Oxidación De Alcoholes

EQUIPO:
MARTHA VIANEY MENDOZA LAGUNAS.
DULCE MARÍA MORENO ESPINOZA.
ITZEL HERNÁNDEZ ÁLVAREZ.
JESÚS DAVID GARCÍA CORTEZ .
 En relación con el tema
pongamos un ejemplo:
¿Alguna vez has dejado
accidentalmente una botella de vino
abierta en un armario, polvorienta y
olvidada?
Proceso de oxidación

POR LAS REACCIONES REDOX, LA OXIDACION TIENE VARIAS

DEFINICIONES COMO
 La adición de oxígeno.
 La eliminación de hidrógeno.
 La pérdida de electrones, que provoca un aumento del estado de oxidación.
Reacción de oxidación de alcoholes.

Los alcoholes se oxidan calentándolos con un agente oxidante. Normalmente, este

agente oxidante es el dicromato de potasio. Para acelerar la reacción, acidificamos el
dicromato de potasio utilizando un catalizador de ácido sulfúrico concentrado.
 Los alcoholes primarios (-RCH2OH) se oxidan parcialmente a aldehídos (-
RCHO), mediante destilación. Después pueden oxidarse totalmente a ácidos
carboxílicos (-RCOOH), mediante reflujo.
 Los alcoholes secundarios (-RCH(OH)R) se oxidan a cetonas (-RCOR), mediante
reflujo. No pueden seguir oxidándose.
 Los alcoholes terciarios no pueden oxidarse en absoluto.
OXIDACIÓN PARCIAL DE ALCOHOLES PRIMARIOS
Oxidación dePARCIALMENTE.
• SE OXIDAN alcoholes primarios
• SE UTILIZA DICROMATO POTÁSICO (VI) ACIDIFICADO
CON ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO.
• UTILIZAMOS LA DESTILACIÓN Y UN EXCESO DE
ALCOHOL. TERMINAMOS CON UN ALDEHÍDO (-RCHO)
Y AGUA (H2O).
• ECUACIÓN DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
 Oxidación completa de alcoholes primarios

 Pueden oxidarse dos veces.

 Los aldehídos aún contienen un átomo de hidrógeno unido a su carbono alfa,
por lo que pueden sufrir una oxidación adicional.
 La reacción produce un ácido carboxílico (-RCOOH).
 No se produce agua.
 Compara, ahora, el aldehído y el ácido carboxílico.

 eliminamos el átomo de hidrógeno restante del carbono alfa del aldehído y formamos un
enlace C-O adicional, en su lugar.
 El hidrógeno (forman un grupo hidroxilo –OH)
 En total, el carbono alfa del aldehído gana un enlace con el oxígeno y pierde un átomo de
hidrógeno. Nos queda el grupo carboxilo -COOH de los ácidos carboxílicos.

 NO se destila, sino que simplemente calentamos el alcohol a reflujo con un exceso

de dicromato de potasio(VI) acidificado.
Método de oxidación parcial y total

Oxidación completa requiere reflujo y un exceso del agente oxidante.

cambios para controlar el alcance de la reacción de oxidación:

Los aldehídos tienen puntos de ebullición más

Utilizar un exceso de alcohol significa que no hay
bajos que los alcoholes. Utilizar
suficiente agente oxidante para oxidar el alcohol
la destilación significa que el aldehído se evapora
una segunda vez.
en cuanto se forma, lo que cualquier reacción
posterior con el agente oxidante.
 Produce un aldehído.

 Se destacan los grupos R y los grupos funcionales de las moléculas.

 En la oxidación completa, queremos oxidar el alcohol dos veces, por

lo que manipulamos las condiciones para garantizar una mayor
oxidación
 Oxidación de alcoholes secundarios

 Dos grupos R (carbono alfa C-OH).

 Un solo átomo de hidrógeno.
 Sólo pueden oxidarse una vez.

 Calentándolos a reflujo con cromato potásico acidificado, lo que forma

una cetona (-RCOR) y agua.
 exceso de agente oxidante no cambia nada: ¡Las cetonas ya no se pueden
oxidar!
 Ecuación de la reacción.
 Oxidación de alcoholes secundarios produce una cetona
 Las cetonas no pueden seguir oxidándose

 no quedan enlaces C-H en el carbono alfa de la cetona, por lo que no se puede

producir la oxidación
 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES TERCIARIOS

NO SE OXIDAN.

Esto de debe a qué los alcoholes terciarios (-RC(OH)R2) contienen tres grupos R unidos al carbono alfa C-OH. Esto
significa que el carbono alfa no está unido a ningún átomo de hidrógeno, no tiene enlaces C-H. Por tanto, los
alcoholes terciarios no pueden oxidarse. Entonces, calentar un alcohol terciario con dicromato de potasio(VI)
acidificado no tiene ningún efecto.

Reaccionan con ácido clorhídrico directamente para

producir el cloro alcano terciario, pero si se usa un
alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un “activador”,
como el cloruro de zinc.
 Oxidación de alcoholes: Prueba de aldehídos y cetonas
Hay un par de aplicaciones útiles para la
oxidación de alcoholes. Podemos utilizar lo
que sabemos sobre las reacciones de
oxidación de los alcoholes para buscar
aldehídos y cetonas.
Los aldehídos (producidos al oxidar un
alcohol primario) pueden seguir
oxidándose, mientras que las cetonas
(producidas al oxidar un alcohol
secundario) no. Muchos agentes oxidantes
dan un cambio de color distinto cuando
reaccionan, lo que nos permite distinguir
positivamente entre estas dos familias.
Se deben conocer tres agentes oxidantes en particular:
•Dicromato de potasio(VI):Naturalmente es de un color naranja
vibrante; pero, cuando reacciona, se vuelve verde.
•Reactivo de Tollens: Es incoloro por naturaleza; pero, cuando consigue
oxidar una especie, forma un depósito de espejo plateado.
•Solución de Fehling: Si la solución azul forma un precipitado rojo
oscuro, sabrás que se ha producido una reacción de oxidación.
Para distinguir entre aldehídos y cetonas, basta con calentarlos
suavemente con uno de los agentes oxidantes
COMPARACIÓN DE LA OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

REACCIONES DE OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES, PRIMARIOS,

SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
 COMBUSTIÓN; OXIDACIÓN

 Una reacción de combustión es una reacción de oxidación que ocurre muy

rápidamente.
 Se producen generalmente entre un compuesto formado por Carbono (C), y un
Hidrógeno (H), teniendo en cuenta siempre la presencia de Oxígeno (O), por lo
tanto se desprende mucho calor