HIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUENOS (OLEFINAS) CnH2n

H H
C C
H H
Eteno
NÚMERO DE ENLACES DEL ETENO ES:
5 ENLACES SIGMA Y 1 ENLACE PI
Existen dos tipos de isómeros geométricos:

Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
Cis(Z)-dicloro-eteno Trans(E)-dicloro-eteno
 ALQUENOS
NOMENCLATURA: COMÚN UIQPA
CH2 = CH2 Etileno Eteno
CH2 = CH- CH3 Propileno Propeno
CH2= CH - CH2 - CH3 α- Butileno 1- Buteno
CH3 - CH = CH - CH3 β- Butileno 2- Buteno
CH2= C - CH3 Isobutileno 2-Metilpropeno
CH3
CH2= C = CH2 Aleno 1,2-Propadieno
CH2 = CH- Vinil Etenil
CH2= CH - CH2 - Alil Propenil
CH2= CH - CH2 - CH2- CH2- Amil Pentenil
3- Propil- 1-hexeno
(E) Trans - 3-metil - 4 -propil- 3- octeno (¿Es correcto?)
(Z) Cis- 2,3- Dicloro - 2- buteno
Tetrametiletileno

Irma Solís Amanzo

 OBTENCIÓN DE ALQUENOS

1.- DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

CH3-CH20H H2S04 CH2 = CH2 + H20
T
CH3-CH0H- CH3 H2S04 CH2 = CH- CH3 + H20
T
CH3-C0H - CH2- CH3 H2S04 CH3 - C = CH - CH3 + H20
T
CH3 CH3
Orden de deshidratación: 3>2>1

2.- A PARTIR DE ALQUINOS

CH CH + H2/ PT CH2 = CH2

3.- A PARTIR DE HALOGENUROS

CH3-CH2-Cl KOH CH2 = CH2 + KCl + H2 0
alcoh.
Irma Solís Amanzo
 4.- PIRÓLISIS DE ÉSTERES
CH3-CH2-CH2- CH2-00C-CH3 500 grados CH3- CH 2- CH = CH2 + CH3-C00H

REGLA DEL SAYTSEV:

En la deshidratación o deshalogenación, el hidrógeno se pierde
preferentemente del átomo de carbono que contenga el menor número de
átomos de hidrógeno.
Los alquenos más estables son aquellos que tienen el mayor número de
grupos alquílicos unidos a los átomos de carbono.

R2C = CR2 > R2C = CHR > R2C = CH2 > RCH = CH2 > CH2 = CH2

REGLA DE MARKOVNIKOV:

Se aplica a los alquenos no simétricos. El hidrógeno se adiciona al átomo de

carbono que tiene mayor número de hidrógenos.

„ CH2 = CH - CH3 + HCl CH3 - CHCl - CH3

Irma Solís Amanzo

6. - DESHALOGENACIÓN DE UN DIAHALOGENURO VECINAL
CH2Cl - CH2Cl + Zn CH2 = CH2 + ZnCl2

REACCIONES DE ALQUENOS
1.- OXIDACIÓN CON KMn04 (PRUEBA DE BAEYER)
R-CH=CH2 KMn04 ac.frio R- CH0H - CH20H + Mn02 + K0H

R-CH=CH-R KMn04 ac.temperatura R- C00H + R- C00H + Mn02 + K0H

2.- ADICIÓN DE HALÓGENOS Y HOX (X2 + H20)

R-CH=CH2 + X2 R- CHX - CH2X

+ - - +
R-CH = CH2 + H0 X R- CH0H- CH2 X

3.- HIDROHALOGENACIÓN
CH2 = CH - CH3 + HCl CH3 - CHCl - CH3 Reacción Markovnikof

H202
CH2 = CH - CH3 + HBr CH2Br- CH2 - CH3Reacción Anti-Markovnikof

Irma Solís Amanzo

4.- HIDROBORACIÓN
R-CH=CH2 + (BH3) 2 cero grados 2(R-CH2-CH 2)3B Na0H / H 2 02 6R-CH2-CH20H

5.- HIDROGENACIÓN
R - CH = CH2 + H 2 Ni o Pt R- CH 2 - CH3

6.- POLIMERIZACIÓN
nCH2 = CH2 t=100 p=1at oxig 0,01% ( - CH2 - CH2 - )n n= 600 - 1000

7.- SUSTITUCIÓN DE : X= Cl, Br ( en alquenos alílicos)

CH2 = CH- CH3 + Cl2 T=350 CH2 = CH - CH2Cl + HCl

8.- ADICIÓN DEL ÁCIDO SULFÚRICO

CH2 = CH- CH3 + HOSO3H CH3- CH - CH3

SO4H

Irma Solís Amanzo

 9.- OZONÓLISIS
„ O

„ CH3 - C = C - CH3 + 03 CH3 C C CH3 Zn Ac OH 2 CH3 - C = O

„ CH3 CH3 CH3 0 0 CH3 CH3

Irma Solís Amanzo

MECANISMOS
DE RADICALES LIBRES
CH2 = CH - CH3 + HBr H2O2 CH2Br- CH2 - CH3

HOOH T 2 HO.

HO. + HBr HOH + Br.

CH2 = CH - CH3 + Br. CH2Br - CH - CH3 + HBr CH2Br - CH2 - CH3 + Br.
.

PROBLEMAS:
1.- ¿Cómo reconocería el propano del propeno ?
2.- ¿Cuál de los hidrocarburos saturado e insaturado es más reactivo, porqué?
3.- A partir del metano obtener el 1- buteno.
4.- Identifique en que caso si la nomenclatura es correcta :
3- Metil - 3- buteno
1,3- Pentadieno
3-Cloro- 6- nitro- 6-butil-7- noneno

Irma Solís Amanzo

 Cl CH3
C C H
H C C
Cl CH3

Trans,Trans-1,3-Dicloro-2-Metil-1,3-Pentadieno

Irma Solís Amanzo