REACCIONES DEL BENCENO

QUÍMICA BÁSICA TEXTIL

 LONGITUD DE LOS
ENLACES DEL BENCENO
HÍBRIDO DE RESONANCIA
NAFTALENO
ANTRACENO FENANTRENO
 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

PIRIDINA
PIRROL
PIRROL FURANO TIOFENO
 FORMAS ALOTRÓPICAS DEL CARBONO

DIAMANTE GRAFITO
 FULLERENO ( C60)

NANOTUBO DE CARBONO
HALOGENACIÓN
 NITRACIÓN

Ácido nítrico
Benceno
HNO3
 SULFONACIÓN

C6H6 H2SO4
Benceno Ácido sulfúrico

C6H6-SO3H
 ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

Sustituir por radicales alquilo

Halogenuro Ácido
C6H6 De alquilo Tolueno clorhídrico
Benceno Cloruro de metil C6H5-CH3
clorometano

Cloruro de terbutilo Terbutilbenceno

ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

Halogenuro de
acilo

Cloruro de etaloilo Fenil-metil-cetona

BENCENO DISUSTITUIDO
EFECTO ORIENTADOR
EFECTOS DEL SUSTITUYENTE
 REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO

Y o- p- o+p- m-

-OH 50-55 45-50 100 residuos

-NHCOCH3 19 79 98 2
-CH3 60 36 96 4
-F 12 88 100 residuos
-Cl 30 70 100 residuos
-Br 38 62 100 residuos
-I 41 59 100 residuos
-N+ (CH3)3 0 0 0 100
-NO2 6,4 0,3 6,7 93,3
-CN residuos residuos 11,5 88,5
-SO3H 21 7 28 72
-COOH 19 1 20 80
-CHO residuos residuos 21 79
Tolueno

Reacciones o- p- m-
Nitración 60 36 4
Sulfonación 32 62 6
Bromación 33 67 residuos
COMPARACIONES DE REACTIVIDAD
1 .- CONDICIONES IDÉNTICAS:

C6H6 + H2SO4 ( SO3 ) reacciona todo en 20 o 30 minutos

C6H5CH3 + H2SO4 (SO3) reacciona todo en 2 minutos

2 .- CONDICIONES DE REACCIÓN: Condiciones para igual tiempo

C6H6 + HNO3 60º

C6H5 NO2 + HNO3 90º

3 .- COMPETENCIA: Proporciones de productos de reacción

C6H6 + C6H5CH3 + HNO3 C6H5NO2 (1) + C6H4CH3(NO2)

(25)

C6H6 + C6H5Cl + HNO3 C6H5NO2 (30) + C6H4Cl(NO2) (1)

EFECTOS DE ORIENTACIÓN Y ACTIVACIÓN DE LOS SUSTITUYENTES
 GRUPOS DESACTIVANTES ORIENTADORES meta
Grupo Formas de resonancia Ejemplos
Realiza las siguientes reacciones, nombra los reactivos y
productos.
1 Benceno con ácido nítrico
2 Nitración del ácido bencenosulfónico
3 Sulfonación del nitrobenceno
4 Benceno con cloruro de metil
5 Oxidación del o. m. y p. xileno
6 Ácido benzoico con cloruro de etaloilo
7 Ácido tereftálico con etanol
8 Reducción del p. dinitrobenceno (p. fenilendiamina)
9 Hidrolisis del clorobenceno en medio alcalino (agregar agua OH + H)
10 Obtención del fluorbenceno
11 Metano con 3 moles de cloruro de fenil
12 Sulfonación de la anilina
13 Ácido o. hidroxibenzoico con ácido acético
14 Fenol con ácido benzoico
15 Nitración del o. xileno