UNIVESIDAD DE LA SERENA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

REGLAS BÁSICAS DE NOMENCLATURA

1) La base del sistema es una palabra, o un conjunto mixto número-palabra, utilizada como sufijo, que hace
referencia al número de átomos de carbono que componen la cadena carbonada principal del compuesto a
nominar.

1a) La naturaleza del sufijo dependerá de número de átomos de carbono de la cadena.

Nota 1: Si el hidrocarburo es saturado, el sufijo siempre lleva la terminación “ano”. A partir de una cadena de
cinco átomos de carbono, dicha terminación va antecedida por un prefijo numeral griego.

1b) Es muy frecuente encontrar unidos a una cadena carbonada, grupos sustituyentes carbonados,
denominados grupos radicales; los más frecuentes son:
H
H CH2
H CH2
metiloH CH3
propilo CH2 CH3 etilo
CH3
iso-propilo CH
H3C CH3

butilo H3C H3C H3C

H CH2
CH CH2 CH CH2 C CH3
CH2 CH2
CH3 sec-butiloH3C CH3 iso-butiloH3C CH3 ter-butiloH3C CH3
Nota 2: El nombre del grupo radical deriva del alcano correspondiente, cambiando su terminación por “ilo”.

1c) Si el compuesto es un hidrocarburo saturado, se elige como cadena principal la de secuencia continua más
larga.

1e) En la elección de la principal, debe tomarse en cuenta los sustituyentes, si los hay. Será cadena principal
aquella que contenga el mayor número de sustituyentes.

2) Una vez elegida la cadena principal, se procede a numerarla de manera tal que los sustituyentes queden
representados por los números más bajos.

3) Una vez elegida la cadena principal, se procede a nombrar los sustituyentes, por orden alfabético. Al nombre
del sustituyente antecede un número que indica el átomo de carbono de la cadena principal, al cual se
encuentra inserto el sustituyente.

3a) Si hay más de una sustituyente del mismo tipo, se nombran en conjunto, para lo cual se agrupa sus
respectivos números y al nombre del grupo se antepone el prefijo di, tri, tetra, etc., según sea el número de
sustituyentes agrupados.

4) Cuando un compuesto presenta grupo funcional, éste tiene prioridad absoluta; dicha prioridad incide en la
elección de la cadena principal y en su numeración.

4a) (modifica regla 1c). Se elige como cadena principal la de secuencia continua más larga que contenga al
grupo funcional.

4b) (modifica regla 2). La numeración de la cadena principal se hace de manea tal que la función quede con el
número más bajo.

Nota 3: Para efectos de nomenclatura, los halógenos pueden considerarse como grupos funcionales.

Dr. Francisco Gajardo Achiardi.

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5) Si el compuesto presenta más de una función, debe seleccionarse sólo una de ellas como principal. Orden de
prioridad de grupos funcionales:

FUNCIÓN FÓRMULA PREFIJO SUFIJO

O
Ácidos Carboxílicos H C carboxi- Carboxílico / Ácido___ -oico
O H
O

Ác. Sulfónico H S OH sulfo Sulfonico

O
O
Ester H C alcoxicarbonil- -oato de alquilo
O H
O
Halogenuros de acilo H C halogenoalcanoil- halogenuro de / -oilo
X H
O
Amidas H C carbamoil- -carboxamida / -amida
NH2

Nitrilo H C N Ciano -nitrilo / -carbonitrilo

O
Aldehídos H C formil- -al / -carbaldehído
H
H
Cetonas C O oxo- -ona
H
H H
Alcohol H C O hidroxi- -ol
H
H
Amina H N amino- -amina
H
H O
Éter -oxa- / (alcoxi-) ___ / éter
H
H H
Alqueno C C alquenil -eno*
H H

Alquino H C C H alquinil -ino*

Halógeo H X halógeno-
Rad. Alquilo H R alquil-

Dr. Francisco Gajardo Achiardi.

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Nota 4: Los halógenos y radicales alquilo, aunque no son grupos funcionales, han sido incluidos en la tabla para
destacar sus prioridades relativas.

5a) El sufijo del nombre lleva la terminación de la función principal (ver tabla, columna sufijo). Dicha
terminación va antecedida de un prefijo (nombre griego) que indica el número de átomos de carbono que
conforman la cadena que contienen la función (cadena principal). A este prefijo se antepone normalmente un
número que indica la posición de la función en la cadena.

5b) Las funciones secundarias se nombran con prefijos (tabla, columna, prefijo), antecedidas de un número que
indica su posición en la cadena principal, y se escriben por orden alfabético. Si existe otro tipo de sustituyentes,
éstos se incluyen en dicha secuencia alfabética. Ejemplos: 2-aminoetanol, 6-cloro-4-etil-2-hexeno; 4-cloro-2-
pentenamina; N-metilamina; N,N- dimetilamina; trietilamina; metilpropiléter; dietiléter; metil-iso-propiléter; 2-
etoxietanol; 1-cloro-2-etoxietanol.

Nota 5: En los últimos tres ejemplos, obsérvese que, cuando un éter presenta otro grupo funcional, este tiene
prioridad en la numeración de la cadena. En estos casos, el grupo éter se usa como sustituyente (prefijo), esto
es, como R-oxi.

6) Si el compuesto presenta repetida una misma función, se elegirá como cadena principal la cadena carbonada
más larga que contenga el máximo de estas funciones. En tal caso, a la terminación del sufijo debe anteceder
un prefijo tal como di, tri, tetra, etc., 2-propil-1,4-butanodiol.

6a) Si la función que se repite no tiene la primera prioridad, procede aplicar la regla 5b, anteponiendo siempre
un prefijo que indique el número de veces que se repite la función. Ejemplo: 4,5-dihidroxi-3-metil-2-hexanona.

7) Se refiere a funciones tales como ácidos carboxílicos, esteres, amidas, nitrilos y aldehídos, cuyos sufijos
tienen dos terminaciones posibles (ver tabla).

7a) Si el compuesto presenta una o dos de estas funciones, se usa el sufijo corto: “oico”, “oato”, “amida”,
“nitrio”, y “al”, respectivamente. En estos casos, el carbono de la función lleva el N° 1 en la cadena principal.
Ejemplos: ácido 3-bromopentanoico; 4-hidoxi-5-metilhexanamina; pentanoato de etilo; pentanonitrilo;
butanal; 2-etilpentanodiamina; ácido 4-formil-5-nitrooctanodicico.

Nota 6: El grupo nitro (-NO2) se considera siempre como sustituyente. En la numeración de la cadena se ha
respetado el orden alfabético de los sustituyentes (regla 3)

7b) Si el compuesto presenta tres o más de aquellas funciones, se usa el prefijo largo: “carboxílico”;
“carboxilato”; “carboxamida” ; “carbonitrilo”; “carbaldehído”, respectivamente. En estos casos, el carbono de
la función no se incluye en la numeración de la cadena, pero sí se considera para efecto de elección de la
cadena principal (regla 6). El nombre debe incluir las posiciones de la función, señaladas con número. Ejemplos:
ácido 1,3,5-pentano-tricarboxilico; 1,3,5-pentanotricarboxilato de trietilo; 1,3,5-pentanotricarbonitrilo; 2-
hidroxi-1,3,5-pentanotricarbaldehído; 1,3,5-pentanotricarboxamida.

8) En la nominación de compuestos alicíclicos, son válidas todas las reglas anunciadas, complementadas con el
agregado siguiente: el sufijo que dice relación con la cadena principal, se identifica con la cadena que conforma
el anillo, y va antecedido por la palabra “cicló”.-Hay que considerar dos situaciones posibles:

i) Que el compuesto alicíclico no presente grupos funcionales. En este caso el carbono N° 1 del anillo
corresponde al que lleva inserto el substituyente alquílico de la primera prioridad. Ejemplos: metilciclobutano
(no necesita número); 3-metil-isopropilciclohexano.
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ii) Que el compuesto alicíclico presente grupos funcionales. En este caso son aplicables todas las reglas
enunciadas para carbonos con grupos funcionales, incluyendo la regla 8. Ejemplos: ciclohexanol (no necesita
número); ciclopentanona; 1,2-diclorociclohexano; 2-etilciclohexano; 4-bromo-6-metil-2-ciclohexenona; 2-
hidroxiciclohexanocarboxamida; ácido 3,4-dicloro-6-metilciclohexanocarboxilico.

Nota 7: Cuando un compuesto alicíclico presenta funciones que tienen dos posibles terminaciones como sufijos
(ver tabla), solo procede a usar los “largos”, descrito en la regla 7b. (últimos dos ejemplos).

Nota 8: 2-ciclohexil-2-metil-3-penten-1-01. En este ejemplo, el compuesto no se nombra como un derivado

alicíclico por que el ciclo no contiene una función prioritaria. Solamente cuando el anillo contiene una función
de máxima prioridad, el compuesto se nombrará como alicíclico.

Nota 9: Es conveniente recordar que, para fines de nomenclatura de compuestos aromáticos, el grupo radical
C6H5- se llama fenilo; el C6H5-CH2- se llama bencilo; y el C6H5-CO- se llama benzoilo.

Algunos derivados del benceno, cuyos nombre triviales se consideran "oficiales" son:
Cl H OH
CH3 Cl Cl NH2 OH O O

Cl

Cl
Cl

tolueno (metilbenceno); xileno (los 3 dimetilbencenos); anilina (aminobenceno); fenol (hidroxibenceno);

benzaldehído (formilbenceno); ácido benzoico (ác. Bencenocarboxilico).

Algunos radicales, cuyos nombres triviales son de uso común:

H2C CH H H3C CH CH H H2C CH CH2 H H3C CO HH CH2 OH

CH2=CH- vinilo (etenilo); CH3-CH=CH- propenilo; CH2=CH-CH2- alilo; CH3-CO- acetilo; -CH2OH hidroximetilo;
CH3-O- metoxo.

Ejemplos: alilbenceno; propenilbenceno; vinilacetileno; ácido 4-benzoilbenzoico; 1,3,5-tribenzoilbenceno;

ciclopentilfeniléter; 4-metoxibromuro de bencilo.

Dr. Francisco Gajardo Achiardi.