SOLUBILIDÁD

OMÁR DÁVID CURE CHÁQUEÁ

WILLIÁM ÁCOSTÁ

LIC: MIGUEL NÁVÁRRO

UNIVERSIDÁD DE LOS LLÁNOS

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS

DEPARTAMENTO DE BIOLOGÍA Y QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA
 UNIVERSIDAD DE
LOS LLANOS INFORME DE
Facultad de Ciencias básicas e LABORATORI
ingenierías Departamento de O COMPUESTOS
Biología y Química Área de ORGÁNICOS
química orgánica

ENSAYOS PRELIMINARES Y DETERMINACION DE LA

SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Resumen
El objetivo de la práctica realizada consistió en la identificación de los tipos de
interacciones (soluto-disolvente), de igual manera, reconociendo las propiedades físicas
como la solubilidad y el pH. Haciendo uso de algunos instrumentos, como tubos de ensayo
para colocar las sustancias, crisol de porcelana, papel indicador, vidrio de reloj y
pinzas para tubo. Para saber la solubilidad de nuestra sustancia, fue preciso hacer uso de
los tubos de ensayo, agregando 1ml del disolvente y 5 gotas de nuestro soluto, agitán-
dolo, para dar con el grupo. La clasificación de compuestos orgánicos permite que se
rompan las asociaciones moleculares o iónicas que existen tanto en el solvente como en el
soluto, se logró identificar el tipo de interacción soluto disolvente que se presentan en
cada caso, además de las propiedades generales como la acidez o la basicidad y la solubilidad.
En conclusión se logró evidenciar las fuerzas intermoleculares y del pH en el momento que dos
o más sustancias forman una solución, ya que estas serán factores claves para la solubilidad
entre las sustancias y por ende terminaran la formación de la solución.
Palabras clave: Solubilidad, compuestos, polaridad, pH, disolvente.

Introducción

El objetivo de este experimento fue investigar las características de solubilidad de algunas

moléculas orgánicas y observar las relaciones entre las propiedades de solubilidad de una molécula
orgánica, su estructura, y viceversa.

Para que ocurra un proceso de solubilización es necesario que se rompan las asociaciones
moleculares o iónicas que existen tanto en el solvente como en el soluto, para que se puedan
formar nuevos enlaces soluto-solvente. Los compuestos orgánicos de acuerdo con su polaridad se
clasifican desde no polares hasta los de muy alta pola- ridad.

El proceso de disolución de una sustancia no es un proceso simple, puesto que todos los líquidos y
sólidos tienden a retener su composición e identidad física debido a las fuerzas que actúan sobre
los iones y moléculas de la sustancia.

A nivel molecular, la solubilidad está controlada por el balance energético de las fuerzas
intermoleculares. Entre las moléculas de soluto-soluto, solvente-solvente y soluto-solvente.
En la química general que las fuerzas inter- moleculares vienen en diferentes intensidades que van
desde dipolo inducido muy débil - dipolo inducido, inter- acciones con fuerzas dipolo-dipolo mucho
más fuertes (incluido el caso especial importante, hidrógeno vincula- ción). Sin embargo,
existe una regla empírica simple, muy útil y práctica que es bastante confiable. La regla simple
es "lo similar se disuelve como " y se basa en la polaridad de los sistemas, es decir,
moléculas polares.

Disolver en disolventes polares (por ejemplo, agua y alcoholes), las moléculas no polares en
disolventes no polares (por ejemplo, el hidrocarburo hexano). Es por ello que los compuestos
iónicos como la sal de mesa (cloruro de sodio) o compuestos como azúcar, se disuelve en agua,
pero no se disuelve en gran medida en la mayoría de los disolventes orgánicos. También se aplica
a la separación de aceite y agua (por ejemplo, en aderezos para ensala- das). Se determina
la polaridad de las moléculas orgánicas por la presencia de enlaces polares, debido a átomos
electronegativos (por ejemplo, N, O) en grupos funcionales polares tales como aminas (-
NH2) y alcoholes (-OH).
 A. SECCION EXPERIMENTAL

Las sustancias que se utilizaron como solutos y solventes fueron las siguientes:

Para comprobar la solubilidad de algunas sustancias se realizó el siguiente procedimiento el cual

lleva un orden.
Para empezar a comprobar la solubilidad de cada una de las sustancias, primeramente, se
colocó un poco de la muestra (0,1g si era solido) y (4-5 gotas si era líquido), se agregó al
tubo 1ml de agua destilada y se agitaron, se anotó las debidas observaciones.

Si la sustancia era soluble se le realizo la prueba de pH y posteriormente se vuelve a realizar la

prueba de solubi- lidad con 1ml de Éter, al marcar como soluble o insoluble se le asigna al grupo S1
o S2respectivamente.
Las sustancias que no eran solubles en agua, se les hace la prueba con 1ml de HCl, al marcar
como soluble se le asigna al grupo B y al ser insoluble se le realiza la prueba con otro
disolvente.

Las sustancias que no eran solubles en HCl, se les hace la prueba con 1ml de NaOH, al
marcar como soluble se le realiza la prueba con NaHCO3 y al ser insoluble se le asigna el grupo
I y si es soluble se le asigna el grupo N

La sustancia al ser soluble en NaOH, se les hace la prueba con 1ml de NaHCO3, al
marcar como soluble se le asigna al grupo A1 y si es insoluble al grupo A2.

Las sustancias que no eran solubles en NaOH , se les hace la prueba con 1ml de H2SO4, al
marcar soluble se le asigna al grupo I y al ser insoluble al grupo N.
 B. RESULTADOS Y ANALISIS

Las sustancias que fueron solubles e insolubles en agua y éter etílico fueron:

A continuación, se mostrarán de manera resumida las sustancias que fueron solubles e

insolubles en HCL, NaOH, NaHCO3 y H2SO4:

La organización resultante en grupos sería la siguiente:

(2)La mayoría de las moléculas orgánicas suelen ser relativamente no polares y suelen ser solubles
en disolventes orgánicos. (por ejemplo, éter dietílico, diclorometano, cloroformo,
éter de petróleo, hexanos, etc.) pero no en di- solventes polares como el agua. Sin
embargo, algunas moléculas orgánicas son más polares y, por tanto, más solubles en agua.

Solubilidad en agua: La polaridad del agua, que es el reparto desigual de electrones entre sus
átomos, es lo que le permite ser un gran solvente. Normalmente, el agua se mantiene unida
a través de esta polaridad de cargas parciales positivas y negativas. Lo positivo se siente
atraído por lo negativo, creando una estructura cohe- siva. Cuando se agregan compuestos
polares o iones al agua, se rompen en componentes más pequeños o se di- suelven para formar
parte de la solución. Las cargas parciales del agua atraen diferentes partes del compuesto,
haciéndolas solubles en agua.

las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua
y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la
mayoría se disuelve por la forma- ción de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se
disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra
cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuerte- mente electronegativos,
y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente,
los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

Solubilidad en éter: Los éteres como el éter de petroleo son buenos disolventes para una amplia
gama de compuestos orgánicos polares y apolares. Los compuestos no polares son generalmente
más solubles en éter de petroleo que en alcoholes como el etanol porque los éteres no tienen una
red de enlaces de hidrógeno que tendría que romperse para disolver el soluto.
Debido a que el éter de petroleo tiene un momento dipolar, las sustancias polares se disuelven
fácilmente en él. Los compuestos polares que pueden servir como donantes de enlaces de
hidrógeno se disuelven en éter etílico porque pueden formar enlaces de hidrógeno con los pares de
electrones no enlazantes de los átomos de oxígeno del éter.

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, no obstante son
capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua.
Ejemplo: El ácido benzoico no es soluble en agua a temperatura ambiente, pero si se agita el
ácido benzoico sólido con una solución diluida de hidróxido de sodio, el sólido se disuelve
progresivamente. Esto se debe a que se ha transferido un protón del grupo carboxilo al ión
hidroxilo. Esta reacción química produce agua y benzoato sódico, este posee un enlace iónico
entre el oxígeno del carboxilato y el ión sodio, es una sal, y como la gran mayoría es soluble
en agua.
Solubilidad en ácido sulfúrico: este acido es un donante de protones muy efectivo y capaz de
protonar hasta la base más débil, tres tipos de compuestos son solubles en este acido, los
que contienen oxigeno excepto los diari- leteres y los perflouro. Los alquenos y alquinos, los
hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros metadi
sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen 30 o mas anillos aromáticos. Un
compuesto que reaccione con el acido sulfúrico se considera soluble, aunque el producto de la
reacción sea inso- luble
Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgánico en ácido sulfúrico
concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por
ejemplo, una olefina RCH=CHR; puede producir un polímero insoluble, y un alcohol,
ROH, puede deshidratarse a una olefina, R–CH=CH-R, que a su vez se trans- forma en
un polímero insoluble. Todos los compuestos que presentan este comportamiento se clasifican
como solubles en el reactivo.

Los grupos a los que pertenecen cada una de las sustancias o compuestos se caracterizan por
tener en ellos los siguientes grupos funciones:

Compuestos del grupo S1:

Contienen C, H Y O: Alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, estere,

éteres, lactonas, polihidroxifeno- les, algunos glicoles, anhídridos.

Compuestos del grupo A2:

Contiene C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones) anhidridos,

fenoles, esteres de ácidos fenó- licos, enoles.

Compuestos del grupo N:

Alcoholes, aldehídos y cetonas, esteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos

aromáticos, acetales, anhi- dridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso
molecular.

Compuestos del grupo I:

Hidrocarburos, derivados halógenas de los hidrocarburos, diaril éteres.

Para complementar cada uno de los resultados y los errores que se pueden llegar a tener en el
laboratorio es posi- blemente por las condiciones en las que se encuentra la sustancia, ósea
los factores que afectan la solubilidad:

Temperatura

La solubilidad de un soluto dado en un solvente dado típicamente depende de la temperatura.

Para muchos sóli- dos disueltos en agua líquida, la solubilidad tiende a corresponder con el
aumento de temperatura. A medida que las moléculas de agua se calientan, vibran más
rápidamente y son más capaces de interactuar y romper el soluto.

Presión

La presión tiene un efecto insignificante sobre la solubilidad de solutos sólidos y líquidos,

pero tiene un fuerte efecto sobre las soluciones con solutos gaseosos. Esto es evidente cada
vez que abre una lata de refresco; el sil- bido de la lata se debe a que su contenido está
bajo presión, lo que asegura que la soda se mantenga carbonatada (es decir, que el dióxido
de carbono permanezca disuelto en solución). La conclusión de esto es que la solubili- dad de
los gases tiende a correlacionarse con el aumento de presión.
Polaridad

Un dicho popular que se usa para predecir la solubilidad es " lo semejante disuelve lo
semejante ". Esta declara- ción indica que un soluto se disolverá mejor en un solvente
que tenga una estructura química similar; la capaci- dad de un disolvente para disolver varios
compuestos depende principalmente de su polaridad. Por ejemplo, un soluto polar como el
azúcar es muy soluble en agua polar, menos soluble en metanol moderadamente polar y
prácticamente insoluble en disolventes no polares como el benceno. Por el contrario, un
soluto no polar como el naftaleno es insoluble en agua, moderadamente soluble en metanol y
muy soluble en benceno.

1.CONCLUSIONES

La muestra no es soluble: si hay presencia de fases separadas, consistencia aceitosa o

presencia de cristales, no es soluble y la prueba es negativa.

La muestra es soluble: si presenta una sola fase homogénea (es decir sin no se forman 2
fases), sin presencia de partículas o cristales, la prueba es positiva

Al analizar cada compuesto partiendo desde su fórmula química para lograr llegar al grupo que
pertenecen según las características obtenidas con cada solvente agregado en las condiciones de
laboratorio y haciendo las compa- raciones con la información reportada bibliográficamente son
similares, al igual la mayoría de los compuestos fueron solubles en el agua e insolubles en otras
sustancias, siendo muy similares unas de otras pero los datos suministrados por los compañeros
fueron los observados y son los resultados que se consiguieron en el laboratorio.

Gracias a esta práctica pudimos ver la importancia de las pruebas preliminares en los compuestos
orgánicos para poder determinar de qué compuesto se trata, observamos las características
más importantes en los ensayos preliminares, desde su apariencia, olor, color así como las
pruebas de ignición, mediante esta prueba se puede determinar la naturaleza orgánica de un
compuesto debido a que cuando ocurre la combustión se produce humo un residuo negro que es
carbón, también es importante observar la llama porque muestra información sobre los elementos
que conforman el compuesto.
 ASPECTOS COMPLEMENTARIOS

• ¿En qué consisten las fuerzas de Van Der Waals, las interacciones dipolo-dipolo y
ion- dipolo?

Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas intramoleculares (enlaces
iónicos, metálicos o covalentes principalmente) estas son fuerzas que se deben vencer para
que se produzca un cambio químico.

Dipolo – Dipolo

Una molécula es un dipolo cuando existe una distribución asimétrica de los electrones debido a que
la molécula esta formada por átomos de distinta electronegatividad

Ion – Dipolo

Son las que se establecen entre un ion y una molécula polar.

• ¿Por qué se escoge al agua y al éter como criterio para la determinación de la

solubilidad?

Uno de los factores principales que hay que tener en cuenta al considerar la solubilidad de un
soluto es un sol- vente dado es la polaridad. Su capacidad de formar uniones de puentes de
hidrogeno en el caso del agua o éter facilita la disolución de aquellas sustancias que también
puedan participar.

• ¿Cómo incide el peso molecular de una familia de compuestos orgánicos en la solubilidad de

éstos en un mismo disolvente?
Entre un menos peso molar la solubilidad de un compuesto será más sencilla.
 2.REFERENCIAS

(1)Morrison Y Boyd (1990) Química Orgánica. Addison-Wesley

Iberoamericana. 5ª Edición. USA. Chang, Raymond. 1992. Química:

Compuestos Químicos. Cuarta Edición.

(2)McMurry, J. (2001). Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores,

México.

Martínez, J.C. (2006). Análisis Orgánico Cualitativo. Universidad Nacional de

Colombia, Facultad de Ciencias, Departamento de Química. Colombia. p.p. 32 – 46.