DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA - AÑO 2016

UNIVERSIDAD
TECNOLÓGICA
NACIONAL
FACULTAD REGIONAL ROSARIO
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA

ALDEHÍDOS Y CETONAS

TRABAJO PRÁCTICO Nº: ...................................

NOMBRE Y APELLIDO: ....................................................................................................................
FECHA:........................................................ CURSO: ..................... COMISIÓN: ........................

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO, las cetonas son compuestos de fórmula
general R R’CO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos.

Aldehídos Cetonas

Grupo carbonilo

Los aldehídos y cetonas forman un tipo importante de compuestos orgánicos por la presencia del
grupo carbonilo que les confiere una elevada reactividad. El átomo de carbono se encuentra en
hibridación sp2, y está enlazado con tres átomos mediante tres enlaces sigma coplanares,
separados 120º entre sí. El oxígeno electronegativo polariza el enlace carbono-oxígeno dejando al
átomo de carbono deficiente de electrones y más susceptible al ataque nucleofílico.
Este grupo rige la química de los aldehídos y cetonas de dos maneras:
a) Proporcionando un lugar para la adición nucleofílica.
b) Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono alfa.
Además, los aldehídos son fácilmente oxidables, mientras que las cetonas no lo son.

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OBJETIVO

Reconocer aldehídos y cetonas mediante reacciones de adición nucleofílica y reacciones de

oxidación.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:

Tubos de ensayo
Baño de hielo
Vasos de precipitado
Equipo para filtrar

Reactivos:

Formaldehído
Acetona
Metanol
Bisulfito de sodio al 40%
Carbonato de sodio diluido
Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling
Dicromato de potasio

REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA

A) Reacción con bisulfito de sodio

Interpretación de la reacción:
El ión bisulfito es un nucleófilo fuerte y un ácido débil, por lo que atacará al grupo carbonilo de un
aldehído o una metil cetona para formar un compuesto de adición.

Siendo: R alquilo o arilo y R’ metilo o hidrógeno.

Debido a que estos compuestos de adición bisulfítica son iónicos, por lo tanto solubles en agua, y
se pueden formar con un rendimiento de hasta 90%, son útiles para separar aldehídos y cetonas
de mezclas de compuestos orgánicos. A altas concentraciones de bisulfito de sodio, pueden ser
separados por filtración. El aldehído o la cetona puede ser regenerado adicionando ya sea un ácido
fuerte o una base.

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Vale aclarar que todos los aldehídos sufren esta reacción al igual que las metil cetonas. Esto se
debe a que la adición de un grupo voluminoso, como el bisulfito de sodio, sólo ocurre con cetonas
estéricamente no impedidas.

Técnica operatoria
Colocar en dos tubos de ensayo 2,5 ml de solución de bisulfito de sodio al 40%. Agregar a uno de
ellos 0,5 ml de formaldehído y al otro 0,5 ml de acetona. Agitar enérgicamente ambos tubos durante
5 minutos e introducir luego en un baño de hielo. Retirar al cabo de 5 minutos y agregar unas gotas
de metanol para facilitar la precipitación.
Filtrar los precipitados formados.
Regeneración del compuesto carbonílico: colocar una pequeña cantidad de cada uno de los sólidos
obtenidos en sendos tubos de ensayo y agregar solución diluida de carbonato de sodio hasta
disolución total.

REACCIONES DE OXIDO REDUCCIÓN

A) Reacción de Tollens (Nitrato de plata amoniacal)

Interpretación de la reacción:
El reactivo de Tollens contiene el ión diamín-plata. Este reactivo se obtiene generando óxido de
plata a partir del catión plata en medio alcalino. El óxido de plata es insoluble y posteriormente se
trata con hidróxido de amonio acuoso para generar el complejo utilizado en las reacciones de
oxidación.

Con este reactivo se realiza la oxidación de aldehídos (las cetonas no dan esta reacción),
produciéndose la reducción del ión Ag+ a plata metálica (Agº), que puede verificarse por la
aparición de un espejo de plata dentro del tubo en el cual se efectuó la reacción. (Reacción
positiva)

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Balancear la redox correspondiente

Técnica operatoria
Colocar en un tubo de ensayo 0,25 ml de formaldehído y en otro 0,25 ml de acetona.
Agregar a cada uno 1 ml del reactivo de Tollens. Observar e interpretar.

B) Reacción de Fehling

Interpretación de la reacción:
El reactivo está formado por dos soluciones:

Fehling A: solución de sulfato de cobre.

Fehling B: solución de tartrato de sodio y potasio.

El reactivo contiene el ión Cu++ (cúprico), que es reducido a Cu+ (cuproso), separándose como óxido
cuproso de color rojo ladrillo.(Reacción positiva)

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Balancear la redox correspondiente

Técnica operatoria
Formar la solución de Fehling en dos tubos de ensayo, colocando en cada uno 1 ml de la solución
de Fehling A y 1 ml de la solución de Fehling B.
Agregar al primer tubo de ensayo 0,5 ml de formaldehído y al segundo 0,5 ml de acetona.
Calentar 250 ml de agua en un vaso y cuando hierva, introducir los dos tubos. Continuar calentando
durante 10 minutos y luego retirar los tubos.
Observar si ha aparecido o no precipitado.

C) Reacción del dicromato de potasio (REDOX)

Interpretación de la reacción:
Los alcoholes primarios, secundarios y los aldehídos son fácilmente oxidados por reactivos que
contienen Cr+6.
Un alcohol primario en un primer momento es oxidado a aldehído. Este aldehído es oxidado por el
mismo reactivo a ácido carboxílico.

Los alcoholes secundarios se oxidan con el mismo reactivo a cetonas.

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Los alcoholes terciarios no se oxidan por no tener hidrógeno unido al carbono.

Técnica operatoria
Colocar 1 ml de reactivo de dicromato de potasio en dos tubos de ensayos. En el primero agregar
2 gotas de formaldehido y en el segundo agregar 2 gotas de acetona. Mezclar por simple agitación.
Observar si hay cambio de color (reacción positiva en frío).
En caso de que no cambie el color, calentar alrededor de 3 minutos en baño de agua con ebullición
suave.
Ensayo positivo: solución verde azulada.
Ensayo negativo: solución anaranjada original del reactivo.