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CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO CON SU


SOLUBILIDAD.
ISABEL DEL CARMEN BALCUCHO LIZCANO
JAIRO AISENBERG CASANOVA RUEDA
JOS LUIS CANO OVALLE
SIRLEY VIDAL MERCADO
DEPARTAMENTO DE QUMICA Y BIOLOGA
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
GRUPO B
2015
RESUMEN.
En la presente experiencia se estableci la diferenciacin de la solubilidad e
insolubilidad que presenta cada compuesto orgnico, por medio de distintos
mtodos utilizados en la prctica de laboratorio, Siendo los compuestos
orgnicos, el tipo de sustancias ms abundante en la naturaleza y adems a
diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al desarrollar una
clasificacin de este tipo de sustancias, se deber escoger una forma que
permita precisin en sus principios de ordenamiento y flexibilidad para poder
incorporar nuevos tipos de compuestos considerados como orgnicos. As
mismo se busca adquirir conocimientos sobre las caractersticas, reacciones,
propiedades y enlaces que forma cada uno de los compuestos estudiados a
continuacin.
PALABRAS CLAVES.
Compuestos orgnicos, solubilidad, cristalizacin,
homognea, reacciones acido-base, polaridad.
INTRODUCCIN.
Las
fuerzas
intermoleculares
determinan las propiedades de
solubilidad de los compuestos
orgnicos. La regla general es que

disolventes,

fase

el
semejante
disuelve
al
semejante. Las sustancias polares
se disuelven en disolventes
polares y las sustancias no polares
se disuelven en disolventes no

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polares. La disolucin de un
compuesto
orgnico
en
un
disolvente, es un proceso en el que
las
fuerzas
intermoleculares
existentes en la sustancia pura,
son reemplazadas por fuerzas que
actan entre las molculas del
soluto
y
disolvente.
Por
consiguiente, las fuerzas molcula
- molcula en el soluto y las
fuerzas molcula - disolvente en la
disolucin, est a favor de las
ltimas.
Algunos
compuestos
orgnicos se disuelven fcilmente
en agua, pero la mayor parte no lo
son.
La
mayora
de
los
compuestos
orgnicos
son
solubles en otros compuestos
orgnicos llamados disolventes
orgnicos.
La solubilidad de un compuesto
orgnico puede dar informacin
valiosa respecto a su composicin
estructural. De acuerdo a la
solubilidad de los compuestos
orgnicos en los disolventes y a la
presencia de elementos distintos
de carbono e hidrgeno, estos se
clasifican en ocho grupos:
Divisin S1: Compuestos solubles
en agua y solubles en ter o
benceno. Los formadores de

puente de hidrgeno son los que


tienen tomos de N, O y F unidos
al H, y aquellos grupos funcionales
con O, N o F. Los compuestos con
cadenas que superan los 5 tomos
de carbono no son solubles en
esta divisin.
Divisin S2: Compuestos solubles
en agua pero insolubles en ter o
benceno. Compuestos polares con
fuertes
interacciones
intermoleculares.
Divisin
B:
Compuestos
insolubles en agua pero solubles
en HCl 1.2N. Los compuestos que
contienen
grupos
funcionales
bsicos.
Divisin
A1:
Compuestos
insolubles en agua pero solubles
en NaOH 2.5N. Compuestos que
contienen
grupos
funcionales
cidos con pKa menor que 12.
Divisin
A2:
Compuestos
insolubles en bicarbonato de sodio
1.5N. Los cidos con un pKa
menor que 6 y los cidos con un
pKa mayor que 8 sern insolubles.
Divisin M: Compuestos que
contienen nitrgeno o azufre y que
han sido insolubles en agua, HCl y

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NaOH. Los halgenos pueden


estar presentes al igual que el
nitrgeno y el oxgeno.
Divisin N: Compuestos que son
solubles
en
cido
sulfrico
concentrado y que no pertenecen a
ninguna de las divisiones. No
poseen nitrgeno, ni oxgeno, no
son comunes los halgenos.
Divisin I: Compuestos que son
insolubles en todos los solventes
utilizados en la clasificacin y que
no contienen nitrgeno o azufre.
Hidrocarburos,
derivados
de
halogenados de hidrocarburos.
Solubilidad en agua: en general
cuatro tipos de compuestos son
solubles en agua, los electrolitos,
los cidos, las bases y los
compuestos polares. En cuanto a
los electrolitos, las especies
inicas se hidratan debido a la
interaccin ion. Dipolo entre las
molculas de agua y los iones. El
nmero de cidos y bases que
pueden ser ionizados por el agua
es limitado, y la mayora se
disuelve por la formacin de
puentes de hidrogeno.
Solubilidad en ter o benceno:
en general las sustancias no

polares y ligeramente polares se


disuelven en ter. El que un
compuesto sea o no soluble en
ter, depende de la influencia de
los grupos no polares presentes.
En general los compuestos que
tengan un solo polar por molculas
se disolvern, a menos que sean
altamente polares como los cidos
sinfnicos. La solubilidad en ter
no es un criterio nico para
clasificar las sustancias por
solubilidad.
Solubilidad en cido clorhdrico
diluido: la mayora de las
sustancias solubles en agua y
solubles en cido clorhdrico
diluido, tienen un tomo de
nitrgeno bsico. Las aminas
alifticas son mucho ms bsicas
que las aromticas, dos o ms
grupos arilos sobre el nitrgeno
pueden cambiar las propiedades
de la amina por extensin,
hacindolas insolubles en acido.
Este mismo efecto se observa en
molculas como la de di fenilamina
y la mayora de las nitro y
polihaloarilaminas.
Solubilidad en hidrxido de
sodio: los compuestos que son
insolubles en agua, pero que son

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capaces de donar un protn a una


base diluida, pueden formar
productos, solubles en agua. As
se considera como acido los
siguientes compuesto: aquellos
que el protn es removido de un
grupo hidroxilo, como los cidos
sulfricos, sulfinicos y carboxlicos,
fenlicos, eximas, encoles, cidos
hidroxamicos y las formas ''as'' de
los nitrocompuestos primarios y
secundarios. El protn es removido
de un tomo de azufre, como los
tiofenoles y mercaptanos. De un
tomo de nitrgeno como en las
sulfonamidas,
N-monoalcohilSulfonamida - Nmonoetil sutituidas
y aquellos fenoles que tienen
sustituyentes en la posicin orto.
Solubilidad en cido actico: El
cido actico y el agua son dos
especies
totalmente
miscibles
entre
s.
Es
decir,
con
independencia de las proporciones
empleadas,
el
resultado
de
mezclar estos dos componentes es
siempre
una
disolucin
homognea. Lo mismo ocurre con
el sistema formado por cido
actico
y
triclorometano
(cloroformo). Cualesquiera que
sean las proporciones empleadas,
estos dos componentes son

totalmente miscibles y por tanto


forman una disolucin homognea.

METODOLOGA
EXPERIMENTAL.

Iniciamos midiendo nuestro


primer soluto que era la
sacarosa, tomamos cuatro
muestras en tubos de
ensayo
y
rotulndolos
respectivamente.
Seguidamente agregamos a
cada muestra su solvente
que en este caso eran el
agua, l ter, el cido
clorhdrico y cido actico.
A continuacin observamos
si est era soluble o
insoluble en cada solvente y
si
era
insoluble
la
calentaramos para verificar
si esta era soluble en fro o
en caliente.

Este proceso se realiz con


cada uno de nuestros
solutos (cido benzoico cido actico - naftol) pero
en el soluto de cido actico
cambiamos un solvente ya
que no se poda realizar

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este proceso con el mismo


solvente as que cambiamos
el
cido
actico
por
acetanilida de solvente.

Por ultimo realizamos el


mismo proceso pero con
una muestra problema pero
con solventes diferentes los
cuales eran agua, tolueno y
acetato de etilo

RESULTADOS Y ANLISIS.
Sacarosa:
En caliente
Agua
ter
Acido
clorhdric
o
Acido
Actico

+
-

mismo compuesto con el ter para


observar su grado de solubilidad;
el resultado con el ter fue
opuesto, la solucin fue insoluble
ya que el ter no tiene fuerzas por
puentes de hidrogeno; con este se
form un precipitado cristalino, una
fase heterogneo, seguidamente
en la muestra con cido clorhdrico
nos dio insoluble enfri pero en
calor nos dio soluble ya que este
solventes es polar y la sacarosa es
polar pero solo reacciona en calor
ya que estos son solventes
semejantes, seguimos la sacarosa
con la cido actico nos dio
insoluble en frio y en caliente ya
que este es no polar no puede ser
soluble en sustancias polares.
Acido benzoico

Se tom como primer compuesto


la sacarosa, ensayndola con el
agua y esta nos dio positivo, es
decir que fue soluble en agua
porque se presenta un enlace
inico en los cuales se encuentran
tomos cargados positivo y
negativo, solo se form una capa
homognea; teniendo en cuenta
los pasos de la referencia terica
se procedi a experimentar este

Agua
ter
Acido
Clorhdrico
cido
actico

En
caliente
+

+
+

Se tom el segundo compuesto el


cido benzoico, ensayando con el
agua esta nos dio insoluble en frio
pero en caliente fue soluble ya que
este tiene grupos polares en calor
que en frio, seguimos analizando
nuestro soluto con el solvente ter

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nos dio soluble porque en general


las sustancias no polares y las
ligeramente polares se disuelven
en ste, con el solvente cido
clorhdrico observamos que fue
soluble ya que estos tiene un
grupo funcional carboxilo y son
polares por lo cual l puede ser
soluble es cido clorhdrico,
seguidamente observamos que en
insoluble en cido actico en frio
pero es soluble en caliente ya que
este
es
soluble
en
altas
temperaturas.
cido actico
En
caliente
Agua
ter
Acetanilid
a
cido
clorhdrico

+
+
+
+

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xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
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xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx

Naftol
En
caliente
Agua
ter
cido
actico
cido
clorhdric
o

-/+
+
+
-/+

xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
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xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
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la muestra problema tiene un


grupo funcional _______________

Muestra problema

CONCLUCIONES.
En caliente

Agua
Tolueno
Acetato
de etilo

-/+
-/+

La inter asociacin de las


molculas de agua, implica la
existencia de enlaces por
puentes de hidrogeno entre los
grupos
hidroxilo
de
las
molculas asociadas.

Otra observacin es cuando la


sustancia no disuelta se
calienta, notamos como en
algunos casos se disuelven
(soluble en caliente), en otros
que formar slidos y hasta en
otros forman cristales.

El cido benzoico y el cido


actico tiene en comn que
ambos
tiene
el
grupo
carboxlico y forman un puente
de hidrogeno.

Supimos
diferenciar
que
compuestos eran solubles y
que
compuestos
eran
insolubles.

Se hace necesario saber las


fichas de seguridad de cada
reactivo ya que no se puede
manipular este reactivo porque
puede producirnos algunos

+
+

La muestra problema no fue


soluble en agua fra pero si lo fue
en agua caliente, porque siempre
el calor acta como catalizador de
reacciones, es decir, acelera las
reacciones de la naturaleza que en
este caso va a permitir una
disolucin de la muestra ms
rpida. El aumento de temperatura
hace que las molculas se separen
unas de otras, permitiendo as el
paso
de
otras
molculas
(disolucin de la otra sustancia).
Podemos determinar que la
muestra
problema
es
una
sustancia polar ya que es soluble
en acetato de etilo y este es una
sustancia polar en cambio la
muestra problema fue insoluble en
tolueno ya que este es no polar
debido a que las sustancias
polares no son solubles en no
polares, tambin podemos ver que

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daos fsicos y crnicos para


nuestra salud.
Se trabaj en la prctica
anterior con reactivos de alto
riesgo para la salud y para el
medio ambiente.

Primera Edicin en Espaol.


Harper & Row Publishers
INC. Espaa. 1970.

McMurry,
J.
Qumica
Orgnica. Quinta edicin,
Thomson editores, Mxico,
2001.

J. R. CHIPPERFIELD*, J. R.
GREGORY and D. E.
WEBSTER.

BIBLIOGRAFA

BRIEGER.
Qumica
Orgnica Moderna. Curso
Prctico de Laboratorio.

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