UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

CENTRO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

SÍNTESIS DE COLORANTES DE TRIFENILMETANO

1. N° de la práctica: 4

2. Título: Síntesis de colorantes de trifenilmetano: Fenolftaleína

3. Objetivos:

- Sintetizar fenolftaleína para estudiar sus propiedades en distintos medios respecto a su

pH.
- Identificar la influencia de reactivos y condiciones para la obtención de fenolftaleína.
- Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y real.

4. Fundamento y Método de la práctica:

La fenolftaleína (C20H14O4) es un indicador de pH. En disoluciones ácidas permanece incoloro,

pero en presencia de disoluciones básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH
= 8.0 (incoloro) a pH = 9.8 (magenta o rosado).

Sin embargo, a pH extremos (muy ácidos o básicos) presenta otros virajes en la coloración: a pH
fuertemente básicos se torna incoloro, mientras que a pH fuertemente ácidos cambia a naranja.
Este cambio de color es debido a la conjugación de los electrones π del derivado de fenolftaleína
que a diferente pH absorbe a longitudes de onda de la luz visible. Está relacionado a la diferente
estructura abierta y cerrada del anillo lactónico presente en estos compuestos.

5. Parte experimental:
5.1. Equipo de seguridad:
Gafas, guantes, mandil, mascarilla de gases, guantes de calor (obligatorio 1 par por grupo)

5.2. Materiales y equipos:

Matraz Erlenmeyer de 50ml, pipeta de 1ml, jeringa de succión, cocineta, malla de cerámica, tapón
monohoradado, probeta de 10ml, embudo, 2 papel filtro, 2 vaso de 50ml, vidrio reloj, gradilla, 2
tubos de ensayo 13*100, gotero, olla baño maría, estufa, espátula, equipo de filtración al vacío.

5.3. Reactivos
Fenol (s), Anhidro ftálico (s), ácido sulfúrico concentrado (l), hidróxido de sodio 2.5 M (ac), ácido
clorhídrico 2.0M (ac), etanol 96°, hidróxido de sodio 1M (ac), ácido clorhídrico 1M (ac),

5.4. Procedimiento Experimental

SÍNTESIS DE FENOLFTALEÍNA
- En el matraz erlenmeyer de 50ml colocar 0.18 g de fenol (se encuentra pesado), 0.15 g
de anhídrido ftálico (se encuentra pesado) y 0.2 mL de ácido sulfúrico concentrado (medir
con la pipeta de 1ml).
- Tapar el matraz con el tapón monohoradado.
- Calentar la mezcla en cocineta dentro de la sorbona, agitar manualmente con guantes de
calor para permitir la fusión de los sólidos. Continúe el calentamiento y agitación hasta
que el color de la mezcla adquiera un tono rojo cereza.
- Una vez disuelto todo el sólido, se retira del calentamiento y se deja enfriar a temperatura
ambiente.
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- Añadir poco a poco solución de hidróxido de sodio 2.5 M (medir con probeta de 10ml
inicialmente 2 ml) hasta que el pH sea alcalino, esto se evidenciará por el tono que
adquiere la fenolftaleína formada (Fucsia en pH básico).
- Agitar para disolver sólidos suspendidos y filtrar por gravedad esta solución.
- En un vaso de precipitación de 50ml añada 5ml de ácido clorhídrico 2M (medir con
probeta de 10ml) y vierta lentamente el líquido filtrado del paso anterior. Se debe
evidenciar la formación de un precipitado blanco.
- Dejar reposar hasta que todo el sólido se sedimente en el fondo del vaso. Para acelerar
la cristalización prepare un baño de hielo-sal e introduzca por 5 minutos.
- Pesar el papel filtro.
- Filtrar al vacío los cristales formados y dejar secar en estufa. Una vez seco, deje enfriar
y pese para posteriormente determinar el rendimiento.

PRUEBAS CON FENOLFTALEÍNA:

- Disolver la punta de la espátula de fenolftaleína en aproximadamente 5 mL de etanol en

un tubo de ensayo.
- En un tubo de ensayo añadir 1ml de HCl 1M, agregar 3 gotas de la solución de
fenolftaleína resultante, observe.
- A este mismo tuvo agregar gota a gota una solución de hidróxido de sodio 1M hasta
observar un cambio de coloración.

6. Datos y observaciones

PARTE A: SÍNTESIS Y PRUEBAS DE FENOLFTALEÍNA

Tabla 1. Datos experimentales de cada sustancia

Sustancia Cantidad de reactivo Peso molecular

(g/mol)
Masa de Fenol
Masas de Anhidro ftálico
Volumen de Ácido sulfúrico
concentrado
Volumen de hidróxido de
sodio 2.5M
Volumen de ácido
clorhídrico 2.0M
Masa de papel filtro N/A
Masa de papel filtro +
fenolftaleína
Masa de fenolftaleína
obtenida

Tabla 2. Datos experimentales de pruebas con fenoftaleína

Solución ácida Solución básica Observaciones

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7. Reacciones y Cálculos

7.1. Reacción y mecanismo de reacción de la síntesis de fenolftaleína

7.2. Cálculo de gramos de fenolftaleína sintetizada (rendimiento teórico)
7.3. Cálculo de gramos de reactivo en exceso, sin reaccionar
7.4. Cálculo del porcentaje de rendimiento

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝑅𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

7.5. Escriba las reacciones de disociación de NaOH y de HCl en medio acuoso. Calcule
el pH de la solución de HCl 1M y de NaOH 1M.

𝑝𝐻 = − log[𝐻 +]
𝑝𝑂𝐻0 = − log[𝑂𝐻 −]

7.6. Escriba la reacción de neutralización que ocurre entre el ácido clorhídrico y el

hidróxido de sodio.

8. Discusión de resultados:

- En base a los resultados obtenidos. Analice los siguientes puntos:

Analice el mecanismo de síntesis llevado a cabo.
En base al cálculo teórico de pH del ácido y de la base, en que rango de pH la fenolftaleína
presenta coloración.
En base a las pruebas de identificación, puede considerarse a la fenolftaleína como un indicador
ácido base.
Discuta el rendimiento de la reacción y cuáles pueden ser las causas de este resultado.

9. Conclusiones:

Se realizan en base a los objetivos y en igual número. Use sus resultados para concluir.

10. Cuestionario

• Dibuje las estructuras del púrpura de bromocresol cuando tiene un potencial de

hidrógeno de0 a 5.2, entre 5.2 y 6.8, y cuando es mayora 6.8. Diferencie las estructuras
y explique (con su propio criterio basado en la teoría de la asignatura) porqué la primera
emite un color amarillo, la segunda es incolora, y la última emite un color fucsia. ¿Qué
sucede en las estructuras a medida que el pH del medio varía?
• Consulte la diferencia entre pigmento y tinte, de acuerdo a la solubilidad del colorante