UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO HENRÍQUEZ UREÑA

Facultad de Ciencias y Tecnología

Escuela de Química

Estudiante:

Camila Monción

Docente:

Glenda Esmirna González

Materia:

Química Orgánica Práctica

Matrícula:

22-1246

Fecha:

9 de noviembre del 2022

Santo Domingo, Distrito Nacional

Los Hidrocarburos Aromáticos

Introducción

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-
hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis
grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre
los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclo hexano, la reacción característica del benceno no es una
reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro
sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

 Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos.

 Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas

alifáticas u otros radicales intermedios.

 Por condensación de los anillos de benceno.

El benceno o ciclohexatrieno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6,
con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor
particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) y puede considerarse una forma
poliinsaturada del ciclohexano.

El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de

la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable,
volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.

Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el
tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que
son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno.

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos
químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el
kevlar y en ciertos polimeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas,
lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios
forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente
natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.
Reacciones

Desarrollo

Las reacciones más características y que con más facilidad origina son las de sustitución de
sus hidrógenos, permaneciendo inalterable el anillo. Así, pues, el anillo bencénico se
comporta como un bloque con propiedades totalmente nuevas que no recuerdan para nada al
doble enlace.

Halogenación

Se hace empleando catalizadores como AlCl3, FeBr3, etc.

Sulfonación

Se lleva a cabo calentando benceno con ´ácido sulfúrico concentrado.

Nitración
La introducción de un grupo nitro puede realizarse fácilmente con ácido nítrico concentrado,
disuelto en ácido sulfúrico, también concentrado.
Alquilación de Friedel-Crafts
En el caso más simple, implica la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de
benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador.

C6H6 + CH3Cl  C6H5CH3 + HCl

Combustión
En su combustión emite gases tóxicos (COx) · Tiende a oxidarse con la exposición
prolongada.

C6H6 + 15/2 O2  6CO2 + 3H20

Experimento en clase

Conclusión

1. Estabilidad: En un tubo de ensayo colocamos 1ml de ácido benzoico y añadimos 10

gotas de KMnO4 (permanganato de potasio). Agitamos y dejamos en reposo de 3 a 5
minutos.

Resultados: Se separaron los compuestos.

2. Halogenación: En 3 tubos de ensayo colocamos, por separado, 10 gotas de las siguientes
sustancias: fenol, ácido salicílico y ácido benzoico. Agregamos a cada tubo de ensayo 2
gotas de solución de bromo. Agitamos y observamos.

Resultados: Fenol + Bromo (no tuvo cambios), Ácido salicílico + bromo (el bromo
desapareció en la solución), Ácido benzoico + Bromo (cambió de color a un tono
amarillento).

3. Nitración: Vertimos en un vaso precipitado 5ml de ácido sulfúrico concentrado.

Colocamos el vaso con el ácido en agua fría, añadimos lentamente 5ml de ácido nítrico
concentrado y luego 5ml de ácido benzoico, agitando constantemente. Calentamos con
calor corporal. Vertimos la mitad en un recipiente que contuviera agua destilada.
Observamos.

Resultados: Primer vaso (primero se formó una mucosa y luego con el calor corporal se
derritió, quedando como una solución espesa con un tono oscuro), Segundo vaso (Al
mezclarse con el agua destilada se formó una capa oleosa).

4. Sulfonación: Pusimos por separado, en 2 tubos de ensayo 0.5 ml de fenol y 0.5 ml de

tolueno. Agregamos lentamente 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y calentamos
durante 5 minutos. Vertimos el contenido de cada tubo sobre hielo y observamos.

Resultados: Al inicio y al calentarse (Fenol + Ácido Sulfúrico: Se separaron los

compuestos, el fenol en la parte superior y el ácido sulfúrico en la parte inferior; Tolueno
+ Ácido Sulfúrico: Se separaron los compuestos, el parte superior el tolueno y en la parte
inferior el ácido sulfúrico. Cabe destacar que esto sucedió debido a la densidad). Al
enfriarse (Fenol + Ácido Sulfúrico: El fenol se puso más opaco; Tolueno + Ácido
Sulfúrico: El anillo bencénico se ve más definido).