Clasificación de Compuestos Orgánicos por Solubilidad”

Marquez, Catalina

Olivares, Deliz

Laboratorio de Orgánica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

Fundamentación Teórica

Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las moléculas de aquel se

separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente (solvatación). En éste
proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto, son
sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las
moléculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de
atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del

método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa
en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están
íntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad también existen reglas de peso
molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción
química como son los ácidos y las bases.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se

considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la
sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de
solvente

Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en otra está
determinada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el
soluto, y la variación de entropía que acompaña a la solvatación, factores como
la temperatura y la presión influyen en este equilibrio, cambiando así la solubilidad.

A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la

polaridad de sus moléculas y las del soluto. En general, se dice que las moléculas
semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus
fuerzas de interacción. Por ejemplo: la molécula no polar n-pentano, CH3 – CH2 –
CH2 – CH2 - CH3 no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar
como el agua, H2O.
La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión
– dipolo. Así, un ácido carboxílico, R-COOH, insoluble en agua, se puede
transformar en una sal, R-COO-M, sódica o potásica, la cual es soluble en agua.

Análogamente, una amina, R –NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal

de amonio, R-NH3 – X , soluble en agua. Por esta razón, la mayoría de los ácidos
carboxílicos y de las aminas serán solubles en soluciones de hidróxido de sodio NaOH,
al 10%, y de Ácido Clorhídrico HCl al 10% respectivamente.

Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la

presencia de uno o mas grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular
bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la
solución con un papel indicador.

En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos,
las bases y los compuestos polares.

Los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ión-dipolo
entre las moléculas de agua y los iones.

El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la
mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno.

Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de

formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se
encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos
sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los
derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

A medida que la cadena del compuesto se hace más larga, se hace menos soluble en
agua. El agua es un solvente anfiprótico (puede aceptar o donar un protón, que sirven
tanto como ácido y base de Bronsted-Lowry) y por lo tanto puede por ejemplo ionizar
una amina dándole un protón o un ácido aceptando un protón del mismo. Estas
reacciones se ilustran así:

Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se

disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la
influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes.
En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán,
a menos que sean altamente polares.
 Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero
que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos
solubles en agua. Ejemplo: El ácido benzoico no es soluble en agua a temperatura
ambiente, pero si se agita el ácido benzoico sólido con una solución diluida de
hidróxido de sodio, el sólido se disuelve progresivamente. Esto se debe a que se ha
transferido un protón del grupo carboxilo al ión hidroxilo. Esta reacción química
produce agua y benzoato sódico, este posee un enlace iónico entre el oxigeno del
carboxilato y el ión sodio, es una sal, y como la gran mayoría es soluble en agua.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto

es ácido o básico en comparación con otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos
débiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o más débiles en
comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en bicarbonato dice que la
sustancia es un ácido relativamente fuerte.

Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las sustancias solubles en

agua y solubles en ácido clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico. Las
aminas alifáticas son mucho más básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos
sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensión,
haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo efecto se observa en moléculas como la
difenilamina y la mayoría de las nitro y polihaloarilaminas.

El ejemplo más común de compuestos que pueden aceptar protones con facilidad y
formar sales solubles en agua lo constituyen las aminas. Las aminas pertenecen a tres
clases: primarias, secundarias y terciarias. En todas ellas encontramos un átomo de
nitrógeno con un par de electrones no compartido que puede aceptar un protón
procedente del medio ácido. Esta transferencia protónica conduce a una sal de amonio
soluble en agua.

En la ecuación siguiente se ilustra el proceso:

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones

muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos
son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los
perfluoro, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son
fácilmente sulfonados tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-
sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione
con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la
reacción sea insoluble.

Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgánico en ácido sulfúrico

concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por
ejemplo, una olefina RCH=CHR; puede producir un polímero insoluble, y un alcohol,
ROH, puede deshidratarse a una olefina, R–CH=CH-R, que a su vez se transforma en
un polímero insoluble. Todos los compuestos que presentan este comportamiento se
clasifican como solubles en el reactivo.

Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, según su

solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:

GRUPO S1: ácidos soluble en agua.

Compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, tales como ácidos carboxílicos,

fenoles, esteres, aldehídos, alcoholes, cetonas, aminas, anhídridos, nitrilos,lactonas
(éster

cíclico)

GRUPO S2:

Contienen solamente: C,H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos,

polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.

Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.

Contienen Nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoacidos, sales de

amonio,

amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracina, contaminante de

alimentos),

urea.

Contienen Halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, haluros

de ácido.

Contienen Azufre: ácidos sulfonicos, mercaptanos (del latin mercurius captans

“capturado por

mercurio”, es un compuesto sulfurado), ácidos sulfinicos

Contienen Nitrógeno y Halogeno: sales de amina de ácidos halogenados.

Contienen Nitrógeno y Azufre: ácido amino disulfinicos, ácido ciano-sulfonicos, ácido

nitro-

sulfonicos bisulfatos de bases débiles

GRUPO A1: ácidos fuertes

Contiene C,H y O: ácidos y anhidridos (generalmente de 10 carbonos o menos y

forman soluciones coloidales jabonosas)

Contiene Nitrógeno: aminoacidos, nitracidos, cianoacidos, acidos carboxilicos con N

heterociclicos, polinitro fenoles

Contiene Halógenos: haloacidos, poli-halo-fenoles

Contiene Azufre: ácidos sulfonicos, ácidos sulfinicos.

Contiene Nitrógeno y Azufre: ácidos aminosulfonicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases

débiles.

Contiene Azufre y Halógenos: sulfonamidas

GRUPO A2: ácidos débiles

Contiene C,H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhidridos,

fenoles sin sustitución, esteres de ácidos fenolicos, enoles.

Contiene Nitrógeno: aminoacidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles,compuestos

anfoteros,

cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromaticas, hidroxilaminas N-sustituidas,

oximas,

nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos, ureidos.

Contiene helogenos: helofenoles

Contiene Azufre: mercaptanos (tioles), tiofenoles

Contiene Nitrógeno y Halógenos: hidrocarburos aromaticos polinitrohalogenados,

fenoles
sustituidos.

Contiene Nitrógeno y Azufre: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfonicos,

aminotiofenoles,

sulfonamidas, tioamidas

GRUPO B: Compuesto básicos

Aminas alifáticas de alto peso molecular. Aminas aromáticas, excepto aquellas con
más de un anillo aromático, o con un anillo aromático con sustituyentes atractores de
electrones. Hidracinas y oximas de alto peso molecular,compuestos anfoteros como
aminotiofenoles, aminosulfonamidas

GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuestos

débilmente básicos y de alto peso molecular, tales como aldehídos, cetonas, esteres,
anhídridos, alcoholes, éteres o acetales.

Algunos hidrocarburos aromáticos muy alquilados. Nitrocompuestos ( terciarios).

Nitroso, azo, hidrazo y otros compuestos intermedios de la reducción de
nitrocompuestos. Nitrilos. Sulfonamidas de aminas secundarias. Sulfonas. Otros
compuestos que contienen azufre.

GRUPO I: Compuestos neutros

Hidrocarburos alifaticos aciclicos y cicloalcanos; La mayoria de los hidrocarburos

aromaticos; Derivados halogenados,Éteres diarílicos.

GRUPO M: Contiene Nitrógeno: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas,

nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas,

dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos

Contiene Azufre: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros,

disulfuros, sulfonas, tioesteres, derivados de la tiourea

 ESQUEMA DE CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

En este laboratorio comprobaremos la solubilidad de algunos compuestos orgánicos

en distintos disolventes, para luego clasificarlos en los grupos correspondientes, para
esto, nos guiaremos con el esquema de solubilidad ya propuesto.

Se añaden en tubos de ensayos 0.1 mL ( 2 a 3 gotas) o 0.05 g (punta de espátula),

según corresponda el estado del patrón ( sólido o liquido).

Despues se agregan 3 mL de agua y se observa si es soluble o no, luego se prueba con

el siguiente reactivo (siguiendo esquema de solubilidad)

Se observa el resultado y se define en algún grupo según su solubilidad

Objetivo
  Clasificar algunos compuestos orgánicos utilizando la solubilidad de estos en
determinados disolventes ya sean polares y/o apolares

Materiales

10 tubos de ensayo

1 gradilla para tubo de ensayo

1 espátula metálica

6 gotarios de 3mL

7 vasos de precipitado de 100 mL

3 vidrios de reloj

Reactivos

Agua

Éter etílico

NaOH 5%

HCl 5%

NaHCO3 5%

H2SO4 concentrado

Patrones

Ácido Benzoico

Sacarosa

Tolueno

1- Naftilamina

Resultados: