1) Escribir las reacciones orgánicas necesarias para sintetizar:

a) b-Naftilamina a partir de Naftaleno

b) Bromuro de b-antranoilo a partir del antraceno

Solución:

a) Alquilación Oxidación
CH3
AlCl3

+ CH3Cl + KMnO4
naftaleno
2-metil naftaleno

COOH CONH2
-CO

+ NH3

Ácido 2-naftoico b-naftamida

Amidación Degradación de Hoffman

NH2

ALQUILACIÓN OXIDACIÓN
b)

AlCl3 CH3

+ CH3Cl + KMnO4

Antraceno 2-metil antraceno

FORMACIÓN DE HALUROS DE ACILO

COOH CO-Br
+ PBr5

Ácido b-antracenoico Bromuro de b-antranoilo

2) Nombrar los siguientes compuestos

a) NO2 NH2

HO O – CH3

CHO

Cl

Nombre: 1 – amino – 2 – cloro – 8 – hidroxi – 2 – metoxi – 10 – nitro – 3 - antranal

b) NO2 CHO O – CH3

SO3H

H2N

CO C N

CH3

Nombre: Acido – 6 – acetil – 7 – amina – 4 – ciano – 10 – formil – 1 – metoxi – 9 – nitro – 2 –

antracenosulfonico

c)

7 6 5 4 3 2 1
O – CH2 – CO – CH – CH- CO – CH – COO CH3

C O CO NO2

CH2 CH3

4 – acetil – 5 – benzoi – 7 – fenoxi – 2 – nitro – 3,6 – dioxo heptanoato de p - tolilo

 3) Indique todos los isómeros de la formula global C3H7NO, nómbrelos

F.Global C3H7NO

CH3 – CH2 – CO – NH2

CH3 – CO – CH2 – NH2
CHO – CH2 – CH2 – NH2
CH2 = CH – CHOH – NH2
CH2 = COH – CH2 – NH2
CHOH = CH – CH2 – NH2
CH2 = CH – O – CH2 – NH2
CH3 – O – CH = CH – NH2
CH2 = C – NH2

O – CH3

4.a) Un compuesto orgánico da reacciones que indican que es un ácido monocarboxílico. ¿Cuál
será ese ácido si al quemar 100g se obtienen 252.46g de CO2 y 44.26g de H2O? El ácido no
reacciona con agua de bromo.

En 100g del Ácido

C: 252.46g de CO2 12/44 = 68.85g
H: 44.26g de H2O 2/18 = 4.92g
O: 100 - 68.85 – 4.92 = 26.23g

Cálculo de fórmula empírica.

C: 68.85/12 = 5.74 → 5.74/1.64 = 3.5 x 2 = 7

H: 4.92/1 = 4.92 → 4.92/1.64 = 3 x 2 = 6
O: 26.23/16 = 1.64 → 1.64/1.64 = 1 x 2 = 2
La estructura sería

O–H

4.b) Un compuesto orgánico da reacciones que indican que es un ácido monocarboxílico. ¿Cuál
será ese ácido si al quemar 100g se obtienen 252.46g de CO2 y 44.26g de H2O? El ácido no
reacciona con agua de bromo.

En 100g del Ácido

C: 252.46g de CO2 12/44 = 68.85g
H: 44.26g de H2O 2/18 = 4.92g
O: 100 - 68.85 – 4.92 = 26.23g
Cálculo de fórmula empírica.

C: 68.85/12 = 5.74 → 5.74/1.64 = 3.5 x 2 = 7

H: 4.92/1 = 4.92 → 4.92/1.64 = 3 x 2 = 6
O: 26.23/16 = 1.64 → 1.64/1.64 = 1 x 2 = 2

La estructura sería:

O–H

5) a) Indique el orden creciente del punto de ebullición en isobutileno, cis – 2 – buteno

y trans – 2 – buteno
b) Indique el orden creciente de su presión de vapor en neohexileno, n – hexileno e iso
– hexileno
c) determine la carga formal de los átomos y las estructuras más estables de: H2SO4,
H3PO4 Y HClO4

Solución H H H

a) H2 = C – CH3 < CH3 – C = C – CH3 < CH3 – C = C – CH3

CH3 H

Mayor T de Ebullición

Debido a que las fuerzas de London son mayores

CH3

b) CH2 = CH – (CH2)3 – CH3 < CH2 = C – (CH22 – CH3 < CH2 = CH – C – CH3
CH3 CH3

Mayor presión de vapor