden de estabilidad para los siguientes carbocationes:
a) b) c)
e) f)
d)
2) Ordena los siguientes carbocationes según su estabilidad.
a) b) c) d) e)
f) g) h) i)
Cuando la ruptura ocurre en un enlace de carbono, el anión generado es denominado

carbanión.
Carbanión metilo
Un carbanión son aquellas especies químicas que presentan un número par de electrones
no compartidos y tienen carga negativa. Un carbanión presenta un carbono trivalente
(tres enlaces) y porta una carga negativa, y alrededor del átomo de carbono hay ocho
electrones que corresponden a los tres enlaces y a un par sin compartir. El carbanión no
es deficiente en electrones sino que tiene abundancia de electrones. El átomo de carbono
del carbanión presenta hibridación sp3 y es por tanto tetraédrico. Una de las posiciones
tetraédricas está ocupada por el par no compartido de electrones:
11
Los grupos alquilo, como el grupo metilo, ceden densidad electrónica por efecto
inductivo y por efecto de hiperconjugación. Estos sustituyentes, y otros electrón-
dadores, aumentan la inestabilidad de los carbaniones al provocar una elevada
concentración de densidad electrónica en el carbono aniónico. En consecuencia, el
orden de estabilidad de los carbaniones es opuesto al de los carbocationes y al de los
radicales:
AUTOEVALUACION
1). Establece un orden de estabilidad para los siguientes carbaniones:
a) b) c) d) e) f)
g) h) i) j)
En la siguiente tabla se resume algunas particularidades de los carbocationes,

carbaniones y radicales libres.
11
Especie Hibridación Estabilidad
Carbocatión sp2  Poseen deficiencia de electrones

 Se origina de rupturas heterolíticas
 Son atacados por nucleófilos
 Participan en reacciones como electrófilos
Carbanión sp3  Poseen exceso de electrones
 Se origina de rupturas heterolíticas
 Atacan centros electrofílicos
 Son especies nucleofílicas
 Participan en reacciones de adición y sustitución
nucleófilica
Radical sp2  Poseen un electrón no apareado
 Se origina de rupturas homolíticas
 Presentan una vida media muy breve, son poco
estables y por tanto muy reactivos
2.4. Efectos electrónicos en las reacciones de los compuestos orgánicos
Una molécula orgánica puede presentar zonas con una densidad electrónica alta y zonas
con una densidad electrónica baja, como consecuencia de desplazamientos o
acercamientos de los electrones de enlace. Estas características en las moléculas pueden
atribuirse, fundamentalmente, a dos causas diferentes al efecto inductivo y al efecto
mesómero o de resonancia.
Para conocer una reacción orgánica se tiene que estudiar las influencias que estos
efectos ejercen sobre la reactividad.
2.4.1. Efecto inductivo
El efecto inductivo depende de la habilidad inherente de un sustituyente para

proporcionar o retirar electrones por acción de su electronegatividad. Este efecto se
transmite a través de enlace sigma (σ) o a través del espacio y se debilita a medida que
la distancia entre el sustituyente y el centro reactivo aumenta.
El efecto inductivo se representa por I y dado que el enlace más frecuente es el C-H el
efecto inductivo que produce el H en este enlace se toma como referencia y se le da un
valor I=0.
Como consecuencia se tiene sustituyentes o grupos que tengan efecto inductivo positivo
(+I) y negativo (–I).
11
El efecto inductivo +I lo presenta aquel sustituyente que atrae hacia sí los electrones de
un enlace σ con menos intensidad que el H (por ser menos electronegativo que éste),
estos sustituyentes son denominados donadores de electrones o electrón-donantes. En
este grupo se clasifican a los radicales alquílicos, los metales, y los grupos cargados
negativamente.
Mientras, que el efecto inductivo -I lo presenta un sustituyente que atrae hacia sí los
electrones de un enlace s con más intensidad que el H (por ser más electronegativo que
éste), estos sustituyentes son llamados atractores de electrones o electrón-atrayentes.
Dado a que los sustituyentes electrón-atrayentes atraen hacia sí el par de electrones del
enlace dejando sobre el átomo de carbono al que están unidos una densidad de carga
parcial positiva.
A continuación se clasifica los principales grupos orgánicos según sus efectos

inductivos electrón-atrayentes o electrón-dadores. El efecto +I aparece en átomos o
grupos de átomos cargados negativamente. El efecto –I aparece en los cargados
positivamente y en el resto de grupos.
Efecto –I Efecto +I
(donadores de electrones) (atractores de electrones)
NR3+ -O2-
NH3 -CO2-
-NO2 -C(CH3)3
-CN -CHC(CH3)2
-CHO -CH2-CH3
-COR -CH3
-CO2H
-COOR
-X
-OCH3
-OH
-C≡CR
Ar
CH=CR2
11
Por ejemplo, en la molécula de cloroetano el enlace C-Cl esta polarizado debido a que el
cloro por ser el átomo más electronegativo atrae hacia sí el par de electrones del enlace
con mayor intensidad, apareciendo sobre él una cierta densidad de carga parcial
negativa (d-); mientras que sobre el átomo de carbono (más electropositivo) aparece una
densidad de carga parcial positiva (d+). Este átomo de carbono cargado positivamente
atraerá hacia sí los tres pares de electrones que le unen a los otros tres átomos y por
tanto en el otro átomo de carbono de la molécula aparecerá una fracción de carga parcial
positiva (d+), aunque de menor intensidad que en el átomo de carbono unido
directamente al cloro.
El efecto inductivo es permanente y por tanto no es un fenómeno que ocurra en un

momento dado en la molécula. Hay que tener en cuenta que el efecto inductivo decrece
rápidamente al aumentar la distancia al origen del desplazamiento electrónico, y en la
práctica se puede despreciar a partir del segundo átomo de la cadena. El efecto
inductivo no supone deslocalización de la densidad electrónica sino simplemente
acercamiento de ésta a uno de los átomos, quedando los electrones en su orbital.
El efecto inductivo se representa transformando el enlace en una flecha y se indica

como +I o –I según el efecto sea electrón-dador o electrón-atrayente.
El efecto inductivo -I del Cl en el enlace C-Cl polariza

el enlace C-C de la molécula de cloroetano
Hay que tener en cuenta, que presenta mayor efecto inductivo aquellos sustituyentes con
mayor carga eléctrica, tanto en el caso de efecto +I o –I.
Aquellos grupos que tienen estructura dipolar presentan efecto inductivo muy fuerte
pero con menos fuerza que los que tiene carga. Por ejemplo, el grupo nitro se comporta
como si tuviera carga positiva pero más débil.
11
En el caso de átomos electronegativos, cuanto mayor sea la electronegatividad mayor es

el efecto inductivo.
El efecto inductivo más bajo lo producen las cadenas insaturadas.
El Efecto inductivo en los grupos alquílicos se consideran con efecto +I, pero esto no
siempre sucede. Se puede decir que un grupo alquílico presenta efecto –I cuando se une
a un carbono con hibridación sp2 o a un carbono sp.
El efecto inductivo del grupo alquílico disminuye al disminuir la longitud de la cadena.

El efecto +I aumenta con la ramificación. Cuando el grupo alquilo está unido a un
carbono saturado no se puede generalizar y algunas veces actúa como +I y otras como –
I.
AUTOEVALUACION
1). Clasifique los siguientes sustituyentes de acuerdo a su efecto inductivo (+I ó –I):
2.4.2. Efecto de resonancia o efecto mesómero (M)
Para un compuesto orgánico es posible escribir varias estructuras distintas y cada una de
ellas es válida. Cuando son posibles 2 o más estructuras para representar los enlaces de
una molécula y solamente difieren en la distribución de los electrones, la molécula real
tendrá características de cada una de las estructuras. Estas estructuras se denominan
estructuras resonantes y la estructura real se denomina híbrido de resonancia.
Las estructuras resonantes están presentes en moléculas que pueden deslocalizar los
electrones pi o los electrones no compartidos en un sistema insaturado.
Por ejemplo, la estructura del nitrometano presenta dos estructuras resonantes (I y II):
11
Pero el nitrometano realmente no es ni la estructura I ni la II, sino que es una mezcla de

ambas estructuras resonantes, es decir un híbrido de resonancia.
Las líneas intermitentes representan los enlaces parciales en los cuales hay electrones pi
deslocalizados. Por tanto, este híbrido de resonancia indica que entre N y O tiene cierto
carácter de doble enlace.
El efecto de resonancia o mesómero se diferencia del efecto inductivo en que hay

traslado de electrones de un átomo a otro, que se indica mediante flechas curvas. El
efecto mesómero es positivo (+M), cuando un sustituyente dona un par de electrones
sin compartir al carbono formándose un doble enlace.
El efecto mesómero es negativo (-M), cuando un sustituyente retira electrones pi de la

cadena carbonada a la que está unido.
El grupo carbonilo presenta efecto mesómero -M. Los átomos que poseen un par de
electrones sin compartir (por ejemplo los halógenos), presentan efecto mesómero +M.
El efecto de resonancia permite indicar de manera cualitativa, la estabilización que
puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el
número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie
química mayor será su estabilidad.
La mayor o menor contribución de las estructuras resonantes a la descripción de la

molécula se puede relacionar con la mayor o menor estabilidad que teóricamente puede
atribuirse a cada estructura. De forma cualitativa se puede evaluar esta mayor o menor
estabilidad teniendo en cuenta las siguientes pautas:
1. Una estructura resonante será más estable cuanto mayor sea el número de enlaces
covalentes presente.
2. Las estructuras más estables son las que tienen el menor número de cargas formales.
3. Entre dos o más estructuras resonantes con separación de cargas, y en igualdad de

otras condiciones, será más estable la estructura con la carga negativa en el átomo más
electronegativo y la carga positiva en el átomo más electropositivo.
11
4. Las estructuras con cargas formales del mismo signo sobre átomos contiguos son
muy inestables.
5. Las estructuras resonantes con átomos deficientes de electrones positivamente

cargados tienen energías muy altas y suelen ignorarse.
6. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los átomos de la segunda
fila del Sistema Periódico son particularmente estables, aunque ello suponga la
presencia de una carga positiva en un átomo electronegativo.
A continuación se describirá las pautas a seguir para representar adecuadamente las

estructuras resonantes, para ello se utilizará la molécula de etanamida:
1. Se dibuja la estructura de Lewis:
2. El par de electrones sin compartir que presenta el nitrógeno es cedido al carbono e

inmediatamente el enlace pi carbono-oxígeno se transfiere al oxígeno, generando una
carga negativa sobre el oxígeno y una carga positiva sobre el nitrógeno (recuerde que
átomo que gana electrones adquiere una carga negativa y el que pierde electrones
adopta una carga positiva), estructura resonante II.
La estructura real de la etanamida es un híbrido de resonancia entre las estructuras

resonantes I y II. La estructura que contribuye en mayor proporción en la composición
del híbrido de resonancia es la I, debido a que tiene un mayor número de enlaces y
porque no presenta separación de cargas. Sin embargo, la estructura resonante II,
aunque contribuye poco a la hora de determinar las propiedades físicas y químicas de la
etanamida, pone de manifiesto que el enlace C-N de este compuesto debe tener un cierto
carácter de doble enlace, como así ocurre en realidad.
La estructura 1-cloroeteno tiene un comportamiento resonante muy similar a la

etanamida. El 1-cloroeteno se puede describir mediante las estructuras I y II. El cloro
por presentar pares de electrones no compartidos se distribuye electrónicamente de tal
forma que a partir de la estructura I puede generar la estructura II, las cuales en conjunto
componen el híbrido de resonancia del 1-cloroeteno. La estructura resonante II
contribuye menos al híbrido de resonancia porque presenta separación de cargas, pero
pone de manifiesto la desigual de la densidad electrónica en el doble enlace.
11
El efecto resonante se presenta en moléculas que tienen enlaces múltiples contiguos a

átomos que contienen electrones no compartidos como en la etanamida y el
1-cloroeteno, pero también esta presente en las estructuras que poseen enlaces múltiples
alternados, como en el butadieno, el 2-propenal y 2,4-pentandienal.
El butadieno presenta dos estructuras resonantes, en la cual la estructura I es la más

estable por tener todos sus átomos 8 electrones de valencia. Mientras, la estructura II es
la más inestable debido a que contiene un enlace doble y dos cargas de signo opuesto en
los extremos de la molécula, y el átomo de carbono cargado positivamente no tiene el
octeto completo.
El butadieno presenta dos estructuras resonantes, en la cual la estructura I es la más

estable por tener todos sus átomos 8 electrones de valencia. Mientras, la estructura II es
la más inestable debido a que contiene un enlace doble y dos cargas de signo opuesto en
los extremos de la molécula, y el átomo de carbono cargado positivamente no tiene el
octeto completo.
Las dos estructuras resonantes del 2-propenal se deben a la conjugación del doble
enlace con el grupo carbonilo. La estructura resonante I es la que más contribuye al
híbrido de resonancia porque no tiene separación de cargas, todos los átomos tienen
octetos completos y tiene un mayor número de enlaces que la estructura II. Sin
embargo, la estructura resonante II, pone de manifiesto que en el carbono β hay un
déficit de densidad electrónica.
El 2,4-pentandienal presenta cuatro estructuras resonantes. En donde, la estructura I es

la más estable porque presenta todos sus átomos tienen el octeto y porque no presenta
separación de cargas. Por tanto, la estructura I es la que contribuye en mayor porcentaje
con la composición del híbrido de resonancia del 2,4-pentandienal.
11
I II
III IV
En conclusión:
1) Las estructuras resonantes se caracterizan por qué: (a) Difieren sólo en la posición de
los electrones (los núcleos se encuentran en las mismas posiciones), y (b) Tienen el
mismo número de electrones apareados.
2) Las formas resonantes no existen lo que existe es la molécula.
3) La forma real participa de las formas resonantes que no son reales.
AUTOEVALUACION
1). Determinar como verdadero o falso (V/F) las siguientes afirmaciones:
(a) Las formas resonantes más importantes son las de mayor vida media (.....)
(b) Cada forma resonante proporciona una visión parcial e incompleta de las estructura del
compuesto (.....)
(c) La estabilidad relativa de dos compuestos se puede evaluar cualitativamente comparando sus

formas resonantes (.....)
2) Clasifique los siguientes sustituyentes de acuerdo a su efecto resonante (+M ó –M):
11
3) De cada grupo de estructuras resonantes que se muestran a continuación, designar la que más
contribuirá al híbrido de resonancia. Explique.
4) Dibuja las estructuras resonantes de los siguientes compuestos e indica la más estable en cada
caso, explica tu elección:
Etano, 2-buteno, 1,3-butadieno, acetona, 3-buten-2-ona, ácido 2-propenoico, benceno, nitrobenceno,

anilina, acetato de etilo, fenol, p-nitroanilina, m-nitroanilina, ácido benzoico, ácido p-nitrobenzoico,
ácido m-nitrobenzoico, ácido p-aminobenzoico, ácido m-aminobenzoico.
2.5. Fuerzas intermoleculares
La mayor parte de enlaces covalentes se establece entre átomos de electronegatividad

diferentes, dando lugar a la polarización del enlace, proceso denominado enlace
covalente polar y este tipo de enlaces conlleva a la formación de moléculas polares.
Además, del enlace intramolecular covalente se pueden dar interacciones entre las
moléculas, que son mucho más débiles que los enlaces covalentes, pero que a menudo
son las responsables de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Este tipo
de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado sólido,
líquido y gaseoso, principalmente para el estado líquido y sólido, en donde las
moléculas están en íntimo contacto. El punto de fusión, el punto de ebullición y la
solubilidad de los compuestos orgánicos muestran los efectos de estas fuerzas.
Las principales interacciones intermoleculares que hacen que las moléculas orgánicas se
asocien para formar sólidos, líquidos y gases son:
11
Las atracciones intermoleculares que se presentan en moléculas polares como no

polares que actúan entre dipolos, sean éstos permanentes o inducidos, denominadas
fuerzas de Van der Waals.
Las moleculares polares tienen momentos dipolares permanentes como resultado de sus
enlaces polares. Cada momento dipolar molecular tiene un extremo positivo y otro
negativo. La ordenación intermolecular más estable es la que sitúa a las moléculas de
manera que el extremo positivo de una molécula esté cerca del extremo negativo de
otra. A continuación se ilustra este tipo de fuerza con la molécula clorometano (CH3Cl)
y dimetil éter (CH3OCH3).
Clorometano Dimetiléter
Como las moléculas polares se orientan en la situación positivo - negativo de menor

energía y la fuerza neta es de atracción para pasar del estado líquido al gaseoso debe
superarse esta atracción, lo cual provoca mayores calores de evaporación y mayores
puntos de ebullición para los compuestos de moléculas muy polares.
Compuestos con similares pesos moleculares, presenta mayor punto de ebullición aquel
que tiene mayor momento dipolar.
Sustancia Peso molecular Momento dipolar Punto

(g/mol) (D) ebullición (ºC)
Propano, CH3CH2CH3 44 0.1 -42
Éter dimetílico, CH3OCH3 46 1.3 -24
Cloruro de metilo, CH3Cl 50 2.0 -24
Acetaldehído, CH3CHO 44 2.7 -20
Acetonitrilo, CH3CN 41 3.9 82
En una especie sin momento dipolar como las moléculas no polares, puede “inducirse”
uno al aproximar una carga (o un dipolo) a su nube electrónica, en la cual se genera un
“dipolo inducido”. Este tipo de fuerzas son originadas por el movimiento electrónico.
En un instante, la nube electrónica de las moléculas puede distorsionarse de tal forma
que se produce un dipolo en el cual una parte de la molécula es ligeramente más
11
negativa que el resto. En el instante siguiente, las posiciones de los polos negativos y
positivos del dipolo serán diferentes, debido a que los electrones se han movido.
Estos dipolos instantáneos o temporales solo duran una fracción de segundo y cambian
continuamente, al moverse los electrones rápidamente los efectos de estos dipolos
instantáneos se cancelan de tal forma que la molécula no polar no tiene un dipolo
permanente. Sin embargo, el dipolo instantáneo de una molécula induce al apareamiento
de dipolos en las moléculas vecinas (alineadas en la misma forma en que se hallan los
dipolos permanentes). El movimiento de los electrones de las moléculas vecinas está
sincronizado.
Distribución Dipolo Dipolo

desigual de instantáneo inducido
los electrones en el vecino
Esta clase de fuerza es denominada fuerza de London, que se puede definir como las
fuerzas de atracción débiles entre las moléculas, que resultan de los pequeños dipolos
instantáneos que ocurren debido a las posiciones variantes de los electrones durante un
movimiento alrededor de los núcleos. Las fuerzas de London más fuertes se presentan
entre las moléculas grandes y complejas que poseen grandes nubes electrónicas que se
distorsionan o polarizan fácilmente.
Un caso muy especial de interacción dipolo-dipolo, se da cuando el dipolo se localiza en

un enlace covalente entre un átomo de hidrógeno y un átomo pequeño, con electrones
no compartidos y muy electronegativo, como el oxígeno, el nitrógeno o el flúor, de
manera que el átomo de hidrógeno interactúa con dos de los átomos electronegativos
provenientes de distintas moléculas, formando un puente entre ellas, por lo que a este
tipo de interacción se le conoce como “puente o enlace de hidrógeno”.
Moléculas que forman enlaces de hidrógenos (O-H, N-H y F-H)
Este tipo de atracción es tan fuerte que el átomo de hidrógeno queda con carga parcial
positiva significativa. Cada átomo de hidrógeno es capaz de formar sólo un enlace
debido a su tamaño pequeño, como se indica por las líneas punteadas.
11
Etanol
Los enlaces de hidrógeno pueden formarse también entre dos compuestos diferentes
tales como el metanol (CH3OH) y agua o entre metilamina (CH3NH2) y agua. En estos
casos, hay a menudo más de una posibilidad para el enlace de hidrógeno. Así, una
solución de metilamina en agua formaría:
Enlace de hidrógeno Enlace de hidrógeno
Por otro lado, compuestos que tenga hidrógeno parcialmente positivo y dobles enlaces
entre carbono y oxígeno, también pueden asociarse a través de enlaces de hidrógeno con
otros compuestos. Son ejemplos: moléculas de ácido propanoico en el estado líquido y
soluciones de propanona en agua.
Enlace de hidrógeno Enlace de hidrógeno
ácido propanoico líquido solución propanona - agua
En consecuencia, los enlaces de hidrógeno pueden existir en las fases: sólida, líquida
(en estado puro o en solución) y aún en la fase gaseosa algunos compuestos forman
enlaces de hidrógeno particularmente fuertes. Es el caso de moléculas de ácido
propanoico que pueden existir como dímeros en la fase gaseosa a través de un doble
enlace de hidrógeno como se mostró anteriormente.
11
La energía promedia de disociación de un enlace de hidrógeno es de 5 a 10 kcal/mol,

mucho más baja que la energía de disociación de un enlace covalente típico (80 a 100
kcal/mol), pero mucho más fuerte que la mayor parte de las atracciones dipolo-dipolo y
fuerzas de London.
El puente de hidrógeno es responsable de la estructura poco compacta del hielo, lo que
hace que tenga una densidad inferior a la del agua líquida y por eso flota (al contrario de
otras sustancias). La expansión del agua al congelarse es la causa que algunas tuberías
se revienten en climas fríos.
Las características de los compuestos donde hay enlaces de hidrógeno se reflejan en los
valores altos de punto de ebullición, punto de fusión, solubilidad, calor de evaporación y
en la viscosidad.
La intensidad de las fuerzas intermoleculares viene determinada por el tamaño de las
moléculas, forma de las moléculas y polaridad de las moléculas.
AUTOEVALUACION
1). Lea los siguientes enunciados e indique en el paréntesis (V) si son verdaderos y (F) si son
falsos.
i). Las fuerzas de London o de dispersión son originadas por:

a) La distancia entre las moléculas. ( )
b) Movimientos electrónico que produce dipolo. ( )
c) El movimiento browniano. ( )
d) Los puentes de hidrógeno. ( )
ii). Las fuerzas intermoleculares conocidas como dipolo-dipolo se forman por:

a) La distancia entre moléculas. ( )
b) La atracción de los polos positivos y negativos de las moléculas. ( )
c) El movimiento browniano. ( )
d) Los puentes de hidrógeno. ( )
iii). Los puentes de hidrógeno se forman cuando:

a) Las moléculas están cerca. ( )
b) Se forman dipolos. ( )
c) El hidrógeno se une covalentemente a elementos muy electronegativos. ( )
d) El movimiento browniano. ( )
2)
i) Dados los siguientes compuestos, formule estructuras en las que se muestren los enlaces de
hidrógeno (si los hay) que cabría esperar en los compuestos puros en estado líquido.
ii) Indique cuáles de ellos pueden formar enlace de hidrógeno con agua. Explique.
a) (CH3)2NH b) CH3CH2F c) (CH3)3N

d) (CH3)2CO e) CH3OCH2CH2OH
11
3) Prediga el orden de solubilidad en agua de los siguientes compuestos, justificando su respuesta:
4) Los puntos de ebullición del etano, del dimetiléter y del etanol son respectivamente -88°C, -25°C
y 78°C. Explica razonadamente estas diferencias.
2.6. Ácidos y bases
La acidez y basicidad de los compuestos orgánicos es importante en el comportamiento

físico y químico que estos presentan. Las familias de compuestos orgánicos que poseen
características ácidas son los ácidos carboxílicos, fenoles y los alcoholes. Mientras, la
de mayor propiedad básica son las aminas.
De acuerdo a Arrhenius un ácido es una sustancia que aumenta la concentración de

iones hidronios (H3O+ o H+) en disoluciones acuosas y una base es una sustancia que
incrementa la concentración de iones hidroxilos (OH-) en disoluciones acuosas.
Ácido de Arrenhius
2o 2o
HCl H
  Cl - + H3O+ equivalente a HCl H
  Cl - + H+
Base de Arrenhius
2o
NaOH H
  Na+ + OH-
Las definiciones de Arrhenius de ácidos y bases son limitadas en el sentido que sólo se
aplican a disoluciones acuosas, y no explica las características ácidas o básicas de otros
compuestos.
Brönsted y Löwry definen un ácido como una sustancia capaz de ceder protones (H +) y
una base como una sustancia capaz de aceptar protones.
Ácido Brönsted-Löwry Base Brönsted-Löwry
11
La teoría de Lewis establece que un ácido es una sustancia que puede aceptar un par de
electrones y una base es una sustancia que puede donar un par de electrones.
Base de Lewis Ácido de Lewis
 BIBLIOGRAFIA
McMurry, J. E. Química Orgánica. 5ª ed. International Thomson editores S.A. México.
2001. págs 1-73
Págs. 6-35
Bailey P.; Bailey C. Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones. 5ª Ed. Prentice Hall.

México. 1998. Págs. 6-33
Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª Ed. Iberoamericana. México. 1998.

Págs 1-33
Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México.

1983. Págs 3-80
 VIRTUALES
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac-form-organica.pdf
http://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA%201.pdf
http://portal.uam.es/portal/page/profesor/epd2_profesores/prof485/enlaces/Tema
%2001.pdf
11
3. HIDROCARBUROS
Clasifica y describe las diferentes clases de hidrocarburos.
Comprende y describe las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos.
Describe y aplica la regla de Markonikov en los mecanismos de reacción de
adición electrofílica.
Diferencia y relaciona los diferentes tipos de reacciones que se presenta en los
Hidrocarburos.
Describe los mecanismos de reacción de sustitución electrofílica aromática.
 Diseña estrategia didáctica para nombrar y formular los hidrocarburos por el
sistema de la IUPAC o por el sistema común
 Plantea estrategias de enseñanza-aprendizaje para relacionar la estructura química
de los alquenos y alquinos con su reactividad.
 Soluciona interrogantes o problemas mediante la integración de los conceptos.
 Predice la orientación de los grupos activadores y desactivadores en las
reacciones de sustitución electrofílica aromática.
 Señala las principales fuentes naturales de los hidrocarburos.
 Describe la importancia de los hidrocarburos en la vida diaria.
 Utiliza hidrocarburos cotidianos para resolver problema de aprendizaje.
 Se comunica con sus compañeros y el docente de forma eficaz.
 Afronta situaciones problemáticas con criterios.
Propone ideas constructivista para trabajar eficazmente.
Presenta y transmite información, argumentando con criterios racionales.
 Accede a la información y la transforma.
Se expresa y redacta adecuadamente utilizando terminología científica.
11
3. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y solo contienen átomos
de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo al siguiente
esquema.
3.1 Hidrocarburos saturados
El término saturado significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma
covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos.
3.1.1. Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, acíclicos, que presentan fórmula condensada
general CnH2n + 2. Es decir, sí n = 1 la fórmula del alcano es CH 4, si n = 2 la fórmula del
hidrocarburo saturado es C2H6 que es equivalente a expresar CH3CH3. En la siguiente
tabla se representa otras fórmulas correspondientes a esta serie de compuestos.
CnH2n+2 Fórmula Fórmula estructural

n= molecular condensada
1 CH4 CH4
2 C2H6 CH3CH3
3 C3H8 CH3CH2CH3
4 C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
El nombre alcanos se refiere a su naturaleza no reactiva, conociéndose también como

parafinas.
11
3.1.1.1 Estructura de los alcanos
Los alcanos son compuestos orgánicos constituidos por cadenas carbonadas en la cual el
carbono se encuentra unido a cuatro átomos, por tanto presentan hibridación sp3 y una
estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples denominados sigma (σ), cuyos
ángulos y longitud del enlace C-H son respectivamente de 109.5º y 1.1 Å.
Los alcanos pueden presentar cadenas carbonadas lineales o ramificadas como se ilustra
a continuación.
3.1.1.2 Nomenclatura y formulación de los alcanos
En el sistema de la Unión Internacional de Química Pura y aplicada (IUPAC), un

nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo.
El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial

de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre indica
cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo
funcional más importante presente en la molécula.
Este esquema, con algunas modificaciones, se usará para todos los demás compuestos
orgánicos. Los principios generales son los mismos. La nomenclatura consiste en una
secuencia de reglas que se aplican según un orden de prioridad ya establecido.
11
Prefijos
Dependiendo del número de átomos de carbonos que presente la cadena principal del
compuesto orgánico, estos se nombran de acuerdo a los prefijos numéricos
representados en la siguiente tabla.
Prefijos N° de átomos de carbonos

Met- 1
Et- 2
Prop- 3
But- 4
Pent- 5
Hex- 6
Hept- 7
Oct- 8
Non- 9
Dec- 10
Undec- 11
Dodec- 12
Tridec- 13
Teradec- 14
Pentadec- 15
Hexadec- 16
Heptadec- 17
Octadec- 18
Nonadec- 19
Icos- 20
El origen de los 4 primeros prefijos es diverso. El nombre de metano se deriva por el

nombre común del alcohol constituido por un solo átomo de carbono, alcohol metílico,
el cual se le denominaba alcohol de madera por obtenerse de la destilación de la madera
(del griego, methy, “vino”; hilé, “madera”). El nombre de etano se origina por la
relación con el éter etílico (consta de 2 átomos de carbonos), denominado así por sus
propiedades inflamables (del griego aithein, “arder”). El nombre de propano proviene
del ácido propiónico (presenta 3 átomos de carbono), llamado asi por ser el compuesto
con menor número de átomos de carbonos con propiedades de ácido graso (del griego
proto, “primero”; pión “grasa”). El nombre de butano se deriva del nombre común del
acido graso de 4 átomos de carbonos que se encuentra en la mantequilla rancia, ácido
butírico (del latín butyrium, “mantequilla”).
Para compuestos orgánicos que su cadena principal conste de cinco átomos o más el
prefijo se deriva del griego (o latino) que indica la misma cantidad de carbonos, de
modo que para cinco átomos de carbonos el prefijo es pent-, para seis es hex-, para siete
es hept-, para ocho es oct-, etc.
Nombre
11
Los alcanos lineales se nombran teniendo en cuenta el número de átomos de carbonos

que presenta la molécula, es decir el prefijo, y añadiendo el sufijo ano, el cual
caracteriza a este tipo de compuesto, como se ilustra a continuación.
Si el compuesto presenta 8 átomos de carbonos el nombre del compuesto está
constituido por:
Nombre: Prefijo que indica el N° de carbonos + ano
Oct + ano por tanto el alcano es Octano
El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla.
n Nombre Fórmula n Nombre Fórmula

(CnH2n+2) (CnH2n+2)
1 Metano* CH4 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
2 Etano* CH3CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
3 Propano* CH3CH2CH3 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
4 Butano* CH3(CH2)2CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3 21 Henicosano CH3(CH2)19CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3 22 Docosano CH3(CH2)20CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3 30 Tricosano CH3(CH2)28CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3 40 Tetracosano CH3(CH2)38CH3
10 Decano CH3(CH2)8CH3 50 Pentacosano CH3(CH2)48CH3
11 Undecano CH3(CH2)9CH3
Radicales alquílicos de cadena abierta
En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano ramificado se basa en el principio de que

estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en
el compuesto. De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal
de igual número de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal
se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de
números relativos a esa cadena.
Los sustituyentes o ramificaciones se obtienen cuando un alcano pierde un átomo de

hidrógeno de un carbono terminal, y la base del nombre del sustituyente es la del alcano
con igual número de átomos de carbonos y cambiando la terminación - ano por – ilo
Este tipo de ramificaciones también se denominan radicales alquilos.
11
A continuación se representan otros grupos alquílicos.
11
En los grupos alquílicos se observan prefijos como iso-, terc-, neo- y sec-. El nombre de
estos prefijos tienen las siguientes particularidades:
El prefijo iso- (significa igual) tiene su origen en la obtención de un compuesto con la

misma fórmula molecular del butano, pero que corresponde a la estructura del
2-metilpropano. Por esto al 2-metilpropano se le nombró isobutano.
El prefijo iso- se usa para designar cualquier grupo alquilo (de seis carbonos o menos)
que tiene una sola ramificación monocarbonada en el penúltimo carbono de la cadena y
con el punto de unión en el extremo opuesto de ella. Es decir, presenta dos grupos
metilos unidos al penúltimo carbono.
El prefijo neo- sólo es aplicable al grupo alquilo de cinco átomos de carbono y se

caracteriza por presentar tres grupos metilos al penúltimo carbono.
El prefijo sec- se deriva del hecho de que el penúltimo carbono del radical alquílico es
un carbono secundario.
El prefijo terc- se denomina así porque el penúltimo carbono del grupo alquílico es un
carbono terciario.
Nomenclatura
Para nombrar los hidrocarburos de cadena abierta se deben tener en cuenta las
siguientes pautas:
1. Elección de la cadena principal
11
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbonos. Por ejemplo, se va a

elegir la cadena principal de la siguiente molécula:
Para escoger la cadena principal hay varias opciones, entre ellas las siguientes:
La ilustración indica que presenta una de las posibilidades presenta 7 átomos de

carbonos.
El esquema señala que esta presenta 6 átomos de carbonos.
En esta se observa que la cadena carbonada está constituida por 8 átomos, por lo tanto
es la más extensa y se elige como cadena principal.
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales o ramificaciones.
Escoger la cadena con mayor número de cadenas:
Entre las posibilidades tenemos:
11
Se observa que la cadena de mayor número de átomos de carbono es 8 y presenta 2

ramificaciones.
En esta elección se detalla que la cadena más extensa presenta 8 átomos de carbonos, 3
ramificaciones y por lo tanto es la cadena principal.
1.3. Aquella de cadenas laterales o ramificaciones con localizador más bajo, para aclarar
este aspecto tenemos el siguiente alcano:
Una posibilidad es:
Aquí la cadena más extensa tiene 8 carbonos y presenta 3 ramificaciones en la ubicación

3, 4 y 6.
11
Se ilustra la cadena principal porque presenta el mismo número de átomos de carbono

que la anterior, el mismo número de ramificaciones (3), pero presenta la numeración
más baja en sus cadenas laterales (2, 4 y 6).
2. La numeración
2.1. Los sustituyentes deben tener la numeración más baja, para ilustrar esta pauta
utilizamos el siguiente alcano:
Entre las posibilidades tenemos:
Se observa que la cadena principal escogida presenta 6 átomos de carbonos, 3

ramificaciones y su respectiva ubicación es 2, 4 y 5.
Aquí se establece la numeración adecuada, dado a que la cadena principal consta de 6

átomos de carbonos y sus 3 ramificaciones se localizan en 2, 3 y 5.
11
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético, para describir esta
norma se ilustra con el siguiente hidrocarburo:
Entre las opciones tenemos:
En esta elección la cadena de principal tiene: 10 átomos de carbono y 2 ramificaciones

constituidas por 4-metil y 7-etil.
Esta ilustración muestra la numeración correcta y sus características son la misma que la
anterior, a excepción de que se intercambian los sustituyentes que constituyen las
ramificaciones (4-etil y 7-metil). Como se observa las ramificaciones tienen la misma
localización, pero difiere en los grupos sustituyentes que los componen. Por tanto, se
escoge la numeración adecuada con base al orden alfabético de los sustiyentes. Como e
de etil es antes que m de metil, esta condición permite elegir la numeración adecuada.
3. El nombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético

acompañados de su numeración.
Por ejemplo: Nombrar la siguiente cadena carbonada.
11
Aplicando las pautas anteriormente mencionadas, se debe escoger la cadena con mayor
número de átomos de carbono (9) que presente la mayor cantidad de ramificaciones. Las
cadenas carbonadas que presentan esta cantidad de carbono reciben en prefijo non-.
A continuación se escoge la numeración más baja para las ramificaciones o

sustituyentes.
Se ubican y nombran los sustituyentes o ramificaciones.
Se empieza a nombrar por orden alfabético los sustituyentes o ramificaciones y como es

un alcano, termina con el sufijo -ano. Por tanto, el nombre de este hidrocarburo es:
3.2. Cuando la molécula presenta sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro

carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos como di-, tri-, tetra, etc.
Para mostrar esto tenemos:
11
Este alcano presenta 3 grupos metilos, por tanto se debe anteponer el prefijo
multiplicativo tri-.
De esta forma este compuesto se llama:
3.3. Para nombrar los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) y los prefijos n-,
sec-, terc- no se tienen en cuenta en la alfabetización. Mientras, los prefijos iso, neo y
ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión. Para ilustrar esto utilizamos la siguiente
cadena carbonada.
Se elige la cadena carbonada más extensa que contenga el mayor número de

ramificaciones y presente la numeración más baja de los mismos. De esta forma
tenemos:
11
Ordenando los sustituyentes por orden alfabético esta molécula hidrocarbonada recibe el
nombre de:
A continuación se muestra otros ejemplos para nombrar correctamente a los alcanos:
Aplicando las pautas anteriormente descritas tenemos:
11
Formulación
En la formulación se determina la estructura del compuesto químico mediante el uso del

nombre. Por ejemplo, la estructura de 1,1-dibromo-3-terc-butil-5,5-dicloro-1-
yodopentano.
Se comienza dibujando la cadena base, señalando con números la cantidad de átomos de

carbonos. En este caso está constituida por cinco átomos de carbonos correspondiente al
número de átomos que presenta el pentano.
Posteriormente se ubican cada uno de los sustituyentes de acuerdo a la posición. El

carbono 1 esta enlazado a dos átomos de bromo y uno de yodo.
En el carbono 3 se ramifica el grupo terc-butilo.
En el carbono 5 se indica que están enlazados 2 átomos de cloro.
11
Finalmente, se completa con hidrógenos de tal forma que el carbono cumpla con su
tetravalencia.
Para los demás grupos funcionales, se siguen prácticamente las mismas pautas para
formular sus estructuras.
AUTOEVALUACION
1. Escribir la estructura química de los siguientes compuestos orgánicos:

a) 2-Metilpentano
b) 2,3,5,7-Tetrametiloctano
c) 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano
d) 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
e) 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano
f) 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
g) 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
h) 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano
i) 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
2. Nombrar los siguientes alcanos:
a) b)
c) d)
11
e) f)
g) h)
i) j)
11
SOPA DE ALCANOS
4 - p r o p i l d e c a n o o
3 - m e t i l h e p t a n o o
- o e e d f d x x e e f o n n
m n u t u 1 5 , r j - n a u a
e a r f i h h w 3 6 a t b f p
t n , 1 o l g a y t u y - o o
i c n w r u d a n b y h n u r
l n , 3 - r d e l v b o t n p
h l x e 3 , p i c e n t r d l
e i c c h r t f d a i h e e i
x t 9 4 f e e d t u n g b c t
a e s d - e e u u y s o a a e
n - s 2 a s b h a n r b u n m
o 2 - m e t i l b u t a n o -
b o o n a n o n l i t e m - 2
Encuentra el nombre de los siguientes alcanos:
1) 2) 3) 4)
5) 6)
7) 8)
9)
10)
11
CARBONOGRAMA – ALCANOS
9 2 5
10
Nombrar los siguientes alcanos mediante el uso del carbonograma:
1) 2) 3)
Cl Cl
Br
4) 5) 6)
Cl
7) 8)
9) 10)
3.1.1.3 Isomería en los alcanos
Isomería de cadena
Los alcanos presentan moléculas que difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena, es decir, los alcanos tienen
isomería de cadena. Por ejemplo, los isómeros cuya fórmula molecular es C5H12 son:
11
Es importante nombrar los diferentes isómeros, debido a que se puede detectar que
muchas estructuras que parecen diferentes son idénticas.
Los isómeros pentano, isopentano y neopentano presentan respectivamente los

siguientes punto de ebullición: 36ºC, 28ºC y 9.5ºC. Claramente se observa que
presentan propiedades físicas de estos isómeros son diferentes.
A medida que aumenta el número de átomos de carbonos, también se incrementa el

número de ordenamientos posibles, por tanto el número de isómeros de cadena aumenta.
Por ejemplo, hay 3 pentanos isómeros, 5 hexanos, 9 heptanos, 75 decanos y 366319
eicosanos.
AUTOEVALUACION
1). Dibujar todas las estructuras y nombrar los isómeros cuya fórmula molecular es C6H14 y C7H16.
Isomería conformacional
Los alcanos por tener libre rotación en torno al enlace simple carbono-carbono
manifiestan isomería conformacional. Dado a que algunas de sus moléculas pueden
presentar diferentes ordenamientos atómicos que pueden intercambiarse por rotación en
torno a enlaces simples, esto se denomina conformaciones.
Para visualizar tales orientaciones espaciales con frecuencia se utiliza las

representaciones en cuña, en caballete o las denominadas proyecciones de Newman.
Para realizar una representación en cuña se dibujan en el papel dos átomos y dos enlaces
en trazo continuo, estos indican que están en el plano del papel. El átomo o grupo de
atomos que implica que sale del plano del papel se representa con una cuña y el átomo o
grupo de atomos que implica que está por detrás del plano del papel se representa con
línea discontinua.
Representación en cuña
11
La representación en caballete implica la visión de la molécula desde arriba y desde la

derecha de un enlace C-C. Todos los enlaces se dibujan con líneas continuas, de forma
que la representación angular proporciona una imagen en perspectiva de la estructura
tridimensional.
Representación caballete
La Proyección de Newman implica la visión de la molécula desde el extremo del eje de

un enlace C-C, es decir, se dibuja la molécula vista desde el frente. El carbono de
delante tapa justo el de atrás. El carbono de delante se representa por un punto y el de
detrás por un círculo y se hacen los enlaces.
Proyección de Newman
Para el etano es posible identificar 2 de estos extremos conformacionales:
a) Uno en el cual todos los átomos de hidrógenos están paralelos entre sí, de tal manera
que aquellos de un carbono tapan o eclipsan a los otros. Este ordenamiento corresponde
a la llamada conformación eclipsada.
Conformación eclipsada
11
Representación en cuña Caballete Proyección de Newman
b) El otro extremo conformacional es uno donde los hidrogenos están completamente

alternados o escalonados y resulta la conformación alternada.
Conformación alternada
Representación en cuña Caballete Proyección de Newman
Estas dos conformaciones se intercambian mediante rotación del enlace C-C.
Proyecciones “caballete”
Proyecciones “Newman”
Conformación eclipsada Conformación alternada

El carbono 2 o posterior en la estructura de caballete se representa en la proyección
Newman por un circulo. Los hidrógenos sobre este carbono proceden desde el centro
11
del círculo con ángulos de 120º entre sí. Igualmente, sucede con los hidrógenos del
carbono 1. En el caso de la conformación eclipsada se muestran los hidrógenos de atrás
(carbono 2), pero en realidad estos son tapados por los de adelante. Para pasar de la
conformación eclipsada a la alternada es necesario un giro de 180º, particularmente se
rotaron los hidrógenos del carbono 1 y se dejaron en la misma posición los del carbono
2. El ángulo entre dos hidrógenos vecinos de los carbono 1 y carbono 2 es de 60º.
La conformación alternada es más estable que la conformación eclipsada, debido a que

en la conformación alternada hay menos repulsiones entre los electrones enlazantes a
los átomos de hidrógenos de los dos carbonos.
En realidad esta rotación de enlace carbono-carbono no es libre, hay que vencer una
barrera de energía de rotación de 3 Kcal/mol para pasar de la conformación alternada a
la eclipsada. Esta diferencia de energía es la energía torsional, la cual es disponible a
temperatura ambiente, y por tanto, la rotación puede ocurrir.
Se ha observado que se puede obtener moléculas del etano con el ordenamiento de

conformación alternada y eclipsada. ¿Cuál de éstos es la verdadera estructura del etano?
Las respuesta es la dos conformaciones, en donde en el equilibrio hay un mayor
porcentaje de la conformación alternada porque es la más estable.
El próximo miembro de la familia es el propano, C 3H8, el cual su conformación

alternada es:
11
Observe que el carbon 3 con sus hidrógenos se visualiza en conjunto como el grupo
metilo, debido a que las proyecciones caballetes y Newman se utilizan para mostrar la
disposición de los átomos o grupos en un enlace carbono-carbono seleccionado.
Aquí, la rotación puede producirse en torno a dos enlaces carbono-carbono, y de nuevo

es esencialmente libre. A pesar de que el grupo metilo es considerablemente más grande
que un hidrógeno, la barrera rotacional es sólo ligeramente mayor (3.3 kcal/mol) que
para el etano. Sin duda, la aglomeración en la conformación eclipsada aún no es
significativa, por lo que la barrera rotacional se debe a la tensión torsional.
AUTOEVALUACION
1). Indica cuales de los siguientes compuestos son iguales y cuales son diferentes.
3.1.1.4 Propiedades físicas de los alcanos
Los alcanos son compuestos neutros y no polares y, por lo tanto, insolubles en agua
pero solubles en disolventes orgánicos como el tetracloruro de carbono, tolueno, acetato
de etilo, acetona, etc. Los 4 primeros alcanos son gaseosos, del pentano al hexadecano
son líquidos y de ahí en adelante son sólidos.
En los alcanos a medida que aumenta la cadena carbonada, incrementa el punto de

ebullición, porque las fuerzas intermoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de
London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.
En general, los hidrocarburos son menos densos que el agua, indicando de esta forma
que al mezclar una sustancia hidrocarbonada con agua esta última queda en la parte de
abajo. La densidad de los alcanos depende de la longitud de la cadena carbonada, cuanto
mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión
intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por
11
tanto, de la densidad. En la siguiente tabla se registra valores correspondientes al punto

de fusión, punto de ebullición y densidad de los alcanos a 1 atmósfera de presión.
Número de Alcano Punto de fusión Punto de ebullición Densidad

carbonos (ºC) (ºC) (g/mL)
1 Metano -182.5 -164.0 0.5547

2 Etano -183.3 -88.6 0.509
3 Propano -189.7 -42.1 0.5005
4 Butano -138.3 -0.5 0.5788
5 Pentano -129.7 36.1 0.6262
6 Hexano -95.0 68.9 0.6603
7 Heptano -90.6 98.4 0.6837
8 Octano -56.8 125.7 0.7025
9 Nonano -51.0 150.8 0.7176
10 Decano -29.7 174.1 0.7300
20 Eicosano -36.8 343.0 0.7886
30 Triacontano -65.8 450.0 0.8097
El punto de ebullición de los alcanos lineales es más alto que los alcanos ramificados
con el mismo número de átomos de carbono, debido a que estos últimos son más
compactos, con menos área superficial para las interacciones por fuerzas de London.
Esto se reporta en la siguiente tabla.
3.1.1.5 Fuentes de los alcanos
11
Las principales fuentes de los alcanos son el petróleo, el gas natural, las minas de
carbón y los pantanos. El petróleo es una mezcla compleja que en su mayor
composición son alcanos. El gas natural básicamente es una mezcla constituida por
metano con pequeñas cantidades de etano, propano, butano e isobutano. El metano
también se encuentra en las minas de carbón y pantanos.
3.1.1.6 Propiedades químicas de los alcanos
Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgánicos y son
pocas las reacciones que presentan. La poca diferencia entre las electronegatividades del
carbono é hidrógeno hace que la ruptura heterolítica del enlace carbono–hidrógeno sea
muy poco probable, con lo que todas sus reacciones implican la formación de radicales
libres.
En condiciones favorables de reacción, los alcanos pueden reaccionar con el oxígeno

del aire, cloro y bromo. Las reacciones con el ácido nítrico y los halógenos se realizan
mediante un proceso de sustitución.
Halogenación de los alcanos
Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (F 2, Cl2, Br2, I2) aplicando luz o calor
(por encima de 300 ºC) para obtener haluros o halogenuros de alquilo. Las reacciones
de los alcanos con cloro y bromo transcurren a velocidades moderadas y son fáciles de
controlar; no obstante, las reacciones con flúor a menudo son demasiado rápidas o
violentas y es difícil controlarlas. Si se emplea el flúor diluido en un gas inerte y en un
equipo diseñado para extraer el calor producido, se puede obtener el fluoroalcano. El
yodo o no reacciona o lo hace lentamente.
Si reacciona 1 mol de cloro con metano se obtiene el producto monoclorado,

clorometano.
Metano Cloro Clorometano
La reacción del metano también se lleva a cabo con 2, 3 y 4 moles de cloro obteniendo
los respectivos productos diclorado, triclorado y tetraclorado.
Monoclorado Diclorado Triclorado Tetraclorado
11
La naturaleza de las reacciones orgánicas se comprende bajo tres aspectos de la

reacción: el mecanismo, la termodinámica y la cinética. En este texto sólo se
profundizará en el primer aspecto.
El mecanismo de la halogenación de alcanos consiste en 3 etapas, la etapa de iniciación,

propagación y terminación.
En la etapa de iniciación se genera radicales libres (por ello se denomina etapa de

iniciación) al irradiar la mezcla de metano y cloro con luz o calor. La energía (fotón)
que incide sobre la molécula de cloro origina una ruptura homolítica formando 2
radicales cloro, el cual es un intermedio de la reacción. Un intermedio es una especie
química de tiempo de vida medio corto que nunca está presente en elevadas
concentraciones.
Cloro Energía Radical cloro Radical cloro

Intermedio Intermedio
Dado a que los radicales libres son especies deficientes en electrones porque no presenta
8 electrones en su nivel de energía más externo (por tanto son especies inestables). Esto
provoca que los radicales traten de combinarse con otra especie química para completar
el octeto y formar un enlace estable. Esta es la explicación por la cual los radicales
libres son extremadamente reactivos. Hecho que se verifica en la etapa de propagación.
En la etapa de propagación mediante un proceso homolítico el radical cloro separa un

hidrógeno del metano para formar el radical metilo.
Metano Radical cloro Radical metilo
Posteriormente, este radical metilo quita un átomo de cloro de una molécula para
obtener el clorometano y el radical cloro.
11
Radical metilo Cloro Clorometano Radical cloro
El radical cloro formado en esta etapa puede reaccionar con otra molécula de metano
para dar HCl y el radical metilo, que vuelve a reaccionar con cloro para formar
clorometano y el radical cloro. La reacción se produce en cadena hasta que se
consumen los reactivos o alguna reacción consume los radicales intermedios. El
mecanismo de la reacción se resume del siguiente modo:
Sumando los pasos de propagación se obtiene la reacción total.
La etapa de terminación consiste en que los radicales se estabilizan mediante cualquiera

de las siguientes posibilidades.
11
La etapa de terminación es más probable cuando quedan pocas moléculas de reactivos,

debido a que en el medio de reacción existen mayor número de moléculas radicalarias.
La halogenación de los alcanos con mayor número de átomos de carbonos es semejante

a la del metano. Sin embargo, se forma mezclas de isómeros. Como se ilustra a
continuación.
43% 57%
36% 64%
AUTOEVALUACION
1). Escriba el mecanismo de reacción para la monobromación del etano, especificando la

etapa de iniciación, de propagación y de terminación.
Oxidación de los alcanos: Combustión
La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes si se

tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso. La combustión de gas
natural y gasolina implica en su mayor parte la combustión de alcanos. Sin embargo,
esta combustión deja de ser una reacción orgánica típica porque en primer lugar los
reactivos de la reacción son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque
el producto deseado de la reacción es el calor que desprende y no los productos
obtenidos en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustión de
11
los alcanos son, por lo general, compuestos sin interés y su eliminación, debido a su
volumen, constituye un importante problema.
La ecuación para la combustión completa de un alcano, por ejemplo el metano, es la

siguiente:
Sin embargo, en muchos procesos de combustión, como la quema de gasolina en un

motor, no se logra una oxidación completa del carbono generándose en muchos casos
monóxido de carbono, un gas altamente tóxico que puede causar la muerte porque
sustituye al oxígeno en la hemoglobina de la sangre.
3.1.1.7 Obtención de alcanos
Mediante el fraccionamiento del petróleo se obtiene mezclas de alcanos, que

generalmente son difíciles de purificar. Para preparar un alcano puro es más
conveniente realizar síntesis en el laboratorio, como la hidrogenación de alquenos y
alquinos o hidrogenólisis de haluros de alquilo.
La hidrogenación de un alqueno o un alquino consiste en la adición de H 2 al doble o

triple enlace para dar lugar a nuevos enlaces . La reacción requiere un mol de H2 en el
caso de los alquenos y 2 moles de H2 para los alquinos en la obtención del alcano
correspondiente. La reacción necesita de un catalizador metálico como Pt, Pd o Ni para
que tenga lugar. Estas reacciones se profundizaran en las unidades de alquenos y
alquinos.
En la obtención de alcanos mediante la hidrogenólisis de haluros de alquilo se produce

dado a que al estar el carbono unido a un elemento de mayor electronegatividad como
los halógenos. Por tanto, el carbono presenta una baja densidad electrónica. Esta
reacción ocurre en presencia de acido bromhídrico (HBr) y zinc metálico (Zn o), este
último muy rico en electrones apantallados y fáciles de ceder, y dona dos electrones al
carbono con lo que se forma Zn2+ y se rompe el enlace Carbono-halógeno. El carbono
que ha recibido electrones los comparte con el protón del HBr, formándose ZnBr2 como
subproducto.
2-bromo-4-metilbutano 2-metilbutano
3.1.1.8 Usos de los alcanos
El uso fundamental de los alcanos es principalmente como combustible, disolvente,

lubricantes, impermeabilizantes, también se utiliza para poder obtener los productos que
son materia prima de la petroquímica.
11
3.1.2. Ciclolcanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos cuyos átomos de carbonos forman un ciclo, siendo
su fórmula general condensada sin sustituyentes C nH2n. Al igual que los alcanos su
principal fuente es el petróleo.
Muchas estructuras que presentan en sus moléculas el núcleo cicloalcano son de vital
importancia en nuestro diario vivir. Por ejemplo:
La progesterona es una de las 2 principales hormonas femeninas. Como su nombre lo

indica, la progesterona prepara ("pro") a la matriz para el embarazo (gestación).
La testosterona es una prohormona producida por los testículos que permite desarrollar
los músculos del hombre con mayor facilidad que la mujer.
El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma

sanguíneo de los vertebrados y es sintetizado por el hombre.
El mentol se encuentra en los aceites de menta (menta arvensis) y tiene propiedades

antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en
otorrinolaringología, para el tratamiento de la faringitis. Posee también propiedades
antisépticas.
El ciclohexano que se utiliza como disolvente orgánico.
3.1.2.1 Nomenclatura de los cicloalcanos
La nomenclatura de los hidrocarburos cíclicos se basa en las siguientes pautas:
11
1. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena

lineal de igual número de átomos de carbonos que el alcano correspondiente.
2. Cuando el ciclo tiene sólo un sustituyente no es necesario indicar su posición.
3. Cuando existe más de un sustituyente en el ciclo, estos se numeran los sustituyentes

del ciclo de tal forma que se obtengan los índices más bajos.
4. Cuando existan 2 sentidos de numeración del anillo que produzcan secuencias de

sustitución idénticas, se escoge la que proporcione el primer índice menor en el nombre
final del compuesto, es decir, ya con los sustituyentes en orden alfabético.
A continuación se ilustra algunas de estas consideraciones:
A. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos. Por
ejemplo, nombrar el siguiente cicloalcano:
Este compuesto está constituido por 3 átomos de carbonos, por consiguiente el alcano
con igual número de carbono es el propano. Por tanto, su nombre se compone del sufijo
de este hidrocarburo de cadena abierta anteponiedole el prefijo ciclo-.
B. Los radicales se nombran cambiando -ano por –ilo. Por ejemplo, el radical:
Se deriva de la pérdida de un hidrogeno del ciclopropano, por tanto su nombre debe ser
ciclopropilo:
C. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo
hay un sustituyente, no se precisa numeración. Por ejemplo, nombrar los siguientes
cicloalcanos.
11
La molécula 1 presenta un solo sustituyente (isopropil), unido a una estructura cerrada

constituida por 6 carbonos, y por tanto su nombre se construye con la palabra
ciclohexano antecedido del grupo sustituyente.
La molécula 2 presenta una estructura cíclica que consta de 5 carbonos (ciclopentano) y

dos grupos sustituyentes, los cuales se define por orden alfabético su numeración. Dado
a que etil precede a metil la numeración más baja inicia del grupo etilo
A continuación hay otros ejemplos que ilustran como se deben nombrar los compuestos
que presenta en sus moléculas un ciclo.
11
AUTOEVALUACIÓN
1) Escribir la estructura química de los siguientes compuestos orgánicos:

a) Metilciclopropano
b) 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano
c) Ciclopropilciclohexano
d) 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
e) (1-Metilpropil)ciclopentano
f) 1,2-Diciclopropiletano
g) sec-Butilciclooctano
h) 2,2-Dimetilpropilciclopentano
i) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
j) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
2) Nombrar los siguientes cicloalcanos:
a) b)
c) d)
e) f)
11
g) h)
i) j)
3.1.2.2 Propiedades físicas de los cicloalcanos
Son similares a las propiedades físicas que presentan los alcanos de cadena abierta. Pero
el punto de ebullición es superior debido a que las estructuras son más compactas y
también las densidades son más altas. A continuación se resume algunos valores
correspondientes al punto de fusión (p.f.), punto de ebullición (p.e.) y densidad de los
cicloalcanos a 1 atmósfera de presión.
11
Cicloalcano p.e. (ºC) p.f. (ºC) Densidad 20ºC

(g/mL)
ciclopropano -32.7 -127.6 0.688
ciclobutano 12.5 -50.0 0.720
ciclopentano 49.3 -93.9 0.746
ciclohexano 80.7 6.6 0.779
cicloheptano 118.5 -12.0 0.810
ciclooctano 148.5 14.3 0.835
ciclododecano 160 (100 mmHg) 64.0 0.861
3.1.2.3 Estructura de los cicloalcanos. Teoría de las tensiones.
Los cicloalcanos más comunes pertenecen a los constituidos por 5 o 6 átomos de

carbonos, a pesar que existen moléculas que presentan un anillo hasta con 20 carbonos.
La explicación a este hecho fue establecida por Adolf Won Baeyer que realizo estudios
sobre las estabilidades relativas de las moléculas cíclicas, los cuales le proporcionaron
el Premio Nobel en 1905. En términos generales, se observa experimentalmente que las
moléculas de los alcanos lineales son más estables que las de los cicloalcanos de igual
número de átomos de carbonos.
Baeyer observó que los cicloalcanos de cadena carbonada pequeña son más inestables
de lo esperado en comparación con los alcanos de cadena abierta. ¿A qué se debe esa
anormalidad?
Para responder esta pregunta Baeyer se basó en la estructura química de los cicloalcanos
de menor tamaño. Por ejemplo, el ciclopropano que sólo contiene tres átomos de
carbono, debe tener la forma de un triángulo equilátero y por tanto ángulos de enlace
carbono-carbono de 60º. El ciclobutano, que geométricamente no es un cuadrado sino
que tiene una forma parcialmente alabeada, tiene un ángulo de enlace aproximado de
88º. En el ciclopentano presenta dos conformaciones plegadas (media silla y sobre) y
tienen un ángulos de enlace carbono-carbono aproximado a 108° y en el ciclohexano de
109.5º (bote y silla).
11
En 1885 Baeyer propuso que los cicloalcanos cuyo ángulo de enlace difería del ángulo
de enlace ideal de 109.5º, deberían estar tensionados y, por tanto, serían más inestables
que aquellos cicloalcanos cuyos ángulos de enlace fuesen iguales o muy próximos a
109.5º. De acuerdo con esta teoría, el ciclopropano tendría una tensión angular que se
podría cuantificar como la diferencia entre el ángulo tetraédrico de 109º y su ángulo de
enlace carbono-carbono, que es de 60º.
Tensión angular del ciclopropano 109.5° - 60° = 49.5°
De la misma forma se pueden calcular las tensiones angulares del ciclobutano,

ciclopentano y ciclohexano:
Tensión angular del ciclobutano 109.5° - 88° = 21.5°
Tensión angular del ciclopentano 109.5° - 108° = 1.5°
Tensión angular del ciclohexano 109.5° - 109.5° = 0°
Las reactividades relativas del ciclopropano, el ciclobutano y el ciclopentano reflejan

estas consideraciones. La temperatura a las cuales se abre los anillos para el
ciclopropano y el ciclobutano suministran datos útiles. El anillo de ciclopropano se abre
muy fácilmente y se dice que está sujeto a tensión interna. El anillo de ciclobutano está
menos tensionado y se requiere una temperatura más alta para abrirlo. El ciclopentano
no tiene, esencialmente, tensión interna en el anillo y no sufre reacciones útiles de
apertura del anillo.
3.1.2.4 Isomería en los cicloalcanos
Isomería conformacional en los cicloalcanos
11
Los enlaces en el ciclohexano son tan fuertes como los del ciclopentano y mucho más
fuertes que los del ciclopropano y ciclobutano. La explicación es que el anillo de
ciclohexano no es plano como un hexágono normal. Está doblado fuera del plano
adquiriendo 2 conformaciones espaciales en forma de silla y de bote que tienen ángulos
de enlace normales (109.5°), como se ilustro en la anterior figura. De manera semejante,
los anillos con siete carbonos o más, tampoco son planos y no están sujetos a tensión
interna. En consecuencia, todos ellos tienen las propiedades físicas y químicas
normales, como los alcanos.
La conformación de silla es más estable que la de bote, dado a que en esta última los
átomos de hidrógeno de los carbonos se encuentran lo suficientemente próximos y se
repelen entre sí. Seis de los doce átomos de hidrógeno se hallan en el plano de la
molécula y se denominan ecuatoriales (E), Los otros seis aparecen perpendiculares a
este plano y se denominan axiales (A).
Hidrógenos axiales Hidrógenos ecuatoriales
Como hay 2 clases de enlaces en el anillo ciclohexánico (axiales y ecuatoriales), se

debería esperar que los compuestos ciclohexánicos monosustituidos, como por ejemplo,
el metilciclohexano, existiesen en 2 formas isoméricas: el metilciclohexano axial y el
metilciclohexano ecuatorial. En realidad, solo existe un metilciclohexano porque los
anillos ciclohexánicos son conformacionalmente móviles a temperatura ambiente, de
manera que dos conformaciones de silla diferentes se interconvierten rápidamente,
provocando el intercambio de las posiciones axiales y ecuatoriales.
Metilciclohexano axial Metilciclohexano ecuatorial
Interconversión rápida
11
Isomería geométrica en los cicloalcanos
En contraste con la libre rotación posible alrededor de los enlaces sencillos en los
alcanos de cadena abierta, en los cicloalcanos existe mucha menor libertad, porque están
geométricamente restringidos, debido a que no es posible la rotación alrededor de un
enlace carbono-carbono en el ciclo sin romper el anillo. Por ello en los cicloalcanos
puede darse isomería geométrica.
Cuando a cada una de dos posiciones de un monociclo, se hallan unidos un sustituyente

y un átomo de hidrógeno, las relaciones estereoquímica entre los dos sustituyentes
prioritarios se expresan como cis o trans, seguidos de un guión y colocados delante del
nombre del compuesto.
Si los dos sustituyentes están situados en el mismo lado del plano molecular, el
estereoisómero se designa como cis. Si los dos sustituyentes están situados en lados
opuestos del plano molecular, el estereoisómero se designa como trans. Por ejemplo, el
1,2-dimetilciclopropano puede presentar cualquiera de las dos orientaciones:
En la molécula A el carbono 1 presenta un grupo metilo por delante del plano del
ciclopropano y un hidrógeno por detrás del mismo plano. Mientras, que en el carbono 2
el grupo metilo e hidrógeno presenta esta misma posición. Como los grupos
sustituyentes están al mismo lado del plano se considera como isómero con orientación
cis.
cis-1,2-dimetilciclopropano
En la molécula B el carbono 1 presenta un grupo metilo por detrás del plano del
ciclopropano y un hidrógeno por delante del mismo plano. Mientras, que en el carbono
2 presenta la orientación inversa al carbono 1. Aquí se observa que los sustituyentes se
encuentran en lados opuestos del plano, por tanto, se considera como isómero con
orientación trans.
trans-1,2-dimetilciclopropano
11
El mismo análisis se hace para el cis-1,2-dibromociclopentano y el

trans-1,2-dibromociclopentano.
Isómero cis Isómero trans
AUTOEVALUACION
1). Dibuja una representación tridimensional de los siguientes estereoisómeros:

a) cis-1,2-dimetilciclohexano
b) trans-1,2-dimetilciclohexano
c) cis-1,3-dimetilciclohexano
d) trans-1,3-dimetilciclohexano
e) cis-1,4-dimetilaciclohexano
f) trans-1,4-dimetilciclohexano
h) cis-1,2-diclorociclopentano
i) cis-1,3-dimetilciclohexano
j) trans-4-cloro-3-nitro-ciclohexano
3.1.2.5 Propiedades químicas de los cicloalcanos
Las propiedades químicas de los cicloalcanos son similares, en muchos aspectos, a las
de los alcanos. La tensión angular confiere reactividades relativas al ciclopropano,
ciclobutano y ciclopentano. La tensión angular podrá aliviarse si se abre el anillo, en
reacciones como hidrogenación, halogenación e hidrohalogenación. La reacción de
hidrogenación del ciclopropano realizada en presencia de Níquel como catalizador a una
temperatura de 80 °C lo convierte en propano.
Ciclopropano Propano
La cloración del ciclopropano lo transforma en 1,3-dicloropropano, mientras que la

hidrocloración lo convierte en 1-cloropropano.
11
3.2. Hidrocarburos insaturados
Dentro de esta clasificación se incluyen los alquenos y alquinos que contienen menos
átomos de hidrógeno que el correspondiente alcano y de ahí el nombre de insaturados. Los
alquenos son compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar en sus estructuras
dobles enlaces carbono-carbono. Mientras, que los alquinos contienen un triple enlace
carbono-carbono en sus compuestos.
3.2.1 Estructura de alquenos y alquinos
El eteno es el alqueno más sencillo cuya fórmula molecular es C2H4. La longitud del enlace
C=C en el eteno es de 1.33 Å (1 Å=10-10 m), mucho más corto que el enlace simple C-C del
etano que es de 1.54 Å. En el etino que es el alquino más simple, la longitud del triple enlace
carbono-carbono es de 1.20 Å, presentando de esta manera la longitud de enlace más corta
comparada con el etano y el eteno.
El doble enlace carbono-carbono del eteno está constituido por un enlace sigma (σ) y un
enlace pi (π), y estos átomos de carbono presentan hibridación sp2. Mientras, el etino
presenta hidridación sp en cada uno de los átomos de carbono, lo que conlleva a tener un
enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π).
En la siguiente figura se ilustra los ángulos de enlaces del etano, eteno y etino.
11
3.2.2 Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados
Para nombrar los hidrocarburos insaturados se deben tener en cuenta las siguientes
consideraciones:
Reglas IUPAC para nombrar alquenos
1. El sufijo -eno indica un alqueno o cicloalqueno.
2. La cadena principal debe incluir todos los átomos de carbono que estén unidos por
un doble enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada por el extremo más próximo al doble enlace.
Si el doble enlace está en el centro de la cadena se empieza a numerar por el extremo
que tenga más próximo un sustituyente.
4. El más pequeño de los números asignados a los átomos de carbono del doble enlace
se utiliza para indicar la posición del doble enlace. Si hay más de un doble enlace el
compuesto es denominado adieno, atrieno, atetraeno, apentaeno…..
5. En los cicloalquenos a los carbonos del doble enlace se les asigna los números 1 y 2.
El número 1 es determinado por la regla de los sustituyentes.
Reglas IUPAC para nombrar alquinos
1. El sufijo -ino indica alquino o cicloalquino
2. La cadena principal debe contener a los 2 carbonos unidos por el triple enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada desde el extremo más próximo al triple
enlace. Si el triple enlace está situado en el centro de la cadena se aplica la regla de los
sustituyentes.
4. Los carbonos unidos por triple enlace debe tener la numeración más baja posible.
11
5. Si están presentes varios enlaces múltiples, cada uno debe tener su numeración. Si
hay más de un triple enlace el compuesto es denominado adiino, atriino, atetraino. Los
triples enlaces tiene prioridad sobre los dobles y la terminación pasa a ser –enino, pero
la cadena debe ser numerada a partir del extremo que tenga más próximo un enlace
múltiple sea cual sea su naturaleza. Si presenta igual numeración se escoge la del doble
enlace.
6. A causa de su carácter lineal, los anillos que pueden acomodar un triple enlace deben
tener al menos 10 carbonos. En los cicloalquinos simples los carbonos unidos por el triple
enlace son numerados con el 1 y el 2. El número 1 se determina por la proximidad de los
sustituyentes.
A continuación se ilustra algunas de estas pautas:
1. Elección de la cadena principal
1.1 Aquella con mayor número de enlaces múltiples, para aclarar este concepto utilizamos
la siguiente molécula.
Entre las posibilidades tenemos dos que presenta un solo enlace múltiple:
La elección correcta debe ser la que presenta el mayor número de insaturaciones,

aunque esta no presente la cadena carbonada más extensa.
11
1.2. Aquella de mayor longitud, siempre y cuando está presente el mayor número de
insaturaciones. Por ejemplo tenemos:
Una posibilidad es la que presenta 2 enlaces múltiples y 7 átomos de carbonos:
La cadena principal es la que presenta 2 enlaces múltiples y 8 átomos de carbonos.
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles, para ilustrar esta condición tenemos
el siguiente hidrocarburo insaturado.
11
Esta opción muestra 2 enlaces múltiples (1 doble y 1 triple) y 8 átomos de carbonos.
La elección adecuada es aquella que presenta 2 enlaces múltiples (2 dobles enlaces) y 8

átomos de carbonos.
2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces
dobles tienen preferencia. Para aclarar estas pautas se utiliza el siguiente compuesto
insaturado.
Una de las opciones muestra 2 enlaces insaturados, en la cual el triple enlace ocupa la
posición 1 y el doble enlace la posición 6.
11
La opción correcta es la que enseña 2 enlaces insaturados, en la cual el doble enlace

ocupa la posición 1 y el triple enlace la posición 6. Dado a que a igualdad de
condiciones entre enlaces insaturados, el doble enlace tiene prioridad.
2.2. Los sustituyentes deben presentar los números más bajo posibles, de la misma
forma que se planteó para los alcanos. Por ejemplo:
Este compuesto presenta un sustituyente en la posición 6.
Pero otra alternativa muestra que el sustituyente puede ocupar la posición 4. Por tanto,
esta es la numeración correcta, debido a que es la posición más baja para esta
ramificación.
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético, para describir
detalladamente esta condición tenemos:
11
Una posibilidad consiste en que la molécula presenta en la posición 4 el grupo metilo y

en la posición 5 el grupo etilo.
La posibilidad adecuada es aquella en que la molécula presenta en la posición 4 el grupo

etilo y en la posición 5 el grupo metilo. Dado a que los grupos sustituyentes tienen la
misma numeración, pero el orden alfabético tiene prioridad la e de etil en comparación
con la m del metil.
3. El nombre
3.1. Para nombrar el hidrocarburo insaturado se cambia el sufijo -ano del alcano de
igual número de átomos de carbono por el sufijo -eno (alqueno) o por -ino (alquino)
precedidos de un localizador que indica su posición y se anteponen los nombres de los
sustituyentes por orden alfabético acompañados de su numeración. Por ejemplo,
nombrar la siguiente molécula insaturada.
El nombre de esta estructura hidrocarbonada es:
11
Dado a que esta molécula orgánica presenta una cadena carbonada constituida por 6
átomos de carbonos y tiene 2 insaturaciones (1 enlace doble y 1 enlace triple), las cuales
tienen igualdad en la numeración. Pero en este caso el doble enlace prevalece sobre el
triple.
Igualmente, este compuesto presenta 2 grupos sustituyentes (etil y metil), los cuales
anteceden al nombre de la cadena base con su respectiva numeración. Posteriormente,
se indica la posición del doble enlace, se coloca el sufijo -en y no -eno (porque no se
termina de nombrar la estructura) dentro la cadena carbonada principal y se finaliza con
la ubicación del triple enlace y su posterior sufijo -ino.
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores. La terminación –eno se

sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino, atriino, etc. Por ejemplo:
Esta estructura carbonada se nombra como:
Por tener 2 dobles enlaces en la posiciones 1 y 3, debe llevar el sufijo -adieno. El prefijo
but- se debe a que su cadena carbonada consta de 4 átomos de carbonos.
Otros ejemplos que ilustran la nomenclatura de los hidrocarburos insaturados son:
11
11
AUTOEVALUACION
1. Escribir la estructura química de los siguientes compuestos orgánicos insaturados:
a) 5-Bromo-4-cloro-2-penteno b) 5,5-Dimetil-1,3,5-heptatrieno
c) 6-Ciclopropil-5-cloro-1-hepteno d)1,3,5-Ciclooctatrieno
e) 2-Metil-1,5-hexadieno f) 4-terc-Butil-2-cloro-1-hepteno
g) 3-(2-Ciclopentenil)-1,5-hexadieno h) 2-Hexino
i) 3-Metil-1,5-hexadiino j) 6-Cloro-7-metil-3-octino
k) 5-Isopropil-1-octino l) 4-Butil-4-octen-1,7-diino
m) 4-Ciclopentil-1-pentino n) 2,5-Dimetil-3-hexino
n) 3-terc-Butil-5-isobutil-1-nonino p) Diclohexiletino
2. Nombrar los siguientes compuesto orgánicos insaturados:
b) b)
c) d)
e) f)
11
g) h)
i) j)
k) l)
m) n)
o) p)
11
SOPA DE ALQUENOS
2 - e t i l - 1 - n o n e n o
e o n e i d a c e d - 4 , 1 r
b 2 - b u t e n o 4 g w h , f
f f g e e y d e e w v e i 5 d
o n e n o n - 1 - l i t e - 5
w r g y u j i k e r d 4 o p s
e e 2 , 4 p r o p i n o n e g
3 - e t i l - 2 - o c t e n o
5 - m e t i i l o c t e c t o
p e n t a n o d i e n o e a u
h e x e o n e x e h - 3 d d h
b u t e n o l a s w j i - i j
q w e t e n o c o t 5 , 4 e h
4 - e t i l - 1 - d e c e n o
2 , 3 - h e x a d i e n o o f
Encuentra el nombre de los siguientes alquenos:
1) 2) 3) 4)
5) 6)
7) 8)
9) 10)
11
CARBONOGRAMA – ALQUENOS
8 10
2 6
Nombrar los siguientes alquenos mediante el uso del carbonograma:
1) 2) 3)
4) 5) 6) 7)
8) 9) 10)
11
SOPA DE ALQUINOS
5 - e t i l - 2 - h e x i n o
1 - h e p t e n - 3 - i n o n
o k r t h e t i l r o d f l i
n e o n q w v d r n b g r y -
i g o n i i d a x e h - 4 , 1
- 1 , 6 - o c t a d i i n o -
4 o , f - w 8 o - o 5 - e n n
- d 2 , 2 - p e n t i n o - e
n h - f w h e i j i g a e 5 t
e o y j r l x t f w t t i d p
x q a m i e d r t o h c f e e
e a y r h o k h e k i r o m h
h r u - h p i k h d s s r - -
- 9 1 y d m e a e r j k t e 3
2 - e t i l - 2 - o c t i n o
Encuentra el nombre de los siguientes alquinos:
1) 2) 3)
4) 5) 6)
7) 8)
9) 10)
11
CARBONOGRAMA- ALQUINOS
7 4
9 10
11
Nombrar los siguientes alquinos mediante el uso del carbonograma:
1) 2)
Cl
3) 4) 5)
Br
6)
7)
8) 9) 10)
3.2.3 Alquenos
También llamados olefinas en virtud de la acción del cloro gaseoso sobre compuestos
que tienen dobles enlaces produciendo un líquido oleoso, que los primeros químicos
describieron como olefiantes (sustancias formadoras de aceites). El término cambió a
olefinas y se sigue empleando como nombre general de estos compuestos. La fórmula
condensada general para esta serie de compuestos sin sustituyentes es C nH2n, la misma
de los cicloalcanos, siendo, por tanto, isómeros de cadena.
A continuación se muestran algunos usos del eteno y el propeno.
Alquenos Usos
11
-Se emplea para la preparación del polímero

polietileno y este a su vez se utiliza en la fabricación de
envolturas, recipientes, fibras, moldes, etc.
Eteno
-Es utilizado para la maduración de frutos verdes como
(etileno)
piñas, tomates, mangos, plátanos, etc.
-Se usa como materia prima para obtener etilenglicol,

el cual se emplea como base para la fabricación de
anticongelantes.
Propeno -Se utiliza para elaborar polipropileno y alcohol

(propileno) isopropilico.
-Se emplea para la preparación del polímero

polipropileno.
3.2.3.1 Isomería en los alquenos
Isomería geométrica
A diferencia de lo que ocurre en los alcanos de cadena abierta que se caracterizan por
presentar enlaces sencillos, en los alquenos que se identifican por tener doble enlace no
hay libre rotación. Esto no permite que los extremos de la molécula de los alquenos no
puedan torcerse entre sí, porque para ello se debería romper el doble enlace. Este es el
origen de la isomería cis-trans en alquenos.
Dos grupos o átomos se denominan cis o trans, uno con relación al otro, cuando se
encuentran, respectivamente, del mismo lado o de lados opuestos de un plano de
referencia común para ambos estereoisómeros. En los compuestos en los que existen
estas relaciones, se denominan isómeros cis-trans.
Por ejemplo, hay dos maneras de representar la estructura química del 2-buteno:
A B
Se puede establecer este compuesto como un alqueno disustituido. Entiéndase como

disustituido que se enlazan dos sustituyentes diferentes al hidrógeno en los carbonos del
doble enlace.
Alquenos disustituidos
11
cis trans
El sustituyente a puede ser igual a b o diferente.
Se observa que en la molécula A los sustituyentes se encuentran al mismo lado y por

ello se denomina isómero cis. Mientras, que en la molécula B los sustituyentes están
ubicados en lados opuestos y por ello se llama isómero trans.
cis-2-buteno trans-2-buteno
El cis-2-buteno no puede interconvertirse espontáneamente en el trans-2-buteno, debido

a que el doble enlace no puede girar. Por tanto, son compuestos con propiedades físicas
y químicas diferentes; al igual que todos los isómeros geométricos.
Isómeros Punto de Punto de fusión Momento dipolar

ebullición (ºC) (ºC) (D)
cis-2-buteno 3,73 -38,9 0.33
trans-2-buteno 0,96 -105,5 0.00
cis-1,2-dicloroeteno 83 -35 1.85
trans-1,2-dicloroeteno 48 -50 0.00
La isomería cis-trans no es posible si uno de los carbonos del doble enlace presenta dos
grupos idénticos. Como en el siguiente caso:
C D
Los compuestos C y D no son isómeros cis-trans porque son idénticos.
11
Los prefijos cis-trans sólo se aplican para los dobles enlaces disustituidos, porque
cuando hay tres o cuatro sustituyentes diferentes unidos al carbono del doble enlace se
utiliza el sistema E, Z.
Este sistema se basa en la asignación de prioridades a los sustituyentes enlazados a cada

carbono del doble enlace con base al número atómico. Es decir, entre dos sustituyentes
unidos al mismo carbono que tiene un doble enlace, presenta mayor prioridad aquel que
tenga mayor número atómico.
Si la pareja seleccionada se encuentra del mismo lado del plano de referencia, se utiliza
como prefijo la letra mayúscula Z entre paréntesis; si la pareja seleccionada se encuentra
en lados opuestos, se emplea como prefijo la letra mayúscula E entre paréntesis. Una
forma de recordar esto sería escribir miZmo lado con Z.
Por ejemplo, asignar la configuración E o Z del isómero 1-bromo-1-fluoropropeno.
El carbono 1 está enlazado al bromo (Br) y al flúor (F). Dado a que el número atómico
del Br es 35 y el del F es 9, el Br tiene prioridad sobre el F.
El carbono 2 está unido al hidrógeno (H) y al metilo (CH3) a través del átomo del
carbono. Como el C tiene número atómico de 6 y el de H es 1, el C tiene prioridad sobre
el H, y por tanto el grupo CH3 es el seleccionado.
Como los sustituyentes seleccionados están de lados opuestos del doble enlace ésta
molécula tiene configuración E.
(E)-1-bromo-1-fluoro-propeno
11
Para asignar la prioridad de átomos unidos a enlaces múltiples se considera que cada
enlace pi equivale a un enlace simple adicional, como por ejemplo tener presente las
siguientes equivalencias.
Sustituyente Equivalencia Sustituyente Equivalencia
A continuación se indican una serie de ejemplos:
(E)-1,2-dibromo-2-cloro-1-yodoeteno
Ácido (Z)-2-Metil-2-butenoico
AUTOEVALUACION
1). Dibuje los isómeros cis y trans del:
a) 1-etil-3-metilciclobutano
b) 3,4-dimetil-3- hepteno
2) Nombre los siguientes alquenos:
a) b) c) d)
11
3.2.3.2 Propiedades físicas de los alquenos
Los primeros 3 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16
átomos de carbonos son líquidos y los de más de 17 átomos de carbonos son sólidos. El
punto de ebullición incrementa al aumentar el peso molecular del alqueno, los alquenos
lineales tienen mayor punto de ebullición que los ramificados con similar peso
molecular. Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en disolventes no
polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc. Los alquenos son menos
densos que el agua por lo tanto flotan en ella. A continuación se registra valores
correspondientes al punto de fusión (p.f.), punto de ebullición (p.e.) y densidad de los
alquenos a 1 atmósfera de presión.
Alqueno Punto de fusión Punto de ebullición Densidad

(ºC) (ºC) (g/mL, a 20ºC)
Eteno -169.4 -102.4 -

Propeno -185 -48 -
1-Buteno -185 -6.3 -
1-Penteno - 30 0.643
1-Hexeno -138 63.5 0.675
1-Hepteno -119 93 0.698
1-Octeno -104 122.5 0.716
1-Noneno - 146.0 0.731
3.2.3.3 Propiedades químicas de los alquenos
Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la
adición electrofílica al doble enlace. El esquema general de la reacción de un alqueno
con un reactivo XY es:
Mecanismo de adición electrofílica a un alqueno
El mecanismo consiste en la reacción entre un electrófilo (E +) y un nucleófilo (Nu:-). El

electrófilo es una especie química que puede aceptar pares de electrones para formar un
11
nuevo enlace. Una especie electrofílica fuerte tiene afinidad hacia los electrones pi de
los alquenos. La reacción del alqueno (nucleófilo) con una especie electrofílica crea un
nuevo enlace y deja a uno de los átomos de carbono del doble enlace C=C con sólo tres
enlaces y con una carga positiva, lo que genera un carbocatión.
Este intermedio catiónico suele ser una especie química inestable que se estabiliza por
reacción con un nucleófilo, dando lugar al producto estable de adición.
Se observa en el mecanismo que el electrófilo y el nucleófilo se enlazan a los dos

átomos de carbono que originalmente constituían el doble enlace C=C.
Por convenio, las flechas que se utilizan en los mecanismos representan el flujo
electrónico desde el nucleófilo al electrófilo.
A partir de la adición electrofílica al doble enlace del alqueno se puede preparar

alcoholes, halogenuros de alquilos, halohidrinas y alcanos, como se ilustra a
continuación.
11
Adición de halogenuros de hidrógeno (H-X, X = halogenos)
Los halogenuros de hidrógeno se adicionan al doble enlace carbono-carbono formando

haloalcanos o halogenuros de alquilos.
El mecanismo de reacción inicia con la protonación del doble enlace, debido a que el
protón del HBr actúa como electrófilo.
2-buteno Ácido bromhídrico Carbocatión Ion bromuro
Posteriormente, el ión bromuro Br- ataca nucleófilicamente al carbocatión generado,

ambos formado en el primer paso del proceso.
11
2-bromobutano
Orientación de la adición: Regla de Markovnikov.
Cuando reacciona el 2-metil-2-buteno con HBr existe la posibilidad de formarse 2

productos, pero se obtiene preferentemente 1 sólo:
2-metil-2-buteno Mayoritario Minoritario
Esto se explica mediante la descripción del mecanismo de la reacción, específicamente

detallando el paso más importante del proceso, la formación del carbocatión. En este
paso, la protonación del doble enlace puede provocar la formación de 2 carbocationes
diferentes, cuyas estructuras son:
La diferencia radica en que se forman diferentes tipos de carbocationes, uno secundario

y otro terciario. Dado a que el orden de estabilidad de los carbocationes es terciario >
secundario > primario. Lo que indica que la formación del carbocatión terciario está
favorecida porque es más estable que un carbocatión secundario. La adición de bromuro
al carbocatión terciario explica la formación del producto final de la reacción.
11
La orientación de la adición de HBr a los alquenos es regioselectiva, este hecho fue

demostrado por Markovnikov, el cual postuló el siguiente enunciado conocido como
regla de Markovnikov: El protón se adiciona al doble enlace de un alqueno
enlazándose al carbono del doble enlace que contenga mayor número de átomos de
hidrógeno, lo que es equivalente a decir en la actualidad, los electrófilos se adicionan al
doble enlace generando el carbocatión más estable.
La regla de Markovnikov también se lleva a cabo con el HCl y el HI, como se ilustra a
continuación:
Adición de agua a alquenos: Reacciones de hidratación.
Una forma de preparar alcoholes es mediante la hidratación de alquenos en presencia de

un catalizador fuertemente ácido. Denominada reacción de hidratación de alquenos,
porque se adicionan al doble enlace los elementos del agua (1 átomo de hidrógeno H y 1
grupo hidroxilo OH).
11
Los ácidos fuertes que habitualmente se utilizan en este proceso son el H 2SO4 o el
H3PO4. La reacción es un equilibrio y para aumentar la producción del alcohol
(desplazamiento del equilibrio hacia los productos) se agrega un exceso de agua a la
reacción. Esta reacción se describe mecanisticamente mediante los siguientes pasos:
El primer paso es idéntico a la adición de HBr, HCl o HI, es decir, se lleva cabo la
protonación del doble enlace.
En el segundo paso el agua actúa como nucleofílo y ataca al carbocatión. Esto se debe a
que el agua es el disolvente de la reacción y por tanto la probabilidad de colisionar con
el carbocatión es elevada.
En el paso final se regenera el catalizador que se ha consumido en el primer paso,

debido a que se produce la transferencia de protón desde el alcohol protonado a una
molécula de agua.
La regla de Markovnikov también se aplica a las reacciones de hidratación de alquenos

catalizadas por ácidos.
Se observa No se observa
Muchos alquenos no se hidratan fácilmente en ácidos acuosos diluidos debido a que son
poco solubles en el medio de reacción. En otros casos el equilibrio favorece al alqueno
en vez del alcohol.
11
Adición de halógenos a alquenos
Se forma dihalogenuros vecinales de alquilo cuando los halógenos (Cl2, Br2 y I2)
reaccionan con los alquenos.
Alqueno Halógeno Dihalogenuro de alquilo
El mecanismo del proceso de halogenación se genera como intermedio cationes cíclicos.

En la primera el primer paso el halógeno es transferido de una molécula de éste al
alqueno: no a un solo de los carbonos del doble enlace, sino a los dos, formando un ion
halogenonio.
Alqueno Halógeno Ion halogenonio Ion halogenuro
Posteriormente, este ion halogenonio es atacado por el nucleófilo ion halogenuro para
generar el dihalogenuro vecinal.
Dihalogenuro de alquilo
Estereoquímica de la reacción de halogenación
Los halógenos (Cl2, Br2 y I2) se adicionan al doble enlace de los cicloalquenos mediante
un proceso denominado adición estereoespecífica anti, es decir, se localiza un átomo de
halógeno por encima del plano del doble enlace y otro por debajo. Por ejemplo, la
adición de bromo al ciclopenteno.
Ciclopenteno Bromo trans-1,2-dibromociclopentano
11
La estereoquímica del proceso se explica mediante el mecanismo del ión halogenonio

cíclico. El nucleófilo ataca al ión bromonio desde el lado opuesto a éste, lo que asegura
la orientación anti del proceso de adición. Como se ilustra a continuación:
Ion bromonio
Formación de halogenohidrinas
Se forma halogenohidrinas o halohidrinas (bromohidrina, clorohidrina, yodohidrina),

cuando un alqueno reacciona con un halógeno en medio acuoso. El producto de la
reacción contiene un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo en los átomos de carbonos
que inicialmente presentaba el doble enlace. La formación de halogenohidrinas sigue la
regla Markovnikov y la estereoquímica es anti.
El mecanismo del proceso es similar al de la reacción de halogenación, pero con la

diferencia que el nucleófilo del proceso es el H2O, en lugar de un ión haluro. Por tanto,
en el primer paso se genera el ión halogenonio.
Ion halogenonio
Este intermedio es atacado por el agua, dado a que la reacción es en medio acuoso el
agua es la especie nucleofílica de mayor probabilidad de atacar al ión halogenonio, y en
consecuencia el producto de la reacción incorpora el grupo OH.
11
En el paso final ocurre la transferencia de protón desde el alcohol protonado a una

molécula de agua.
Adición de hidrógenos: Hidrogenación de alquenos
Los alcanos se pueden preparar a partir de la adición de H 2 al doble enlace carbono-

carbono. Este proceso es denominado hidrogenación de alquenos y requiere de
cantidades catalíticas de metales como Pt, Pd o Ni para que tenga lugar. Este proceso es
de interés comercial en la fabricación de margarinas y grasas a partir de aceites
vegetales poliinsaturados. La reacción general es:
El mecanismo de la hidrogenación se explica admitiendo que una cara del alqueno se

enlaza con el catalizador que contiene hidrógeno adsorbido en su superficie. El
hidrógeno se inserta en el enlace pi y finalmente el producto de la hidrogenación se
libera del catalizador. Ambos átomos de hidrógeno se agregan a la cara del doble enlace
que está complejada con el catalizador.
Alqueno Alcano
Catalizador metálico Catalizador metálico
11
AUTOEVALUACION
1). Escriba la estructura química del producto mayoritario que se formará en las siguientes
reacciones:
a) HBr
b) HBr
c) HBr
d) H+
H2O
e) Cl2
f) HBr
g)
2). Para las siguientes reacciones, indique cual es el producto obtenido y justifique su elección:
3) Describir detalladamente los mecanismos de reacción de las siguientes ecuaciones:
OH
H+
a) H2O
11
OH
b) H2O Cl2 Cl
4)
a) Dibuja las especies intermedias e indica cómo se forman utilizando flechas para representar la
ruptura y formación de enlaces. b) Predice cuál será el producto mayoritariamente obtenido, A ó B.
a)
b)
3.2.4 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces triples carbono–carbono.
La fórmula general de esta clase de compuestos es C nH2n–2. El alquino más sencillo es el
etino, denominado también como acetileno. A continuación se registra algunos usos del
acetileno.
Alquino Usos
- Por su facilidad en arder con llama luminosa, se ha

empleado en el alumbrado.
-Materia prima para preparar eteno.

Etino
(acetileno) - Se utiliza en la soldadura oxiacetilénica.
-Se emplea en la preparación de explosivos (acetiluro

de plata y el acetiluro de cobre)
-En la preparación de polímeros ( PVC)
11
3.2.4 .1 Propiedades físicas de los alquinos
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de

baja polaridad como el éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el
agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del
número de carbonos. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos
o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. En la siguiente tabla se reporta los
valores correspondientes al punto de fusión (p. f.), punto de ebullición (p. e.) y densidad
de los alquinos.
Alqueno Punto de fusión Punto de ebullición Densidad

(ºC) (ºC) (g/mL, a 20ºC)
Etino -82.0 -75.0 -

Propino -101.5 -23 -
1-Butino -122.0 9.0 -
1-Pentino -98.0 40.0 0.695
1-Hexino -124.0 72.0 0.719
1-Heptino -80.0 100.0 0.733
1-Octino -70.0 126.0 0.747
1-Nonino -65.0 151.0 0.763
1-Decino -36.0 182.0 0.770
3.2.4 .2 Acidez de los alquinos
Los alcanos y los alquenos son ácidos extraordinariamente débiles. A diferencia de

éstos los acetilenos terminales pueden reaccionar con bases para generar un carbanión
denominado genéricamente ión alquinuro (en el acetileno se denomina ión acetiluro).
Aunque los alquinos terminales pueden reaccionar con bases conviene tener en cuenta
que su acidez es muy baja. La reacción ácido-base entre un alquino terminal y el
amiduro sódico es la siguiente:
Alquino terminal Amiduro sódico Amoniaco Acetiluro de sodio
Los alquenos y los alquinos no reaccionan con el amiduro sódico como lo experimentan
los alquinos terminales, debido a la muy baja acidez de estas familias de compuestos.
11
La acidez de los alquinos terminales es utilizada en síntesis orgánica para incrementar

la cadena carbonada de los compuestos. Por ejemplo, en la síntesis de 3-hexino a partir
de 1-butino.
La síntesis inicia con la formación del acetiluro de sodio al reaccionar el alquino

terminal 1-butino con amiduro de sodio.
1-butino Amiduro de sodio Acetiluro de sodio Amoniaco
El anión acetiluro posee un par electrónico libre y por tanto es una especie nucleofílica
que ataca mediante un mecanismo de sustitución nucleofilica bimolecular (SN 2) al
bromoetano provocando la obtención de 3-hexino.
Acetiluro de sodio Bromoetano 3-hexino Bromuro de sodio
3.2.4 .3 Propiedades químicas de los alquinos
En su mayor parte, las reacciones de los alquinos son estrictamente similares a las de los
alquenos. Por ejemplo, 2 moles de los reactivos que se adicionan a los alquenos lo
hacen con los alquinos. La hidrogenación del acetileno con 1 molécula produce el
correspondiente alqueno y con 2 moléculas el correspondiente alquino. En forma
similar, la halogenación e hidrohalogenación de alquinos produce los correspondientes
compuestos de adición. A continuación se esquematiza las reacciones comunes entre
estas dos familias de compuestos insaturados.
Adición de halogenuros de hidrógeno a alquinos
11
Los halogenuros de hidrógeno se añaden al triple a través de un mecanismo semejante al

de la adición a enlaces dobles. Esta reacción también sigue la regla de Markovnikov,
por tanto es regioselectividad. Por ejemplo, la adición de ácido bromhídrico al propino.
Propino Ácido bromhídrico 2-bromo-1-propeno

(Producto Markovnikov)
En la primera etapa de reacción se forma el carbocatión vinilo generado por la adición

del protón al triple enlace. Dado a que esta reacción sigue la orientación Markovnikov,
hay que tener presente que cuando haya la posibilidad de generarse 2 carbocationes
vinilo diferente, se forma preferentemente el más estable, es decir, aquel que presente la
carga positiva en el átomo de carbono más sustituido.
Propino Catión vinilo Anión bromuro
En la etapa final de este mecanismo se lleva a cabo el ataque nucleofílico del anión
bromuro al carbocatión vinilo, obteniéndose el halogenuro de vinilo.
2-bromo-1-propeno
La reacción puede continuar reaccionando el alqueno obtenido con otra mol de H-Br
hasta producir el compuesto dibromado.
Los alquinos no terminales denominados como alquinos internos, también experimentan

reacciones de adición con hidrácidos (HCl o HBr), generando mezclas de isómeros de
halogenuros de vinilo, en las que se forma en mayor porcentaje el isómero de
configuración Z. Por ejemplo:
11
3-hexino (z)-3-cloro-3-hexeno
Adición de halógenos a alquinos
Los alquinos reaccionan con los halógenos bromo y cloro de la misma manera que lo
realizan los alquenos. Si se adiciona 1 mol al triple enlace, se forma los isómeros cis y
trans dihalogenado.
Trans Cis
Si se adicionan 2 moles del halógeno al triple enlace se obtiene el derivado

tetrahalogenado.
Hidrogenación de alquinos
Hidrogenación sin: obtención de alquenos cis.
A partir de los alquinos se pueden sintetizar alquenos o alcanos mediante el proceso de

hidrogenación. Este consiste en hacer reaccionar el alquino correspondiente en
presencia de catalizadores metálicos activos como platino (Pt), paladio (Pd) o níquel
(Ni) a temperatura y presiones elevadas.
11
Alquino Alqueno Alcano

En el proceso de obtención de alquenos a partir de alquino es muy utilizado el
catalizador de Lindlar, el cual se prepara precipitando paladio sobre sulfato de bario, y
añadiendo a continuación acetato de plomo (Pb(OAc) 2) y quinoleina. Este tratamiento
desactiva parcialmente al catalizador y permite conseguir la transformación selectiva de
alquinos en alquenos.
Cis-2-buteno
Dado a que la hidrogenación de los alquinos se lleva a cabo con estereoquímica sin, al
igual que los alquenos, el mecanismo de reacción es muy similar.
AUTOEVALUACION
1). Dadas las siguientes reacciones, complete con productos.
11
CRUCICARBONOS - HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS
2 3
10
HORIZONTALES
1. La regla de _________________establece que el protón se adiciona al doble enlace

de un alqueno enlazándose al carbono del doble enlace que contenga mayor número de
átomos de hidrógeno.
4. Ruptura de un enlace químico en el que cada átomo participante del enlace retiene un
electrón del par que constituía la unión, formándose dos radicales libres.
7. Las reacciones de _________________ consisten en que se adicionan uno o
varios átomos de elementos del grupo de los halógenos.
8. Especie química de tiempo de vida medio corto que nunca está presente en elevadas
concentraciones.
9. Catalizador utilizado para transformar alquinos en alquenos.
11
VERTICALES
2. Una reacción que puede dar lugar a diversos productos que son isómeros estructurales
será __________________si da lugar casi exclusivamente a un único producto.
3. Molécula que tiene uno o más dobles enlaces.
5. Especie química deficiente en electrones que puede aceptar pares de electrones para
formar un nuevo enlace.
6. Los alquenos _______________ tienen mayor punto de fusión que los ramificados
con similar peso molecular.
10. Adición de hidrogeno a un doble o triple enlace.
11
3.3 Hidrocarburos Aromáticos
Como ya se ha observado los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos. El

término aromático se utilizaba para describir las características del olor de determinados
aceites como el de almendras (benzaldehído), canela (cinamaldehído), clavos (eugenol),
vainilla (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido), rosas (2-feniletanol) etc, los cuales
contienen el compuesto denominado benceno.
O
O O
H
H
OH H
Benzaldehido Cinamaldehido Vainillina
OCH3
OH OH
Eugenol 2-feniletanol
En la actualidad el término aromático no se utiliza para referirse al olor de la sustancia

si no al benceno y a compuestos similares a él en cuanto a estructura y comportamiento
químico.
3.3.1 Estructura del benceno
El benceno (C6H6) es un híbrido de resonancia de forma hexagonal, constituido por 6

átomos de carbono y 6 de hidrógenos cuyos enlaces pi están deslocalizados. Cada
vértice del hexágono, representa un átomo de carbono con hibridación sp 2 cuya longitud
de enlace carbono-carbono de 1.39 Å (1Å=10-10 m) es más larga que la longitud
carbono-carbono de los enlaces dobles (1.33 Å) y más corta que los enlaces carbono-
carbono sencillos (1.47 Å). En la representación estructural del benceno frecuentemente
se inscribe un círculo en el hexágono, en lugar de trazar los enlaces dobles localizados,
para describir la deslocalización del enlace pi.
Diferentes representaciones del benceno
Estructuras resonantes del benceno
11
3.3.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos
A continuación se establece algunas consideraciones para nombrar adecuadamente los

compuestos aromáticos.
1. Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno, si los sustituyentes

presenta una cadena carbonada menor o igual a 6 átomos de carbono. Si la cadena es
mayor de 6 carbonos, el grupo benceno se nombra como sustituyente con la palabra
fenil.
2. En bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o

simplemente o-, m- y p-. Si los grupos están en una relación 1,2 corresponde a orto- ; si
están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4.
3. Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada

sustituyente del anillo y se sigue las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos, como
la numeración, orden alfabético etc.
4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que son aceptados
por la IUPAC. En estos compuestos, el carbono del anillo que esta enlazado al grupo
que le da el nombre característico a la molécula se le asigna la posición 1. Algunos de
ellos son:
11
Algunas de estas pautas se ilustran mediante el nombramiento de las siguientes

estructuras bencénicas:
La molécula del inciso 3, también se puede nombrar como:
11
AUTOEVALUACION
1. Escribir la estructura química de los siguientes compuestos aromáticos:
a) Isopropilbenceno b) m-Etilmetilbenceno
c) 2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno d) o-Bromonitrobenceno
d) 3-(1,1-Difeniletil)-3-metil-1-hexen-5-ino f) p-Dimetilbenceno
g) 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno h) p-Nitrofenol
i) m-Cloroanilina k) o-Bromobenzaldehído
2. Escribir la estructura química de los siguientes compuestos aromáticos:
b) Isopropilbenceno b) m-Etilmetilbenceno
e) 2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno d) o-Bromonitrobenceno
f) 3-(1,1-Difeniletil)-3-metil-1-hexen-5-ino f) p-Dimetilbenceno
h) 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno h) p-Nitrofenol
i) m-Cloroanilina k) o-Bromobenzaldehído
3. Nombrar los siguientes compuesto orgánicos insaturados:
a) b)
c) d)
e) f)
11
g) h)
i) j)
k) l)
11
SOPA DE DERIVADOS DEL BENCENO
L W O A X T A I B E A A O
S O N E U L O T E T O E A
N E S P O I A D N D N R N
A A N I L I N A Z P E S O
F A F H N A S H A Q C H N
T O Q A D A B D L A N F E
A D J L B E C Z D C E G F
L S F E N O L Y E V B S O
E D G C L B I D H N O K T
N I E T A A S K I L R W E
O N E R I T S E D Ñ T Z C
O C I O Z N E B O D I C A
P I A N O N E F O Z N E B
Encuentra el nombre de los siguientes compuestos aromáticos:
OCH3 COOH NO2 NH2
OH CH3 CHO
O O
11
CARBONOGRAMA - DERIVADOS DEL BENCENO
11 3
8 1
13
9
14 12
4 2
6
10
Nombrar los siguientes derivados del benceno mediante el uso del carbonograma:
CN Cl CH3
2) 3) 4)
I I I CH3 I
Br Br Br
I
5) 6) 7)
8)
Cl Br CH3
OH Br
Cl
Cl Br NO2 H3C
9) 10) 11) 12)

OHC CH3
O2 N NO2
NO2
13) 14)
3.3.3 Propiedades físicas, fuentes y usos de compuestos aromáticos
El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso

que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entre otros.
Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se utiliza
como disolvente de resinas, grasas y aceites; pero se debe tomar precauciones cuando se
manipula dado a que es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos
largos, lo cual puede originar depresión de la médula ósea y la consiguiente leucopenia
(disminución de células blancas en la sangre). Por ello, siempre y cuando se pueda
emplear el tolueno en vez del benceno.
11
Los compuestos aromáticos que solo contienen un anillo bencénico, generalmente son
líquidos, en tanto que los aromáticos condensados (anillos fusionados) casi siempre son
sólidos. Todos ellos son insolubles en agua, pero son solubles en disolventes orgánicos
no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc. Regularmente son
menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella. El punto de ebullición incrementa
al aumentar el peso molecular del hidrocarburo dentro del mismo grupo funcional.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una

serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del
petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de cadena carbonada
pequeña.
A continuación se muestran algunos de los derivados aromáticos más comunes junto

con sus propiedades o usos.
Compuestos Propiedades o usos

aromáticos
Acido benzoico Como desinfectante y como conservante de alimentos.
Anilina (aminobenceno) Materia prima para la elaboración de colorantes que se utiliza en

la industria textil
Antraceno Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de

agentes climatológicos y del ataque de insectos
Benceno Tóxico cuando entra en el cuerpo por cualquier vía. El

envenenamiento ocurre, comúnmente, por la inhalación de sus
vapores.
Clorobenceno Se emplea para la fabricación de fenol y DDT

(diclorodifeniltricloroetano).
Fenol (hidroxibenceno) Se emplea para elaborar medicamentos, perfumes, fibras textiles

artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza
para tratar irritaciones en la garganta. En altas concentraciones es
tóxico.
Naftaleno Es utilizado como germicidas y parasiticidas, además de combatir

la polilla.
Nitrobenceno Se emplea para elaborar materia prima de colorantes y en la

fabricación de explosivos (trinitro tolueno, TNT).
Preno Agente cancerígeno presente en el tabaco.
Tolueno (metilbenceno) Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes
11
3.3.4 Aromaticidad y Regla de Hückel
Los hidrocarburos que presentan un solo anillo con enlaces dobles y sencillos alternados
reciben el nombre de anulenos. Por ejemplo, el [4]anuleno corresponde al
ciclobutadieno dado a que este polieno cíclico presenta cuatro átomos de carbonos. Así,
el [6]anuleno corresponde al benceno, el [8]anuleno al ciclooctatetraeno y el
[10]anuleno al ciclopentaeno.
Ciclobutadieno benceno Ciclooctatetraeno Ciclodeca pentaeno

[4]anuleno [6]anuleno [8]anuleno [10]anuleno
Se ha determinado que algunos anulenos como el ciclobutadieno ([4]anuleno), el

ciclooctatetraeno ([8]anuleno), el ciclodecapentaeno ([10]anuleno) y el
ciclodecaoctaeno ([16]anuleno) no tienen la estabilidad termodinámica que presenta el
benceno ([6]anuleno). Por tanto, se podría decir que estos anulenos no tienen
propiedades aromáticas.
Para que un compuesto sea aromático y presente estabilidad termodinámica como el

benceno ([6]anuleno) debe tener las siguientes características:
a) Su estructura debe ser cíclica, plana y contener enlaces dobles alternados.

b) Debe presentar hidridación sp2 cada uno de los átomos de carbono del sistema cíclico.
c) Debe cumplir la regla de Hückel que establece “un compuesto es aromático si el
número de electrones pi deslocalizados en el anillo es 4n+2 (n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7,….)”.
El compuesto se considera antiaromático, si el número de electrones pi deslocalizados

en el anillo es 4n (n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7,.....).
El compuesto se denomina no aromático si no es ni aromático o antiaromático.
El benceno ([6]anuleno) es aromático debido a que la molécula es cíclica, plana, tiene

dobles enlaces conjugados, todos los carbonos del anilllo tienen hidridación sp2 y
cumple la regla de Hückel, es decir, al reemplazar con n = 1, tenemos 4(1)+2 = 6
electrones pi, y 6 son los electrones pi deslocalizados que presenta el benceno.
El ciclobutadieno es antiaromático por que cumple con los inciso a), b) y al reemplazar
con n = 1, tenemos 4(1) = 4 electrones pi, y 4 son los electrones pi deslocalizados que
presenta el [4]anuleno.
El ciclooctatetraeno ([8]anuleno) es compuesto no aromático porque a pesar que

presenta ocho electrones pi para cumplir la regla 4n (4x2 = 8, antiaromático), este
compuesto es no planar y en sus reacciones se comporta como un alqueno.
11
Ciclooctatetraeno (conformación bote)
El ciclodecapentaeno [10]anuleno es un compuesto no aromático, aunque debería

debería ser aromático, debido a que presenta diez electrones pi deslocalizados y cumple
la regla de Hückel (4x2+2 = 10). Pero esta molécula es no planar, ya que tiene 2
átomos de hidrógeno por fuera del plano del anillo.
El ciclodecaheptaeno ([14]anuleno) y el ciclodecanonaeno ([18]anuleno) son

compuestos aromáticos, debido a que cumplen con los incisos a), b) y c), en donde n = 3
y n= 4 respectivamente.
El ciclodecaoctaeno ([16]anuleno) es un compuesto no aromático, aunque debería ser

antiaromático, porque presenta 16 electrones π y cumple la regla 4n (4x4 = 16). Sin
embargo, este compuesto es no planar.
[10]anuleno [14]anuleno [16]anuleno [18]anuleno

(no aromático) (aromático) (no aromático) (aromático)
Aromáticos policíclicos
Los compuestos policíclicos pueden comportarse como aromáticos entre ellos tenemos
el naftaleno, el antraceno y el fenantreno. Estos tipos de compuestos están constituidos
por anillos fusionados que comparten dos átomos de carbono y un enlace entre ellos.
El naftaleno está formado por dos anillos bencénicos y presenta 10 electrones pi. El
naftaleno se puede representar mediante cualquiera de las siguientes estructuras:
11
El antraceno consta de la fusión de tres ciclos bencénicos y presenta 14 electrones pi, al

igual que el fenantreno. Pero la estructura del antraceno es lineal mientras que la del
fenantraceno es angular.
Al aumentar el número de anillos bencénicos fusionados las moléculas aromáticas

policíclicas se hacen más reactivas y por lo tanto son más inestables. Por ejemplo, el
antraceno y el fenantreno sufren reacciones de adición como la decoloración del bromo
en tetracloruro de carbono en las posiciones 9 y 10.
11
AUTOEVALUACION
1). Suponiendo que las reglas de Huckel se aplica a compuestos con más de un anillo y que todas
las moléculas representadas a continuación son planas, indique si los compuestos siguientes son
aromáticos, antiaromáticos o no aromáticos. Explique detalladamente su respuesta.
3.3.5 Comparación de la reactividad química del benceno y la de los alquenos
El benceno frecuentemente se representa con doble enlaces alternados (observar formas

resonantes del benceno), aunque ya se aclaro que el verdadero orden de enlace es de 0.5.
Esto se corrobora en que el benceno no experimenta las reacciones que presentan los
alquenos. Por ejemplo, el benceno no decolora el bromo en tetracloruro de carbono
como si lo hace el ciclohexeno, obteniéndose el compuesto incoloro trans-1,2-
dibromociclohexano.
11
El benceno reacciona con el bromo en presencia de cantidades catalíticas de bromuro

férrico (FeBr3) formándose como producto el bromobenceno y no el producto de
adición que experimentan los alquenos (5,6-dibromo-1,3-ciclohexadieno).
Otra reacción que sustenta que el benceno se comporta diferente a los alquenos es la
decoloración de estos en presencia de permanganato de potasio (KMnO 4), mientras que
el benceno no reacciona frente este agente oxidante.
3.3.6 Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos
Las reacciones que distinguen al benceno y a otros hidrocarburos aromáticos de los

alquenos son las reacciones de sustitución electrofílica que estos experimentan. La
ecuación global para el benceno es:
11
Mecanismo de la sustitución electrofílica a un hidrocarburo aromático
El mecanismo general que experimentan los compuestos aromáticos es denominado

Sustitución Electrófilica Aromática (SEAr), y requiere de catalizadores (C) para
originar la formación de un electrófilo (E+).
E-B + C E+ + C-B-
Los electrones pi del benceno atacan al electrófilo (E+) formando el carbocatión

ciclohexadienilo estabilizado por deslocalización de la carga positiva. Dado a que el
electrófilo está unido al anillo bencénico por un nuevo enlace sigma, este carbocatión
se denomina complejo sigma.
Complejo sigma estabilizado por resonancia
El producto final se obtiene con el ataque del nucleófilo (B-) formado por el catalizador
sobre el protón del anillo. La pérdida de este protón sirve para establecer el anillo
aromático estabilizado por resonancia.
Ataque de la base al
complejo sigma
11
A partir de la sustitución electrofílica aromatica al anillo bencénico, el benceno se

puede nitrar, halogenar, sulfonarlo, alquilarlo o acilarlo, como se ilustra a continuación.
Halogenación de anillos aromáticos
La halogenación del benceno sigue el mecanismo general de Sustitución Electrofílica

Aromática.
Bromación del benceno
El benceno reacciona con bromo en presencia de tribromuro de hierro (FeBr 3) como

catalizador y el producto bromobenceno, es un producto de sustitución.
Benceno Bromo Bromobenceno Ácido bromhídrico
El benceno se broma en presencia de un catalizador como el FeBr 3, dado a que este

reactivo hace que el Br2 sea más electrofílico. Esto ocurre porque la interacción entre el
Br2 y el Fe de FeBr3 se forma el intermedio Br-Brδ+-Feδ-Br3, siendo este un electrofílo
mucho más fuerte que el Br2.
11
El intermedio formado es atacado por el sistema de electrones pi del benceno que actúa
como nucleofílo, formándose de esta manera el carbocatión ciclohexadienilo bromado
(complejo sigma).
Complejo sigma estabilizado por resonancia
Este carbocatión es atacado por el ión bromuro (Br-) para regenerar el anillo aromático y
formar el bromobenceno y ácido bromhídrico.
Bromobenceno Ácido bromhídrico

Observe que el FeBr3 actúa como catalizador porque no se consume en la reacción (se
forma nuevamente).
Cloración del benceno
El clorobenceno se obtiene de forma similar que el bromobenceno, utilizando como

catalizador FeBr3 o AlCl3.
Benceno Cloro Clorobenceno Ácido clorhídrico
11
Yodación del benceno
Para obtener el yodobenceno se requiere un agente oxidante como HNO 3, H2O2 o CuCl2
que oxide al yodo (I2) y genere el ion yodonio (I+) electrofílico. Esta especie
electrofílica (I+) es atacada por el benceno obteniéndose el producto de sustitución.
Yodobenceno
En la reacción se observa que el HNO3 se consume y por tanto no es un catalizador.
En el caso de la fluoración directa del benceno se obtiene bajos rendimientos de

productos monofluorados, debido a que el flúor es muy reactivo.
Nitración del benceno
La nitración del benceno ocurre al reaccionar el benceno con una mezcla de ácidos
nítrico y sulfúrico concentrado, actuando este último como catalizador.
La especie electrofílica es el ión nitronio (+NO2), el cual se genera al reaccionar el ácido

sulfúrico con el ácido nítrico.
Ácido nítrico Ácido sulfúrico
El ion nitronio reacciona con el benceno formando el carbocatión o complejo sigma.
11
Complejo sigma
El nitrobenceno se forma por la pérdida de un protón (H+) del carbocatión.
Nitrobenceno Ácido sulfúrico
Sulfonación del benceno
Los compuestos arilsulfónicos se pueden obtener a partir de la reacción de anillos

aromáticos con ácido sulfúrico fumante, una mezcla de H 2SO4 y SO3, este último siendo
un electrófilo fuerte. El carácter electrofílico del SO3 se evidencia mediante sus
estructuras resonantes, en donde el átomo de azufre soporta una carga positiva.
Estructuras resonantes del trióxido de azufre
El reactivo electrofilico (SO3) se une al anillo formando el carbocatión intermedio o

complejo sigma y posteriormente ocurre la pérdida de un protón para dar el producto de
sustitución, ácido bencenosulfónico.
11
Benceno Trióxido de azufre Complejo sigma Ácido

bencenosulfónico
La reacción de sulfonación es reversible y por tanto cuando se calienta el ácido

bencenosulfónico con ácido (H+) acuoso se forma en benceno y ácido sulfúrico.
Ácido bencenosulfónico Agua Benceno Ácido sulfúrico
La desulfonación es el proceso inverso a la sulfonación, por tanto el mecanismo de la

desulfonación es el inverso a la sulfonación.
Complejo sigma
La reacción de alquilación de Friedel-Crafts
Charles Friedel y James Crafts informaron en 1877 que el benceno reacciona con
halogenuros de alquilo, en presencia cantidades catalíticas de ácidos de Lewis como el
tricloruro de aluminio (AlCl3) o el cloruro férrico (FeCl3), para formar alquilbencenos.
De ahí el origen de la denominación a este tipo de reacción.
11
Benceno Cloruro de t-butilo t- butilbenceno Ácido clorhídrico
Mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts.
En la alquilación de Friedel-Crafts el electrófilo es el carbocatión (catión t-butilo)

generado al reaccionar el halogenuro de alquilo (cloruro de t-butilo) y el ácido de Lewis
(AlCl3, catalizador).
Cloruro de t-butilo Cloruro de aluminio Catión t-butilo
El benceno ataca al catión t-butilo formando el complejo sigma.
Benceno Complejo sigma
En el siguiente paso ocurre el ataque nucleofílico del anión cloruro al protón del
complejo sigma formando el producto de sustitución, t-butilbenceno. En este paso se
observa la regeneración del catalizador AlCl3.
Anión cloruro Catalizador
t- butilbenceno
11
Dado a que los carbocationes más estables son los secundarios y terciarios, los
halogenuros de esta misma clasificación son los que mejores rendimientos dan en la
reacción de alquilación de Friedel-Crafts.
Reacción de acilación de Friedel - Crafts
Las acilaciones de Friedel – Crafts ocurren de manera semejante a la alquilación de

Friedel – Crafts. En este caso, el electrófilo es el ión acilo, que se genera mediante la
reacción entre un cloruro de ácido y un ácido de Lewis como AlCl3.
Mecanismo de la reacción de acilación de Friedel-Crafts.
El mecanismo de la acilación de Friedel - Crafts es similar al de alquilación de Friedel –

Crafts. El primer paso, el cloruro de ácido reacciona con el catalizador AlCl 3 formando
un intermedio ácido-base de Lewis, que se rompe heterolíticamente para formar la
especie electrofílica ión acilo, el cual se encuentra estabilizado por resonancia.
Cloruro de ácido
El ión acilo reacciona con el benceno para formar el complejo sigma que pierde el
protón con ayuda de anión cloruro, dando lugar al producto de sustitución acilbenceno.
Complejo sigma
11
Acilbenceno
Disustitución: Efecto de los grupos sustituyentes
Cuando se somete a reacción un anillo aromático monosustituido puede generar 2

efectos: afectar la reactividad y la orientación de la reacción.
Algunos anillos aromáticos monosustituidos reaccionan más rápidamente que el

benceno, por lo cual se puede decir que el sustituyente activa el anillo. Sin embargo,
otros sustituyentes hacen que reaccionan más lentamente que el benceno, es decir, lo
desactiva. Por ejemplo, el grupo hidroxilo (–OH) hace que el anillo reaccione 1000
veces más rápido que el benceno; mientras que la especie química nitro (-NO 2) vuelve
al anillo 10 millones menos reactivo.
De otro lado, en las reacciones para disustituir el anillo aromático monosustituido no se

forman cantidades iguales de los 3 posibles productos (orto, meta y para). La posición
del segundo sustituyente depende de la naturaleza del sustituyente que presenta el
benceno.
Estos 2 efectos que manifiesta las reacciones de los anillos aromáticos monosustituidos
se relacionan y para tener claridad al respecto se va a describir algunas reacciones de
disustitución.
Sustituyentes alquílico: activadores orto y para
Se puede establecer que el grupo metilo (-CH 3) se comporta como orto (o) y para (p)
director, dado a que cuando este se encuentra presente en el anillo bencénico orienta en
mayor porcentaje a estas posiciones. Esto se observa en la nitración del metilbenceno
(tolueno).
Tolueno o-nitrotolueno (40%) m-nitrotolueno (3%) p-nitrotolueno (57%)
La orientación de las disustituciones y la reactividad de estas no son al azar, y se basan

a una combinación de efectos inductivos y de resonancia. Para describir esto se va a
realizar una comparación entre el benceno y el anillo bencénico monosustituido.
11
El mecanismo inicia con la formación del ión nitronio.
Ácido nítrico Ácido sulfúrico
El ión nitronio (+NO2) es atacado por el benceno generando el complejo sigma, el cual
presenta carga positiva repartida sobre tres átomos de carbono secundarios:
Carbocatión 2º Carbocatión 2º Carbocatión 2º
Cuando el ión nitronio (+NO2) es atacado por el tolueno, el complejo sigma formado
tiene la carga positiva distribuida sobre dos átomos de carbono secundarios y uno
terciario.
Ataque en la posición orto en la nitración del tolueno
Ataque en la posición para en la nitración del tolueno
Ataque en la posición meta en la nitración del tolueno
11
Los complejos sigma que se generan como consecuencia del ataque a las posiciones
orto y para del tolueno se describen adecuadamente mediante la contribución de 3
estructuras resonantes: dos son de tipo carbocatión secundario y una de tipo carbocatión
terciario. Esta última estructura es la que explica la mayor estabilización del catión
ciclohexadienilo, en comparación con el catión ciclohexadienilo que se genera en la
nitración del benceno, que se describe mediante 3 estructuras resonantes de carbocatión
secundario.
Mientras, que el complejo sigma que resulta del ataque meta tiene la carga positiva
repartida sobre 3 carbonos secundarios. Este intermedio tiene energía semejante al
intermedio que se genera en la reacción de nitración del benceno.
Por tanto, cuando el ataque del electrófilo se produce en las posiciones orto o para, el
grupo metilo del tolueno estabiliza al complejo sigma, y en igual medida al estado de
transición que lo genera. En consecuencia, el tolueno reacciona con más rapidez que el
benceno y lo hace preferentemente en las posiciones orto y para.
En la reacción de bromación del etilbenceno se observa el mismo comportamiento que

con la nitración del tolueno, es decir, reaccionan más rápido que el benceno y los
mayores porcentajes corresponden a los anillos bencénicos disustituidos en las
posiciones orto y para.
Etilbenceno o-bromoetilbenceno m-bromoetilbenceno p-bromoetilbenceno

(38%) (>1%) (62%)
Todos los alquilbencenos son grupos activantes, y orto y para dirigentes.
Sustituyentes alcoxi y amino: activadores orto y para
El metoxibenceno (anisol) se nitra apreciablemente en las posiciones orto y para.
11
Anisol o-nitroanisol (45%) m- nitroanisol (>0,01%) p- nitroanisol (55%)
Esta reacción tiene la particularidad de que es alrededor 400 veces más rápida que la
nitración del tolueno y 10.000 veces más rápida que la nitración del benceno. Esto se
explica por la capacidad del oxígeno de utilizar sus electrones no compartidos para
estabilizar la carga positiva de un carbocatión adyacente (al lado) por efectos
resonantes.
Por tanto, en la nitración del anisol el oxígeno estabiliza el complejo sigma por
resonancia y este efecto hace que se agilice la reacción. Lo anterior se describe a
continuación.
El ataque en la posición para del grupo nitro al anisol genera un complejo sigma
constituido por 4 estructuras resonantes. En donde se observa que la estructura
resonante III, el oxígeno comparte la carga positiva. La estructura III es particularmente
estable, porque en ella todos los átomos (excepto el hidrógeno, por supuesto) presentan
octetos electrónicos completos. Esta estructura resonante (III) también existe en el
ataque en la posición orto (estructura IV), pero no en el ataque en la posición meta.
Dado a que el carbocatión III generado en el ataque para y IV generado en el ataque

orto es mucho más estable que los carbocationes generados en la posición meta y en la
nitración del benceno y tolueno, la nitración del anisol es más rápida en la posiciones
orto y para que en meta, y consecuentemente que la nitración del benceno y tolueno.
Además, se establece que el grupo metoxi es un grupo activante y orto/para dirigente.
Ataque en la posición para en la nitración del anisol
11
I II III IV
Ataque en la posición orto en la nitración del anisol
I II III IV
Ataque en la posición meta en la nitración del anisol
De manera similar, el grupo aminobenceno (anilina) reacciona con el bromo. Debido a

que el átomo de nitrógeno al igual que el oxígeno presenta par de electrones no
compartidos y mediante efecto resonante estabiliza el complejo sigma, si el ataque se
produce en las posiciones orto y para. Como se observa principalmente en la estructura
resonante III en el ataque en la posición para y en la estructura IV en el ataque en la
posición orto.
Ataque en la posición para en la bromación de la anilina
11
I II III IV
Muy estable
Ataque en la posición orto en la bromación de la anilina
I II III IV
Muy estable
Ataque en la posición meta en la bromación de la anilina
Otros sustituyentes que presentan al menos un par de electrones sin compartir se

comportan de manera similar que los sustituyentes alcoxi y amino. Por tanto, son grupos
activantes y dirigentes orto-para.
11
Sustituyentes desactivantes: orientadores meta
Como ya se ha mencionado el nitrobenceno hace que la sustitución en el anillo

aromático se vuelva 10 millones menos reactivo en comparación que la sustitución del
benceno. Por tanto, para agregar otro sustituyente al nitrobenceno se requiere de
condiciones más extremas como utilizar una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrado a temperaturas de reacción mayor a 100ºC. En esta reacción el producto
mayoritario es la orientación en la posición meta.
Nitrobenceno o-dinitrobenceno m-dinitrobenceno p-dinitrobenceno

(6%) (93%) (0.7%)
Para explicar este comportamiento debemos empezar por describir las estructuras
resonantes que presenta el grupo nitro cuando está unido al anillo bencénico, en las
cuales se observa que el átomo de nitrógeno tiene una carga positiva.
Cuando el nitrobenceno es atacado en las posiciones orto, meta o para forma 3

estructuras resonantes (I, II y III) que presentan la carga positiva distribuida por 3
átomos de carbono. En el ataque en la posición para la estructura resonante II es muy
11
inestable debido a que la carga positiva está ubicada en el átomo de carbono que se
encuentra enlazado al grupo nitro (-NO2). Dado a que este grupo atrae electrones desde
todas las posiciones, lo hace más intensamente desde el carbono más cercano, por lo que
esté, ya positivo, demuestra poca tendencia a acomodar la carga positiva del
carbocatión. Por tanto, se puede decir que el complejo sigma generado a partir del
ataque en la posición para esta constituido por 2 estructuras resonantes (I y III).
Ataque en la posición para
I II III
Muy inestable
Esta misma situación se presenta para el ataque en la posición orto, en donde la
estructura resonante especialmente inestable es la III.
Ataque en la posición orto
I II III
Muy inestable
Mientras que el ataque en la posición meta, ninguna de sus estructuras resonantes

presenta un carbocatión enlazado al grupo –NO2, por lo tanto, el complejo sigma consta
de 3 estructuras resonantes. En consecuencia, la sustitución meta ocurre más
rápidamente que la orto y para.
Ataque en la posición meta
11
I II III
En conclusión, el grupo nitro es un grupo desactivante en la sustitución electrofílica

aromática porque su fuerte efecto inductivo electrón-atrayente provoca una importante
disminución de la densidad electrónica del anillo aromático y hace que el anillo sea
menos nucleofílico que el anillo del benceno.
De manera similar a la nitración del nitrobenceno, la acetofenona experimenta

reacciones de sustitución electrofílica aromática y por lo tanto también se considera
grupo desactivante y meta dirigente, como se ilustra a continuación.
I II III
Muy inestable
11
I II III
Muy inestable
I II III
Por lo general, y con la sola excepción de los halógenos, los grupos electrón-atrayentes
son desactivantes y meta dirigentes. Algunos grupos con estas características se
registran a continuación.
11
Grupos desactivantes y meta dirigentes
Sustituyentes halogenados: desactivadores orientadores orto-para.
Los sustituyentes halógenados desactivan el anillo bencénico, sin embargo orientan a las
posiciones orto y para. La desactivación es característica de la atracción electrónica,
mientras la orientación orto-para es característica de la liberación de electrones. Por
tanto, se puede explicar este comportamiento de los sustituyentes halógenados de la
siguiente manera:
11
El halógeno en el enlace carbono-halógeno en el anillo bencénico provoca una

disminución de la densidad electrónica originando un decrecimiento de la velocidad de
la reacción sustitución electrofílica aromática, debido a que el halógeno por ser muy
electronegativo polariza el enlace carbono-halógeno, de manera que el carbono soporta
la parte positiva del dipolo.
Menos rico en electrones
De otro lado, los halógenos al presentar electrones no compartidos pueden donar su

densidad electrónica de tal manera que estabilizan el complejo sigma y por lo tanto
originan la obtención de productos orto - para mayoritarios en las reacciones de
sustitución electrofílica.
En la nitración del clorobenceno se ilustra la capacidad desactivante y preferencias en la

orientación en las posiciones orto y para.
Clorobenceno o- clorobenceno m- clorobenceno p- clorobenceno

(35%) (1%) (64%)
El mecanismo de reacción se describe cuando el clorobenceno ataca al electrófilo (E+,

ión nitronio) en la posición para provocando el complejo sigma constituido por 4
estructuras resonantes. En la estructura resonante II, la carga positiva se halla ubicada
en el carbono unido al cloro. Por medio de su efecto inductivo, el cloro atrae más
intensamente los electrones del carbono unido a él, haciendo muy inestable esta
estructura. Mientras que la estructura III, es relativamente muy estable por presentar un
octeto electrónico completo en cada uno de sus átomos (excepto el hidrógeno, por
supuesto).
Por tanto, por su efecto inductivo el halógeno tiende atraer electrones, desestabilizando
así el carbocatión intermedio. Este efecto se hace sentir para el ataque en todas las
posiciones, pero es más marcado para el ataque en las posiciones orto y para al
halógeno.
Por su efecto de resonancia, el halógeno tiende a donar electrones, con lo que estabiliza
el carbocatión intermedio, esta donación de electrones sólo es efectiva para el ataque en
las posiciones orto y para al halógeno.
11
I II III IV
Muy inestable Muy estable
El mismo efecto de deslocalización de la carga positiva se observa en el ataque en la

posición orto.
I II III IV
Muy inestable Muy estable
La reacción en la posición meta genera un complejo sigma constituidos por 3

estructuras resonantes, las cuales no presentan ni el efecto inductivo ni de resonancia
señalados anteriormente para el ataque en la posiciones orto y para al halógeno.
11
En conclusión, el efecto inductivo es más fuerte que el de resonancia y produce

atracción neta de electrones y por tanto desactivación en todas las posiciones. El efecto
de resonancia tiende oponerse al inductivo para el ataque en las posiciones orto y para,
por lo que aminora más la desactivación en estás que en la posición meta.
De esta forma la reactividad está controlada por el efecto inductivo más fuerte y, la
orientación, por el de resonancia, que aunque más débil más selectivo.
Hidrogenación de anillos aromáticos
Cuando el benceno es sometido a hidrogenación catalítica a altas temperaturas y

presiones se obtiene ciclohexano.
Benceno Ciclohexano
Si el anillo aromático se encuentra disustituido se forman mezclas de isómeros cis y

trans.
m-xileno cis-1,3-dimetilciclohexano trans-1,3-dimetilciclohexano
Estos procesos de hidrogenación a anillos aromáticos son los métodos comerciales para
la producción de ciclohexano y sus derivados sustituidos. La reducción no se puede
detener en algún paso intermedio, como ciclohexeno o ciclohexadieno, porque estos
alquenos se hidrogenan más rápidamente que el propio benceno.
AUTOEVALUACION
1) Para cada una de las afirmaciones en la columna I, elegir un sustituyente de la columna II (X)
que cumpla con la descripción del compuesto formulado a la derecha de la tabla.
11
2) Indique cual es (X) de los anteriores en el siguiente caso. Proponga un mecanismo que explique
esta reacción.
3) ¿Dónde espera que se efectúe una situación electrofílica en las sustancias siguientes?
4) ¿Dónde espera que se efectúe la nitración (HNO 3 / H2SO4) en mayor porcentaje, en las sustancias
siguientes? Explique su respuesta.
5) ¿En qué posición esperaría que se efectúe una sustitución electrofílica en las sustancias
siguientes?
11
11
CRUCICARBONOS- HIDROCARBUROS AROMATICOS
6 4
10
HORIZONTALES
2. El ciclobutadieno es un [4]anuleno que presenta cuatro electrones pi, como es un

sistema 4n, con n=1, la regla de Huckel predice que el ciclobutadieno es
_________________
4. Nombre de la sustitución de la reacción que distinguen al benceno y a otros
hidrocarburos aromáticos de los alquenos.
7. El benceno tiene 6 electrones pi, de modo que es un sistema 4n+2, con n=1, la regla
de Huckel predice que el benceno es ___________________
8. Para que el bromo reaccione con el benceno es necesario la presencia de un acido de
________________en cantidades catalíticas.
10. Compuesto aromático con orden de enlace 1.5 entre los átomos de carbonos
adyacentes.
VERTICALES
1. Hidrocarburo aromático de fórmula molecular C14H10 polinuclear que contiene 14

electrones pi.
3. Compuesto que experimenta una adición 1, 2 en las posiciones 9 y 10 para dar un
producto con dos anillos aromáticos.
11
5. Se denominan _______________aquellos polienos cíclicos con enlaces dobles y

sencillos alterrnados.
6. Hidrocarburo polinuclear más sencillo, cuya fórmula molecular es C10H8
9. Ion deficiente en electrones generado de la reacción entre el ácido sulfúrico con el
ácido nítrico.
11
 BIBLIOGRAFIA
McMurry, J. E. Química Orgánica. 5ª ed. International Thomson editores S.A. México.
2001. págs 74-110, 188-305, 559-591
Págs. 42-66, 70-109, 114-138
Bailey P.; Bailey C. Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones. 5ª Ed. Prentice Hall.

México. 1998. págs 38-65, 70-87, 93-112, 116-148, 156-185
Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª Ed. Iberoamericana. México. 1998. Págs
75-117, 246-331, 410-425, 428-456, 469-553
Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México.

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http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/SATURADOS.pdf
http://www.mtin.es/es/publica/pub_electronicas/destacadas/enciclo/general/contenido/to
mo4/104-08.pdf
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r73409.PDF
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53774.PDF
http://www.higieneocupacional.com.br/download/benceno-estructura.pdf
http://www.mtin.es/es/publica/pub_electronicas/destacadas/enciclo/general/contenido/to
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http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AROMATICOS.pdf
http://portal.uned.es/pls/portal/docs/PAGE/UNED_MAIN/LAUNIVERSIDAD/DEPAR
TAMENTOS/0103/CURSOS_INTERNET/AROMATICIDAD%20Y
%20HETEROAROMATICIDAD.PDF
11
SOLUCION A LOS CARBONOGRAMAS

Alcanos
Nombrar los siguientes alcanos mediante el uso del carbonograma:
1) 2) 3)
Cl Cl
Br
4) 5) 6)
Cl
7) 8)
9) 10)
11
Alquenos
1 2 , 3 , 6 - t r i m e t i l - 2 - o c t e n o
- 8 10
2 m 6 2 3
4 2 - e t i l - 3 - p r o p i l - 1 - h e x e n o - ,
- t - e 6
h i b t -
e l u i n
p - t l o
t 1 3 2 - e t i l - 1 - p e n t e n o - n
e - n 1 a
n p o - d
o e b i
n u e
t t n
5 4 - e t i l - 1 - m e t i l - 1 - c i c l o h e x e n o
n n
o 9 1 , 2 - d i y o d o - 1 - h e x e n o
Nombrar los siguientes alquenos mediante el uso del carbonograma:
1) 2) 3)
4) 5) 6) 7)
8) 9) 10)
11
Alquinos
7 4
4 3
9 10 - -
1 6 - i s o p r o p i l - 4 - d e c i n o o m
- - c e
m m t t
e e i i
t 3 4 , 6 - d i e t i l - 2 - n o n i n o l
i i o -
l l 1
- 8 - -
11 1 , 5 - d i c l o r o - 2 - o c t i n o p
- - - e
h d 6 6 - c i c l o p r o p i l - 2 - d e c i n o
e e e t
p c n i
t i t n
i n i o
n o n
o 5 4 - b r o m o - 2 , 6 - o c t a d i i n o
Nombrar los siguientes alquinos mediante el uso del carbonograma:
1) 2)
Cl
3) 4) 5)
Br
6)
7)
8) 9) 10)
11
Benceno y derivados
Nombrar los siguientes derivados del benceno mediante el uso del carbonograma:
CN Cl CH3
2) 3) 4)
I I I CH3 I
Br Br Br
I
5) 6) 7)
8)
Cl Br CH3
OH Br
Cl
Cl Br NO2 H3C
9) 10) 11) 12)

OHC CH3
O2N NO2
NO2
13) 14)
11
SOLUCION A LOS CRUCICARBONOS
Hidrocarburos Saturados e Insaturados
2 3
1 M A R K O V N I K O V
E N
N G S
4 H O M O L I S I S A
I O 5 T
C S E U 6
A E L R L
N 7 H A L O G E N A C I O N
E E C D N
G C T O E
O T R S A
8 I N T E R M E D I O O L
D V F E
9 L I N D L A R I S
H L
10 O
Hidrocarburos Aromáticos
1 S
2 A N T I A R O M A T I C O
N N
T E
R L
A 3 U
C F O N
6 4 E L E C T R O F I L I C A
N N N N 5
7 A R O M A T I C O O
F N R
T T T
A R I
L 8 L E W I S N
E N 9
10 B E N C E N O
Solución a la sopa de derivados del benceno
11
OCH3 COOH NO2 NH2
Anisol Ácido benzoico Nitro Benceno Anilina
OH CH3 CHO
Benceno Fenol Tolueno Benzaldehido

O O
Estireno Acetofenona
Naftaleno
Benzofenona
11
VOCABULARIO DE TERMINOS EMPLEADOS EN QUIMICA ORGANICA
Å: Unidad de longitud para expresar distancias muy pequeñas. 1 Ångstrom equivale a

10-10 m.
Acilación: Introducción de un grupo acilo, -COR, dentro de una molécula.
Agente oxidante: Sustancia que causa que otra se oxide o pierda electrones.
Ángulos de enlaces: Es el ángulo formado entre dos enlaces adyacentes. Varían desde
60° a 180°.
Alquino terminal: Alquino que presenta un triple enlace carbono-carbono en un

extremo de la cadena carbonada.
Alquilacion: Introducción de un grupo alquilo, -R, dentro de una molécula.
Alifáticos: Compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales

los átomos de carbono forman cadenas abiertas.
Anión: Ion cargado negativamente, es decir, que ha ganado electrones.
Aromáticos: Se utiliza para referirse al benceno y a compuestos similares a él en cuanto

a estructura y comportamiento químico.
Base débil: Base que se ioniza parcialmente en una disolución, es decir los
componentes de la ecuación química están en equilibrio. Por ejemplo, la disolución del
hidróxido de magnesio.
H2O
Mg(OH)2 (s) Mg+2 (ac) + 2 OH- (ac)
Base fuerte: Base que se ioniza completamente en una disolución. Por ejemplo, la
disolución del hidróxido de sodio.
H2O
NaOH (s) Na+ (ac) + OH- (ac)
Bencenos disustituidos: Anillo bencénico con dos grupos sustituyentes.
Carbonos adyacentes: Carbonos que se encuentran uno junto al otro.
Catalizador: Sustancia que inhibe o frecuentemente se utiliza para agilizar una

reacción. Esta especie química inicialmente se consume pero posteriormente se forma.
Catión: Ion cargado positivamente, es decir, ha perdido electrones.
11
Cinética: Es el estudio de la velocidad de la reacción.
Configuración electrónica: Es la distribución electrónica que presenta cada elemento

en su átomo.
Configuración: Descripción de la disposición absoluta de los átomos de una molécula,

con independencia de las disposiciones relativas que puedan adoptar como consecuencia
de la rotación alrededor de enlaces sencillos.
Conformación: Descripción de la disposición relativa de los átomos en una molécula.

Las conformaciones de una molécula son las distintas disposiciones que pueden adoptar
sus átomos en el espacio, como consecuencia de la rotación alrededor de enlaces
sencillos.
Combustión: Es una reacción química que desprende calor en la que un elemento

combustible se combina con otro comburente. Generalmente, el comburente es el
oxígeno gaseoso.
Cracking: Proceso utilizado en la refinación del petróleo en el cual los alcanos más
grandes son rotos térmicamente en fragmentos más pequeños.
Debye (D): Unidad para medir los momentos dipolares; 1D = 3.336x10 -30 coulomb
metro
Densidad: Propiedad intensiva que se define como la masa por unidad de volumen:
masa m
Densidad  ó D
volumen v
Deshidratación: Pérdida de agua de una molécula.
Deshidrohalogenacion: Pérdida de halogenuro de alquilo de una molécula.
Disolvente: Sustancia que se encuentra en mayor proporción en una disolución.
Disolventes orgánicos: Compuesto químico que contiene carbono y se utiliza para

disolver otras sustancias orgánicas.
Efecto estérico: Se produce cuando el volumen ocupado por parte de una molécula
impide que otra parte de la misma reaccione. Por ejemplo, en la sustitución electrofilica
aromática los grupos más voluminosos impiden que se sustituya en ciertas posiciones.
11
Tolueno terc-butilbenceno
Efecto de hiperconjugación: Consiste en la deslocalización de los electrones σ a

diferencia de lo que ocurre en la resonancia que se deslocalizan los electrones pi y los
electrones no compartidos. Aparece cuando hay un átomo de carbono unido a 1, 2 o 3
átomos de H adyacentes a un carbono insaturado o a un intermedio de naturaleza de
carbocatión o de radical. También se denomina resonancia de no enlace.
Realmente no se rompe el enlace, lo que se representa es que hay cierta probabilidad de

que los electrones estén más cerca del carbono y más lejos del hidrógeno. En este
ejemplo, la forma que más contribuye es la primera porque no tiene separación de carga.
En este caso todas las formas tienen la misma importancia porque en todas hay carga.
Electrófilo: Especie que presenta alguna deficiencia de electrones o que tiene carga
positiva y que se enlaza a átomos, particularmente carbono, en especies de alta densidad
de carga electrónica o con carga negativa. Los electrófilos más comunes son H+, X+
(halógenos), NO2+, BF3, AlCl3.
Electrones apantallados: La carga nuclear efectiva, Zef, experimentada por un electrón

en un nivel de energía externo es menor que la carga nuclear real, Z (número de
protones). Esto es debido a que la atracción de los electrones de la capa externa por el
núcleo está parcialmente compensada por la repulsión de estos electrones de la capa
externa por los electrones de las capas internas ocupadas. Se dice que los electrones en
los conjuntos de niveles de energía ocupados apantallan o escudan a los electrones de
11
los niveles de energía externos del efecto completo de la carga nuclear. Por ejemplo, el
litio, elemento con número atómico tres, tiene dos electrones en un nivel de energía
ocupado, 1s2, y un electrón en el orbital 2s, 2s1. El electrón en el orbital 2s está bastante
eficazmente apantallado del núcleo por los dos electrones del orbital ocupado ls. El
electrón en el orbital 2s «siente» una carga nuclear efectiva de alrededor de 1+, y no la
carga nuclear completa 3+. El sodio, elemento número 11, tiene 10 electrones en los
conjuntos de orbitales ocupados, 1s22s22p6. Estos diez electrones apantallan (escudan)
bastante eficazmente del núcleo su electrón externo (3s1). Así, el electrón 3s en el sodio
también «siente» una carga nuclear efectiva de alrededor de 1+ mejor que 11+. Un
átomo de sodio es mayor que un átomo de litio porque 1) la carga nuclear efectiva es
aproximadamente la misma para ambos átomos y 2) el electrón «externo» en un átomo
de sodio está en el tercer nivel de energía.
Electronegatividad: Es la capacidad de un átomo en un enlace covalente para atraer

electrones hacia sí mismo. Los elementos con altas electronegatividades (no metales) a
menudo ganan electrones para formar aniones. Los elementos con bajas
electronegatividades (metales) a menudo pierden electrones para formar cationes. Las
electronegatividades de los elementos se expresan en una escala algo arbitraria, llamada
la escala de Pauling. La electronegatividad del flúor (4.0) es mayor que la de cualquier
otro elemento. Esto nos dice que cuando el flúor está enlazado químicamente con otros
elementos, tiene mayor tendencia a atraer la densidad electrónica que cualquier otro
elemento.
Electrones deslocalizados: Es el esparcimiento de la densidad electrónica sobre un

sistema de electrones pi conjugados.
Energía de disociación de enlace (ΔH): Es la cantidad de energía que se consume o se

libera cuando se rompe o forma un enlace. Sus unidades son Kcal/mol o KJ/mol. Entre
mayor sea el número de enlaces covalentes formados entre dos elementos, mayor es la
energía de disociación de enlace.
11
Enlace o puente de hidrogeno: Atracción débil entre un átomo de hidrogeno enlazado

con un átomo pequeño electronegativo y al menos un par de electrones no compartidos
como el oxígeno, nitrógeno o el flúor.
Enlace pi (π): Es la unión de los electrones que se mueven en orbitales p. En esta

covalencia, las nubes del orbital molecular se localizan paralelamente al eje de unión de
los núcleos.
Enlace sigma (σ): Es la unión de los electrones que se localizan en orbitales híbridos.
En esta covalencia, el orbital molecular se sitúa en el eje que une directamente a los
núcleos.
Especie química: Se usa comúnmente para referirse a átomos, moléculas, iones o

radicales.
Estabilidad termodinámica: Un sistema es termodinámicamente estable frente a un

proceso determinado si éste no ocurre en forma espontánea.
Estereoisómeros: Son los isómeros que sólo se diferencian en la disposición de los

átomos en el espacio.
Estereoquímica: Rama de la química que se refiere a la disposición tridimensional de

los átomos en las moléculas.
Estereoquímica anti: Es aquella en la que los dos extremos del doble enlace son
atacados desde diferentes lados.
Estereoespecifico: Indica que solamente se produce un estereoisomero en una reacción

dada y no una mezcla.
Estereoquímica sin: Es aquella en la que los dos extremos del doble enlace son
atacados del mismo lado.
Estructura de Lewis: Representación de los electrones de la capa de valencia de un

átomo mediante puntos. Los enlaces covalentes simples entre dos átomos se representan
por un par de puntos o por un trazo, los enlaces dobles por dos trazos y los enlaces
triples por tres trazos.
Formulación: Indica determinar la fórmula química mediante el uso del nombre del
compuesto.
Fotón: Partícula elemental responsable de las manifestaciones cuánticas del fenómeno

electromagnético.
Grupo activante: Grupo donador de electrones que aumenta la reactividad de un anillo

aromático hacia la sustitución aromática electrofilica.
11
Grupo desactivante: Grupo atractor de electrones que disminuye la reactividad de un

anillo aromático a la sustitución aromática electrofilica.
Grupo funcional: Átomos o grupo de átomos que determina las propiedades físicas y
químicas especificas de una clase de compuestos orgánicos.
Hibridación: Combinación de dos orbitales atómicos.
Híbrido de resonancia: Es una molécula que no se puede representar adecuadamente

por una sola estructura, si no que se debe considerar como un promedio de dos o más
estructuras en resonancia. Las estructuras en resonancia difieren por sí mismas en las
posiciones de sus electrones, no en las de sus átomos.
Hidratación: Adición de agua a una molécula.
Hidrogenación: Adición de hidrogeno a un doble o triple enlace.
Insaturado: Molécula que tiene uno o más dobles enlaces.
Intermedio: Especies químicas de tiempo de vida media corta y no están presentes

nunca en altas concentraciones debido a que reaccionan tan rápidamente como se
forman. Los intermedios de reacción más usuales en los compuestos orgánicos son las
especies de carbono trivalente, como son los radicales libres, el carbocatión y el
carbanión.
Ion hidronio (H3O+): Ion formado por la adición de un ion hidrógeno a una molécula
de agua.
Isómeros: Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero se diferencian
en el tipo o en la ordenación de los enlaces entre sus átomos, o en la disposición de sus
átomos en el espacio.
Isómeros cis-trans. Son los estereoisómeros que sólo se diferencian en las posiciones
de los átomos respecto a un plano determinado de referencia, en el supuesto de que
dichos átomos formen parte de una estructura rígida. Se presenta en cicloalcanos y
alquenos.
Isómeros configuracionales: Son aquellos que no pueden interconvertirse y, por tanto,

pueden separarse. Para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de
enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.
Isómeros conformacionales o confórmeros: Son aquellos que se interconvierten

rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta
clase de isómeros no puede separarse.
Isómeros constitucionales: Son los isómeros que se diferencian en el tipo de

ordenación de los enlaces entre los átomos
11
Isómeros geométricos: Es una clase de isómeros configuracional que se origina por la

distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble
o un ciclo.
Longitud de enlace: Es la distancia promedia entre dos núcleos enlazados

covalentemente. Entre mayor es el número de enlaces covalentes formados entre dos
elementos, más corta es la longitud de enlace, y entre mayor sea la diferencia de
electronegatividad de los elementos que forman el enlace, más corta es la distancia entre
ellos.
Mecanismo de reacción: Es la secuencia de las transformaciones graduales que sufren

las moléculas de las sustancias reaccionantes hasta convertirse en productos de la
reacción. Por tanto, describe el proceso de formación y ruptura de enlaces que ocurren
en la reacción.
Molécula: Conjunto de átomos que se encuentran unidos mediantes enlaces covalentes.
Momento dipolar (µ): Medida de la polaridad neta de una molécula.
Nomenclatura: Se refiere al hecho de establecer el nombre del compuesto a partir de la

fórmula química.
Nucleófilo: Son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos y

pueden cederlos a átomos deficientes de electrones.
Numero atómico: Es el número de protones que hay en el núcleo del átomo.
Orbital: Función de onda que describe el volumen del espacio alrededor del núcleo en
el cual es posible encontrar a un electrón.
Orbital hibrido: Es un orbital derivado de una combinación de orbitales atómicos.
Orbital hibrido sp: Orbital que se origina por la combinación de un orbital atómico s y
un orbital atómico p.
Orbital hibrido sp2: Orbital que se origina por la combinación de un orbital atómico s
con dos orbitales atómicos p.
Orbital hibrido sp3: Orbital que se origina por la combinación de un orbital atómico s
con tres y orbitales atómicos p.
Oxidación: Aumento en el número de oxígeno o disminución en el número de

hidrógeno.
Polímero: Macromoléculas formadas por la unión de moléculas más pequeñas llamadas

monómeros.
11
Proyección de Newman: Medio para indicar las relaciones estereoquímicas entre los
grupos sustituyentes en carbonos vecinos. El enlace carbono-carbono es visto de frente
uno delante del otro y el carbono de atrás se indica por un circulo. Los enlaces que
irradian desde el centro están unidos al carbono del frente y los enlaces que irradian
desde el borde del círculo están unidos al carbono de atrás.
psi: Unidad de presión en el sistema ingles expresada en libras por pulgadas cuadrada.
Punto de ebullición: Temperatura a la cual la presión de vapor del líquido iguala a la

presión externa a la cual está sometida. Si la determinación se realiza en un recipiente
abierto el punto de ebullición se alcanza cuando la presión de vapor del líquido iguala a
la presión atmosférica. Por tanto, el punto de ebullición se considera una propiedad
física constante con referencia a la presión externa.
Al igual que la densidad, el punto de ebullición se utiliza en la identificación de

sustancias líquidas y como criterio de pureza, de acuerdo a su valor y por la precisión en
su rango de temperatura.
Punto de fusión: Temperatura a la cual las fases sólidas y líquida de una sustancia
coexisten en equilibrio. El punto de fusión también se utiliza en la identificación de
sustancias sólidas y como criterio de pureza, de acuerdo a su valor y por la precisión en
su rango de temperatura.
Radical: Especie química que tiene un número impar de electrones.
Reacción bimolecular: Reacción cuya etapa limitante de la velocidad se efectúa entre

dos reactivos.
Reacción de adición: Reacción que ocurre cuando dos reactivos forman un nuevo
producto único sin eliminar a ningún átomo.
Reacción de adición electrofilica: Adición de un electrófilo a un alqueno para originar

un producto constituido solamente por enlaces sencillos.
Reacción de sustitución: Es la que ocurre cuando dos reactivos intercambian átomos o

grupos de átomos para obtener dos nuevos productos.
Reacción en cadena: Reacción que una vez iniciada sigue un ciclo indefinido de etapas
de propagación.
Reacción nucleofilica de sustitución: Reacción en la cual un nucleofilo reemplaza a

otro que está unido a un átomo de carbono saturado.
11
Reacción SN1: Reacción unimolecular de sustitución nucleofilica.
Reacción SN2: Reacción bimolecular de sustitución nucleofilica.
Reacción reversible: Reacción química en la cual los productos, una vez que son
formados, pueden reaccionar para producir los reactivos originales, hasta que las
concentraciones de los reactivos y productos permanezcan constantes. La ecuación
química se simboliza con doble flecha.
Reducción: Aumento en el número de hidrógeno o disminución en el número de

oxígeno.
Regioselectividad: Una reacción que puede dar lugar a diversos productos que son
isómeros estructurales será regioselectiva si da lugar casi exclusivamente a un único
producto.
Regla de Markovnikov: Establece que el protón se adiciona al doble enlace de un

alqueno enlazándose al carbono del doble enlace que contenga mayor número de
átomos de hidrógeno, lo que es equivalente a decir, los electrófilos se adicionan al doble
enlace generando el carbocatión más estable.
Síntesis orgánica: Construcción planificada de moléculas orgánicas mediante

reacciones químicas.
Sintético: Producto no natural, que consiste en el proceso de obtención de compuestos

químicos partiendo de sustancias más simples.
Solubilidad: Se dice que una sustancia es soluble en otra(s) cuando estas puedan formar
una solución homogénea. Para que dos sustancias puedan formar una solución
homogénea se necesitan que sean miscibles, es decir que se puedan mezclar
íntimamente y que este proceso se dé a escala iónica o molecular. En general una
sustancia se solubiliza en otra siempre y cuando presente similares grados de polaridad,
en otras palabras, las sustancias polares tienden a disolver sustancias polares y las
sustancias no polares tienden a disolverse en sustancias no polares.
La solubilidad de un soluto particular en un solvente dado varía con la temperatura. El

efecto de los cambios de temperatura sobre la solubilidad varía ampliamente de un
soluto a otro. Por lo general, en el caso de sólidos disueltos en agua un incremento en la
temperatura conlleva a un aumento en la cantidad de soluto que el solvente puede
disolver. Para los gases, la tendencia es inversa o sea un incremento en la temperatura
produce una disminución en la cantidad de gas que el agua pueda mantener disuelto.
Solvatación: Agrupamiento de moléculas que están alrededor de una partícula para

estabilizarla.
Sustitución electrofílica aromática: Reacción en la cual un electrófilo (E+) reacciona

con un anillo aromático y sustituye a alguno de los hidrógenos del anillo.
11
Sustituyentes: Es un átomo o grupo de átomos que ocupan el lugar de un átomo o

átomos de hidrógeno de la cadena principal de un hidrocarburo o de un grupo funcional
en particular.
Tensión angular: Tensión que se origina en una molécula cuando un ángulo de enlace
se deforma respecto a su valor ideal.
Teoría de enlace-valencia: Teoría que describe al enlace covalente como resultado del
traslape de dos orbitales atómicos.
Termodinámica: Es el estudio de los cambios de energía que acompañan a la reacción.

La termodinámica permite comparar la estabilidad de los reactivos y los productos y por
tanto saber qué compuestos estarán favorecidos en el equilibrio.
Tetrahédrica: Tipo de geometría molecular en la que un átomo central se encuentra en

el centro enlazado químicamente con cuatro sustituyentes que se encuentran en las
esquinas de un tetraedro.
Tetravalencia del carbono: Máxima capacidad de saturación que posee un átomo de

carbono, es decir, un átomo de carbono puede unirse a un máximo de cuatro átomos.
Valencia: Es el número de electrones que el átomo pierde, gana o comparte. En un

enlace covalente, la valencia es el número de enlaces covalentes que dicho átomo
forma. En la siguiente tabla se muestra las valencias típicas de los elementos que más se
combinan con el carbono en los compuestos orgánicos.
Elemento Valencia
H 1
C 4
O 2
S 2y6
N 3
P 3
Cl 1
Br 1
I 1
F 1
Velocidad de reacción: Cantidad de sustancia que reacciona por unidad de tiempo.
Volátil: Sustancias o mezclas que presentan bajo punto de ebullición y por lo tanto
fácilmente se evaporan.
11

Modulo Organic A I

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Química Orgánica I

1. QUIMICA ORGANICA: CONCEPTOS E IMPORTANCIA

 En términos de desarrollo conceptual

1. QUIMICA ORGANICA: CONCEPTOS E IMPORTANCIA

1.1. Concepto e importancia

Es preciso tener en cuenta algunos aportes de la Química para comprender la

Un área importante de la química es la química orgánica y su nombre proviene de la

Esta teoría se derrumbo en 1828, cuando el alemán Friedrich Wöhler se encontraba

Isocianato amónico Urea

La síntesis de la urea obligó a un replanteamiento de la definición de química orgánica y

 Todos los compuestos responsables de la vida como ácidos nucleicos, proteínas,

 La industria química con sus productos orgánicos (fármacos, colorantes,

Algunos sectores de la industria química

1.2. Principales elementos que constituyen los compuestos orgánicos.

De igual manera, es importante resaltar aquellos principales elementos que componen

1.3. Tetravalencia del carbono

Como se ha observado el carbono está presente en una amplia variedad de compuestos,

Esta capacidad de enlace se basa en la tetravalencia del átomo de carbono y en el

El comportamiento tetravalente del carbono es debido a la cantidad de electrones que

Los electrones de valencia suelen representarse mediante representaciones gráficas

Igualmente, un par de puntos o una línea representa un enlace covalente en las

Enlace sencillo Enlace doble Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino

A continuación, se ilustra la representación de Lewis de la metilamina, el metanol y el

Metilamina Etanol Clorometano

Para poder tener amplio dominio de los conceptos químicos se requiere de un

Título del Juego: Dominó del carbono

Área de Conocimiento: Desarrollo e implementación de material didáctico para la

 Elaborar y aplicar material didáctico para enseñar química.

 Aplicar el concepto de tetravalencia del carbono.

 Aportar a la convivencia, con base en la utilización de normas.

Contenidos: Conceptuales y procedimentales sobre la tetravalencia del carbono.

Nombre de la estructura adaptada para el diseño del juego: Dominó

Audiencia a la cual va dirigido: A estudiantes de Química Orgánica

Materiales utilizados: Madera y pintura o cartulina.

Número de jugadores: mínimo2 y máximo 4

Duración: Tiempo (10 minutos por ronda).

Instrucciones: Se distribuye en forma equitativa las 28 fichas entre 4 personas, es decir,

El jugador que inicia la ronda lleva la “mano”. Este es un concepto importante para la

El jugador que gana la ronda se le concede la ficha carbono-carbono (C | C) y de esta

En el siguiente esquema se observa algunas de las formas en que la totalidad de las

Ilustración de las 28 fichas conectadas que componen el dominó del carbono.

1.4. Fórmulas químicas en los compuestos orgánicos

La forma en que se enlaza los átomos y su distribución en el espacio se representa

La fórmula molecular, indica el tipo de átomos presentes en un compuesto molecular, y

La fórmula empírica, indica el tipo de átomos presentes en un compuesto y la relación

La fórmula semidesarrollada es similar a la molecular pero indicando los enlaces entre 2

La fórmula desarrollada en dos dimensiones (2D), indica todos los enlaces

Se puede representar mediante la siguiente fórmula esqueletal.

A continuación se resume los tipos de fórmula desarrolladas.

En el esquema anterior se observa que la estructura en 3D presenta diferentes tipos de

1.5 Tipos de átomos de carbono

Carbono 1° Carbono 2° Carbono 3° Carbono 4°

Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma similar, recibiendo la misma

En la clasificación y las reactividades relativas de otros grupos funcionales se tendrán

1.6. Grupos funcionales

Los alquinos se caracterizan por poseer al menos un triple enlace carbono-carbono en su

Los aromáticos son compuestos similares al benceno, en cuanto a estructura y

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por poseer en su estructura al

Ejemplo Producto que lo

Enlace doble Polímeros

R-OH Alcohol Bebidas alcohólicas

Alcoxi Perfume, anestesia