ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CLORHIDRA
TO DE
CURSO: Química Farmacéutica I
PROFESOR: Mg. Juan Roberto Pérez León Camborda

PRÁCTICA: Martes 10 – 1:20 pm

INTEGRANTES:
 Alarcón Tito, Yelsin
 Ayala Centeno, Merly
 Jugo Torres, Angie
 Rodas Huamán, Milagros

2018
 I. OBJETIVO

 Aplicar correctamente las pruebas analíticas que se encuentran en la

farmacopea débilmente validadas para la identificación de clorhidrato de
procaina.

II. INTRODUCCIÓN
La procaína es un fármaco que bloquea la conducción nerviosa, previniendo el inicio y la
propagación del impulso nervioso. Por esta característica se le confiere la capacidad de
actuar como un anestésico local y generalmente es utilizada para combinarla con otros
medicamentos. Se introdujo en 1905, siendo el primer anestésico local sintético y es un
amino éster. Es también llamada Novocaína.1Como todos los anestésicos locales, la
procaína ocasiona un bloqueo reversible de la conducción nerviosa al disminuir la
permeabilidad al sodio de la membrana del nervio. Esto disminuye la tasa de
despolarización de la membrana, aumentando el umbral para la excitabilidad eléctrica. El
bloqueo afecta a todas las fibras del nervio en la siguiente secuencia: autonómica,
sensorial y motor, con efectos que disminuyen en el orden inverso. 2

III. MARCO TEÓRICO

Los anestésicos locales son agentes que bloquean reversiblemente la generación y
conducción de los impulsos a lo largo de la fibra nerviosa. Se emplean para eliminar la
sensación de dolor en áreas restringidas del cuerpo. Su acción resulta de su capacidad
de deprimir los impulsos de los nervios aferentes de la piel, superficie de la mucosa y
músculos del sistema nervioso central.1
Estos agentes se emplean en cirugía para lograr un bloqueo parcial o completo, pero
necesariamente reversible, de la transmisión de los impulsos en los nervios periféricos o
terminaciones nerviosas.1
La procaína es un anestésico local del tipo éster que tiene un inicio lento y una acción de
corta duración. Se usa principalmente para anestesia por infiltración, bloqueo del nervio
periférico y bloqueo espinal. La procaína (como la cocaína) tiene la ventaja de contraer
vasos sanguíneos que reduce el sangrado, a diferencia de otros anestésicos locales
como la lidocaína. La procaína es un éster anestésico. Se metaboliza en el plasma
mediante la enzima pseudocolinesterasa a través de la hidrólisis en ácido para-
aminobenzoico (PABA), que luego se excreta por los riñones hacia la orina.2
La procaína actúa principalmente inhibiendo la afluencia de sodio a través de los canales
de sodio dependientes del voltaje en la membrana celular neuronal de los nervios
periféricos. Cuando se interrumpe el influjo de sodio, no puede surgir un potencial de
acción y, por lo tanto, se inhibe la conducción de la señal. Se cree que el sitio del receptor
está ubicado en la porción citoplásmica (interna) del canal de sodio. También se ha
demostrado que la procaína une o antagoniza la función de los receptores de N-metil-D-
aspartato (NMDA), así como los receptores de acetilcolina nicotínicos y el complejo del
canal del ion receptor de serotonina.2

Fig.1: 2- (dietilamino) etil 4-

aminobenzoato

IV. PROCEDIMIENTO

1. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

Agua: 3
SISTEMA DE SOLVENTES Etanol: 1
Ácido acètico:0,2
 REVELADOR Vapores de Yodo
Rf Estándar 0.83
Rf Muestra problema 0.92

Fig. 2: Cromatografía de la procaína

clorhidrato. Izquierda: muestra problema y
derecha: estándar.

2. REACCIONES QUÍMICAS
Reacción de Dragendorff: En un tubo de ensayo se colocó 4 gotas de solución
de procaína clorhidrato y 2 gotas de reactivo de Dragendorff. Se obtuvo un
precipitado naranja. (Fig. 3)
Reacción de Mayer: En un tubo se colocó 4 gotas de solución de procaína
clorhidrato y 2 gotas de reactivo de Mayer. Se obtuvo un precipitado blanco. (Fig.
4)
Reacción de cloruros: En un tubo se colocó 4 gotas de solución de procaína
clorhidrato y 2 gotas de reactivo de nitrato de plata. Se obtuvo un precipitado
blanco. (Fig. 5)
 Fig. 3: Reacción de Fig. 4: Reacción de Mayer Fig. 5: Reacción de
Draggendorff con procaína con procaína clorhidrato. cloruros con procaína
clorhidrato. clorhidrato.

 Reacción de Dragendorff

+Bi ( N O 3)3 + KI ⟶ + ( Bi I 4 ) K ↓+ KN O3

Reactivo de pp. anaranjado

Procaína
Dragendorff rojizo

 Reacción de Mayer

3. ANÁLISIS CUANTITATIVO
3. ANÁLISIS CUANTITATIVO

Fig. 7: Matraz contenido de la muestra

Fig. 6: Pesada de la procaína clorhidrato.
problema, 2.5 mL de DMF y 5 gotas de azul
Peso = 497 mg
de timol 0.1 %.

Fig. 8: Cuantificación de la procaína Fig. 9: Viraje de la coloración amarilla

clorhidrato con métoxido de sodio 0.1 N. inicial a coloración azul.
  Reacción de la procaína con dimetilformamida

 En la titulación

Se obtuvo:
 Gasto : 1,9 m L
 mg Obtenidos: 47,68
 % de pureza en la muestra: 95,94%

V. DISCUSIÓN
La procaína clorhidrato, es un sólido blanco cristalino inodoro, dichas
características organolépticas se comprueban con la USP N°29 de los
Estados Unidos. Los alcaloides son insolubles o poco solubles en agua,
pero solubles en alcohol cloroformo o benceno, algunos en éter; pero sus
sales se comportan de manera inversa 5; en el caso de la procaína se
analizó su sal en forma de clorhidrato por ello se observó que es soluble en
agua, poco soluble en alcohol, cloroformo e insoluble en éter. Los
alcaloides se unen a ácidos para formar sales de amonio sustituidas. La
estabilidad de estas sales respeto de la hidrólisis varía con la fuerza básica
del alcaloide y la naturaleza del ácido empleado. Existen varios tipos de
pruebas para identificar a los alcaloides y sus respectivas sales, en la
práctica se identificó mediante reacciones colorimétricas: reacciones de
Dragendorff, Mayer y para identificar cloruros 6, en todos los casos se
 obtuvo resultados positivos debido a que al incorporar estos reactivos
forman compuestos químicos definidos que nos permiten su identificación.
Otra prueba de identificación realizada es la cromatografía en donde
obtuvimos un valor de Rf iguala 0.92, cercano al del estándar utilizado,
0.83. Para el análisis cuantitativo se hizo mediante valoración de
compuestos orgánicos de carácter ácido en medio no acuoso, como
resultado obtuvimos 47.68 mg de clorhidrato de procaína el cual representa
un 95.94 %. Según la USP N°29 la concentración de clorhidrato de
procaína está comprendida entre 99% y 101 %. Como la muestra analizada
presenta una pureza de 95.94 %, se rechaza. El producto porque no
cumple con las especificaciones descrita en la farmacopea
estadounidense.

VI. CONCLUSIONES
Se aplicaron correctamente las pruebas analíticas que se encuentran
en la farmacopea débilmente validadas para la identificación de
clorhidrato de procaína.

VII. CUESTIONARIO

1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas.

2. ¿Qué radical de la molécula es responsable de la reacción con el reactivo

de Dragendorff? Escribir la reacción química.

La amina terciaria.
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Guyton, Arthur C. (2006). Tratado de fisiología médica (11ª edición).

Elsevier España S.A. p. 70.

2. Rovenstine EA, Papper EM. The therapeutic role of procaine and its
derivatives. Bull N Y Acad Med . 1949 May;25(5):298-306.

3. Korolkovas A,Compendio esencial de química

farmacéutica.1ºed.Barcelona. Ed. Revertè. 1983. pp369

4. https://www.drugbank.ca/drugs/DB00721

5. Farmacopea N°29 de los Estados Unidos (USP).

6. Gennaro R. Remington Farmacia. 20° Edición. Buenos Aires: Médica
Panamericana; 2003 p. 488.