Práctica de nomenclatura de carbonilos.

Química orgánica
M.Sc. Randall Syedd León

1. Ácidos carboxílicos

Cadena abierta En ciclos

Ácido ___________ oico Ácido ___________ carboxílico

(cadena) (ciclo)

Ejemplos:

Ácido etanoico
Ácido butanodioico
Ácido 2-
clorociclopentanocarboxílico

COOH O OH O

HO
Cl OH

Ácido trans-2-cloro-3- Ácido (4E,3R)-3-hidróxi-4-

ciclohexenocarboxílico Ácido 3-bromobenzoico heptenodioico
(Ácido m-
bromobenzoico)

Práctica

COOH COOH

Cl
 Cl COOH O O
COOH
HO OH

O OH

COOH COOH O

OH
HO

COOH O O

Br OH OH

OCH 3

2. Cetonas

Cadena abierta En ciclos

___________ ona ___________ ona

(cadena) (ciclo)

Ejemplos

O O

propanona ciclobutanona 2-pentanona

O O

OH O
(4R)-4-hidroxi-3-hexanona (4R)-4-hidroxi-3-hexanona

Práctica
 O O O

OH

Cl
O

NH2 O

3. Aldehídos

Cadena abierta En ciclos

___________ al ___________ carbaldehído

(cadena) (ciclo)

Ejemplos:

O O

H
HO
etanal
2-metilbutanal
4-hidroxi-3-oxo-4-pentenal

CHO CHO O O

H H
ciclopentanocarbaldehído
o-metilbenzaldehído propanodial
 O O

H H

O H
Carbaldehído
propanodial

Práctica

O O
O
HO
H 3CO H H
H
HO
HO
(cinamaldehído – canela)
(vainillina) (ácido caféico)

CHO O O O O

H H H

O H O H

O O H

Cl

4. Ésteres.
 O
R2
R1 O
(alcanoato de alquilo)

_____________ ato de ___________ ilo

(cadena R1) (cadeba R2)

Ejemplos:

O Br

O
HO
Propanoato de etilo
(2E,4S)-4-hidroxi-2-penteonato
Benzoato de etilo de (1R)-2-propinilo

Cl O O OH

O
O O
NH2
(3S)-3-cloro-4-pentenoato de 1-
buten-3-ino
2-aminopropanoato de
1-hidroxi-2-
oxopropilo

Práctica

O O O

Cl
O O O Cl
 O O
O
OCH 3 O
O

O O O OH O
Cl H2N
O O O

O Cl O Cl O

O O O

5. Amidas.

Cadena abierta En ciclos

___________ amida ___________ carboxamida

(cadena) (ciclo)

Ejemplos:

O O O

NH2 NH2 NH

N-etiletanamida
2-metilpropanamida
Benzamida

O OH

NH
NH2
O
ciclopentanocarboxamida
 (2R)-N-ciclopropil-2-
hidroxipropanamida

Práctica

O O O OH

N NH

Cl OH

O O

N NH2

Br

6. Cloruro de acilo.

Cadena abierta En ciclos

Cloruro de ___________ ilo Cloruro de ___________ carbonilo

(cadena) (cadena)

Ejemplos:
 Cloruro de etanoilo Cloruro de
ciclopentanocarbonilo Cloruro de benzoilo

O O

Cl Cl

Cl
Cloruro de (2S)-2-metil-3-
butenoilo
Cloruro de o-
clorofenilpropanoilo

Práctica

Br O

Cl

NH2 O
O O
Cl
HO O Cl
Br

O Cl Cl O
Cl OH

HO O

Br
 O O O

Cl
Cl

7. Anhídridos

Simétrico No simétrico

Anhídrido ___________ ico Anhídrido __________ ico _________ico

(cadena) (cadena 1) (cadena 2)

Ejemplos:

O O O O
O O
O
O O

Anhídrido benzoico Anhídrido propanoico

Anhídrido
ciclopropanocarboxílico

O O

Anhídrido benzoico
propanoico
General.

Prioridades

Familia Cadena principal Sustituyente

Ácido carboxílico Ácido ....... oico Carboxi
aldehído ........ al Oxo
cetona ........ ona Oxo
alcohol ......... ol Hidroxi
amina ......... amina amino