ALCOHOLES PRIMARIOS

La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente

transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por
reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser
oxidado a ácido carboxílico. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser
oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH).

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos

a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera
depende del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es
primario secundario o terciario.

Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehído, ambos, para formar un ácido carboxílico. en el alcohol
primario el carbono portador del grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono.

PRODUCTOS QUE SE FORMAN

ALCOHOLES SECUNDARIOS
Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una
cetona. Entre los reactivos útiles para la oxidación de alcoholes secundarios a cetonas,
pero por lo general ineficaces para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos, se
incluyen el trióxido de cromo (CrO3) en una mezcla de ácido
sulfúrico y acetona (oxidación de Jones), y ciertas cetonas, como por ejemplo
la ciclohexanona, en presencia de isopropóxido de aluminio (oxidación de Oppenauer).
Otro método es la oxidación catalizada por oxoamonio. La oxidación de alcoholes
secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O).

El reactivo más utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones. Otros

oxidantes son el dicromato de potasio
ambos, en medio
para formar ácidocarboxílico.
un ácido y el permanganato de potasio que
puede trabajar tanto en medios ácidos como básicos. Un alcohol secundario tiene el
carbono portador del grupo hidroxilo (OH), unido a dos carbonos.

PRODUCTOS QUE SE FORMAN

 ALCOHOLES TERCIARIOS
Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado. (No
obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego
éste.) Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de
condiciones drásticas. La prueba del ácido crómico con un alcohol terciario no
vira el color anaranjado del reactivo. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-
butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se
usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede
completarse en un tiempo razonable. Reacciones por sustitución del grupo
hidroxilo. En el alcohol terciario tiene unido un carbono a tres átomos de
carbonos.

PRODUCTOS QUE SE FORMAN

Roa Moreno Bridget Cristina 5IV11