Está en la página 1de 16

INSTITUTO TECNOLOGICO DE

MINATITLAN

Materia:
Qumica orgnica II
Integrantes del equipo:
Luis Javier Armas Hernndez
Alejandro Amador Ramrez Gordillo
Gnesis Michelle Matus Daz
Profesora:
Tovilla coronado Zoila Soledad
Practica:
SINTESIS DEL 3- NITROBENZOATO DE METILO

72%

Equipo :3

corregido

PRELABORATORIO:
2.- investigue la peligrosidad de los reactivos a utilizar del producto, as como las medidas
de seguridad para su manejo.
BENZONATO DE METILO:
Punto de inflamacin 82.8C
Punto de ebullicin -12C
Toxicidad agudo (oral)
R Nocivo por ingestin.
*Piel: El contacto puede irritar la piel y los ojos.
*Inhalacin: Puede irritar la nariz, la garganta y el pulmn, causando tos, respiracin con
dificultad o falta de aire.
MEDIDAS DE SEGURIDAD DEL BENZONATO DE METILO:
Piel: Ocupar equipo de proteccin individual. Ocupar guantes de butilo o de un material
equivalente.
Ocultar: trabajar lquidos, con gafas de proteccin anti impacto y anti salpicaduras con
ventilacin.
Respiratoria: lavarse las manos antes y despus de la utilizacin del material.
Trabajar en un rea con ventilacin.
No comer ni beber.
ACIDOS SULFURICO:
Punto de inflamacin N.A.
Punto de ebullicin 610k (337C)
*Inhalacin: irritacin, quemaduras, dificultad respiratoria, tos y sofocacin. Altas
concentraciones del vapor pueden alteracin de nariz y garganta, edema pulmonar, hasta la
muerte.
*Ingestin: corrosivo, quemaduras severas de boca t garganta, perforacin del estmago y
esfago, dificultad para comer, nauseas, sed, vomito con sangre y diarrea. En grandes
cantidades puede ocasionar la muerte.
*Piel: quemaduras severas, profundas y dolorosas, si son extensas pueden llevar a la
muerte.
*Ojos: Es corrosivo y puede causar severa irritacin (enrojecimiento, inflamacin, dolor),
puede causar ceguera.

MEDIDAS DE SEGURIDAD DEL ACIDO SULFURICO.


*Rostro: gafas de seguridad con proteccin latera.
*Piel: guantes, zapatos cerrados, ropa protectora, (botas).
*Respiratoria: Proteccin (respirador con filtro para vapores cidos).
ACIDO NITRICO
Punto de ebullicin 105k
Solubilidad 72
Punto de congelacin -45C
*Inhalacin: produce estornudos, ronques, laringitis, problemas para respirar, irritacin. En
casos extremos se presentan sangrado de nariz, alteracin de las mucosas de nariz y boca,
enfisema pulmonar, bronquitis crnica y neumona.
*Ojos: produce irritacin, dolor, lagrimeo, erosin de la crnea e incluso ceguera.
*Piel: (vapor, liquida), causa quemaduras severas, la piel adquiere un color amarillo y se
presenta dolor y dermatitis.
*Ingestin: salivacin, sed intensa, dificultad para tragar, dolor. Se produce quemaduras en
la boca, esfago y estmago, hay dolor estomacal.
MEDIDAS DE SEGURIDAD DEL ACIDO NITRICO.

Se debe utilizar bata y lentes de seguridad

si es necesario delantal y guantes.

No debe usarse lentes de contacto.

Usar pipeta y probeta (perilla para trasvasar pequeas cantidades. Nunca aspirar con
la boca)
ETANOL.
Punto de fusin -117C
Temperatura de inflamacin 13C
Punto de ebullicin: 79C

inhalacin: los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. La
inhalacin prolonga (mayores de 5000 ppm) produce irritacin de ojos y trato respiratorio
superior, nauseas, vomito, dolor de cabeza.

Efectos en humanos

Mg/l en el aire

Efectos

10-20

Tos y lgrimas que desaparecen despus de 5 a


10min.

30

Lgrimas y tos constantes. Puede ser tolerado


pero molesto.

40

Tolerable solo en periodos cortos.

Mayor de 40

Intolerable y sofocante aun en periodos cortos.

Ojos: se presenta irritacin solo en concentraciones mayores a 5000 o 10000 ppm.

Piel: el lquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por


resequedad y agrietamiento.

Ingestin: en dosis grandes producen envenenamiento alcohlico mientras que su


ingestin contaste alcoholismo. Se sospecha que el etanol aumenta la toxicidad de otros
productos qumicos la gestin constante de grandes cantidades de etanol provoca daos en
el cerebro hgado y riones, que conducen a la muerte.
MEDIDAS DE SEGURIDAD DEL ETANOL.

Lavarse las manos antes y despus de la practica

utilizar ropa apropiada(bata hasta las rodillas)

lentes de seguridad con proteccin lateral

es conveniente usar guantes

no usar lentes de contacto al usar este producto

utilizar probeta al trasvasar pequeas cantidades, no aspire con la boca.

Ventilacin local y general.

Debe disponerse de ductos y extractores, lava ojos.

3-nitrobenzato de metilo.
4.- Calcular el rendimiento terico del 3-nitrobenzonato de metilo.
PM=181g/mol C6H4NO2CO2CH3
C6H5CO2CH3=13.6g/mol
Se utiliza 1.8ml benzoato de metilo
C6H4NO2CO2CH3=1.8gr de metilo

C6H4NO2CO2CH3=1.8 gr de C6H5CO2CH3x 1mol de C6H5CO2CH3/136 gr/mol de


C6H5CO2CH3
X (1molC6H4NO2CO2CH3/1 mol C6H5CO2CH3)x(184 gr/molC6H4NO2CO2CH3/ 1 mol
C6H4NO2CO2CH3)
Procedimiento terico
3 nitro benzoato de metil = a 2.3955 gr C6H4NO2CO2CH3

*MEDIDAS DE SEGURIDAD DE LA PRACTICA*

lavarse las manos antes y despus de la prctica.

No comer dentro del laboratorio por los reactivos que se manejan pueden causar
dao.

Portar adecuadamente la bata (mangas largas, y hasta las rodillas)

en el caso de las mujeres recogerse el cabello.

No oler directamente los reactivos.

Usar la campana de extractor para el manejo de sustancias.

No usar lentes de contacto.

MARCO TEORICO
La nitracin de benzoato de metilo para preparar m-nitrobenzoato de metilo es un ejemplo de una
reaccin de sustitucin aromtica electrofilica en donde un protn del anillo aromtico es
reemplazado por un grupo nitro:

Muchas reacciones tales de sustitucin aromtica se saben que ocurren cuando se permite que un
sustrato aromtico reaccione con un reactivo eletrofilico, y muchos otros grupos adems del nitro
pueden ser introducidos al anillo.

Usted recordar que los alquenos (que son ricos en electrones debido al exceso de electrones en
el sistema ) pueden reaccionar con un agente electrofilco. El intermediario que se forma es
deficiente en electrones. Este reacciona con el nuclefilo para completar la reaccin. Este
mecanismo recibe el nombre de adicin electroflica.
Los compuestos aromticos no son fundamentalmente diferentes a ciclohexeno. Tambin pueden
reaccionar con electrfilo. Sin embargo, debido a la resonancia que exhibe el anillo, los electrones
del sistema estn por lo general menos disponibles a reacciones de adicin, debido a que la
adicin significara prdida de la estabilizacin que la resonancia provee.
En trminos prcticos, esto significa que los compuestos aromticos reaccionan solamente con
reagentes electrofilicos poderosos, usualmente a elevadas temperaturas.
Benceno, por ejemplo, puede ser nitrado a 50 C con una mezcla de los cidos ntricos y
sulfricos; el electrfilo es NO+2 (in nitronium) cuya formacin es promovida por accin del cido
sulfrico concentrado sobre el cido ntrico.

El in nitronium as formado es lo suficientemente electrofilico para aadirse al anillo de benceno


temporeramente interrumpiendo la resonancia del anillo:

El intermediario primeramente formado est en algo estabilizado por resonancia y no sufre


reaccin rpidamente con el nucleofilo; en este comportamiento es diferente al carbocatin
inestable que se forma a partir de la reaccin de ciclohexano con el electrfilo. De hecho, la

aromaticidad es restaurada al anillo si en vez de adicin ocurre eliminacin (recuerde que la


eliminacin es usualmente una reaccin de carbocationes).
La remocin de un protn, probablemente por parte de HSO4 del anillo de carbonosp3
reestablece el sistema aromtico y produce una sustitucin neta en donde un hidrgeno ha sido
reemplazado por un grupo nitro. Se conocen muchas reacciones similares y estas se llaman
reacciones de sustitucin aromtica electroflica.

La sustitucin del grupo nitro por un tomo de hidrgeno ocurre con benzoato de metilo del
mismo modo que con benceno. En principio, uno esperara que cualquier hidrgeno en el anillo
pudiese ser reemplazado por el grupo nitro.
Sin embargo, por razones que estn fuera del alcance de los que nos ocupa en este momento, el
grupo carbometoxi dirige la sustitucin aromtica preferentemente a aquellas posiciones meta a
este. Como resultado, metil m-nitrobenzoato es el producto principal que se forma. En adicin uno
esperara que la nitracin. Ocurriera ms de una vez en el anillo. Sin embargo, ambos: el grupo
carbometoxi y el grupo nitro que ha sido justo unido al anillo desactivan el anillo a una
subsiguiente sustitucin. Consecuentemente, la formacin de dinitrobenzoato de metilo es mucho
menos favorecida que la formacin del producto mononitrado.

A pesar de que los productos descritos anteriormente son los principales en la reaccin, es posible
obtener como impurezas pequeas cantidades de los ismeros orto y para de m-nitrobenzoato de
metilo y de los productos dinitrados. Estos productos son removidos cuando el producto deseado
se lava con metanol y se purifica por cristalizacin.
El agua tiene un efecto retardante en la nitracin, porque la misma interfiere con el equilibrio
cido nitrco-cido sulfrico que forma los iones nitronium. A menor cantidad de agua presente,
ms activa la mezcla nitrante. Tambin, la reactividad de la mezcla nitrante puede ser controlada
variando la cantidad de cido sulfrico utilizada. Este cido protona al cido ntrico, que
es una base dbil, y mineras mayor sea la cantidad de cido disponible, ms numerosas sern las
especies protonadas ( y por tanto NO+2) en la solucin. El agua interfiere porque es una base ms
fuerte que H2SO4 o HNO3. La temperatura es tambin un factor en determinar el
alcance de la nitracin. A mayor temperatura, mayor ser la cantidad de productos dinitrados que
se formen en la reaccin.

Practica 4: sntesis 3-nitr benzoato de


metilo

1.8 ml de
benzoato de
metilo
4 ml de cido
sulfrico
concentrado

La adicin requiere
unos 30 min.,
a
continuacin deje la
disolucin durante 10
min
ms
a
temperatura
ambiente.

Viertan la solucin sobre


hielo y agitar hasta que el
precipitado se ponga
granuloso.

Para la sntesis del 3-nitro benzoato


de metilo, se mide:

Y se deposita en un matraz de 125 ml


Cada una de las soluciones y se enfra
a menos de 10c

Una vez agregado el


cido sulfrico
homogenizar bien la

Se agrega el sol. De cido


ntrico a la de benzoato de
metilo

Filtrar el 3-nitr benzoato de


metilo por succin y lavarlo
bien con agua. Recristalizar
en etanol (8ml) para obtener
un slido casi incoloro.

Sacar y medir el punto


de fusin del producto.

Fin de la
prctica

DATOS Y OBSERVACIONES

1._ tomamos los reactivos a utilizar y los colocamos en dos matraces , (benzoato de metilo y cido
sulfrico)

2._Colocamos los dos matraces sobre hielo para mantener la temperatura por debajo de los 10c y
empezamos a verter poco a poco la solucin de cido ntrico a la de benzoato de metilo. La adicin
del cido ntrico duro 30 min, despus se dej 10 min a temperatura ambiente.

Empezamos a notar un cambio en


la coloracin del reactivo, tomo un
tono amarillento (pia) y empez a
ponerse ms espesa la mezcla.
Nota: tambin observamos un
desprendimiento de un gas color
anaranjado con olor fuerte.

Despus de agregar hielo a la


mezcla se nos form un precipitado
y la mezcla an conservaba el color
amarillento.

En esta foto se pudo


observar cuando la solucin
tomo un aspecto granuloso

3._ Posteriormente se filtr el producto obtenido utilizando una bomba de vaco

Se filtr el 3-nitr benzoato de metilo por succin y se lav bien con agua: esto con la
finalidad de recristalizar y quitar impurezas de la reaccin.

Resultados obtenidos

Obtuvimos un peso
total de 1.12 gr.
Se est
considerando el peso
del papel filtro + el
producto

Y el peso del papel


filtro sin producto
fue de 0.89

CALCULOS Y RESULTADOS
El rendimiento obtenido de 3-nitrobenzoato de metilo.
Rendimiento= gramo de producto (real)/gramo de producto (terico) x 100%
Producto real= 1.12 - 0.89 = 0.23 gr
Rendimiento= (0.23 gr / 2.3953gr) x 100% = 9.60%

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Se pueden preparar orto y para-nitrotolueno por este mtodo?
No precisamente ya que el electrfilo que se sustituye es un activante que dirige la reaccin hacia
la posicin para por lo tanto los otros ismeros, si se generan pero en una cantidad menor al
ismero meta.
2. Por qu el grupo metoxicarbonilo (CH3-O) dirige a la posicin meta y no a orto-para?
El grupo carboxilo es un director meta, ya que ocasiona una deslocalizacin electrnica el cual
hace que el producto se favorezca mas a la posicin meta. Que los otros productos en posicin
para y orto
3. Qu otro solvente puede utilizar en la extraccin del 3-nitrobenzoato de metilo?
Se puede usar HCL, BF3, AlCl3 ,FeBr3 ya que son los que se pueden usar en la sustitucin en el
anillo benzenico
4. Proponer otros 3 grupos presenten el mismo efecto orientador que el ion metoxicarbonilo
(CH3-O)
Orientadores orto - para

Orientadores meta:

5. Investigar las propiedades qumicas y 2 aplicaciones del 3-nitrobenzoato de metilo.

Polvo cristalino
Apariencia beige amarillo plido

Punto de ebullicin: 279 C

Punto de fusin (Melting Point):78 - 80 C

Solubilidad: Insoluble.

Frmula Molecular :C8H7NO4

Peso Molecular:181.15 g/mol

6. Calcular el rendimiento obtenido de 3-nitrobenzoato de metilo.


Rendimiento= (0.23 gr / 2.3953gr) x 100% = 9.60%

CONCLUSIONES
Luis Javier armas Hernndez: bueno como conclusin puedo decir que aprend que los reactivos
que se utilizan son peligrosos y debes de usar el equipo de proteccin personal al realizar este tipo
de experimentos. Comprend mejor como acta en una reaccin una sustitucin electrofilica y
como se obtiene el electrfilo para la reaccin para el proceso de sustitucin.
Y como se eliminan algunos procesos para lo obtencin del producto.

AMADOR:Pues en esta prctica llegue a la conclusin que es de mucha importancia la


sntesis 3-nitro benzoato de metilo ya que se pudo comprobar cmo reaccionan con el
anillo aromtico en los reactivos electrfilos y tambin pudimos analizarlos y sobre todo
observar como la sustitucin electrofilia. Se realiza en dos etapas, en lo personal fue una
prctica muy interesante y muy cuidadosa sobretodo.
MICHELLE: pues mi conclusin es sobre la gran importancia que se tienen al conocer la
toxicidad de las sustancias que se emplearon en la prctica as como comprobar si los
reactivos electrfilos reaccionan con el anillo aromtico, ya que el ion nitronio (NO 2 +)
reemplazar a un protn (H+) del benzoato de metilo, para formar 3-nitr benzoato de
metilo.

BIBLIOGRAFIAS:
http://agu.inter.edu/halices/sintesis_de_benzoato_de_metilo.pdf
http://www.t3quimica.com/pdfs/49ietanol.pdf
http://html.rincondelvago.com/sintesis-del-benzoato-de-metilo.html
LIBRO DE QUIMICA ORGANICA DE MORRISON R. BOY 5 EDICION