CAPITULO 10

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

10.1 ANIONES Y SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

E1 anión generado por la pérdida del protón ácido de un grupo carboxilo (R-COO") se
nombra sencillamente cambiando la terminación -ico del ácido" por -ato, y naturalmente
suprimiendo la palabra ácido. Así diremos: anión acetato, propionato, benzoato, etc y, en
general, alcanoato si R- es un grupo alquilo: El anión del ácido fórmico se denomina
formiato.
Las sales neutras de los ácidos orgánicos (R-COO" M +) se nombran citando en primer
lugar el unión y luego el catión, precedido de la preposición de, o también suprimiendo
la preposición de y adjetivando el nombre del catión. Por ejemplo, cuando R- sea un grupo
alquilo y el catión sodio, podremos nombrar la sal como un alcanoato de sodio o como
un alcanoato sódico, indistintamente. Si hubiera varios cationes, se citaran por orden
alfabético.
Ejemplo:

O O

OH O K

Acido Octanoico Octanoato de potasio

Observa ahora el uso de nombres comunes y de los prefijos numéricos.

Ejemplos:

O O
O Na

O Ca
H3 C O Na


Acetato de sodio Ciclohexanocarboxilato de Dibutanoato de calcio

sodio
 O O O

Na O
O Na NH4 O O K

O Heptanodiato de amonio y potasio

Succinato de disodio

En las estructuras más complejas de los ácidos policarboxílicos, puede haber uno o
varios grupos carboxilato (-COO-) como sustituyentes.

Para designarlos sin confusión con el grupo principal, se usa el prefijo carboxilato.
Además, en esos casos podremos tener sales ácidas, que se nombran igual que las
neutras, situando la palabra hidrógeno, dihidrógeno, etc. detrás del nombre de los
restantes cationes. Obsérvalo en cl siguiente ejemplo.

Ejemplo:

Sustituyente de la
cadena principal:
3-antracenil O
Sustituyente del sustituyente

O Na
  
 
  Cadena principal
  

O

O K

-(3-(-carboxilatoetil)--antracenil)heptanoato de potasio y sodio.

10.2 ÉSTERES

Para nombrar los esteres de los ácidos mono carboxílicos (R-COO R') se sigue idéntico
procedimiento que con las sales R-COO" M+, sin más que sustituir el nombre del
catión por el del grupo R’ tomado como sustituyente alquilo, arilo, etc.
Ejemplo:

Acetona
Hexanoato
Propilo Butilo
O O

O O

Acetato de propilo Hexanoato de butilo

 Si hubiera dos grupos éster sobre una misma estructura principal, los nombres de los
sustitúyente R' y R" se citan en orden alfabético.

Etilo Propilo Ftalato O

O O

O O O
Etilo
O
Malonato de etilo y propilo
O
Ftalato de dietilo

10.3 ANHIDRIDOS

Son los derivados de los ácidos carboxílicos que se representan por la estructura general
R-CO-O-CO-R. Como se puede ver, un anhídrido procede de la condensación de dos
ácidos carboxílicos, R-COOH y R’ –COOH, con eliminación de una molécula de agua.

Por comodidad, los clasificaremos en: a) simétricos, que son aquellos en los que R y R’
son iguales, es decir, proceden de un único ácido, y b) asimétricos o mixtos, que proceden
de dos ácidos diferentes, y por tanto R y R’ son distintos.

a) Los anhídridos simétricos de ácidos mono carboxílicos reciben el mismo nombre que
el ácido de que proceden, cambiando la palabra ácido por anhídrido.

Ejemplos:

O O
O O

O
O

Acido de procedencia: Acido de procedencia:

Acido acetico Acido pentanoico
Nombre: Anhidrido acetico Nombre: Anhidrido pentanoico

b) Los anhídridos mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres
de los dos ácidos que lo constituyen, en orden alfabético.
 O O
O O

O
O

Anhidrico
acetico propionico Anhidrido benzoico pentanoico

10.4 ANHIDRIDOS CICLICOS

Los anhídridos cíclicos formados por dos grupos carboxilo unido a una misma estructura
fundamental, se nombra del mismo modo que los anhídridos simétricos, es decir
utilizando el prefijo anhídrido y el nombre del ácido dicarboxilico y si son necesarios se
utiliza localizadores.

O O

O O

O O

Anhidrido succinico Anhidrido f talico

O
Anhidrido naf taleno-,8-dicarboxilico
Anhidrido ciclohexano-,-dicarboxilico

Existen casos más complejos se utiliza la expresión anhídrido del ácido…..carboxílico,

precedida de los localizadores que sean necesarios.
 O
O

HO  
O



O OH

,-Anhidrido del acido ciclohexano- ,,3,5-tetracarboxilico

10.5 AMIDAS

Nos referimos a los compuestos de formula general R-CO-NR'R", en los que el grupo
acilo esta enlazado a un nitrógeno unido a R' y R", que pueden ser grupos alquilo, arilo o
hidrogeno. Así veremos como nombrar los monoacilderivados del amoniaco R-CO-NH2
que son aminas sin sustituir en el nitrógeno: los monoacilderivados de aminas primarias,
que son aminas N-monosustituidas (R-CO-NH-R') y los acilderivados de aminas
segundarias, que son aminas N,N-disustituida (R-CO-NR'R").

10.5.1 MONOACIL DERIVADOS DE AMONIACO R-CO-NH2

Se utiliza como base el nombre del ácido carboxílico correspondiente. Si para el ácido se
utiliza su nombre común, se sustituyen los términos acido…oico o acido…ico por el
sufijo –amida. En este caso particular de la diamida del ácido oxálico se utiliza la
contracción oxamida

Si el ácido original se conoce con su nombre sistemático, se sustituyen los términos acido
..oico o acido ….-carboxílico por los sufijos –amida o .carboxamida respectivamente, es
decir si R es un grupo alquilo, los compuestos toman la forma de alcanamida o
alcanocarboxamida según corresponda.Ejemplo:

O O

H3C NH  NH 

Acetamida
Pentanamida
 O
O

H N
NH 
NH 

Ciclohexano-carboxamida oxamida

10.5.2 AMIDAS N-SUSTITUIDAS

Las aminas sustituidas con su estructura general R-CO-NHR' y R-CO-NHR'R" se

nombran como amidas N-sustituidas, es decir se citan los sustituyentes R' y R" como
prefijos y la letra N como localizador.

O
O

CH 3
N H3C N

N-etil-N-metilbenzamida N-etil-N-propilacetamida

O
O

N N

N-terc-butil-N-etilciclohexanocarboxamida N-etil-N-metilciclobutanocarboxamida
 EJERCICIOS RESUELTOS

1. Nombra los siguientes compuestos orgánicos con su nombre sistemático que le

corresponda:

NH N
H N
O
O

Octanodiamida N-isopropil-N-fenilbenzamida
O O
O

O
HN

Anhidrido benzoico butirico 4-ciclohexilbutanamida

EJERCICIOS PROPUESTOS

1. Nombra los siguientes compuestos orgánicos con su nombre sistemático que le

corresponda:
a)

HN

H3 C
b)

c)

HN