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NOMENCLATURA DE
QUÍMICA ORGÁNICA
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PROYECTO EDITORIAL
BIBLIOTECA DE QUÍMICAS

Director:
Carlos Seoane Prado
Catedrático de Química Orgánica
Universidad Complutense de Madrid

PROYECTO EDITORIAL
CIENCIAS QUÍMICAS

Área de publicación:

QUÍMICA BÁSICA
Coodinador: Carlos Seoane Prado
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NOMENCLATURA DE
QUÍMICA ORGÁNICA

María José Herranz Santos

María Luz Pérez Pérez
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Título original: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, 7.a edición revisada, 1979, 2005.
Esta obra ha sido publicada en alemán por Georg Thieme Verlag Stuttgart . Nueva York

© María José Herranz Santos y María Luz Pérez Pérez

© Editorial Síntesis, S. A.
Vallehermoso, 34. 28015 Madrid
Teléfono: (91) 593 20 98
http://www.sintesis.com

ISBN: 978-84-975660-7-0
Depósito Legal: M. 47.947-2008

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De la falta de tal indicación no se puede deducir, por tanto, que se trate de un nombre no protegido.

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Índice

AGRADECIMIENTOS ..................................................................................................... 9
PREFACIO .................................................................................................................. 11
PRÓLOGO ................................................................................................................... 13

CAPÍTULO 1: INTRODUCCIÓN ........................................................................................ 15

1.1. Tipos de nomenclatura y clases de nombres ............................................ 17
1.2. Utilización de símbolos, signos de puntuación y prefijos ......................... 24

CAPÍTULO 2: HIDROCARBUROS ..................................................................................... 39

2.1. Hidrocarburos acíclicos saturados ............................................................ 39
2.1.1. Alcanos de cadena lineal .............................................................. 39
2.1.2. Alcanos ramificados ..................................................................... 42
2.2. Hidrocarburos acíclicos insaturados ......................................................... 51
2.2.1. Alquenos de cadena lineal ........................................................... 51
2.2.2. Alquinos de cadena lineal ............................................................ 52
2.2.3. Alquenos y alquinos ramificados ................................................. 55

CAPÍTULO 3: HIDROCARBUROS MONOCÍCLICOS ............................................................. 63

3.1. Hidrocarburos monocíclicos alifáticos ...................................................... 63
3.1.1. Cicloalcanos ................................................................................ 63
3.1.2. Cicloalquenos y cicloalquinos ..................................................... 64
3.1.3. Anulenos ...................................................................................... 65
3.1.4. Hidrocarburos monocíclicos ramificados ..................................... 66
3.2. Hidrocarburos aromáticos ........................................................................ 71
3.2.1. Hidrocarburos aromáticos ramificados ........................................ 71
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6 NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

CAPÍTULO 4: HIDROCARBUROS CÍCLICOS CONDENSADOS ............................................... 81

4.1. Hidrocarburos policíclicos con dobles enlaces conjugados ..................... 81
4.1.1. Nomenclatura sistemática ............................................................ 86
4.2. Hidrocarburos policíclicos condensados ramificados ............................... 90
4.3. Hidrocarburos policíclicos condensados hidrogenados ........................... 97

CAPÍTULO 5: HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS ............................................................... 101

5.1. Hidrocarburos bicíclicos ........................................................................... 101
5.1.1. Hidrocarburos bicíclicos con ciclos enlazados ............................ 101
5.1.2. Hidrocarburos bicíclicos con puente ............................................ 109
5.1.3. Hidrocarburos bicíclicos espiránicos ........................................... 114
5.2. Hidrocarburos con más de dos ciclos ....................................................... 120
5.2.1. Hidrocarburos policíclicos con ciclos enlazados ......................... 120
5.2.2. Hidrocarburos policíclicos con puente ......................................... 123
5.2.3. Hidrocarburos poliespiránicos ..................................................... 127

CAPÍTULO 6: SUSTITUYENTES, RADICALES Y ESPECIES IÓNICAS .................................... 137

6.1. Nomenclatura de sustituyentes ................................................................. 137
6.2. Radicales libres ........................................................................................ 141
6.3. Cationes ................................................................................................... 145
6.4. Aniones .................................................................................................... 146

CAPÍTULO 7: HETEROCICLOS ....................................................................................... 149

7.1. Heteromonociclos ..................................................................................... 149
7.1.1. Sistema de Hantzsch-Widman ..................................................... 149
7.1.2 Nomenclatura por reemplazamiento: heterociclos de más
de diez miembros ......................................................................... 171
7.2. Heteropoliciclos ........................................................................................ 173
7.2.1. Sistemas heterocíclicos condensados .......................................... 173
7.2.2. Sistemas heterocíclicos con puente ............................................. 187
7.2.3. Sistemas heterocíclicos espiránicos ............................................ 188
7.2.4. Sistemas heterocíclicos con ciclos enlazados .............................. 189

CAPÍTULO 8: ASIGNACIÓN E INTERPRETACIÓN DE UN NOMBRE QUÍMICO ......................... 195

8.1. Guía para la construcción de un nombre .................................................. 195
8.2. Grupos funcionales: nomenclatura por sustitución ................................... 195
8.2.1. Grupos que siempre afectan al nombre como prefijos ................. 196
8.2.2. Grupos característicos como grupos funcionales ......................... 197
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ÍNDICE 7

8.2.3. Compuestos con tres o más grupos funcionales .......................... 200

8.2.4. Elección de la cadena principal: prioridad de las cadenas ............ 203
8.3. Interpretación del nombre ......................................................................... 205

CAPÍTULO 9: COMPUESTOS HALOGENADOS ................................................................... 209

9.1. Nomenclatura sistemática ......................................................................... 209
9.2. Grupos halogenados cuyo nombre deriva de la nomenclatura
inorgánica ................................................................................................. 214

CAPÍTULO 10: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS ..................................................... 217

10.1. Ácidos carboxílicos simples ..................................................................... 217
10.1.1. Ácidos acíclicos, monocarboxílicos y dicarboxílicos ................... 217
10.1.2. Compuestos acíclicos con más de dos grupos carboxilo
y compuestos de cadena cíclica ................................................... 219
10.2. Ácidos carboxílicos sustituidos por otros grupos funcionales .................. 223
10.2.1. Hidroxi-, alcoxi- y oxo-ácidos ..................................................... 223
10.2.2. Aminoácidos ................................................................................ 228
10.3. Grupos acilo ............................................................................................. 232
10.4. Sales y ésteres de los ácidos carboxílicos ................................................ 234
10.5. Haluros de acilo ........................................................................................ 241
10.6. Anhídridos de ácido .................................................................................. 243
10.7. Compuestos ácidos con grupos funcionales derivados del grupo
carboxilo ................................................................................................... 245
10.7.1. Ácidos ámicos y anílicos ............................................................. 245
10.7.2. Peroxiácidos ................................................................................ 246
10.7.3. Ácidos imídicos, hidrazónicos e hidroxímicos ............................. 248
10.7.4. Ácidos hidroxámicos ................................................................... 251
10.8. Lactonas, lactamas y lactimas ................................................................... 251
10.8.1. Lactonas ...................................................................................... 251
10.8.2. Lactamas y lactimas ..................................................................... 254

CAPÍTULO 11: ALDEHÍDOS Y CETONAS ......................................................................... 259

11.1. Aldehídos ................................................................................................. 260
11.1.1. Aldehídos acíclicos de cadena lineal ............................................ 260
11.1.2. Aldehídos cíclicos ........................................................................ 261
11.1.3. Polialdehídos acíclicos ................................................................ 262
11.2. Cetonas .................................................................................................... 266
11.2.1. Quinonas ..................................................................................... 271
11.2.2. Cetenas ........................................................................................ 272
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8 NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

CAPÍTULO 12: COMPUESTOS HIDROXÍLICOS Y DERIVADOS ............................................. 277

12.1. Alcoholes y fenoles ................................................................................... 277
12.2. Éteres ........................................................................................................ 282
12.2.1. Éteres cíclicos .............................................................................. 285
12.3. Hidroperóxidos y peróxidos ...................................................................... 289

CAPÍTULO 13: AMINAS Y DERIVADOS ........................................................................... 295

13.1. Aminas primarias y aminas simétricas ...................................................... 295
13.2. Aminas secundarias y terciarias asimétricas ............................................. 299
13.3. Óxidos de aminas ..................................................................................... 301
13.4. Sales e hidróxidos de amonio ................................................................... 302
13.5. Hidroxilaminas ......................................................................................... 303

CAPÍTULO 14: COMPUESTOS CON GRUPOS NITRO, NITROSO, AZO, AZOXI, DIAZO
Y COMPUESTOS RELACIONADOS ............................................................. 307
14.1. Compuestos con grupos nitro, nitroso ..................................................... 307
14.2. Compuestos azo, azoxi, diazo y derivados ................................................ 309
14.2.1. Diazenos ...................................................................................... 310
14.2.2. Azoxicompuestos ......................................................................... 320
14.2.3. Compuestos de diazonio .............................................................. 322
14.2.4. Diazocompuestos ......................................................................... 322
14.2.5. Isodiazenos .................................................................................. 322
14.2.6. Azidas .......................................................................................... 323

CAPÍTULO 15: SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS PROPUESTOS ......................................... 325

BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................ 357

ÍNDICE DE TÉRMINOS ................................................................................................... 359