Sesión 13: Sustitución electrofílica aromática

• Jean Paul Miranda Paredes

 Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

Complejo sigma Benceno sustituido

 Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

HALOGENACIÓN
 Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

DIAGRAMA DE ENERGÍA DE LA HALOGENACIÓN

Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

NITRACIÓN
Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

SULFONACIÓN
 Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
 Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

MECANISMO DE ALQUILACIÓN
 Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

ALQUILACIÓN CON REAGRUPAMIENTO

 Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
 Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

MECANISMO DE ACILACIÓN
 Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

REDUCCIÓN DE CLEMMENSEN
 Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

BENCENO DISUSTITUIDO
Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

EFECTO ORIENTADOR
Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

EFECTO ORIENTADOR
 REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO

Isómeros de C6H4 Y (NO2) %

Y o- p- o+p- m-

-OH 50-55 45-50 100 residuos

-NHCOCH3 19 79 98 2
-CH3 60 36 96 4
-F 12 88 100 residuos
-Cl 30 70 100 residuos
-Br 38 62 100 residuos
-I 41 59 100 residuos
-N+ (CH3)3 0 0 0 100
-NO2 6,4 0,3 6,7 93,3
-CN residuos residuos 11,5 88,5
-SO3H 21 7 28 72
-COOH 19 1 20 80
-CHO residuos residuos 21 79
 Tolueno
Reacciones o- p- m-
Nitración 60 36 4
Sulfonación 32 62 6
Bromación 33 67 residuos

C6H4 Y (X) %
X Y o- p- m-

-NO2 -COOH; 30º, H2SO4 19 1 80

-COOH; 30º, no H2SO4 22,3 1,2 76,5

-COOH; -30º, no H2SO4 14,4 0,6 85

-Br -Br; FeCl3 13 85 2

-Br; AlCl3 8 62 30
COMPARACIONES DE REACTIVIDAD
1 .- CONDICIONES IDÉNTICAS:

C6H6 + H2SO4 ( SO3 ) reacciona todo en 20 o 30 minutos

C6H5CH3 + H2SO4 (SO3) reacciona todo en 2 minutos

2 .- CONDICIONES DE REACCIÓN: Condiciones para igual tiempo

C6H6 + HNO3 60º

C6H5 NO2 + HNO3 90º

3 .- COMPETENCIA: Proporciones de productos de reacción

C6H6 + C6H5CH3 + HNO3 C6H5NO2 (1) + C6H4CH3(NO2) (25)

C6H6 + C6H5Cl + HNO3 C6H5NO2 (30) + C6H4Cl(NO2) (1)

LICENCIADA POR