Tabla 1. Nomenclatura IUPAC y prioridad de grupos funcionales en Q.

Orgánica
Grupo Sufijo (grupo principal) Prefijo (sustituyente) Observaciones o ejemplo
Funcional Incluye un C en nombre de grupo funcional
Ácidos Ácido -oico Carboxi (COOH) O
O O
carboxílicos Ácido nombre del ciclo-carboxilico
O -COCH3 acetil o etanoíl
OH HO OH viene del á. acético
-COH formíl o metanoil, del á. fórmico o
Cl
metanoico
ácido 2-cloro ciclohexano carboxílico O OH

ácido 2-carboxi propanodioico

CH3COO- es el segmento acetato
Anhídridos Anhídrido -oico Los asimétricos se nombran Anhídrido acético CH3COOCOCH3
Anhídrido -carboxilico alfabéticamente desde los O O

ácidos de origen O

Anhídrido bis(3-metilbutanoico)
Ésteres alcan-oato de alcano-ilo (o alquilo) (-COOR) Alcoxicarbonil o CH3COO- acetoxi o acetiloxi-
-carboxilato (-COO-) de -ilo alquiloxicarbonil o metoxicarbonil-COOCH3
…se cambia el … En ciclos: Lactonas (RCOO-) con R CH3COOC2H5
ico de ácido, por alcano:alcanoiloxi metil (o metano) carboxilato de etilo
…ato (Ej: CH3COO- etanoiloxi- )
O CP O
R

O O
IUPAC: 4-butanolactona O R-oxi carbonil...
Etanoato de Común: -butirolactona ó -oxa-2-ciclopentanona O etanoato de metanoilo
metanoilo (o de metilo)
Tioésteres Alcanotioato de alquilo Alquiltio carbonil
Tio: sustitución de un O por un S
Halogenuros de Se sutituye la o del alcano por –oilo: Halógeno carbonil- Cloruro de propanoilo
ácido Halogenuro de -oilo o haloformil Cl
o halocarbonil
Halogenuro de (en ciclos se coloca el nombre del
ciclo completo)-carbonilo O
Amidas Se cambia la terminación –oico del ácido, o dicho de (alquil o aril) Amido (pegado a Carbamoil -CONH2
otra forma, la o del alcano por amida: cadena principal desde el N). Acil(o aril) amido -NHCOR
Alquil o aril -amida Acetamido- o etanamido- para (-COR es el segmento acilo: del ácido)
R-carboxamida (-CONH2) CH3CON-(nombre de la amida O
pero acabada en o)
o carbamoil (pegado a cadena
H2N acetamida
principal desde el C=O)
Nitrilos N Alcano nitrilo RN Ciano -CN 2,2-dimetil ciclohexano carbonitrilo
-carbonitrilo (En ciclos e incluye el CN)
CN
También cianuro de-, seguido del radical.
Radico funcional: cianuro de fenilo -CN CH
CH3 3
ó benzonitrilo
CH3CN etanonitrilo, Acetonitrilo,
cianuro de metilo
Aldehidos Se cambia la terminación “o” por “-al” Formil o hidrocarbonil o O

alcano carbaldehido Carboxal si solo es -COH

u oxo solo para el segmento =O H
Ciclohexano carbaldehido
ciclohexilmetanal
Cetonas Sustitututiva: Al nombre del alcano se le cambia la (=O) Ceto u oxo, este último de ona
terminación –o por –-ona uso generalizado

Radico funcional: Alquilalquilcetona(C=O)

O aril aril cetona Metilfenilcetona o acetofenona
o 1-feniletanona
Alcoholes R-OH -ol CP-OH Hidroxi (el “O” es -oxí-) Etanol: Sustitutiva
Radico funcional: CP-OR alquiloxi- o alcoxi (de Alcohol etílico: radicofuncional
Alcohol R-ilico ( -ano por –ilico) éteres)
Fenoles fenol O CP Hidroxibenceno
Fenoxi- NO OH
feniloxi
–SH Tioles, Sustitutiva: alcanotiol Tioxi o mercapto o sulfanil -SH CH3SH Metanotiol o metilmercaptano
sulfhidrilos o (Se añade tiol al nombre del alcano) (Sulfhidril -SH)(sulfonil sería el SH
mercaptanos Radico funcional: alquilmercaptano SO2) tiofenol o fenilmercaptano
S en ciclo (reemplazo): tia Conjuntivo: Bencenotiol
Aminas Sustitutiva: cambia la o del alcano por amina Amino
Ciclopentanamina De reemplazo: N en ciclo: aza
Radico funcional: alquilamina ciclopentilamina Asimétricas: el sustituyente que 1-aza biciclo[2,2,2]octano
Se toma como base el radical más complejo no es cadena principal se ubica
y añadirle el sufijo -amina. Los otros radicales se con N-como localizador N
nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno. trimetilamina ó N,N-
Conjuntiva: alcanoamina dimetilmetanamina

1
 Otro ejemplo: N-metilpropilamina
Iminas C=N- Sustitutiva: cambio de –o por –imina Imino- (=NH) N
Bases de Shiff Radico funcional: se nombra como amina
sustituida con un R–iliden
Sustitutivo:
N
N-metil ciclohexanimina
N-metil-2-butilimina Radico funcional:
Cadena carbonada indicando el lugar de la unión del N-ciclohexilidenmetilamina
=N
Aromáticos nombre común o como bencenos sustituidos (orto, Nombre del radical:
meta y para) Bencil (7 carbonos),
fenil (6 carbonos)

Metilbenceno o tolueno Orto metiltolueno

Alquinos -CC- -ino Alquinil-

propargilo o 2-propinil
Alquenos –C=C- -eno Alquenil-

Alcanos -ano Alquil

(incluidos
cicloalcanos)
Éteres* Radico funcional: Alquil alquil éter Cada radical éter será
acompañado por el sufijo oxi.
Etilmetiléter Alcoxi: metoxi CH3O- alcano
Sustitutiva: Metoxi etano
oxa en ciclos
Alcoxialcanos, es decir, una cadena padre: alcoxi y Lo de oxa es nomenclatura de 1,4-dioxaciclohexano
el otro lado como sustituyente reemplazo: lo contaste como ó dioxano
2-metoxipentano “C”, pero es un “O”
Los epóxidos son anillos de tres
miembros
O
Haluros o CH3Cl Como sustituyente, se da el Nombres comunes:
halogenuros* Sustitutiva: se nombra el halógeno como un prefijo nombre del halógeno CHCl3
y se completa con alcano: Clorometano Halogeno-alcano Cloroformo
Radico funcional: Haluro o halogenuro de alquilo:
cloruro de metilo Tricloroetano
Nitro* (-NO2) Nitro
Sulfuros o * Sulfuro de … Alquiltio- o alquilsulfanil- CH3
(-S-) Alquil sulfuro de alquilo S
ó R-O-R tioéteres Alquil tio alquilo (orden alfabético
Sencillos: proviene del mismo tioéter de metilo
Mixtos: el más sencillo, luego –tio y luego el otro
HC 3-metiltio ciclohexeno
S
CH3

Fenil metil sulfuro

dimetil sulfuro o sulfuro

de dimetilo
Sulfóxidos* Alquil o aril alquil sulfoxido O
O S
CH3
S
metil fenil sulfoxido
Diazo* (R=N=N) Diazo

Azidas* (R- Azida de

N=N=N)

*Estos GF se nombran como sustituyentes. Nomeclatura Sistemática de la Iupac, privilegia la sustitutiva.

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

PREFIJOS—RAIZ—SUFIJOS (terminación –o)
Prefijo 2rio –prefijo 1rio – RAIZ – sufijo 1rio – sufijo 2rio

2
Prefijo 2rio Grupo funcional sustituyente y posición (localizador)
prefijo 1rio Ciclo
RAIZ Palabra derivada del hidrocarburo original - número de carbonos
sufijo 1rio Grado de saturación -an- -en- -in-
sufijo 2rio Para indicar grupo funcional principal

Notas de interés:

-El nombre raíz debe presentar la mayor cantidad de átomos de carbono posible, mayor número de
GFP (grupo funcional principal) y mayor número de enlaces multiples

-Cuando se escribe el nombre de un sustituyente alquílico, los prefijos iso y neo SI se consideran parte del
nombre, así como el ciclo, pero los prefijos sec- y terc- NO, ni di- ni tri- . En el caso de sustituyentes complejos,
éstos se alfabetizan siempre por su primera letra, aunque ésta corresponda a un prefijo de cantidad “-2-
(dimetilpropil)-”). Esto para tenerlo en cuenta en el orden alfabético en el que deben aparecen los sustituyentes, según
las recomendaciones de la nomenclatura sistemática de la IUPAC.

-En moléculas lineales con dobles y triples enlaces, el sufijo –an- y la terminación -o del alcano, se sustituyen por
enino, dienino, endiino, etc. Por ejemplo HCC–CH=CH–CH=CH2 es un hexadienino (hexa por derivar del hexano,
dien, por tener 2 dobles enlaces, e ino por el triple enlace). Como pueden formularse varios isómeros, debe
especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces
los menores localizadores posibles independientemente de si es doble o triple enlace. Cuando hay posibilidad de
elegir, se le atribuyen los menores localizadores a los dobles enlaces.

-Radicales bi- y trivalentes, se cambia la “o” del radical saturado por –ideno ó idino.
Ejemplo: CH3-CH= Etilideno
CH3-CH2-C Propilidino

Ejercicio: Presente la estructura del 3-etil-4-metilidenocta-1,6-dieno

Para el caso del CH2= será el radical metileno o metilideno, el etileno o eteno es CH2=CH2.
-En los anhídridos simétricos no sustituidos, se cambia la palabra ácido por anhídrido. Cuando se deriva de
diferentes ácidos, se presenta en orden alfabético el nombre de los ácidos de partida: anhídrido acético benzoico. Si
el anhídrido proviene de ácidos sustituidos, se utiliza bis: anhídrido bis cloroacético para ClCH2COOCOCH2CL

-En los ÉSTERES, lo que acompaña al –ilo se refiere a la parte alquílica unida directamente al oxígeno. El segmento
unido al carbonilo, se acompaña en el sufijo con –oato ó –carboxilato. Como sustituyente, los ésteres se nombra el
segmento R-O como alcoxi y el C=O como carbonilo. También se puede R alquil, O como oxi y C=O como
carbonilo.
O
O Benzoato de isopropilo CH3COOCP Etanoil oxi …. O etil carbonil oxi…..

- PREFIJOS MULTIPLICATIVOS:

Cuando existen radicales complejos repetidos (segmentos complejos), se nombra con el prefijo multiplicativo
como los empleados en inorgánica: bis (2), tris (3), tetrakis (4), pentakis (5)…..

1 3 5 7

2 4 6 3,5-bis(1-metiletil)heptano ó 3,5-bis-1´-metiletilheptano
Bi se refiere a una unidad idéntica unida a través de enlace sencillo Y CORRESPONDE A LA NOMENCLATURA DE
ACOPLAMIENTO

bi-ciclohexilo

Los prefijos multiplicativos de radicales o sustituyentes simples son di, tri, tetra….

3
-Para el caso de los radicales (sustituyentes):

CH3- Metil CH3CONH etanamido CH3CO etanoil

-COOCH3 metoxicarbonil CH3O Metoxi (metiloxi) CH3COO etanoiloxi

mejor

RADICALES DE HIDROCARBUROS ACÍCLICOS SATURADOS

¡Al pentilo también se le dice amilo! Por ejemplo: acetato de isoamilo o de isopentilo

RADICALES DE HIDROCARBUROS ACÍCLICOS INSATURADOS

-Para cuando los heterociclos son radicales pegados a CP, y presentan nombres comunes, como por ejemplo el
oxazol, se numeran las posiciones de los heteroátomos en orden de prioridad y luego se coloca el localizador que
señala donde está pegado de la cadena principal, con terminación –localizador-il, que quiere decir que el 1,3-oxasol,
está pegado a la CP desde la posición 2:

A continuación se muestran los nombres comunes para algunos hidrocarburos aromáticos con anillos fusionados y
otros aromáticos con sustituyentes:

Algunos radicales aromáticos típicos:

4
 Fenilo (6 át de C) bencilo (7 át de C)

Nombre común de algunos compuestos con nitrógeno:

NH2
H H
N N
N

Pirrolidina pirrol piridina anilina

Recomendaciones al momento de asignar la nomenclatura a un compuesto orgánico

1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al grupo principal.

Aún cuando la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella
contiene a los dos grupos hidroxilo. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no
tiene ninguna importancia al escoger la cadena.
OH

Cl
OH 3-(4-clorobutil) pentan-1,4-diol

De tener posibilidad de igual longitud, se escoge la más sustituida por GP secundarios y la cadena lateral con
localizadores mas bajos
2- Máximo número de enlaces dobles y triples considerados juntos. ENINOS
En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9 carbonos y
un doble enlace. La cadena que se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos pero además tiene dos
dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal.

HO OH

HO 4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol
3- Longitud máxima.
Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples
enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La presencia de otros
grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con
las reglas siguientes para hacer la elección.  ENINOS
HO

OH

HO 5-(3-hidroxipropenil)-3-nonen-6-in-1,9-diol

4- Índices más bajos para los grupos principales (para el sufijo). La regla dice así: Tener los localizadores más
bajos para los grupos principales y luego el mayor número de enlaces múltiples. Se ordenan los localizadores de
mayor a menor y se comparan los números, por ejemplo: 1,1,3,5 vs 1,1,4,5 y sería entonces la primera
alternativa.
Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso de
~1,7-octanodiol.
Cl

OH
HO

Cl

OH 8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)-1,7-octanodiol
5- Índices más bajos para los enlaces múltiples.
Compare las de la cadena señalada ~3,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~ y las otras alternativas que incluyen el
segmento no señalado: ~2,6-nonadien y ~2,7-nonadien.

5
 HO

HO OH 5-(4-hidroxi-2-butenil)-2,6-nonadien-1,9-diol

En el caso de sustituyentes cíclicos, se da prioridad en localizador al heteroátomo al interior del ciclo, de mayor
prioridad según el siguiente orden:

F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N >P > As > Sb > Si > Ge > B 25

6- Máximo número de sustituyentes citados como prefijos.

En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-OH) y de
átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo),
otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia
el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquílicos, halógenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc.; todos
son sustituyentes que se indicarán como prefijos en el nombre del compuesto.
OH

Cl

OH OH 3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-dimetil-2,8-nonanodiol

7- Índices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos.
Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos
como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica.
HO

HO OH
Cl
NH2 2-amino-5-(2-cloro-4-hidroxibutil)-6-metil-1,9-nonanodiol

8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabético.

Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los
sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales
índices (1, 1, 6 y 7) por lo que el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos
como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto, porque ambos
sustituyentes no están en la cadena principal.
Cl

Br Cl

Br 1,7-dibromo-1-cloro-6-Clorometil heptano

9- Índices más bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabético.
Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de izquierda
a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al
sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este caso, ambos sentidos de numeración
dan los índices 4,5 pero al comparar metil vs nitro, se le asigna a metil el índice más bajo.
-
O +
O
O N

OH
HO
O ácido 4-metil-5-nitro octanodioico

Si no se utilizan los localizadores, es por que son grupos terminales

Consultar las páginas:

http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/nom_quim.pdf
www.unav.es/ocw/avanzada_q/TEMA21HETEROCICLICA.pdf
www.quimicaorganica.net/nomenclatura_quimica_organica.htm

6
Ejemplos (http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf)

O
Grupo principal Ácido carboxílico no unido a la cadena principal
OH Grupo sustituyente Ester unido desde el carbono
O
NOMBRE IUPAC Ácido 2-(etoxicarbonil)ciclohexanocarboxilico
O
O
Grupo principal Ester unido a la cadena principal
Cl Grupo sustituyente Halogenuro de acilo
O

O NOMBRE IUPAC 3-cloroformil butanoato de metilo

Clorometanoil -COCl
O NH2 Grupo principal Halogenuro de acilo unido a la cadena principal
O
Grupo sustituyente Amida

Cl NOMBRE IUPAC Cloruro de 5-carbamoil hexanoilo

CN Grupo principal Amida no unida a la cadena principal
O Grupo sustituyente Nitrilo

NH2 NOMBRE IUPAC 2-cianociclopentano carboxamida

O Grupo principal Nitrilo no unida a la cadena principal
N Grupo sustituyente Aldehido
H
NOMBRE IUPAC 4-metanoil ciclohexano carbonitrilo
(Formil)
O O Grupo principal Aldehido
Grupo sustituyente Cetona
H
NOMBRE IUPAC 3-oxobutanal o 3-cetobutanal
O Grupo principal Cetona
Grupo sustituyente Alcohol

OH NOMBRE IUPAC 3-hidroxi-2-hexanona

O Grupo principal Ester
C Grupo sustituyente Segmentos alquílicos
O C(CH3)3
NOMBRE IUPAC ciclohexano carboxilato de terc-butilo
O Grupo principal Amida
C Grupo sustituyente radical alquílico
NH2
NOMBRE IUPAC ciclopentano carboxamida
O Grupo principal Ester
H O Grupo sustituyente aldehído
C
O CH3 NOMBRE IUPAC 5-metil-6-oxo hexanoato de metilo
Notas de Clase C. Valencia

Diferentes tipos de nomenclatura que la IUPAC reconoce como oficial, pero hay otras tantas (tomado de
http://moodle.cobaep.edu.mx:8082/CienciasExperimentales/images/Quimica/Quim2Bloq4/NomenclaturaIUPAC.pdf)
Sustitutiva Se sustituye la terminación “o” del HC por un sufijo característico: hex-1-in-3-ona
Radico funcional El nombre identifica tanto la función del Grupo principal, como el radical o sustituyente:
Aparece el Por ejemplo el isopropanol en radico funcional sería alcohol isopropilico. Nótese que se da
nombre explícitamente el nombre alcohol y el sustituyente isopropilico. También aplica para la
específico del GF fenil metil cetona Ph-CO-Me, cloruro de butilo Bu-Cl y éter dietilico Et2O, entre otros.
De reemplazo Por ejemplo el nombre del THF( tetrahidrofurano) de reemplazo sería oxaciclopentano, en
la que un CH2 fue reemplazado por un O
Otros:
Aditiva El THF, pues se adicionaron 4 hidrógenos al nombre del furano.
sustractiva 2-desoxirribosa, que comprende la pérdida de un oxígeno desde la ribosa

7
De acoplamiento Para el caso en que se observan unidades idénticas:
Ph-Ph, que por nomenclatura por sustitución conduce a "fenilbenceno", pero al tener dos
unidades idénticas enlazadas por enlace sencillo, puede llamarse bifenil.

Conjuntiva Ciclohexanometanol es un ejemplo, presentando la unión simple de los dos componentes,

ciclohexano y metanol, a diferencia de la propuesta sustitutiva del ciclohexilmetanol
sistema de Von Para hidrocarburos con puentes, que incluyen biciclos y expiranos
Baeyer para
hidrocarburos
con puentes

Incluya nombres Iupac para los siguientes compuestos:

Ácido maleico
Ácido succínico

Furano Tetrahidrofurano

Anhidrido maleico

Ácido salicílico
Aspirina
Br O
O
O H

O OH O

Salicilato de metilo
O O O O
H NH2
O O H
OH O

NH NH NH

HN

N CP NH

Utilizando como nombre de referencia el

heterociclo aromático de la piridina y
sobre este ubique con localizadores los Este fragmento como radical (unido a
H (hidro) una cadena principal)

8
 CF3
CF 3
H2N

N
NH2
N

Aquí otro archivo en el que también pueden estudiar lo de nomenclatura:

http://www.academia.edu/7643880/Nomenclatura_Comp_Org_2012