Solución ETS QH 05/07/21

1. Identifique los compuestos intermediarios en la siguiente secuencia de reacción y escriba

únicamente el nombre de la molécula identificada con la letra D
Cl2 H2C CH2
2,4-dimetil-2-penteno KOH
Δ A Δ B
C

HCl 100°C

Solución

Cl2 H2C CH2

KOH
Δ Δ
Cl

HCl 100°C

Cl 4-cloro-2,4-dimetilpent-2-eno

Dado que ninguno de los nombres coincide con el nombre verdadero la respuesta es “otro”
Seleccione una:

• Otro
• Cloro-2,4-dimetil-4-penteno
• Cloro-2,4-dimetil-3-penteno
• 2-cloro-2,4-dimetil-3-penteno
2. En la reacción entre el 1 metil ciclohexeno y el hidroborano en éter, se obtiene como
producto el:
• (1-metilciclohex-1-en-1-il) borano
• (3-metilciclohex-1-il) borano
• (1-metilciclohex-1-il) borano
• (2-metilciclohex-1-il) borano
• (2-metilciclohex-1-en-1-il) borano

Solución:

BH3
Eter
BH2
Pagina 355 Wade segunda edición

3. De acuerdo con la regla de Hückel (4n+2) de aromaticidad y (4n) de anti aromaticidad , los
siguientes compuestos son : (caso 1)ciclo-1,3,5-heptatrieno,(caso2) 6-anuleno,(caso
3)1,3,5-heptatrieno, (caso 4) tiofeno(caso 5) 8-anuleno

Elaborado Por David Rodríguez

 Seleccione una:
• Otra
• No aromático, aromático, aromático, aromático, anti aromático
• No aromático, aromático, no aromático, aromático, anti aromático
• Anti aromático, aromático, no aromático, aromático, anti aromático
4. De los siguientes hidrocarburos identificar en cuál de ellos, en cual de ellos se lleva a cabo
una halogenación alílica.
Solución: la halogenación alílica se lleva a cabo cuando un alqueno con posiciones alílicas
con hidrógenos disponibles reacciona con una baja concentración baja de algún halógeno
NBS
Δ Br
• 2butino
• 2-buteno
• Benceno
• Butano
• 2-butanona
5. Haga las reacciones de SEAr en el anillo del benceno:1) alquilación de friedel Crafts con
cloruro de metilo +AlCl3,2) oxidación con KMnO4, NaOH y calor hasta COOH, 3)nitración
¿Qué producto resulta?
Solución:
COOH
COOH

CH3Cl KMnO4 HNO3

AlCl3 NaOH, Δ H2SO4 , Δ

NO 2
Ácido 3-nitrobenzóico
• Ácido 4-nitrobenzóico
• Ácido 2-nitrobenzóico
• Ácido bencensulfónico
• Ácido 3-nitrobenzóico
• Otro
6. Al tratar un alquino con hidrogeno y el catalizador de lindlar se obtiene como producto:
Solución pagina 651-652 Wade segunda edicion
• Trans-alcano
• Trans-alqueno
• Ninguna de las anteriores
• Un cis-alcano
• un cis-alqueno
7. En la reacción de un alqueno con acetato de mercurio en agua, seguida de la adición de
borohidruro de sodio, se obtiene el siguiente hidrocarburo
• Alcohol saturado
• Alcohol insaturado
• Alquilmercúrico bórico
• Alquenmercúrico
• Alcanomercúrico

Solución: Página 353 Wade segunda edición

Elaborado Por David Rodríguez

 8. Al tratar Cierto hidrocarburo con acido clorhídrico en diclorometano; se obtiene como
producto el 2,2-dicloropentano ¿De qué hidrocarburo se trata?
• 1-penteno
• 1-pentino
• 2-penteno
• 2-pentino
• Pentano
Solución: a pesar de que el 2-pentino en las condiciones propuestas nos genera el producto
deseado, empleando el 1-pentino se obtiene en una mayor proporción por lo tanto el 1-pentino
sería el hidrocarburo buscado.
Ejemplo similar en la pagina 655 Wade segunda edición
Cl

HCl
CH2Cl2 Cl

1. Identifique los compuestos intermediarios en la siguiente secuencia de reacción y escriba

únicamente el nombre de la molécula identificada con la letra C
Cl2 H2C CH2
2,4-dimetil-2-penteno KOH
Δ A Δ B
C

HCl 100°C

Solución :

Cl2 H2C CH2

KOH
Δ Δ
Cl

HCl 100°C
1,3,3-trimetilciclohex-1-eno

Cl
4-cloro-2,4-dimetilpent-2-eno

Seleccione una:

• 1,4,4-trimetilciclohexeno
• 1,3,3-trimetilciclohexeno
• 1,5,5-trimetilciclohexeno
• Otro

Elaborado Por David Rodríguez