FACULTAD: CIENCIAS DE LA SALUD

CARRERA: FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CURSO: PRACTICA FARMACOQUÍMICA
TEMA: ANÁLISIS CUANTITATIVO Y CUALITATIVO DE
DOCENTE: QUEVEDO VALVERDE, OSCAR HUMBERTO
INTEGRANTES:
HUAMÁN NOVILLO, MARIA
HUAMÁN BURGOS, DAVID
RODRÍGUEZ SALAZAR, DANTE
TAMAYO LÓPES, GIULIANA
VASQUEZ GRANDES, CHANI
TURNO: MAÑANA
CICLO: IX
AÑO: 2019-II

I. INTRODUCCIÓN
Las tetraciclinas son un grupo de antibióticos descubiertos por Duggar durante los años 40 de
amplio uso en la práctica clínica. Son antibióticos de amplio espectro que muestran actividad
frente a gran número de bacterias gramnegativas y positivas, rickettsias, mycoplasmas,
chlamidias así como protozoos1. Se describieron por primera vez en 1948 como productos
naturales de fermentación de Streptomyces aureofaciens. El primer miembro del grupo
completamente caracterizado, a través de su aislamiento químico y purificación, fue la
clortetraciclina en 1954.
En 2005, The Food and Drug Administration (FDA) aprobó la tigeciclina, última tetraciclina
comercializada y la primera de un nuevo grupo: las glicilciclinas. La tigeciclina se ha
desarrollado específicamente por su actividad para el tratamiento de organismos resistentes a
otros antimicrobianos y ofrece una nueva opción terapéutica para pacientes con alergias a
otros antibióticos.
El efecto antibiótico de las tetraciclinas ha sido ampliamente estudiado y demostrado a lo
largo de los años. Su gran aplicación terapéutica tanto en animales como en el hombre se
justifica por las buenas propiedades antimicrobianas reflejadas y por la escasa presencia de
efectos adversos graves. Sin embargo, cada vez son más las investigaciones centradas en las
aplicaciones fuera del ámbito de la microbiología de estos compuestos. Así, las tetraciclinas
poseen efectos anti-inflamatorios y anti-apoptóticos y afectan a múltiples procesos como la
angiogénesis, la proteolísis y el metabolismo óseo. Se han utilizado con diferentes resultados
en afecciones en las que no existe un mecanismo infeccioso (artritis reumatoide, diferentes
tipos de cáncer y sus metástasis, enfermedades cardiovasculares y metabólicas, etc).
Las Tetraciclinas se pueden dividir en:
1. Derivados naturales del streptomyces:
- Tetraciclina
- Oxitetraciclina
- Demeclociclina
2. Derivados semisintéticos de la tetraciclina:
- Doxiciclina
- Minociclina

II. OBJETIVOS:
 Identificar los grupos funcionales en tetraciclina clorhidrato relacionando la estructura
química con la actividad terapéutica
 Realizar pruebas analíticas cuantitativas y cualitativas de identificación según la
Farmacopea (USP40).

III. MATERIALES
IV. MARCO TEÓRICO
Estructura química
Su estructura química es la tetracíclica (núcleo naftacen-carboxamídico) con carácter
anfotérico. Su nombre se origina por tener en su estructura 4 anillos bencénicos fusionados.
Los diferentes representantes de este grupo se diferencian entre sí por los radicales que
contiene el grupo químico básico.5
Farmacodinamia
Mecanismo de acción:
Son bacteriostáticos, aunque pueden llegar a ser bactericidas en altas concentraciones.
Acceden al interior celular por un doble mecanismo de difusión pasiva y transporte activo.6
Actúan inhibiendo la biosíntesis proteica a nivel de los ribosomas 70 y 80 s, inhibiendo la
transcripción del mensaje genético al impedir la penetración del RNA mensajero al interior de
la subunidad 30 s del ribosoma. De esta forma impide la unión del aminoacil, incluyendo el
de iniciación, el formil, con el sitio receptor en dicha unidad, provocando el bloqueo de la
iniciación de la cadena polipeptídica.
También su capacidad de formar quelatos con los cationes metálicos bivalentes puede
bloquear enzimas que intervienen en la síntesis proteica.
Espectro de acción
Inicialmente contemplado como una familia de antibióticos de amplio espectro, con el
decursar de los años, la elevación de los niveles de resistencia bacteriana ha disminuido su
espectro, fundamentalmente el de las tetraciclinas de primera generación.
Farmacodinamia
La actividad antimicrobiana de las tetraciclinas se debe a la inhibición de la síntesis proteica
de las bacterias. Esta acción se desarrolla por bloqueo de la unión del aminoacil ARNt al sitio
aceptor (A) del ribosoma bacteriano de 30S, región esencial para la síntesis polipeptídica,
mediante la formación reversible de complejos con Mg2+. Este hecho podría constituir una
explicación el efecto bacteriostático de estos fármacos. Las tetraciclinas también se pueden
unir a ribosomas eucarióticos aunque no está claro que actúen en ellos inhibiendo la síntesis
proteica, sin embargo sí que producen ese efecto inhibitorio en las mitocondrias, que poseen
ribosomas susceptibles a tetraciclinas a altas dosis.3
Para interactuar con el ribosoma, las tetraciclinas, necesitan atravesar una o más membranas
biológicas tanto en organismos grampositivos como en los negativos. La interacción con
cationes metálicos, principalmente Mg2+, mediante la formación de complejos es esencial
para llevar a cabo esta misión. El acceso de estos fármacos al periplasma de bacterias
gramnegativas ocurre a través de canales de porinas previa formación de complejos
tetraciclina-catión cargado positivamente. Una vez en el especio periplásmico se produce la
disociación del complejo catión metálico-fármaco, permitiendo a la tetraciclina la difusión
simple para entrar en el citosol, donde se unirá al ribosoma. En bacterias grampositivas la
transferencia a través de la membrana citoplasmática ocurre de modo similar.
Estructuras Químicas
 Relación Estructura-Actividad

Grupo 4 R amino:
Grupo HIDROXILO

En posición 6,esta implicada en la reacción Esencial para la actividad

de lactonización con el grupo carbonilo de antibacteriana
la posición 11, para dar isotetraciclinas.
NAFTACENO:

Grupo farmacóforo,
interactua con la
subunidad 30S del
ribosoma.

Sistema C11 y C12

Capacidad para formar quelatos insolubles a pH neutro con ciertos iones metálicos como Fe +2, Al+3, Ca+2 y
Mg+2.
 Farmacia y Bioquímica
Asignatura Farmacoquímica II A3
PROTOCOLO DE ANALISIS
Tetraciclina Clorhidrato
I. DATOS GENERALES
SUSTANCIA ANALIZADA: Tetraciclina Clorhidrato
PESO MOLECULAR 272,77 g / Mol PROCEDENCIA: Portugal
FORMA FARMACÉUTICA: capsula REGISTRO SANITARIO: EN-05138
NOMBRE COMERCIAL Tetraciclina FECHA DE 12/2021
VENCIMIENTO:
CONCENTRACIÓN: 500 mg/capsula FECHA DE ANÁLISIS: 11-11-2019

NÚMERO DE LOTE: 1121558

II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO III. ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD (SEGÚN FARMACOPEA)

ASPECTO SOLIDO AGUA SOLUBLE
COLOR AMARILLO METANOL POCO soluble
OLOR INODORO ACETONA Poco soluble
SABOR AMARGO

IV. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA V. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

AUMENTO SISTEMAS DE
SOLVENTES

(PROPORCION)
OBSERVACION
REVELADOR
Rf st
Rf mp

VI. ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO

REACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:
FEcL3 +++ Color ViolaCEA Fenoles
Cromatica +++ Color Violacea Tetraciclina Clorhidrato
AgNO3 ++ Precipitado Ion Cloruro
Blanco

VII. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO

MÉTODO ANALÍTICO Valoración de bases débiles en medio no acuoso
SOLUCIÓN VALORANTE Ácido perclórico 0,115 N
SOLVENTE Ácido acético glacial
INDICADOR α –naftol benceína SR
GASTO 1.4 mL
mg alícuota mg practico % EN LA Rango aceptado
RESULTADO usados 77.42 mg MUESTRA 90 % a 125%
500 mg 94,45%
 mg teórico de
alícuota
81.97 mg

I. DATOS GENERALES cumple

RESULTADOS II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICOS cumple
GENERALES III. ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD cumple
IV. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA cumple
V. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA cumple
VI. ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO cumple
VII. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO cumple
La materia prima tetraciclina clorhidrato, cumple con las especificaciones,
CONCLUSIONES de las referencias consultadas por lo que SE ACEPTA
REFERENCIAS 90-125 %

ANALIZADO POR:

Huamán Novillo , Maria Huamán Burgos, David Rodríguez Salazar, Dante

Tamayo López , Giuliana Vásquez Grandez, Chani

V. PROCEDIMENTO
A. Análisis Cualitativo:

 Análisis organoléptico:
Observar y anotar las características organolépticas del polvo clorhidrato de
tetraciclina.

II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO

ASPECTO Solido
COLOR Amarillo
OLOR Inodoro
SABOR Amargo

 Solubilidad:

III. ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD (SEGÚN FARMACOPEA)

AGUA Soluble
METANO POCO Soluble
L
ACETONA Poco Soluble

Reacciones Químicas
Reacción con el cloruro férrico:

Pequeña cantidad
de tetraciclina
clorhidrato

Agregamos II
gotas de FeCl3

Indica presencia
de fenoles

Reacción cromática:
 Mg de tetraciclina

II gotas de ácido
sulfúrico
concentrado

Indica tetraciclina
clorhidrato.
Reacción de Nitrato de plata

IV gotas de
solución de
tetraciclina

Agregamos II
gotas de nitrato
de plata

Precipitado
blanco, indica
presencia de iones
cloruro.

B. Análisis Cuantitativo

Técnica Operatoria:
En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agregó 100 mg de muestra problema, se añade 5 mL de
ácido acético anhidro se agita, añadir V gotas de α-naftol benceína SR.
 Agregamos 100 mg de MP (Tetraciclina)

Se añade 5 mL de ácido
acético anhidro, se agita

añadir V gotas de α naftol

benceína al 0,2 %

V gotas de acetato de
mercurio SR.

Color amarillo, naranja

Muestra antes de la
valoración con
ácido perclórico
0,115 N

Gasto 1.4 ml
Inicio 38
 Se procede a cuantificar con una solución de ácido
perclórico 0,115 N.

Muestra luego de la valoración con ácido perclórico

0,115 N

Desarrollo de cálculos
Promedio de capsulas de tetraciclina:

1°cap= 0.60 g (600 mg)

2°cap= 0.61 g (610 mg)

3° cap= 0.62 g (620 mg)

4° cap= 0.63 g ( 630 mg)

5° cap= 0.59 g ( 590 mg)

3.05 g / 5 = 0.61 (610 mg)

610 mg 500 mg

100 mg X

X= 81.97 mg

a) Gasto teórico
mg
N x P.equiv 81.97 = 1.48 ml
0.115 x 480.9

b) mg de Tetraciclina clorhidrato

mg = N x P.equiv x Gasto (ml)

mg = 0.115 x 480.9 x 1.4
mg = 77.42
 c) % de Tetraciclina (90-125 %)

81.97 100 %
77.42 X
X = 94.45 %

El Porcentaje Es Aceptable

VI. CUESTIONARIO
1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas.

VII. CONCLUSIONES
 En el análisis cuantitativo el rendimiento fue 94.45% encontrándose en el rango
establecido

90% - 125%

VIII. RECOMENDACIONES
 Se recomienda que al iniciar un análisis se verifique que el equipo este calibrado, el
material a utilizar este limpio, rotulado y en óptimas condiciones.

 Aplicar Buenas Prácticas de Laboratorio en los análisis, para obtener resultados

confiables.

IX. CUESTIONARIO
1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas.
 2. ¿A que se denomina una reacción cromática?

Una reacción cromática es una reacción en la que hay un cambio de color en la

reacción dada por un agente oxidante o reductor fuerte, se usa para reconocer
ciertos tipos de sustancias.
3. ¿ Para qué se emplea acetato de mercurio en análisis cuantitativo de estandarización ¿

Para formar el halogenuro mercurial poco disociado

X. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. Efectos no antimicrobianos de las tetraciclinas. Lara García J. Rev Esp Quimioter 2010;
23(1):4-11.
2. Tetraciclinas. Departamento de ciencias fisiológicas, Pontificia Universidad Javeriana.
Revisado el 05 de noviembre del 2015. Disponible en
[http://med.javeriana.edu.co/fisiologia/fw/c743.htm].
3. Nelson M.L. Chemical and biological dynamics of tetracyclines. Adv Dent Res1998; 12:5-
11. 3.