UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

CENTRO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Síntesis de anaranjado de metilo

1. N° de la práctica: 3

2. Título: Síntesis de anaranjado de metilo

 
3. Objetivos: 
• Obtener anaranjado de metilo para estudiar sus propiedades en distintos medios.
• Diferenciar las etapas de diazotación y copulación en la síntesis de anaranjado de
metilo.
• Identificar la influencia física de reactivos y condiciones operacionales, durante la
síntesis de anaranjado de metilo.
• Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y real.

4. Fundamento y Método de la práctica:  

Los colorantes azoicos, son unas sustancias que poseen el grupo azo -N=N- en la molécula, se
obtienen a partir de sales de diazonio en procesos de copulación en los que se mantiene el grupo
diazonio en la molécula.
Las sales de diazonio participan en reacciones de sustitución mediante la pérdida de una molécula
de nitrógeno, transformándose en otras funciones orgánicas, como alcoholes, derivados
halogenados, etc. También participan en reacciones de copulación en las que se mantiene la
agrupación diazonio en la molécula. Estas reacciones van dirigidas a la síntesis de colorantes.

4. Parte experimental:
5.1. Equipo de seguridad:
Gafas, guantes, mandil, mascarilla de gases

5.2. Materiales y equipos:

 
2 vasos de 50ml, Varilla de agitación, probeta de 100ml, vaso de 150ml, olla baño maría, piseta,
termómetro, pipeta de 1ml, jeringa de succión, papel tornasol, malla de cerámica, cocineta,
embudo, papel filtro, vidrio reloj, gradilla, 3 tubos de ensayo 13*100, gotero.

5.3. Reactivos

Ácido sulfanílico 2% + Carbonato de sodio 0.8%, Nitrito de sodio sólido (s), ácido clorhídrico
concentrado (35% V/V), hielo, N,N-dimetilanilina (ρ=0.96 g/mL) , ácido acético (l), hidróxido
de sodio 2.5M, cloruro de sodio (s), solución saturada de cloruro de sodio, hidróxido de sodio
1M, ácido clorhídrico 1M

5.4. Procedimiento Experimental:

PARTE A: DIAZOTACIÓN: Obtención de ácido sulfanílico diazotado

- Mida 25ml de la solución de ácido sulfanílico, coloque en el vaso de precipitación de 50

ml y añadir 0.25g (se encuentra pesado) de nitrito de sodio y agitar hasta que el sólido se
disuelva por completo.
- Aparte en un vaso de precipitación de 150 ml, colocar 12.5 mL de agua y 1 hielo pequeño.
Añadir lentamente 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado mientras se agita la solución.
- Verter la solución sulfanílica del primer paso en el vaso de precipitación.
- Enfríar a 0 ºC manteniéndola en un baño de hielo-sal.
 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
CENTRO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

NOTA: Mantenga la solución en el baño de hielo.

PARTE B: COPULACIÓN

- En un vaso de precipitación de 50 ml añadir 0.4 ml de N,N-dimetilanilina y 1 mL de ácido

acético.
- Añadir esta solución lentamente al vaso de precipitación que contiene la suspensión fría
de ácido sulfanílico diazotado, con agitación constante. Luego de permanecer 5min en el
baño de hielo, un precipitado rojizo y púrpura deberá aparecer (el mismo es conocido con
heliantina).
- Añadir muy lentamente 10 mL de una solución de hidróxido de sodio 2.5 M, al vaso de
precipitación aún en enfriamiento y con agitación constante. Verter pocos mL de
hidróxido de sodio a la vez, pues esta adición debe llevar 5 min. La reacción de copulación
toma lugar a un pH neutro, mismo que se debe controlar con el uso de papel tornasol.
Seguir añadiendo NaOH de ser necesario, si la solución no se vuelve básica.

PARTE C: AISLAMIENTO DEL COLORANTE

- Llevar el vaso de precipitación a calentamiento hasta que la solución ebulla 5 min.

- Cuando gran parte del colorante se haya disuelto, añadir 1 g de cloruro de sodio (Se
encuentra pesado) a la solución.
- Si aún hay material sin disolverse añadir más agua como sea necesario.
- Dejar que la solución se enfríe, y luego colocar la solución en un baño de hielo para
enfriarla tanto como sea posible. Recuerde no agitar la solución mientras se enfría para
así promover la mejor formación de cristales.
- Una vez culminada la formación de los cristales, filtrar con el uso del embudo y lavar dos
veces con 2 mL con una solución saturada y fría de cloruro de sodio.
- Los cristales retenidos en el papel filtro se dejan secar en una estufa.
- El resultado final del secado se pesa para así obtener el rendimiento de síntesis.

PARTE D: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

- En un tubo de ensayo colocar 1 cristal de anaranjado de metilo y añadir aproximadamente

5 ml de agua destilada. Agitar hasta su disolución.
- En un tubo de ensayo añadir 1ml de HCl 1M y 3 gotas de la solución anterior. Observe
el cambio de coloración y registre el resultado.
- En un tubo de ensayo añadir 1ml de NaOH 1M y 3 gotas de la solución anterior. Observe
el cambio de coloración y registre el resultado.

6. Datos y observaciones

Tabla 1. Datos

Reactivo Cantidad pesada Peso

o medida molecular
1
2
3
4
5
6
7
8
 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
CENTRO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Tabla 2: Observaciones y resultados

Parámetro Resultado
Masa de papel filtro
Masa de papel filtro + anaranjado de metilo
Características del producto obtenido
Color de naranja de metilo en agua
Color de naranja de metilo en HCl 1M
Color de naranja de metilo en NaOH 1M

7. Reacciones y Cálculos

7.1. Preparación de sulfanilato de sodio

Considere que para preparar 25ml de la solución de sulfanilato de sodio se han pesado: 0.2g de
Na2CO3 y 0.5g de Ácido sulfanílico.

- Escriba la reacción entre ácido sulfanílico y carbonato de sodio.*

- Calcule la cantidad en gramos de sulfanilato de sodio producido.
- Calcule la cantidad en gramos de reactivo en exceso sin reaccionar.

7.2. Formación del ion nitrosonio (Nitrosonium ion)

- Reacción entre nitrito de sodio y ácido clorhídrico.*
- Cálculo de moles de ion nitrosonio producido.

7.3. Formación de la sal sulfanílica diazotada

- Reacción de sulfanilato de sodio con ion nitrosonio.*
- Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio diazotado producido.

7.4. Formación de anaranjado de metilo

- Reacción de sulfanilato de sodio diazotado con N,N-dimetilanilina.*

- Cálculo de gramos de anaranjado de metilo producido (Rendimiento Teórico)

*Nota: Realice las reacciones con fórmulas desarrolladas, puede hacerlo a mano.

7.5. Cálculo del porcentaje de rendimiento

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝑅𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
8. Discusión de resultados:

- En base a los resultados obtenidos. Analice los siguientes puntos:

Porque se disuelve ácido sulfanílico en Carbonato de sodio.
Porque se debe mantener la sal de diazonio a baja temperatura.
Para que se disuelve N,N-Dimetilanilina en ácido clorhídrico.
En base a las pruebas de identificación, puede considerarse al anaranjado de metilo como un
indicador ácido base.
Discuta el rendimiento de la reacción y cuales pueden ser las causas de este resultado.

9. Conclusiones:

Se realizan en base a los objetivos y en igual número. Use sus resultados para concluir.