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PRACTICA N 4

PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS

SANDY POLO PEDROZA


YEIRA REALES HERNANDEZ
MAIRA ARIAS PAEZ
DANNY NORIEGA
ALDAIR VILLADIEGO RUBIO
ALAN ARGEL FERNANDEZ
CARLOS BOLAOS

PRESENTADO A:
LIC. JUAN CARLOS ZULUAGA VEGA

UNIVERSIDAD DE CORDOBA
FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD
REGENCIA DE FARMACIA
MONTERIA
2013

INTRODUCCION

Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como


HIDROCARBUROS debido a que estn formados slo por hidrogeno y carbono. Con
base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifticos y
Aromticos.
Los hidrocarburos alifticos no contienen al grupo benceno o al anillo bencnico, y se
dividen en alcanos, alquenos, alquinos y ciclo alcanos.
Los hidrocarburos aromticos contienen uno o ms anillos bencnicos, el ms
hidrocarburo aromtico ms simple y utilizado es el benceno, porque tiene una estructura
cclica, es decir, un compuesto cclico que consta de seis cadenas de carbono.
En esta experiencia se realizara pruebas que caracterizan a cada grupo y la forma de
distinguirlo segn las mismas, se trataran con bromo en tetracloruro de carbono, con una
solucin acuosa, diluida, neutra y fra de permanganato de potasio, con cido sulfrico
concentrado, se emplearan los hidrocarburos hexano (alcano), ciclohexeno (alqueno),
acetileno (alquino), benceno (aromtico), es de importancia anotar cada resultado y poder
realizar el porqu de cada resultado

OBJETIVOS

Distinguir algunas reacciones


insaturados y aromticos.

Comparar los requerimientos energticos de las reacciones mencionadas.

Discutir los aspectos tericos de dichas reacciones que aparecen en la parte


correspondiente a estos grupos funcionales.

Tomar aprendizaje y conocimiento al respecto con las prcticas de laboratorio,


para obtener conocimiento sobra los hidrocarburos

caractersticas

de

hidrocarburos

saturados,

TEORIA

Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente por


carbono (C) e hidrgeno (H). Se clasifican en alifticos y aromticos. Los alifticos pueden
ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta como el etano, o
de cadena cclica como el ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de
cadena abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HCCH, y de cadena
cclica como el ciclohexeno. Los hidrocarburos aromticos pueden ser mononucleares
como el benceno y polinucleares como el naftaleno. Los aromticos cumplen la regla de
Hckel (anillos coplanares que contengan (4n+2) electrones conjugados, siendo
n=0,1,2,3,4).
En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que ellos son no
polares y el agua es polar. Son parcialmente solubles o miscibles con etanol y miscibles o
solubles con ter, por su naturaleza orgnica. Los alcanos, cicloalcanos y los
hidrocarburos aromticos son insolubles en cido sulfrico concentrado y en solucin
acuosa de NaOH al 10%.
Los alquenos y alquinos son miscibles en cido sulfrico concentrado, pero inmiscibles o
insolubles en solucin acuosa de NaOH al 10%.
Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos que el
agua. La forma como se enlazan los tomos de carbono entre s forman los diferentes
hidrocarburos, vara de los saturados (nicamente enlaces sigma) a los insaturados
(enlaces sigma y pi), y da lugar a un comportamiento qumico diferente.
Las reacciones tpicas de alquenos y de alquinos son de adicin electroflica; las
reacciones ms caractersticas de los hidrocarburos aromticos y de sus derivados son de
sustitucin electroflica, asistida por catalizadores cidos.
.

MATERIALES Y REACTIVOS

6 Tubos De Ensayo
1 Gradilla
1 Tubo Con Desprendimiento Lateral, Tapn Y Manguera
Pinza Para Tubos De Ensayo
Pipetas
Hexano (C6H14)
Ciclohexano (C6H10)
Benceno (C6H6)
Bromo En Tetracloruro De Carbono ( Br2/CCl4)
cido Sulfrico (H2SO4)
Permanganato De Potasio (KMnO4)
Carburo De Calcio (CaC2)
Hidrxido De Sodio (NaOH)

UTILIZADOS EN LA PRACTICA
NO UTILIZADOS EN LA PRACTICA

PROCEDIMIENTO

Se realizaran las reacciones de pruebas con los diferentes hidrocarburos: Hexano,


Ciclohexano y Acetileno
1. PRUEBA CON BROMO (Br2/CCl4):
Agregue a 10 ml de los hidrocarburos 5 ml de solucin de Br2/CCl4 al 2%, agite
bien y observe si la solucin de bromo no ha decolorado. Si la solucin de
Br2/CCl4, se decolora, se considera positiva. Prepare un segundo tubo similar y
colquelo muy cerca de una fuente de luz. Compare y anote los resultados.
2. PRUEBA DE BAEYER (KMnO4):
Agregue a 10ml de los hidrocarburos 4ml de solucin de KmnO4, diluido en agua,
agite bien y observe los resultados.
3. PRUEBA DE CIDO SLFURICO (H2SO4):
Agregue a 10ml de los hidrocarburos, cuidadosamente y con agitacin suave,
20ml de cido sulfrico concentrado, observe si se desprende calor y si el
hidrocarburo reacciona. Anote sus observaciones.
4. PRUEBA DEL NaOH:
Agregue a 10 ml de los hidrocarburos 30ml de solucin de NaOH diluido al 10%,
agite bien y observe los resultados.
5. GENERE ACETILENO
En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral que contiene carburo de calcio y deje
caer lentamente agua y tape el tubo. Cuando empiece a producir el gas correspondiente
(acetileno o etino), hgalo burbujear en tres tubos de ensayo que contengan solucin de
permanganato de potasio, bromo de tetracloruro y NaOH, solucin de KmnO4
respectivamente. Observe y anote los resultados.

Resultados de las observaciones sobre hidrocarburos:

REACTIVOS

HEXANO

CICLOHEXENO

BENCENO

Br2/CCl4 al 2%

Br2/CCl4 al 2%
en presencia de
luz
solucin
de
KmnO4
H2SO4

Br2/CCl4
BENCEN
O

Br2/CCl4 (con hierro)


+

HIDROCARBUROS

10 ml de HEPTANO

10 10
ml ml
de de
CICLOHEXENO
BENCENO

Con luz

3 gotas de solucin
de Br2/CCl4 con
agitacin

3 gotas de solucin
de KmnO4 con
agitacin

3 gotas de solucin
de H2SO4
cuidadosamente y
agitacin suave

10 ml de BENCENO en
dos tubos
TUBO A
3 gotas de solucin de
Br2/CCl4 con agitacin y
observar

TUBO B
3 gotas de solucin de
Br2/CCl4 con agitacin
ms una VIRUTA DE
HIERRO y observar

GENERAR ACETILENO

Tomar un tubo con


desprendimiento lateral
limpio y seco

Una pequea cantidad de


CaC2 mas agua
lentamente en el tubo

El gas producido es etino


(ACETILENO)

Se hace burbujear en una


solucin de KmnO4 y
observar

Se hace burbujear en una


solucin de Br2/CCl4 y
observar

ANALISIS DE RESULTADOS
OBSERVACIONES

1. GENERE ACETILENO:
En un tubo de ensayo con
desprendimiento lateral se coloca una
solucin de Carburo de calcio y Agua.
Cuando se tom una pequea
cantidad de CaC2 mas agua
lentamente en el tubo se observ un
burbujeo inmediatamente y se liber
un gas (ETINO).
Resultados: El gas producido es
etino (ACETILENO)

Cuando el gas se introdujo a un


tubo con una solucin de KMnO4
burbujeo y se observ un cambio
de color morado a marrn y un
precipitado oscuro por tanto
reacciono.

Al pasar el gas a un tubo que


contena una solucin de
Br2/CCl4 se observ que
decoloro a blancuzco claro la
solucin por tanto reacciono

En la prctica no se realiz la prueba para cido


Sulfrico (H2So4) porque se podra quemar al momento
de realizar la prueba y as generar un accidente dentro
del laboratorio
CICLOHEXANO:

2. REACCION CON BROMOTETRACLORURO ( Br2/CCl4)

En un tubo de ensayo se agrega


10ml de Ciclohexano ms
Br2/CCl4. Cuando se le agrego la
solucin de Br2/CCl4 con
agitacin esta se decoloro de
amarillo a transparente.

HEPTANO:
En un tubo de ensayo se agrega
10ml de Heptano ms Br2/CCl4.
Cuando se le agrego la solucin
de Br2/CCl4 con agitacin no
hubo cambio de color por tanto
no reacciono. Cuando se expuso
el tubo a la luz observamos que
se decoloro al cabo de poco
tiempo por tanto la reaccin es
positiva
BENCENO:
En un tubo de ensayo se agrega 10 ml de
Benceno ms Br2/CCl4. Cuando se le agrego la
solucin de Br2/CCl4 con agitacin no hubo
cambio de color por tanto no reacciono
Como no reacciono lo llevamos hacia un agente
externo como la luz de una bombilla; cuando se
expuso el tubo a la luz observamos que no
decoloro por tanto no reacciono
Entonces se le adiciono una viruta de hierro
(Fe) lo que decoloro la solucin por tanto la
reaccin es positiva lo que nos indica que el
Benceno reacciona con un Catalizador como lo
CICLOHEXANO:
es en este caso el Hierro

Se toma un tubo de ensayo y se


agrega 10 ml de Ciclohexano ms
3.
REACCIN
CON PERMANGANATO DE POTASIO (KmnO4)
KMnO
4
Con la solucin con KMnO4 y
agitacin hubo un cambio de color
de purpura a marrn y un
precipitado oscuro, por tanto la
reaccin es positiva

HEPTANO:
En un tubo de ensayo se agrega
10ml de Heptano ms KMnO4
Cuando se le agrego la solucin de
Br2/CCl4 con agitacin no hubo
cambio de color por tanto la
reaccin es negativa

BENCENO:
En un tubo de ensayo se agrega
10ml de Benceno ms KMnO4
Cuando se le agrego la solucin de
KMnO4 con agitacin se observa
que no hubo decoloracin por lo
tanto la reaccin en negativa

CICLOHEXANO:
Se toma un tubo de ensayo y se
agrega 10ml de Ciclohexano ms
H2SO
.
4. 4REACCION
CON ACIDO SULFURICO (H2SO4):
Con la solucin con KMnO4 y
agitacin hubo un cambio de color
de purpura a marrn y un
precipitado oscuro, por tanto la
reaccin es positiva

HEPTANO:
En un tubo de ensayo se agrega
10ml de Heptano ms H2SO4
Cuando se le agrego la solucin
de H2SO4 con agitacin no hubo
decoloracin por tanto la reaccin
es negativa

BENCENO:
En un tubo de ensayo se agrega
10ml de Benceno ms H2SO4
Cuando se le agrego la solucin
de H2SO4 con agitacin se
observa que no hubo cambio de
color por lo tanto la reaccin en
negativa

ANALISIS DE RESULTADOS

ALCANOS (HEPTANO) Reaccionan Radicalmente


Los alcanos dieron las pruebas negativas debido a que su estructura saturada
(enlaces sigma frontales fuertes, no contienen enlaces pi laterales dbiles) esto
no permite que sufran reacciones de adicin, sin embargo en presencia de un
catalizador como la luz reaccionan sustituyendo un hidrogeno de su estructura
por el halgeno (Bromo)

y as decolorar la solucin, esto es porque los

alcanos implican ataques o reacciones por radicales libres, que tiene lugar en
condiciones especiales y por lo general producen una mezcla de productos , el
ataque comienza con una partcula reactiva , que es un tomo o un radical libre
para iniciar el ataque a la molcula del alcano (HEXANO), la creacin o
generacin de esta partcula reactiva es la que necesita condiciones
especiales; en este caso la disolucin de la molcula del halgeno (Br-Br) en
tomos.
Durante el ataque la partcula reactiva (Br*) le quita hidrogeno al alcano, con
lo que este de igual

forma se transforma en otra partcula reactiva que

continua la secuencia de la reaccin, esto es mantener la cadena, por otro lado


, la cadena del alcano contiene muchos tomos de hidrogeno por lo que el
producto especfico depender de cul de ellos se extrae , aunque una
partcula puede exhibir cierta selectividad , puede extraer un hidrogeno de
cualquier parte de la molcula provocando la formacin de muchos productos
ismeros.
ALQUENO (CICLOHEXENO) Reaccin Por Adicin
El ciclohexeno reacciono muy fcilmente a los reactivos expuestos ya que la
alta reactividad de los alquenos (diferencia con alcanos) se debe a la presencia
de los electrones por encima y por debajo del plano de los tomos de
carbono, que como estn ms expuestos a influencias externas y sufren
fcilmente el efecto electrmetro del reactivo atacante (que ser un electrfilo),
reactivos que buscan electrones; as la disposicin trigonal de las olefinas se

transforma en la tetradrica del alcano, sin embargo otro tipo de reactivos


como los radicales libres que buscan un electrn tambin pueden atacar a la
nube electrnica pi, as pues los alquenos tambin sufren adicin de radicales
libres. Las reacciones de los alquenos por ser fuente electrnica y as actuando
como bases sufren el ataque de compuestos con deficiencia de electrones, es
decir, los cidos.
La adicin de halgenos al alqueno (CICLOHEXENO) como la de cidos
proticos o diproticos (H 2SO4) es una adicin electrofilica en dos pasos, el
primero involucra la formacin de un catin que no es un carbonacin si no un
halogenonio, es as como la adicin de bromo es transferido de inmediato a la
molcula a los dos carbonos del doble enlace formando un bromonio cclico
Br+
Br-Br

C=C

Br

Br

Br+

C C

Br

Br

La adicin con H2SO4 concentrado y frio con el alqueno (ciclohexeno)


reaccionan formando compuestos conocidos como sulfatos cidos de alquilo
esto se generan por adicin de hidrogeno a un carbono del doble enlace y de
ion bisulfato, al otro

O
C=C

H-O-S-O-H
O

Alqueno

acido sulfrico

Estos son esteres de acido sulfrico.

C=C-O-S-O-H
H

sulfato acido de alquilo

Con permanganato de potasio un agente oxidante que reacciona directamente


con el doble enlace del alqueno produciendo un Diol incoloro, un precipitado
marrn de MnO2 y una base fuerte KOH la hidroxilacion se da en cada uno de
los carbonos que contiene el doble enlace

C=C

+ KmnO4

MnO2 +

CC

+ KOH
OH

OH

Precipitado marrn

Diol

ALQUINOS (ACETILENO) Reaccin Por Adicin


La sntesis de acetileno se da por la implicacin de un triple enlace carbonocarbono que se genera del mismo modo que un doble enlace, por eliminacin
de tomos o grupos de dos carbonos adyacentes. La adicin de agua a
carburo de calcio en la manera ms sencilla de sintetizar acetileno ms
hidrxido de calcio.

CaC2+ 2 H2OH-CC-H + Ca (OH)2


Al igual que el alqueno (ciclohexeno) que contiene un doble enlace carbonocarbono, el acetileno contiene un triple enlace

carbono-carbono, de igual

forma sufren reaccin de adicin electrofilica y por la misma razn la


disponibilidad de electrones sueltos, por encima y por debajo del plano de
los carbonos que contienen el doble enlace.
Tanto la adicin de halgenos, como la de cidos fuertes es muy similar a la de
alquenos , la diferencia radica que en este caso pueden consumirse dos
molculas de reactivo por cada triple enlace , sin embargo si se eligen las
condiciones apropiadas , es posible limitar la reaccin a la primera etapa
aditiva , es decir , la formacin del alqueno correspondiente; adems de la
adicin , los alquinos dan ciertas reacciones que se deben a la acidez de un
tomo de hidrogeno unido a un carbono con triple enlace.

La adicin de halgenos (Br-Br), los alquino son considerablemente menos


reactivos que los alquenos, para los alquenos la reaccin implica la formacin
inicial de un ion halogenonio cclico, se atribuye la reactividad menor de los
alquinos a la mayor dificultad de formacin de tales intermedios cclicos.

-CC- + Br-Br

C=C
Br Br

Tambin decoloran la solucin de permanganato de potasio diluido, neutra y frio


Oxidndose como los alquenos pero no con la misma velocidad pero si el mismo
principio de tener electrones pi sueltos produciendo los dioles correspondiente sin
embargo la reaccin continua hasta el alcano con cuatro grupos hidroxilos

AROMATICOS (BENCENO) Reaccin por Sustitucin


Electrofilica
En el caso del benceno que estructuralmente asumiramos que es un ciclo que
llamaramos un ciclohexatrieno y que debera reaccionar con facilidad por adicin
como lo hacen los alquenos, no es as, ya que el benceno no experimenta
reaccin de adicin que destruira su sistema anular, para ello es de mayor
facilidad reaccionar por sustitucin, conservando el sistema anular en cada caso
se sustituye un tomo o grupo por uno de los tomos de hidrogeno del benceno;
esto se debe principalmente a la estabilidad del anillo aromtico, debido al
solapamiento de los orbitales p en ambas direcciones y la participacin resultante
de cada electrn en varios enlaces lo que se representa como el hibrido de
resonancia de dos estructuras , su Deslocalizacin De Electrones es la que
estabiliza a la molcula, esta es dada por que lo electrones pi estn ms sueltos
que los sigmas , por tanto los electrones pi estn especialmente disponibles para

un reactivo que busca electrones , por tanto el anillo sirve de fuente electrnica
para reactivos electrofilica (cidos) y llevan a la sustitucin.
Cuando se halgena el anillo en condiciones normales no reacciona debido a la
estabilidad del anillo anteriormente explicado, sin embargo en presencia de
catalizadores como cidos de PLewis reacciona sustituyendo un hidrogeno por un
bromo.

Br2 + Fe

Fe

+
Br

Br
H

Fe

+
Br

Br + C6H6

C6

+
H 5

FeBr

lenta

Br
H

C6

+
H 5

FeBr

C6H5-Br + HCl

Br
Por su deslocalizacin de electrones el benceno no se oxida con solucin
acuosa, diluida, neutra y fra de

permanganato de potasio, sin embargo

presentan sulfonacin que implican los siguientes pasos:


+
H3 O

2H2SO4

SO3 + C6H6

C6

+ HSO4 + SO3
+
H 5

H
LENTA
SO3

+
C6 H 5

+ HSO4

C6H5- SO3 + H2SO4 RAPIDA

SO3

C6H5- SO3 + H3 O

C6H5- SO3H + H2O

Equilibrio muy a la izquierda

En el primer paso se genera trixido de azufre electrfilo, un equilibrio acidobase, en el segundo paso el reactivo electrfilo SO3 se une al anillo bencnico
para formar un carbocation intermedio el trixido de azufre es un tanto acido
aunque no tiene carga positiva, el paso tres es la prdida de un protn para dar
el producto de sustitucin estabilizado por resonancia, esta vez el anin del
cido bencenosulfonico se disocio fuertemente por ser un acido fuerte que es
el paso cuatro.

CUESTIONARIO
1. Qu tipo de sustancias distintas a los compuestos insaturados decoloran la
solucin acuosa de KmnO4?

2. Escribir las ecuaciones para las reacciones de hexano, ciclohexeno y benceno con
la solucin de Permanganato De Potasio

3. Mediante que prueba de instauracin podra distinguir entre un alqueno alicclico y


el benceno?

4. Nombrar los productos obtenidos en las reacciones de hidrocarburos con cido


sulfrico.

SOLUCION CUESTIONARIO
1. Aunque la prueba de baeyer es para caracterizar un compuesto que sea
principalmente insaturado, (alqueno o alquino) sin embargo no prueba que sea
solamente ellos, solamente que contiene algn grupo funcional oxidable por el
permanganato. Si notamos eso tambin podemos decir que tambin decoloran u
oxida los ALCOHOLES (primario o secundario), que se oxidan a ALDEHIDO o
CETONAS respectivamente, (color pardo) y estos a ACIDO CARBOXILICO. Estas
y otras que contienen oxigeno (carbonilo) reaccionan para as formar sales de
oxonio solubles

2.

Heptano:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

+ KMnO4

No Reacciona

Ciclohexano:

OH
+
Ciclohexeno

KMnO4

+ MnO2

Permanganato de
potasio

OH
Ciclohex-1,2-diol

Dixido de
Manganeso

KOH
Hidrxido
De Potasio

(Marrn)

Benceno:

KMnO4

No Reacciona

3. Utilizaramos las siguientes pruebas:


Con la prueba de Br2/CCl4 el alqueno alicclico reaccionaria inmediatamente con
una coloracin amarillenta, tendramos as el alqueno; en cambio el benceno no
reaccionaria en condiciones normales, y quedara igual la solucin, sin embargo
para mayor certeza que es el benceno se tendra que utilizar un catalizador (acido
de Lewis), o una viruta de hierro para dar la prueba positiva.
Tambin con la prueba de Baeyer en la cual se trata de una solucin acuosa,
diluida, neutra y fra de

permanganato de potasio la cual reaccionaria

inmediatamente con el alqueno alicclico formando un DIOL, notaramos un


precipitado marrn de MnO2 y

notaramos que el benceno no reaccionaria,

quedando la solucin purpura del KMnO4.

4.
OSO 3H
+ H2SO4 CONC.
H
Sulfato Acido De Ciclohexanoilo

SO 3H

H
+

Benceno

HO-SO3H

Acido Sulfrico

Acido Benceno Sinfnico

H2O

Agua

CONCLUSIN

Como vimos en la experiencia los hidrocarburos son compuestos orgnicos


constituidos solamente por carbono C e hidrogeno H. se clasifican en alifticos y
aromticos y las reacciones para caracterizarlos depende de la reactividad
qumica de cada grupo
Los alifticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de
cadena abierta como el etanol, o de cadena cclica como el ciclohexano.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno
H2C=CH2 y el etino o acetileno HC=CH, que es necesario sintetizarlo en la prctica
a partir de carburo de calcio y agua, tambin de cadena cclica como el
ciclohexano. Por ltimo, Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados
nicamente por "tomos de carbono e hidrgeno". La estructura molecular
consiste en un esqueleto de tomos de carbono a los que se unen los tomos de
hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica
Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y
abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son
alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos,
alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de
carbono.

BIBLIOGRAFA

DOMINGUEZ, Xorge Alejandro. Qumica orgnica experimental. Editorial


Limusa S.A. de C.V. Grupo Noriega Editores. 1.992. Mxico D.F.

RAYMOND, Chang. Mc Graw Hill Interamericana Editores S.A. de C.V. Sexta


Edicin. 1.999.

ZLATKIS, Albert. Introduccin a la qumica orgnica. Editorial Mc Graw Hill.


Mxico D.F. 1.978.

Qumica Orgnica Experimental. Ed. Leverte. S.A. Espaa 1485

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