Hidrocarburos

aromticos
I.

OBJETIVOS:
Estudiar las propiedades del Benceno y otros compuestos
aromticos.
Comparar la solubilidad entre diferentes disolventes.

II.

FUNDAMENTO TEORICO:
Los hidrocarburos aromticos forman una familia
particular de hidrocarburos que presentan las propiedades
qumicas caractersticas del benceno.
Los hidrocarburos aromticos son compuestos
anulares con escaso numero de tomos de hidrogeno, siendo el
benceno el compuesto prototipo de esta serie con seis tomos
de hidrgeno, con igual nmero de tomos de carbono; por lo
tanto, los hidrocarburos aromticos tienen por lo menos seis
tomos de carbono enlazados por enlaces simples y dobles
alternos. El benceno como algunos miembros de la serie, son
de olor fragante, de ah la denominacin de aromticos para
estos hidrocarburos.

Los
hidrocarburos
aromticos se obtienen principalmente del petrleo, en
particular, por el proceso de reforming. Por destilacin del
alquitrn de hulla se obtienen principalmente el naftaleno y el
fenantreno.
El fenol es una sustancia cristalina incolora de olor
caracterstico. Por oxidacin al aire se vuelve rosado y despus
rojo. Es custico y txico. Se emplea como desinfectante,
adems por sus aplicaciones muy variadas, lo convierten para
preparar medicamentos en particular derivados del cido
saliclico.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS:
Benceno
12
pequeos
Tolueno
02
Fenol
06
medianos
Naftaleno
04
Etanol
02
ter de petrleo
02
Cristales de yodo
02
cido Saliclico
02
Hexano
02
Cloruro Frrico
Bisulfito de sodio
Permanganato de potasio 1%
cido Sulfrico
cido Ntrico

tubos

de

ensayo

gradillas
tubos

de

ensayo

varillas de vidrio
pinzas para tubos
mecheros
esptulas
pipetas de 2, 5 y 10 ml
lunas de reloj

IV.

cido Clorhdrico
Hidrxido de sodio
Parafina
Aceite de oliva
Agua destilada
Anilina

PARTE EXPERIMENTAL:
Solubilidad de hidrocarburos aromticos
Para esta parte de nuestra practica de laboratorio
tomaremos varios tubos de ensayo, y en cada uno de ellos
pondremos nuestro reactivos en forma ordenada y asi poder
aadir y proseguir con los procedimientos, con ayuda del
siguiente cuadro haremos los procedimientos a seguir:

ETER
DE BENCE
PETROLEO NO

TOLUE
NO

BENCENO

XXXXXX

XXXXX
X

TOLUENO

XXXXXX

AGUA

FENOL

XXXXXX

ETANO
L

XXXXXX

XXXXXX

ACIDO
SALICILICO

XXXXXX

HEPTANO

XXXXXX

NAFTALENO

XXXXXX

PARAFINA

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXX
X
XXXXXX

XXXXX
X

XXXXX
X

YODO
ACEITE
OLIVA

DE

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXX
X
XXXXX
X

Sin embargo obviaremos 2 ensayos que son fenol

yodo debido a que no poseemos dichos reactivos. Adems de
que no poseemos en reactivo ter de petrleo, por lo que
tambin lo eliminaremos
Se har el siguiente procedimiento, se mezclara por
ejemplo. Para el benceno, se pondr en 3 tubos de ensayo una
determinada cantidad de este y en cada uno de ellos
agregaremos aguay etanol. De igual manera con los dems se
har lo mismo.
Una vez analizado cada uno de ellos y estudiados
obtuvimos los siguientes resultados:

AGUA

ETANOL

ETER DE BENCEN TOLUEN

PETROLEO O
O

BENCENO

INSOLU
BLE

INSOLU
BLE

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

TOLUENO

INSOLU
BLE

INSOLU
BLE

XXXXXX

SOLUBL
E

XXXXXX

FENOL

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

ACIDO
SALICILICO

INSOLU
BLE

SOLUBL
E

XXXXXX

INSOLU
BLE

INSOLU
BLE

HEPTANO

INSOLU
BLE

INSOLU
BLE

XXXXXX

SOLUBL
E

SOLUBL
E

NAFTALENO

INSOLU
BLE

INSOLU
BLE

XXXXXX

SOLUBL
E

SOLUBL
E

PARAFINA

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

SOLUBL
E

XXXXXX

YODO

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

SOLUBL
E

XXXXXX

ACEITE
OLIVA

DE

Bueno, como vimos nos todos los compuestos son

solubles, solo en determinados casos, dependiendo de los
enlaces de los otros compuestos. En el caso del benceno con
agua y etanol, estos no le hacen ni cosquillas hablando en
forma vulgar, debido a los enlaces fuertes q tiene el benceno,
solo en condiciones energticas. La insolubilidad no conlleva a
ninguna reaccin.

Combustin del benceno

En esta parte de nuestro laboratorio veremos la

combustin del benceno, sin embargo para esta caso usaremos
bencina en lugar de benceno, ya que la bencina tiene un
contenido mnimo de benceno, suficiente para ver como
reacciona en la combustin. Tomamos aproximadamente 1 ml
de bencina y lo colocamos en un vidrio de reloj, seguidamente
acercamos una llama de fuego con el fosforo, al instante
veremos que la bencina es muy inflamable, ya que se enciende
con gran rapidez, al instante vemos un humo de color
negruzco semejante cuando alguien quema una llanta.
Dndose as la combustin de este compuesto.

2C6H6 + 15O2

V.

12CO2 + 6H2O

DISCUSION
Lamentablemente no se pudo realizar todas
reacciones, debido a la falta de reactivos, sin embargo se pudo
realizar solo algunas, otro problema tambin fue la pureza de
los reactivos, ya que al no ser totalmente puros y sin estar
contaminados,
muchos
ensayos
no
salieron
como
esperbamos.

VI.

CONCLUSIONES
De esta prctica concluimos que, efectivamente el benceno y
los compuesto aromticos son casi insolubles, es decir no
siempre se puede generar solubilidad al hacerlos reaccionar
con otros reactivos. Debido a la gran estabilidad de los enlaces
que posee el benceno, sin embargo puedo haber algunos
cambios ya que usamos bencina, que es benceno pero en una
concentracin muy pequea.
Adems tambin vimos las propiedades generales del benceno
como son su solubilidad que lo realizamos con otros
compuestos y su combustin adems de otras reacciones.
Vimos tambin que el benceno y los compuestos aromticos
son altamente inflamables.
Estos datos nos ayudaran en adelante para el estudio a
profundidad del benceno y sus derivados en el campo de la
medicina, ya que de ellos derivan muchos frmacos de los
cuales nosotros debemos de tener en cuenta sus caractersticas
para evitar cualquier accidente.

VII. CUESTIONARIO
1. Presente la tabla de solubilidades con los datos
obtenidos en la prctica.

AGUA

ETANOL

ETER DE BENCEN TOLUEN

PETROLEO O
O

BENCENO

INSOLU
BLE

INSOLU
BLE

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

TOLUENO

INSOLU
BLE

INSOLU
BLE

XXXXXX

SOLUBL
E

XXXXXX

FENOL

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

ACIDO
SALICILICO

INSOLU
BLE

SOLUBL
E

XXXXXX

INSOLU
BLE

INSOLU
BLE

HEPTANO

INSOLU
BLE

INSOLU
BLE

XXXXXX

SOLUBL
E

SOLUBL
E

NAFTALENO

INSOLU
BLE

INSOLU
BLE

XXXXXX

SOLUBL
E

SOLUBL
E

PARAFINA

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

SOLUBL
E

XXXXXX

YODO

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

XXXXXX

SOLUBL
E

XXXXXX

ACEITE
OLIVA

DE

2. Explique el poder disolvente del benceno. Disolvi al

yodo, parafina y aceite? Porqu.
El benceno aunque es insoluble en agua, es miscible
en cualquier proporcin con disolventes orgnicos. El benceno
es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre,
el fsforo y el yodo, tambin para gomas, ceras, grasas y
resinas, y para los productos orgnicos ms simples. Es uno de
los disolventes ms empleados en los laboratorios de qumica
orgnica.

3. Describa las propiedades fsicas y qumicas, y los

usos del benceno, tolueno y naftaleno, anilina,
nitrobenceno y fenol.
a. Benceno:
Propiedades:
El Benceno es un lquido claro, voltil, incoloro, muy
inflamable, con olor caracterstico. El grado comercial ms
comn contiene entre 50 y 100%de Benceno.
Usos:
El Benceno se utiliza como constituyente de
combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites,
pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones.
Tambin se utiliza como intermediario qumico. El Benceno
tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,

productos farmacuticos y tinturas. Una lista parcial de

ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
Bruidores.
Fabricantes de cido carblico.
Fabricantes de cido maleico.

b. Tolueno:
Propiedades:
El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a
partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el cido
benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI
(diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboracin
de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y
detergentes.
Densidad 866.9 kg/m3; 0.8669 g/cm3 Masa molar 92,14 g/mol
Punto de fusin 178 K (-95 C) Punto de ebullicin 383.8 K
(110.6 C) Temperatura crtica 591.64 K ( C)
Solubilidad en agua 0.05 g/mL
Usos:
El tolueno se adiciona a los combustibles (como
antidetonante)
y
como
disolvente
para
pinturas,
revestimientos,
caucho,
resinas,
diluyente
en
lacas
nitrocelulsicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la sntesis del
TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual
modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en
sntesis, tambin se puede utilizar en la fabricacin de
colorantes
c. Naftaleno:
Propiedades:
Polvo cristalino blanco. Punto de ebullicin: 217,7C
Punto de fusin: 80,2C. El nafataleno es una de las sustancias
presentes en la corteza y se usa desde tiempo, es la naftalina.
Usos:

El naftaleno se utiliza como material de partida para

la sntesis orgnica de una amplia gama de sustancias
qumicas, como antipolillas, y en conservantes de madera.
Tambin se emplea en la fabricacin de ndigo y se aplica
externamente al ganado o las aves para controlar los insectos
parsitos.
d. Anilina:
Propiedades:
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un
compuesto orgnico, lquido entre incoloro y ligeramente
amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente a
temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en
agua y se disuelve fcilmente en la mayora de los solventes
orgnicos.
Usos:
La anilina es usada para fabricar una amplia
variedad de productos como por ejemplo la espuma de
poliuretano, productos qumicos agrcolas, pinturas sintticas,
antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho,
herbicidas, barnices y explosivos.
e. Nitrobenceno:
Propiedades:

Frmula: PhNO2 = C6H5NO2

Masa molecular: 123,11 g/mol
Punto de fusin: 5,7 C
Punto de ebullicin: 210,85 C
Densidad: 1,19867 g/ml
Punto de inflamacin: 88 C
Densidad ptica: nD20 1,5513 - 1,5533
N CAS: 98-95-3
Solubilidad en agua: 1,9 g/l (20 C); 2,1 g/l (25 C)
Umbral de percepcin olfativa: 9,7 - 18,2 ppm
Concentracin mxima permitida en los lugares de trabajo: 1
ppm
Usos:

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la

sntesis de diversos productos orgnicos como la anilina, la

benzidina, el trinitrobenceno, el cido nitrobenzolsulfnico, la

fucsina, la quinolina o frmacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza tambin como disolvente, como
componente de lubricantes o como aditivo en explosivos.
Antiguamente se utilizaba tambin con el nombre de "Aceite
de mirbana" en formulaciones de perfumes. Hoy estas
aplicaciones estn prohibidas debido a la elevada toxicidad y
el peligro que supone para el medio ambiente.

f. Fenol:
Propiedades:
El fenol en forma pura es un slido cristalino de
color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula
qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un
punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a
que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del
fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico
o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse
mediante la oxidacin parcial del benceno.
Usos:
Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de
cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que
posteriormente, en presencia de un cido, se excinde en fenol
y acetona, que se separan por destilacin.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial
es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y
alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms
bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se
evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad
puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama
fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto
con la llama.

VIII. BIBLIOGRAFIA:
http://www.elergonomista.com/benceno.htm

 http://es.wikipedia.org/wiki/Disolvente
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
http://www.quimicaorganica.net/sulfonacion-benceno.html