Presentacion

INTRODUCCIÓN
El presente manual está preparado para los estudiantes que necesitan tener un
conocimiento sobre el laboratorio del curso de Química Orgánica y está dirigido para
todos aquellos que pudieran o no, tener como competencia principal a la química pura.
Este manual está preparado de tal manera que proporcionará los elementos necesarios
para que el estudiante alcance el conocimiento necesario en lo que respecta a las técnicas
básicas y reactividad de los compuestos orgánicos, que los conducirán a una comprensión
más clara de lo expuesto o explicado en una clase teórica y verificar los conocimientos
adquiridos. Éste les proporcionará los elementos y conceptos fundamentales que deben
conocer los estudiantes que siguen una carrera en una escuela profesional de medicina,
odontología, veterinaria, ciencias de los alimentos, nutrición, etc.
Cada experiencia cuenta con una breve introducción, conceptos y fundamentos. Algunas
experiencias se han descrito en forma detallada para su adecuada comprensión.
En muchas de las experiencias se trabajarán con compuestos de uso frecuente en nuestra

vida diaria y de interés general
Es obligación para todos los estudiantes leer con anticipación la práctica de Laboratorio
a realizar, porque sin este requisito no podrá entender el por qué de cada uno de los pasos
a seguir.
Agradezco a todos y cada uno de los profesionales que han revisado y sugerido algunas
modificaciones a los escritos previos a este Manual de Prácticas.
Reservados todos los derechos: ningún material de este manual puede ser reproducido sin autorización
expresa por escrito del autor. La autorización será en hoja a parte y firmada y adosada a este material. Todo
compromiso suscrito a parte, no se refiere a este manual. Queda exento del compromiso, el fotocopiado
interno en una cantidad no mayor de 100, sólo para uso con fines educativos y sin lucro.
1
NORMAS DE SEGURIDAD
El descuido o desconocimiento de las normas de seguridad del laboratorio, muy a menudo

pueden originar accidentes. Por lo tanto, el estudiante debe leer todas las normas de
seguridad que se encuentra en el laboratorio y estar atento a todas las indicaciones que el
profesor haga en clases.
1. Leer cuidadosamente y con anticipación las instrucciones que se dan en este manual.
2. Evite las bromas y juegos en el laboratorio
3. No consumir alimentos ni bebidas en un laboratorio.
4. No llevar el cabello largo. Éstos fácilmente se pueden quemar por acción de los
reactivos o mechero.
5. El estudiante en el laboratorio debe contar con un mandil o batas protectoras. Mantener
el mandil siempre abotonado.
6. Debe conocer la ubicación exacta del extintor y los caños de agua.
7. Jamás sentarse en la mesa del laboratorio. Trazas de soluciones caústicas puede quemar
la ropa y causar daños a la piel.
8. Si se produce un accidente, por ruptura del material, daños leves del material de vidrio
u otros, avise de inmediato al profesor.
9. No calentar ningún material de vidrio dañado.
10. Tener conocimiento del encendido del mechero. Antes de abrir la llave general,
asegurarse que la llave del mechero se encuentre cerrada.
11. No encender el mechero en lugares cercanos a los reactivos inflamables, aun si éstos
estuviesen cerrados.
12. Jamás calentar a fuego directo líquidos inflamables. Use el baño María o planchas de
calentamiento.
13. Nunca calentar recipientes cerrados.
14. Calentar el tubo de ensayo con la boca de salida dirigida a la pared o a un lugar donde
la posible proyección del líquido no dañe al compañero.
15. Al trasvasar algún solvente o reactivo a un tubo de ensayo, hágalo con cuidado y luego
lavarse las manos, aun si cree no haber derramado su contenido.
16. Si hay derramamiento de algún contenido del recipiente avise de inmediato al profesor.
17. Si algún contenido de un recipiente salpica o cae en algún lugar del cuerpo, de
inmediato lavarse con abundante agua y avise al profesor.
18. No intente llevar la boca de los frascos a la nariz.
19. Nunca inhale los vapores de los frascos, aun si éstos fueran sólidos.
20. Cuando intente introducir un tubo de vidrio a un tapón, hágalo utilizando una franela.
21. No arrojar residuos de los tubos de ensayos al lavatorio. Consulte al profesor.
22. No arrojar residuos sólidos, ni papeles al lavatorio.
23. Antes de abandonar el laboratorio, lavarse las manos.
24. Otras indicaciones del profesor.
Laboratorio de Química Orgánica Mg. Q.F. Nestor Gomero Ostos.

2
I. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos se diferencian de los inorgánicos en su constitución, sus

propiedades físicas y químicas. Es así que con pocas excepciones, los compuestos
orgánicos son combustibles, en tanto los inorgánicos no lo son. El punto de fusión (p.f.) se
encuentran generalmente por debajo de los 400 oC (sacarosa 186oC, aspirina 133,4oC,
etc.), en cambio la gran mayoría de los compuestos inorgánicos sobrepasan a esta
temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl 776 oC, oro 1063, etc.).
Las características de los compuestos no iónicos están determinadas por su polaridad.

Existe una regla empírica que compuestos similares en polaridad se disuelven en solventes
de las mismas características. El propano es soluble en solventes no polares como el
tetracloruro de carbono. Y el tetracloruro de carbono no es miscible en agua (polar).
Una cantidad apreciable de compuestos orgánicos son insolubles en agua, y en menor

número son solubles en solventes polares, como el agua y para que suceda esto deben tener
grupos polares como OH, C=O, COOH, etc. . y de cadena carbonada corta de carbono. En
cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgánicos son solubles en agua.
CH3 -CH2 - OH CH3 - COOH
No polar polar No polar polar
Otra de las características que diferencian un compuesto orgánicos de los inorgánicos, es

en forma general, el tipo de enlace predominante, en los compuestos inorgánicos
predominan frecuentemente enlaces iónicos y en los orgánicos los enlaces covalentes. Es
por ello que la gran mayoría de las soluciones acuosas de los compuestos inorgánicos son
buenos conductores de la electricidad, en cambio las soluciones de los compuestos
orgánicos son pobres conductores de la electricidad. Una solución acuosa de ácido acético,
el compuesto orgánico se encuentra disociado en un bajo porcentaje. La ecuación es
reversible
+ H3O+
-
CH3COOH + H2O CH3COO
La reactividad, pueden ser considerada como una característica importante para un grupo
de compuestos orgánicos, es así que un alto porcentaje de las reacciones con los
compuestos orgánicos son lentas y necesitan de catalizadores. En los inorgánicos son más
rápidas y a menudo cuantitativas.

3
1. Análisis elemental orgánico
En una muestra pura, frecuentemente, es necesario determinar los elementos presentes en

el compuesto. En forma cualitativa, de fácil determinación, se realiza calentando el
compuesto para ver si se carboniza o arde con llama de diferentes coloraciones. Para ello
se coloca unos miligramos de compuestos en una cápsula o crisol limpio sobre una llama
de un mechero. Y se realiza la observación. Aquí existen dos posibilidades, una que deje
un residuo negro (presencia de carbono) y la otra que, si es una sustancia orgánica volátil o
inorgánica, no deja residuo. Para este último caso, necesario realizar una prueba
confirmatoria y para ello se coloca en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de muestra
y se le adiciona óxido cúprico. En la boca de salida del tubo se le conecta un tubo de vidrio
cuya salida se sumerge en una solución de hidróxido de bario. Si la muestra es orgánica,
liberará dióxido de carbono que reaccionará con el hidróxido de bario formando carbonato
de bario, que en un medio acuosa se notara una turbidez (baja solubilidad del carbonato en
agua).
La presencia de gotas agua en el interior del tubo de ensayo indicará la presencia de

hidrógeno en el compuesto.
Muestra orgánica + CuO CO2 + Cu
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O
Es necesario anotar, que si la combustión no es completa hay liberación de CO y carbón.
Parte experimental
A. Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrógeno
1. Prueba preliminar de la presencia de carbono
Colocar en una cápsula o crisol aproximadamente 0,5 g de una pastilla de ácido acetil
salicílico o antalgina, previamente molida en un mortero, y sométala al calor del mechero.
Después de unos minutos de calentamiento, observe si la muestra deja residuo carbonoso
(color negro).
Nota: en esta prueba preliminar no se agrega el CuO (color negro) que confundiría con la
presencia de carbono.
2. Prueba definitiva
En un tubo de ensayo seco, coloque aproximadamente 0.5 g de la muestra utilizada

anteriormente y añada 0,5 g de óxido de cobre (II) en polvo muy fino. Coloque en la boca
del tubo de ensayo un tapón con un tubo de desprendimiento, cuya salida va sumergida en
una solución de hidróxido de bario. Someterlo a la acción de la llama de un mechero. Si
después de unos minutos la solución de hidróxido de bario (transparente), se enturbia o

4
existe la formación de un precipitado de color blanco nos indicará la presencia de carbono.

Asimismo, si observa la presencia de gotas de líquido en la parte superior fría del tubo,
indicará la presencia de hidrógeno en la muestra.
Nota: La presencia de un residuo negro, en esta prueba confirmatoria, no indica la

presencia de carbono, debido a que el óxido de cobre añadido es negro.
3. En un tubo de ensayo coloque aproximadamente 0,5 g de muestra problema y proceda

igual a los pasos anteriores. Identifique y anote.
Muestra
Figura 1. Procedimiento de la prueba
preliminar
Residuo sin residuo

carbonoso (orgánico volátil o
(presencia de C) inorgánico)
Prueba definitiva:
Gotas de agua
CO2
Muestra
+ CuO Hidróxido de bario
Ba(OH)2
CO2

5
B. COMBUSTIÓN
Coloque 10 gotas de muestra (indicada por el profesor) en una cápsula y llevar a ignición,
con un fósforo. No utilice mechero. Reporte los resultados: color de la llama y residuo.
C. SOLUBILIDAD O MISCIBILIDAD
Miscibilidad en Agua
Coloque 10 a 15 gotas de muestra orgánica y añada 3 mL de agua. Agite y observe si

se forma una sola fase. En el caso de formar dos fases o si la "solución" se torna
lechosa nos indicará que es inmiscible.
Miscibilidad del n-hexano en diferentes solventes orgánicos
Coloque en tres tubos de ensayo, 10 a 15 gotas de hexano y añada igual cantidad de los
solventes señalados por el profesor. Agite y observe.
3.1 Solubilidad de sólidos en agua
Coloque, por separado, aproximadamente una pequeña cantidad de sacarosa y urea en

tubos de ensayo y agregue a cada uno de ellos 5 mL de agua. Agite y observe. En el
caso de no disolverse, calentar en baño maría. (b.m.)

6
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA PESQUERA Y DE ALIMENTOS
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA Nombre del laboratorio: Chucuito
Mesa N° _____________ PROFESOR:_______________
Integrantes: 1) _____________________________ 2) _________________________
3) _____________________________ 4) _________________________
5) _____________________________
PRÁCTICA N° 1: CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
COMPETENCIA: Verificación de las características de los compuestos orgánicos
COMPETENCIA ESPECÍFICA: Reconocimiento de los compuestos orgánicos

Visualización de las características más importantes de los compuestos orgánicos. Diseñar
un protocolo de determinación del compuesto del carbono.
A. Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrógeno
1. Prueba preliminar de la presencia de carbono
Muestra Prueba preliminar Observación

(Residuo carbonoso)
Muestra problema N° 01
Muestra problema N° 02
Conclusión sobre
la muestra problema

7
2. Prueba definitiva
Muestra Confirmatoria
CO2 agua Observación

(Formación de
BaCO3)
Antalgina
Muestra problema N°
Conclusión
Evaluación
Plantear las ecuaciones químicas
¿Todos los compuestos orgánicos tienen carbono?
¿La ausencia de residuos carbonosos es indicativo que una muestra sea

inorgánica?. ¿Por qué?.
Plantear un protocolo para comprobar que una muestra de piel es orgánica

8
B. COMBUSTIÓN
Muestras Orgánicas Color de la llama Color del residuo
1.
2.
3.
4.
Evaluación
¿Todos los compuestos orgánicos son combustibles?
¿Qué indica el color de la llama?
C. MISCIBILIDAD Y SOLUBILIDAD
Miscibilidad en Agua (Solvente polar)
Muestra Miscibilidad Observaciones

Orgánica en agua (formación de fases)
1.
2.
3.
4.

9
Miscibilidad en n-hexano
Solventes Miscibilidad Observaciones

Orgánicos En n- hexano
1.
2.
3.
Solubilidad de compuestos orgánicos sólidos en agua
Sustancia Solubilidad en agua Observaciones

Orgánicas Frío Caliente
Sacarosa
Acetanilida
Urea
Evaluación
¿ A qué atribuye la variabilidad en la solubilidad o miscibilidad de los

compuestos orgánicos?.
Sin utilizar las tablas de solubilidad y miscibilidad de los compuestos

orgánicos, ¿puede Usted predecir a priori estas características?.

10
CUESTIONARIO
1. Qué diferencias existen entre los compuestos orgánicos e inorgánicos?
2. ¿Cuál es el objetivo de añadir CuO a la muestra problema para realizar la combustión?
3. ¿Cómo demuestra de que una muestra tiene carbono?
4. ¿Qué entiende por combustión?
5. ¿A qué conclusión podemos llegar si un compuesto orgánico arde con

una llama azul sin humo?.
6. ¿Qué factores influyen en la solubilidad de los compuestos orgánicos?
7. Diferencia, entre solubilidad y miscibilidad
8. De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿cuál de ellos emplearía para limpiar
una tela manchada con grasa?. Explique.
Bibliografía
1. Cueva M, A, León C.,J.; Fukusaki Y.,A. (2000). Prácticas de Química Orgánica. Ed.
Ediagraria. UNALM. Lima – Perú.
2. Durst, D.H. y Gokel G.W. (1985). Química Orgánica Experimental. Ed. REVERTE
3. Domínguez, X.. Domínguez, S. ,X. (1982) Química Orgánica Experimental. Ed.

LIMUSA, S.A. México.

11
II. CRISTALIZACIÓN
INTRODUCCIÓN
La cristalización es uno de los métodos más importantes para purificar compuestos sólidos
a temperatura ambiente. Consiste en la formación de cristales de un compuesto, donde las
moléculas tienden a agregarse sobre un cristal ya existente. Las moléculas de la sustancia
se van juntando para originar inicialmente cristales microscópicos formados por moléculas
iguales que se ensamblan perfectamente unas con otras dentro de la red cristalina.
La cristalización es un método que nos permite eliminar impurezas. Muchas de las veces,
no es suficiente un solo proceso de cristalización, debido a que existen las posibilidades
que ciertas impurezas queden atrapadas en la red cristalina y para ello es necesario realizar
una re-cristalización con el fin de obtener al compuesto con un alto grado de pureza. El
grado de pureza, puede ser monitoreado a través de métodos como el de punto de fusión,
cromatografía en capa fina, papel, etc.
Para conseguir buenos resultados en la purificación deberán tener los siguientes requisitos:
El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a temperatura elevada.

El compuesto a cristalizar debe ser muy poco soluble a baja temperatura.
El compuesto no debe reaccionar con el solvente, sobre todo si se trabaja a altas
temperaturas.
El compuesto a cristalizar no debe descomponerse a la temperatura del proceso.
El solvente a emplear pueda ser eliminado fácilmente.
En muchos de los casos, sobre todo si se trabajan con productos naturales, es necesario
realizar una re-cristalización e inclusive en la re-cristalización puede haber cambio de
solvente ya que no siempre un disolvente tiene un comportamiento ideal para eliminar
todas las impurezas. Se presentan casos, que al no conseguir un solvente de purificación es
necesario utilizar mezclas de ellos, con el fin de dar las propiedades de solubilidad
adecuada. Para ello el material a purificar es disuelto en una pequeña cantidad de solvente
en caliente y luego se le agrega un segundo solvente, en frío ( donde el material no sea
soluble en caliente) gota a gota, hasta observar el enturbiamiento (lechoso) y luego se
vuelve a calentar hasta observar la desaparición del enturbiamiento y se deja enfriar.
Como se observa, es necesario efectuar como prueba preliminar la solubilidad del

compuesto en diferentes solventes en frío y caliente. La solubilidad depende de la
naturaleza del soluto y del solvente, temperatura y en menor grado de la presión.
Generalmente la solubilidad de un compuesto aumenta con la temperatura. La solubilidad

de un sólido en un líquido determinado es limitada y depende fundamentalmente de la
temperatura. Por ello es importante hacer un análisis de la curva de solubilidad y para ello
se trazan un sistema de coordenadas en el cual se comparan las cantidades de sustancias
disueltas en las abscisa y temperatura en la ordenada.

12
120
110
100
Temperatura (°C)
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
0 1 2 3 4 5 6 7
Concentración (g/100 mL)
Figura 3. Curva de solubilidad de un compuesto en un determinado solvente
Parte experimental
1. Elección del solvente
Colocar unos miligramos de la muestra indicada por el profesor en un tubo de ensayo

y tratar de disolverlas (frío o caliente) en los siguientes disolventes:
1. Hexano
2. Cloroformo
3. Etanol
4. Agua destilada
5. Acido Acético
Nota: Si la muestra es insoluble en frío calentarla en un baño maría
2. Cristalización
Una vez elegido el solvente ideal de cristalización, se colocan 5g. de muestra impura en un
Erlenmeyer de 250 mL y se disuelve en 100 mL del solvente elegido y se lleva a
ebullición. Luego se enfría y se añade 0,2 g de carbón activado y se calienta a ebullición,
siempre con una constante agitación). La solución se filtra por gravedad en caliente y se
recibe en un vaso de 250 mL (siempre mantenerlo en caliente) y el filtrado (que debe ser
claro) se enfría en un baño de agua y después en un baño de hielo. Cuando se requieren
temperaturas más bajas se utiliza el "hielo seco" (dióxido de carbono sólido) por unos 15
minutos., no se debe forzar el enfriamiento. Se filtra a presión reducida utilizando un
embudo Büchner, con un papel filtro previamente pesado y se lavan con unos mililitros de
agua fría. Colocar el papel filtro y los cristales en una luna de reloj y dejarlo en un
desecador por 24 horas y pesar.
En el caso de tratar de recuperar al máximo el compuesto, es necesario que todo el líquido

filtrado pasarlo a un Erlenmeyer y se concentra por ebullición hasta una cuarta parte de su
volumen y se enfría obteniéndose una nueva porción de cristales (mínima).

13
Varilla de vidrio
Solución
Asbesto
Calentamiento Filtración por gravedad

(Si el solvente es inflamable
Utilice una plancha de calentamiento
o chaqueta).
Varilla de vidrio Bomba de vacío
Embudo Buchner
Kitasato
Trampa
Figura 4. Materiales y equipos para una cristalización

14

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA Nombre del laboratorio: Chucuito
Mesa N° _____________ PROFESOR:_______________
Integrantes: 1) _____________________________ 2) _________________________
3) _____________________________ 4) _________________________
5) _____________________________
PRÁCTICA N° 2: CRISTALIZACIÓN
COMPETENCIA: Destreza en la metodología de purificación de sólidos
COMPETENCIA ESPECÍFICA: Aplicar los conceptos de solubilidad y el efecto de la

temperatura en la purificación. Adquirir destreza en las operaciones y manejo de equipos
de filtración por gravedad y a presión reducida. Demostrar la propiedad del carbón
activado en capturar ciertas impurezas, como colorantes.
1. Elección del solvente para la acetanilida
n-Hexano Cloroformo Etanol Agua Ác. acético
frío calor frío calor frío calor frío calor frío calor
Conclusión
Evaluación
¿Cuáles son las características de un buen solvente de purificación?

15
2. Cristalización de la acetanilida
Muestra original Cristales Papel filtro Cristales Porcentaje del

+ papel filtro compuesto
(g) (g) (g) (g) en la muestra
Evaluación
Existe alguna diferencia al comparar muestras que utilizaron carbón activado
y otras que no la hicieron
¿Por qué es necesario filtrar en caliente y a gravedad en la primera operación?
¿ En esta última operación, por qué fue necesario filtrar con embudo de vástago
corto y no largo?.
¿ En la segunda operación de filtración, por qué fue necesario enfriar antes la

solución?. ¿ A qué razones atribuye la necesidad de enfriar a temperatura
cercana a cero grados, antes de filtrar a presión reducida?.
¿ En qué medida le facilitó la filtración a presión reducida?.

16
CUESTIONARIO
1. ¿Cuánto fue el rendimiento que obtuvo en la cristalización de las sustancia purificada?
2. Se tienen 6,5 g de una sustancia sólida "X", disuelta en 100 mL de agua a 100ºC y se
enfría hasta 30ºC ¿Qué cantidad de esta sustancia cristalizará? Observe la curva de
solubilidad para la sustancia "X".
Curva de solubilidad de la sustancia "X"
110
100
90
80
70
60
°C
50
40
30
20
10
0
0 1 2 3 4 5 6 7
g/100 mL
3. Se tienen 2,5 g de la sustancia sólida "X", disuelta en 50 mL de agua a 100ºC y se

enfría hasta 20ºC ¿Qué cantidad de esta sustancia cristalizará? Observe la curva de
solubilidad para la sustancia "X".
4. Si a Usted le entregan una muestra de ácido acetilsalicílico y se le pide encontrar el

porcentaje de pureza de este ácido, ¿qué es lo primero que haría?. Diseñe un esquema
de purificación del ácido acetilsalicílico que se encuentra mezclada con azúcar.
Bibliografía
1. Cueva M., León C.; Fukusaki Y. (2000). Prácticas de Química Orgánica. Ed.
1. Durst, DH. y Gokel ,G.W (1985). Química Orgánica Experimental. Ed.

REVERTE
3. Domínguez, X y Domínguez, S. ,X. (1982) Química Orgánica Experimental.

Ed. LIMUSA, S.A. México.

17
III. EXTRACCIÒN
La extracción es la técnica más usada para separar un producto orgánico de una mezcla de
reacción o de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un compuesto
de una mezcla por medio de un disolvente.
Mediante esta técnica ha sido posible aislar y purificar un gran números de productos
naturales (alcaloides, colorantes, vitaminas, etc) y ampliamente utilizada en la industria.
Según el estado físico de la muestra a extraer la extracción puede ser básicamente de dos
tipos: extracción liquido-sólido y extracción líquido-líquido.
EXTRACCION LÍQUIDO-SÓLIDO
Se aplica cuando el compuesto o compuestos a extraer se encuentran en una muestra

sólida. La extracción se realiza con un líquido que disuelva al compuesto a extraer pero
que, en lo posible, que no disuelva los otros compuestos indeseados.
Para ello se hace uso de equipos adecuados, siendo el mas utilizado el extractor
SOXHLET, que consta de 3 partes fundamentales: El matraz inferior; que contiene el
solvente de extracción, la parte central o extractor propiamente dicho, donde se coloca la
muestra sólida a extraer (Aquí se realiza la extracción) y un refrigerante superior.
Fig. Extractor Soxhlet
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11
10 1 10

18
El disolvente se calienta hasta ebullición, sus vapores ascienden por el tubo lateral del
extractor y se condensan en el refrigerante superior cayendo sobre la muestra sólida (que se
encuentra en un cartucho cilíndrico de papel de filtro), acumulándose y disolviendo
(extrayendo) los compuestos solubles en él.
Cuando el nivel del solvente alcanza la parte superior del sifón (parte lateral del extractor),
todo el líquido contenido cae hacia el matraz inferior, completándose así un ciclo o vuelta.
Al continuar el calentamiento, solo se vaporizará el solvente, mientras las sustancias que
tenía en solución se va acumulando en el matraz inferior. Este ciclo se repite el número de
veces que sea necesario para extraer los compuestos deseados, lo que dependerá de su
cantidad y solubilidad en el líquido extractor.
El proceso presenta muchas ventajas, siendo las principales:
a) Es continuo y automático, no requiere la presencia permanente del

operador.
b) Con cantidades relativamente pequeñas de solventes se puede extraer
exhaustivamente la muestra.
c) Puede usarse para cuantificaciones si previamente se tara el matraz y se vuelve a pesar
al terminar la extracción y recuperar (por destilación) el solvente. Por ejemp., se usa
para determinar el porcentaje de grasa de alimento, harina de pescado, etc.
EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
Se aplica cuando la muestra a extraer es líquida y la extracción se realiza con otro líquido
o solventes que reúna ciertas características. Generalmente uno de estos líquidos es el agua
los principios se encuentran en medio acuoso y los disolventes empleados son inmiscibles
en este medio.
La extracción líquido-líquido es de gran utilidad en el aislamiento de productos naturales

que se encuentran en tejidos animales y vegetales con un contenido elevado de agua. El
procedimiento consiste en agitar la solución o suspensión acuosa con un disolvente
inmiscible con el agua y luego separar las dos capas que se forman. Los diferentes solutos
presentan en la solución original se distribuyen en fase acuosa y orgánica de acuerdo a sus
solubilidades relativas.
De este modo, se pueden separar las sales inorgánicas (poco solubles en los solventes
orgánicos, pero solubles en agua), que permanecerán en la fase acuosa de los componentes
orgánicos generalmente poco solubles en agua y solubles en la capa orgánica.
En algunos casos es suficiente una sola extracción, pero hay compuestos orgánicos que
por su parcial solubilidad en agua es necesario varias extracciones para aislarlo.
COEFICIENTE DE REPARTO
Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un solvente orgánico (por ejem
éter), el compuesto se distribuye parcialmente en ambos solventes. Esta distribución se

19
realiza hasta que alcanza el equilibrio, el que se logra cuando la relación entre las
concentraciones de la sustancia en la capa orgánica y acuosa sea igual a una constante,
llamada Coeficiente de reparto o Coeficiente de distribución (Kd) que es específica del
soluto, del par de solventes y la temperatura de trabajo.
A su vez, este coeficiente es proporcional a la solubilidad del compuesto en el solvente

orgánico y en el agua.:
Kd = Co/Ca = So/Sa
Co = Concentración en la capa orgánica

Co = Concentración en la capa aciosa
So = Solubilidad en el solvente orgánico
Sa= solubilidad en agua
Por ejemplo, si la solubilidad de un compuesto en {éter es de 0,6 g/100 mL y en agua es

de 0,12 g/100 mL, su Kd para el sistema éter/agua será:
Kd = 0,60/0,12 = 5
Conociendo la concentración de la sustancia en la solubilidad acuosa y su Kd, puede

calcularse la cantidad que se puede extraer con un volumen determinado de solvente, o la
cantidad del solvente que se necesita para extraer una cantidad del compuesto.
Puede también comprobarse que si se hacen varias extracciones con cantidades pequeñas
del líquido exactamente (extracción múltiple) se puede extraer mayor cantidad de
sustancia que haciendo una extracción con el mismo volumen total del solvente.
Por ejemplo: si se tiene una solución de 40 mg de ác. butírico en 50 ml de agua:
a) ¿Cuántos miligramos de este ácido se extraerá con 50 mL de benceno? (Extracción

simple).
b) ¿Cuántos miligramos se extraerán con 2 porciones de 25 mL c/u de benceno?.
(extracción múltiple) el Kd del ác. Butírico en eel sistema benceno/agua a 20 °C es de
3.
Solución:
Sea “X” la cantidad extraída, tendremos:
a) Extracción simple:
X
50
Kd = Co/Ca = 3 = X = 30 mg de ác. Butírico extraído
40-X
50

20
b) Extracción múltiple:
1ra. Extracción (25 ml de benceno)
X´/25
3= X´ = 24 mg extraídas con 25 mL de
(40-X)/50 benceno (quedan en la fase acuosa
40-24 = 16 mg de ác. Butírico)
2 da. Extracción (25 ml de benceno)
X´´/25
3= X´ ´ = 9,6 mg extraídas con esta segunda
(16-X´´)/50 porción del benceno (quedan en la
fase acuosa 16-9,6 = 6,4 mg de ác.
Butírico
CONCLUSIÓN.- Como se puede deducir, en la extracción múltiple se extrae más (24 +

9.6 =33.6 mg) que en la extracción simple (30 mg) habiéndose utilizado en ambos casos
un volumen total de 50ml de Benceno.
EQUIPO Y SOLVENTE DE EXTRACCIÓN.- La extracción líquido-líquido se puede

hacer manualmente en un embudo de separación o pera de bromo. En algunos casos es
necesario usar equipos de extracción continua que funciona que funciona en forma
automatizada similares al extractor Soxhlet.
Un buen solvente de extracción debe reunir las siguientes características:
a) Debe disolver fácilmente la sustancia a extraer.

b) Debe extraer poco o nada de las otras sustancias presentes (impurezas o sustancias
indeseables).
c) Debe ser fácilmente separado después de la extracción. Generalmente se usan
solventes volátiles que pueden ser eliminados por destilación o evaporización.
d) Debe ser inerte con las sustancias a extraer.
MANEJO DEL EMBUDO DE SEPARACIÓN
El embudo de separación o decantación se maneja con ambas manos: con una se sujeta el
tapón, con el dedo índice o con la palma de la mano y con la otra se manipula la llave.
Fig. Embudo de separaciòn

21
Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión interior, se agita

suavemente 1 a 2” y se vuelve abrir la llave. Cuando la presión interior deja de aumentar
perceptiblemente , se agita con más energía durante 1 a 2 minutos y se vuelve abrir y cerrar
la llave. Dejar reposar en el aro metálico hasta que la separación entre las dos capas sea
nítida. La posición relativa de las capas acuosas y orgánicas depende de las densidades de
ambas. Destapar y sacar la capa inferior por la llave. La capa superior se saca por la boca
del embudo para evitar contaminaciones. Recibir las 2 capas en recipientes diferentes.
EMULSIONES: Sobre todo cuado se trabaja con soluciones alcalinas, es frecuente la

formación de emulsiones entre ambas capas, lo que dificulta el trabajo de extracción. Para
romper las emulsiones se puede proceder de alguna de las siguientes maneras:
 Colocando en su posición normal el embudo de sedparación, darle un movimiento de

giro o rotación suave.
 Agitar vigorosamente la capa emulsionada con una varilla de vidrio.
 Saturar la capa acuosa con sales (p.ej. : sal común) lo que aumenta la densidad y
disminuye la solubilidad del compuesto org{anico en agua (“efecto salino”).
 Centrifugar la emulsión.
 Modificar el pH de la solución.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXTRACCIÓN LÍQUIDO – SÓLIDO. Extracción de grasas de harina de pescado o

extracción de grasa de harina de maíz.
Tarar el matraz y armar el equipo Soxhlet sobre la plancha eléctrica de calentamiento o

baño maría, como se indica en la figura.
Colocar en el cartucho de extracción 10 g de harina de pescado y cubrirlo con un pedazo

de algodón. Agregar éter de petróleo o n-hexano por la parte superior del refrigerante (use
un embudo) hasta que el líquido sifone. Adicione unos 30 mL más de solvente.
Haga circular agua por el refrigerante e inicie el calentamiento de tal manera que el
solvente hierva suavemente . Continúe la operación hasta que el extracto sifone de color
claro, casi incoloro.
Retire el calor, desmonte el equipo, destile y recupere el solvente hasta sequedad del
residuo, deje enfriar y pese el matraz con la grasa extraída y llévala a porcentaje.
EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO DE UN COLORANTE
1. Elección de un solvente
Agregar a 4 tubos de prueba 1 mL de solución de cristal violeta, añadir a cada tubo 10
a 15 gotas de etanol, cloroformo, n-hexano y agua, respectivamente. Agitar a fin de
poner en contacto los diferentes solventes con la solución del colorante, dejar en
reposo y observe la densidad y color de la capa orgánica. (agregar NaaCl si se formase
emulsión). Observe y compare los resultados.

22
2. Extracción simple
Elegido el solvente que reúne las condiciones necesarias para una buena extracción, se
procede a poner en un embudo de separación 15 mL del solvente de la solución de
cristal violeta y se añaden 15 mL del solvente elegido. Recoger la fase orgánica en un
tubo de ensayo y la acuosa en otro tubo, tapar los tubos y guardarlos para una
observación y comparación posterior.
3. Extracción multiple
Tomar 15 mL de la solución acuosa de cristal violeta elegido y proceder a extraer con
porciones de 5 mL por tres veces, reunir los extractos en un tubo de ensayo y recoger
la solución acuosa remanente en un cuarto tubo. Comparar la intensidad del color de
las soluciones orgánicas y de las dos acuosas. Anotar los resultados.
CUESTIONARIO
1. Teniendo en cuenta la densidad y solubilidad en agua de los siguientes solventes,

indicar cuáles de ellos ocuparán la capa superior en una extracción acuosa
utilizando el embudo de separación:
a. Tetracloruro de carbono b. Alcohol metílico

c. Cloroformo d. Ácido acético
e. n-Hexano f. Ácido laúrico
2. Si una solución de 40 mg de una sustancia “Y” en 50 mL de agua se extrae con dos

porciones de 25 L de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de sustancia “Y”, que
se extraerá si se sabe que el Kd = 4 (éter/agua)?.
3. El coeficiente de distribución del ácido isobutírco en el sistema éter etílico/agua a

25 °C es 3. Si tenemos una solución de 38 g de ácido isobutírico en 1 L de agua y
la extraemos con 800 mL de éter etílico (una sola extracción). ¿Cuántos gramos del
ácido pasarán a la capa orgánica y cuántos permanecerán en la capa acuosa?.
¿Cuántos gramos de ácido se extraerán , si se realizarán dos extracciones con 400
mL de éter etílico cada una?. ¿Cuál de los dos casos la extracción es más
eficiente?.
4. En una extracción líquida, se obtienen 90 mg de ácido salicílico utilizando X cc de

benceno. ¿Que cantidad de benceno fue necesaria para la extracción, si se sabe que
la solución inicial era de 100 mg de ácido salicílico en 100 cc de agua, conociendo
además que el Kd = 0.02 (H2O/Benceno)?
5. El Kd del ácido salicílico en el sistema éter/agua es de 50. ¿Cuánto de éter se

necesitará para extraer el 70 % del ácido contenido en 100 cc de agua, con una sola
extracción?

23

Nombre del laboratorio: Lab-CHUCUITO CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

Mesa N° _____________ PROFESOR:_______________
Integrantes: 1) _____________________________ 2) _________________________
3) _____________________________ 4) _________________________
5) _____________________________
PRÁCTICA N° 3: EXTRACCIÓN
COMPETENCIA: Verifica la separación y purificación de un compuesto contenido en

una mezcla.
COMPETENCIA ESPECÍFICA: Explica los diferentes métodos de extracción para la

obtención de compuestos orgánicos, dependiendo su estado físico.
Elección del solvente
MUESTRA ETANOL CLOROFORMO n-HEXANO AGUA

¿Forman dos
fases?.
¿El líquido
extractante se
colorea?
Evaluación:
¿Es necesario que se formen las dos fases?.?por qué?.
¿Cómo visualizó que el solvente orgánico es un buen extractante?.

24
Extracción Simple
Evaluación
¿Cómo pudo comprobar que en la solución acuosa queda muy poco de la sustancia
extraída?.
¿Cómo demostró que el solvente orgánico extrajo una buena cantidad de compuestos?.
Evaluación
¿Cómo demuestras que la extracción múltiple es más eficiente que la simple?.
¿La extracción por el método de Soxhlet se asemeja más a una extracción simple o
múltiple?. ¿Por qué?.

25
IV y V CROMATOGRAFÍA
INTRODUCCIÓN
Actualmente, la técnica más eficiente y más utilizada es la Cromatografía, término que

agrupa una serie de técnicas que nos permiten analizar, separar o purificar una sustancia o
una mezcla de éstas.
Un ejemplo del importante rol desempeñado por la Cromotografía en el progreso de la

química, lo tenemos en el estudio de los Carotenoides, un importante grupo de pigmentos
vegetales (zanahoria, tomate, etc). El caroteno fue considerado por mucho tiempo como
una sustancia pura hasta que Kuhn pudo realizar por cromatografía - la separación de 3
isómeros ( = 15%;  = 85% y  = 0.1%). Actualmente se conocen unos 70 carotenoides,
la mayoría de origen vegetal.
La cromatografía es la separación de una mezcla de dos o más compuestos por distribución

diferencial entre dos fases. Las fases pueden ser fija o estacionaria y la móvil, que se
encuentran en intimo contacto. Y según sean la naturaleza de las fases sólido-líquido,
líquido-líquido y gas- líquido. También puede definirse como un método de separación
basado en la distribución o en la diferencia velocidad con que se desplazan los compuestos
entre 2 fases.
En la separación cromatográfica, la fase móvil (disolvente o eluyente), la fase fija y los

componentes de la mezcla que se está separando o analizando, interaccionan entre sí
constituyendo un SISTEMA CROMATOGRÁFICO.
Soporte (vidrio,
Plástico, fibras,
Metal)
Fija o estacionaria
(Silicagel, alúmina,
Fase móvil almidón, celulosa, etc.)
Muestra
Figura. 5 Esquema de un sistema cromatográfico
TIPOS DE CROMATOGRAFÍA
Según el fenómeno físico predominante y el estado físico de las fases involucradas, existen
3 tipos básicos de cromatografía: de adsorción, de partición y de intercambio iónico.

26
Por ello, es más común clasificarla en: C sobre papel, en capa fina (c.c.f.), en columna
(c.c.), en fase gaseosa (c.g.), Cromatografía de alta performancia (HPLC) según la técnica
empleada y la naturaleza de las fases.
1. CROMATOGRAFIA DE ADSORCIÓN
Es aquel sistema cromatográfico en que la fase fija es un sólido y la separación o

desplazamiento depende del equilibrio adsorción-desorción entre el compuesto y las fases
fija y móvil.
La adsorción es un fenómeno físico de superficie que consiste en que las moléculas de una
sustancia (adsorbato) se adhieren o concentran en la superficie de un sólido finamente
dividido (adsorbente). El proceso inverso, o sea la separación de las moléculas adsorbidas
se denomina desorción.
La fuerza con que se produce la adsorción depende de una serie de factores, principalmente
de las fuerzas intermoleculares que se establezcan entre la sustancia y el adsorbente
(puentes de hidrógeno, fuerzas de Van der Waals, dipolo-dipolo). Generalmente la
adsorción es mayor cuanto más polar es el compuesto.
Muestra
Fase estacionaria
soporte
Figura 6. Adsorción de la muestra en la superficie
Fase móvil (solvente)
Figura 7. Esquema de la fuerza del solvente sobre la muestra
Por consiguiente, la velocidad con que se desplaza un compuesto depende de la polaridad

de sus moléculas, de la actividad del adsorbente y de la polaridad de la fase móvil o
solvente.

27
TABLA 1. Compuestos y su Polaridad
Parafinas No polar
Olefinas
Éteres
Compuestos halogenados
Aromáticos
Aldehídos
Ésteres
Alcoholes, aminas, mercaptanos
Ácidos y bases débiles Polar
Actividad de los adsorbentes
Los adsorbentes son cierto tipo de sólidos inertes (por ejem., el óxido de aluminio o
alúmina, el óxido de silicio, etc), que cuando están finamente pulverizadas (gran área
superficial) poseen la capacidad de adsorber (retener sobre su superficie) una amplia
variedad de compuestos.
TABLA 2. Adsorbentes más comunes..
Celulosa MENOR
Sacarosa, almidón
Carbonato de calcio
Ácido salicílico
Óxido de aluminio MAYOR
(Poder Adsorbente)
TABLA 3. Principales Solventes o Eluyentes (Serie eluótropa)
Hidrocarburos saturados (éter de petróleo) Baja polaridad

Tetracloruro de carbono
Benceno
Éter etílico
Cloroformo
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Metanol
Agua MUY POLAR

28
2. CROMATOGRAFÍA DE REPARTO O PARTICIÓN
En este método la fase fija es un líquido (generalmente agua) colocado sobre un soporte
inerte sólido. La fase móvil es otro líquido o un gas. Existirán 2 tipos de separación:
líquido-líquido y gas-líquido. El único factor que influye en el desplazamiento de un
compuesto, es la solubilidad relativa de éste en las fases. Las sustancias que son solubles
sólo en la fase móvil o solvente, se desplazarán a la misma velocidad que éste, mientras
que aquellas solubles únicamente en la fase fija no se desplazarán de donde fueron
depositadas.
Solvente Figura 8. Esquema del proceso
Muestra de separacióno de dos
compuestos
Fase estacionaria
(líquida)
Sembrado Secado
y secado Desarrollo
Figura 9. Procedimiento de la técnica de la cromatografía en capa fina y papel

29
Revelado del cromatograma
Si las sustancias son coloreadas, no hay ninguna dificultad pues se visualizan directamente;
pero, la mayoría de compuestos son incoloros o blancos, por lo que no son visibles
directamente y necesitaremos de un "revelador" para su localización.
Los métodos físicos tienen la ventaja de no modificar la sustancia, pudiendo recuperarse

para usarla en otro análisis. Los más comúnmente usados son la fluorescencia (emisión de
radiación visible al absorber rayos ultravioleta) y la radiactividad (cuando se trabaja con
compuestos marcados por isótopos radiactivos). Son pocas las sustancias que pueden
revelarse con estos métodos.
Los métodos químicos utilizan un reactivo químico (revelador) que se aplican o

pulverizan sobre el cromatograma y al reaccionar con la sustancia dan productos
coloreados o fluorescentes (visibles a la luz ordinaria o UV).
Figura 10. Revelado de un

cromatograma
Revelado
Pulverizador
La elección del revelador se hace de acuerdo a la estructura química del compuesto. Por
ejemplo los aminoácidos se revelan con solución de Ninhidrina, con el que dan productos
de color azul:
Aminoácido + Ninhidrina
 Producto coloreado
(Sust. a revelar) (Revelador) (Color azul)
RELACION DE FRENTE o Rf.- Es una constante usada especialmente en el caso de la

cromatografía sobre papel y en capa fina. Estos métodos pueden servir para intentar la
identificación de un compuesto ya que el desplazamiento de una sustancia respecto al
desplazamiento del disolvente es constante y característico de ella (siempre que todas las
condiciones permanezcan constantes), conociéndose como Rf. Se obtiene al dividir la
distancia recorrida por la sustancia entre la distancia recorrida por el solvente:
Distancia recorrida por la sustancia

Rf =
Distancia recorrida por el disolvente

30
Las condiciones experimentales (concentración de la muestra, saturación de la cámara,

temperatura, etc) influyen considerablemente en el Rf, por lo que estos valores-por sí
solos-no bastan para identificar una sustancia.
Frente
b c
a
Origen
Rf de a = a/c y Rf de b = b/c
Figura 11.Esquema de un cromatograma desarrollado y el cálculo de Rf
A causa de las variaciones del Rf por factores no siempre controlables o en aquellas

técnicas en que el frente del solvente sale fuera del cromatograma (cromatogr.
descendente) es más conveniente cromatografiar la muestra junto con una sustancia de
comparación o patrón (químicamente similar a la muestra) y se expresa la relación entre el
desplazamiento de la sustancia respecto al del patrón de comparación. El valor obtenido se
conoce como Rx.
Por ejm., en el caso de los azúcares, a menudo se citan los valores Rg que se obtienen
tomando como patrón de comparación el desplazamiento de la D-glucosa:
Distancia recorrida por el azúcar desconocida

Rg =
Distancia recorrida por la D-glucosa (patrón)
Los valores Rx son más reproducibles que los Rf ya que las condiciones experimentales
tienen una influencia mucho menor.
a
g Rg =
a g

31
3. CROMATOGRAFÍA DE INTERCAMBIO IÓNICO
Se lleva a cabo con capas delgadas o columnas rellenas con RESINAS DE

INTERCAMBIO IONICO, que son sustancias insolubles de elevado Peso Molecular, que
tienen grupos iónicos (intercambiables) en su molécula. Generalmente son derivados de la
celulosa o resinas sintéticas, pudiendo ser de 2 tipos: Catiónicas y Aniónicas.
Estas resinas, puestas en contacto íntimo con una solución que tenga sales, cambian sus
iones H+ por los cationes de la solución (Resina catiónica o ácida) y sus iones OH- por los
aniones de la solución (Resina aniónica o básica). En ambos casos la resina queda al estado
de sal insoluble. Si la solución atraviesa 2 columnas: una con resina catiónica y otra con
resina aniónica, quedará privada por completo de sus iones. Este es el procedimiento
empleado para la obtención de agua pura (sin destilarla) conocida como agua desionizada.
Es importante porque constituye un método para separar mezclas de compuestos orgánicos

(covalentes) con inorgánicas (iónicos). Por ejem., si eluimos una solución acuosa de
cloruro de sodio (sal de cocina) y sacarosa (Azúcar de mesa) a través de las 2 columnas, la
solución final o eluato será una solución de sacarosa, ya que el ClNa ha sido intercambiado
(y retenido) en las resinas.
Ejemplo con una solución acuosa de cloruro de sodio
H2O + Na+ + Cl-
Resina Catiónica Na+
H+ Na+ Na+
H+ H+ H+ Na+
H+ H+
Resina aniónica Cl-
HO OH Cl- HO Cl-
OH Cl-
- -
OH OH

32
R-H+ + Na+ R - Na+ + H+

_
R-OH + Cl- -
R-Cl + OH
Figura 12. Resinas catiónicas y aniónicas
CROMATOGRAFÍA DE GASES
Llamada también cromatografía en fase vapor es una técnica más reciente, su aplicación se
inició en 1952. Es particularmente apropiada para la separación y análisis de gases,
líquidos o sólidos al estado de vapor (mucho más eficiente que la destilación fraccionada,
aunque adecuada sólo para separaciones a pequeña escala).
En esta técnica la fase móvil es un gas (generalmente Helio, Nitrógeno, Hidrógeno, etc.)
llamado gas portador o carrier. La fase fija puede ser sólido (cromatografía de adsorción
gas-sólido o c.g.s.) o líquido (como silicona) depositado en forma de fina película en la
superficie de un sólido inerte. En este caso se tratará de una cromatografía de partición gas-
líquido (c.g.l.).
Figura 13 . Esquema de un cromatógrafo de Gases: 1.Gas portador. 2.

Control del caudal del gas. 3. Inyección de la muestra. 4. Columna. 5.
Horno eléctrico. 6. Termostato. 7. Detector. 8. Colector. 9.
Amplificador. 10. Registro gráfico.
Figura 14 . Registro gráfico o cromatograma del cromatógrafo de gases. Cada pico

corresponde a una sustancia, la que sale de columna en un tiempo característico (tiempo
de retención). El área del pico es proporcional a la cantidad del compuesto.

33
CROMATOGRAFIA EN COLUMNA (c.c.)
Es especialmente útil en la separación de mezclas de sustancias y puede hacerse por

adsorción, reparto o intercambio iónico.
Se rellena cuidadosamente la columna

cromatográfica (tubo de vidrio con una
llave en el extremo inferior) con la fase
Disolvente fija. Si el método es de adsorción el
adsorbente debe estar pulverizado y
seco. Si es de partición, las partículas
sólidas deben estar cubiertas de una
Adsorbente
capa líquida.
Se deposita o siembra la muestra a

separar (en solución) por la parte
superior de la columna y luego se va
Lana de vidrio adicionando la fase móvil (elución).
El eluyente tratará de arrastrar las

Eluato
sustancias hacia abajo, mientras que la
fase fija tratará de retenerlas. Según el
equilibrio adsorción desorción o según
el coeficiente de solubilidad de cada
compuesto, algunos serán desalojados
(eluidos) más rápidamente que otros, y
Figura 15. Columna los recibiremos primero.
cromatográfica.
La evaporación o destilación del solvente de elución nos dejará las sustancias que
conformaban la mezcla. Algunas veces, suele ser necesario cambiar el solvente
por otro de mayor polaridad para eluir lo compuestos que se desplazan muy
lentamente.
El método consta de 3 etapas: llenado de la columna, aplicación de la muestra y elución.
El llenado tiene por objeto preparar una columna uniformemente compacta, sin
rajaduras ni burbujas de aire. Puede hacerse de 2 maneras:
a) Suspender el adsorbente agitándolo con un solvente adecuado y verter poco a poco

esta suspensión. El adsorbente va sedimentando y formado una columna uniforme.
b) Añadir el adsorbente seco, en pequeñas porciones y dando golpes a la columna para

que el adsorbente se deposite en forma uniforme.

34
La cantidad de adsorbente y tamaño de la columna depende de la cantidad de muestra a

separar. Generalmente se requiere unos 20 a 30g de adsorbente por cada gramo de
muestra, aunque en algunos casos puede necesitarse relaciones mucho mayores (1:100).
También es importante la relación entre diámetro de la columna y su altura. Si la

columna es demasiado corta, la distancia recorrida por la muestra no es suficiente para
permitir una separación adecuada. La relación diámetro-altura suele ser de 1÷8 y 1÷ 10.
PARTE XPERIMENTAL
1. CROMATOGRAFÍA SOBRE PAPEL
Sobre una cinta de papel Whatman N° 1 de 3 x 10 cm se realizan las siguientes

operaciones:
a) A 1,5 cm de un extremo de la tira de papel de filtro, marque una tenue línea

recta con lápiz (línea de partida). No use tinta.
b) Doble la tira longitudinalmente, quedando dividida en 2 mitades. En cada mitad,

y sobre la línea de partida, señale el punto medio o lugar de siembra.
c) En uno de estos puntos y con la ayuda de un capilar, deposite unas gotitas (2 ó 3)

de la mezcla a analizar (azul de metileno y anaranjado de metilo). En el otro
punto sembrar, uno de los colorantes (cualquiera) en solución. Espere que cada
gota seque antes de sembrar la siguiente.
d) Deje unos minutos para que se evapore el solvente de siembra (puede ayudarse
con corriente de aire) y luego introduzca la tira en un tubo de ensayo de 2 x 15
cm en cuyo interior se ha colocado el solvente de desarrollo (1-propanol -
butanona - Agua 4:1:1) o (La zona de siembra no debe quedar sumergida en el
solvente). No mueva hasta que haya terminado el desarrollo.
e) Cuando la fase móvil haya ascendido unos 8-10 cm, retire el papel, marque el
frente del solvente (con lápiz) y déjelo secar.
f) Observe y compare las 2 muestras sembradas y calcule el Rf de cada sustancia.
2. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
a) Las placas se preparan introduciendo 2 láminas portaobjeto (juntas) en una

suspensión preparada al agitar 35g de Silicagel G. (ó 60 g de alúmina) en 100
mL de una mezcla cloroformo-metanol (2:1). Esta suspensión puede conservarse
en recipientes bien cerrados.
b) Se separan los portaobjetos, se dejan secar y se señalan 2 puntos (equidistantes

de los bordes y del centro) que se encuentren en una imaginaria "línea de
partida" a 1 cm del borde inferior (Use únicamente lápiz).

35
c) En uno de los puntos se siembra (en solución y con un capilar) unas 2 ó 3 gotas
de la mezcla anaranjado de metilo-azul de metileno y en el otro uno de ellos.
Dejar secar el solvente.
d) Introducir la placa en una cámara de desarrollo que contiene la fase móvil (1-
Propanol-butanona-Agua 4:1:1).
e) Cuando el solvente esté por llegar al borde superior de la plaquita, retire ésta,
marque el frente del solvente, dejar secar y calcule el Rf.
NOTA.- Las distancias para el cálculo del Rf o Rx se toman siempre desde la "línea
de partida" (no desde el borde de la placa o del papel) y hasta el centro de la
mancha; si ésta es muy alargada, considere el centro de la parte de mayor
concentración o mayor intensidad del color.
3. CROMATOGRAFIA EN COLUMNA.- Aplicaremos esta técnica para separar la

misma mezcla (Azul de metileno-Anaranjado de metilo) que utilizamos para la
Cromatografía sobre papel y en capa fina.
a) Preparación de la Columna.- Introducir un trozo de algodón hasta el fondo de

la columna. Adicionarle unos 10 cc de etanol y luego agregar una suspensión
formada al agitar 10 g de Silicagel (o alúmina) en unos 20 cc de etanol. Abrir la
llave de la columna hasta que la altura del solvente sea de 1 mm por encima de
la superficie del adsorbente.
b) Siembra: Depositar 1 ó 2 cc de la mezcla de colorantes a separar (en solución

alcohólica), abrir la llave hasta que todo el colorante sea adsorbido por la fase
fija.
c) Elución: Adicionar más etanol (eluyente) y observar que uno de los colorantes
se desplaza más que el otro. Ir agregando etanol hasta que se eluya este
colorante. Cambie de recipiente y eluya el segundo colorante. Si fuera necesario,
cambie el etanol por agua acidulada para eluir este segundo colorante.
d) Análisis de los eluatos por Cromatografía en capa fina al portaobjetos. Para
este análisis se aplicará la técnica de la c.c.f. al portaobjeto, sembrando los
eluatos. El sistema de desarrollo será el mismo que se empleó en cc.f.o c. sobre
papel.

36


Mesa N° _____________ PROFESOR:_______________
Integrantes: 1) _______________________ 2)______________________
3) _______________________ 4)______________________
5) _________________________
PRÁCTICAS N° 5 y 6: CROMATOGRAFÍA
COMPETENCIA: Conocimiento de un método de identificación y purificación de

mezclas de compuestos.
COMPETENCIA ESPECÍFICA Verificación de un método de separación basado en

la distribución o en la diferencia velocidad con que se desplazan los compuestos entre 2
fases en íntimo contacto. Identificación de compuestos en una mezcla. Conocimiento de
la versatilidad de las técnicas cromatográficas.
1. CROMATOGRAFÍA SOBRE PAPEL
Mezcla
Compuesto A Compuesto B m1 m2
Distancia
(Muestra, cm)
Distancia
(solvente, cm)
Rf
2. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

37
Mezcla
Compuesto A Compuesto B m1 m2
Distancia
(Compusto, cm)
Distancia
(Solvente, cm)
Rf
EVALUACIÓN
¿Existe alguna diferencia entre la cromatografía sobre papel y capa fina?.
¿Son las fases fijas y estacionaria iguales para ambas técnicas cromatográficas?
¿Cuál de los dos compuestos tiene mayor afinidad por la fase fija o estacionaria?
¿Pudo identificar el número de compuesto en la mezcla?.
¿Si un compuesto “X” tiene mayor Rf que “Y”, es indicativo que tiene mayor
afinidad por la fase móvil?

38
Complete los diagramas haga el cálculo respectivo de los Rf
Papel
Rf A =
Rf B =
C.C.F
Rf A =
Rf B =
3. CROMATOGRAFIA EN COLUMNA
Evaluación
¿Hubo diferencia en cuanto a la cantidad de muestra sembrada?.
¿Cuál de los compuestos eluyó primero y por qué?

39
¿Cómo comprobaría Usted que los compuestos eluídos están puros?.
¿Es importante la longitud y diámetro de la columna en la separación de mezclas?
CUESTIONARIO
1. ¿Qué entiende por Rx?
2. ¿Cuáles son las diferencias entre la c.c.f. y la de papel?
3. Cite algunas aplicaciones de la cromatografía en su especialidad.
4. Interprete los valores de Rf 0,05; 0,6 y 0,98
5. Introduciría algún cambio cuando se tiene un Rf de 0,05, ¿Por qué?.
6. Explique algún método para localizar las bandas de adsorción cuando se trabaja con
sustancias incoloras en una columna.
7. ¿Qué es la "electroforesis" y cuál es su principal aplicación en los compuestos

biológicos?.
Bibliografía

40
Abbott, d y Andrews R,S. Introducción a la Cromatografía. Editorial Alhambra.

Barcelona. Esáña
Cueva M., León C.; FukusakI Y. (2000). Prácticas de Química Orgánica. Ed.
Durst, D. H.,. y Gokel G.W. (1985). Química Orgánica Experimental. Ed. REVERTE
S.A. España
Smith, J. and Feimberg,J.G.. Paper & Thin layer Chromatographt &

Electrophoresis. Ed. Logman. London.

41
VII. REACCIONES GENERALES DE HIDROCARBUROS
INTRODUCCIÓN
Bajo condiciones apropiadas una sustancia puede transformarse en otra que

constituye diferente especie química.
La elección de una teoría cuantitativa de la reactividad química que englobe a la vez

influencia de la ESTRUCTURA de las moléculas de los reaccionantes y la
influencia del MEDIO sobre el cual se está efectuando la reacción debe ser
cuidadosamente estudiada.
Los ALCANOS, son prácticamente inertes y generalmente insolubles no sólo en

disolventes polares corrientes (agua) sino también en ácido sulfúrico concentrado en
frío. En condiciones específicas estos hidrocarburos sufren algunas reacciones, la
mayoría de las cuales no son de carácter preparativo en el laboratorio.
En los ALQUENOS y ALQUINOS, el doble y triple enlace respectivamente, hace

que las moléculas sean mucho más reactivas que un alcano y capaces de dar
reacciones de ADICION antes que de SUSTITUCION.
En el caso de los hidrocarburos AROMÁTICOS, se diferencian de los hidrocarburos

NO SATURADOS porque generalmente no sufren las reacciones de ADICIÓN sino
de SUSTITUCIÓN.
ALCANOS Y ALQUENOS
Las siguientes pruebas sirven para distinguir las propiedades características de los
hidrocarburos SATURADOS y NO SATURADOS, y con ellas poder diferenciarlos.
En esta primera parte se hará uso del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y
permanganato de potasio en medio acuoso, reactivos con los cuales se podrá
visualizar la ausencia o presencia de insaturaciones en la cadena hidrocarbonada, sea
por desprendimiento del bromuro de hidrógeno (HBr) o por cambio de coloración.
Ejemplo: bromación de un hidrocarburo saturado (sustitución):
CH3CH2CH2Br + HBr  (SR)
CH3CH2CH3 + Br2/CCl4 Luz Br

|
CH3CHCH3 + HBr  (SR)
El doble enlace en un alqueno hace que la molécula sea más reactiva y presente
reacciones de ADICIÓN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da
derivados dihalogenados adyacentes.

42
Ejemplo: reacción de un alqueno con bromo (Adición):
CH3CH2CH = CHCH3 + Br2 CH3CH2CHBr - CHBrCH3 (Ad)
2-Penteno 2,3-dibromo-pentano
Observe que no existe desprendimiento de HBr ya que los dos átomos de bromo se
adicionan al doble enlace y se puede visualizar por el cambio de coloración del reactivo
(de rojo a amarillo claro-incoloro).
Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la PRUEBA DE BAEYER que

consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color púrpura) al compuesto
insaturado. Una vez producida la reacción se forma un precipitado de color marrón,
desapareciendo el color púrpura. Con los compuestos saturados y aromáticos no se
produce esta reacción y la coloración del permanganato se mantiene (púrpura).
Ejemplos de la reacción de Baeyer
a) 3 CH3-CH=CH2+2KMnO4+4 H2O 3CH3-CH-CH2+2 MnO2 +2KOH

| |
OH OH
Púrpura
(Marrón)
KMnO4
b) CH3CH2CH2CH2CH3 No hay reacción
H2O
n-Pentano
KMnO4
c) No hay reacción
H2O
Benceno
Otro ensayo para doble enlace C = C, es la reacción con ácido sulfúrico (H2SO4). Los
hidrocarburos saturados y aromáticos al medio ambiente no reaccionan, mientras que
los instaurados adicionan H2SO4.
Ejemplo de reacción con H2SO4
HO O
RCH = CHR + S R - CH - CH2R (Ad)

|
HO O O O
HO O

43
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
En ausencia de energía y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos aromáticos

(el anillo básico), pero cuando se le añade limaduras de fierro (catalizador) y se calienta
suavemente tiene lugar la reacción produciéndose derivados bromados con
desprendimiento del bromuro de hidrógeno (HBr). Obsérvese que resulta una reacción
de SUSTITUCIÓN y no de ADICIÓN.
Ejemplo de bromación del benceno
Br
+ Br2 Fe/ + HBr 
Benceno Bromobenceno
Es de anotar que si se le agrega en exceso bromo se pueden obtener productos di, tri,
etc. bromados, es decir sustituir 2 ó mas hidrógenos del anillo bencénico.
También reaccionan con el ácido nítrico dando un aceite amarillo de olor característico.
Ejemplo de nitración
+ HNO3  - NO2 + H2O
PARTE EXPERIMENTAL
1. Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4)
Tome 5 tubos de ensayo y numérelos. A los tubos Nº 1 y 2 colocarle 1 mL de n-

Hexano, al Nº 3 un mL de un alqueno, al Nº4, un mL de benceno, al Nº 5, 1 mL de
la muestra problema.
A cada uno de los tubos agréguele XV gotas de Br2/CCl4. Guardar el tubo Nº1 en un
cajón (oscuridad). Inmediatamente colocar en la parte superior de los tubos un
pedazo de papel tornasol azul humedecido con una gota de agua. Observe si es que
existe cambio en la coloración en el papel tornasol y si permanece o se decolora el
reactivo.
2. Ensayo de baeyer (Solución acuosa de KMnO4)
Tome 4 tubos de ensayo y numérelos. Agregue XV gotas de cada hidrocarburo antes

mencionado y la muestra problema. Adicione a cada tubo unas gotas de KMnO4
acuoso. Observe y anote, si se produce cambio de color púrpura y formación de un
p.p. marrón (reacción positiva).

44
3. Ensayo con bromo
Adicione XV gotas de benceno a un tubo de prueba y agréguele 1 gota de bromo (

debe estar en bureta y en campana extractora). Tome otro tubo de prueba adicione
XV gotas de benceno y mg de limaduras de fierro. Agregar 1 gota de bromo.
Coloque los tubos de prueba en un vaso con agua tibia por 15 minutos. En la
campana de tiro o extractora observe si hay desprendimiento de HBr (con papel de
tornasol azul humedecido colocado en la boca del tubo) la aparición de un color rojo
en el papel determina que la reacción es positiva.
4. Ensayo con ácido nítrico
Mezcle 0.5 mL de benceno y 0.5 mL de HNO3 concentrado en un tubo de prueba.

Hacer hervir la mezcla por 5 minutos. Verter la solución sobre hielo molido o
picado en un vaso de precipitado. La formación de un líquido aceitoso amarillento
de olor aromático determina la reacción positiva de nitración. Trabajar
paralelamente con su MP.

45


Mesa N° _____________ PROFESOR:_______________
Integrantes: 1) _______________________ 2)______________________
3) _______________________ 4)______________________
5) _________________________
PRÁCTICAS N° 7: REACCIONES GENERALES CON HIDROCARBUROS
COMPETENCIA: Verificación y diferenciación de la diferente reactividad química de

los tipos de enlace y la influencia de las condiciones del medio de reacción.
COMPETENCIA ESPECÍFICA: Verificación de la reactividad de los compuestos

hidrocarbonados y los factores que influyen una reacción mediante la visualización en
el cambio de color, formación de precipitado u otros parámetros de medida tangibles
que demuestren que la reacción se ha llevado a cabo, de manera que se puedan
diferenciar los tipos de hidrocarburos.
5. ENSAYO CON SOLUCIÓN DE BROMO EN TETRACLORURO DE

CARBONO (Br2/CCl4)
Reactivos Bromo/CCl4
Observación
Hidrocarburos Luz Oscuridad
Alcanos
(enlaces simples)
Alquenos
(enlaces dobles)
Aromáticos

46
Evaluación:
¿Es necesaria la presencia de luz, en la reacción de halogenación, para que

reaccionen los alcanos. Cómo verificó la necesidad de luz en la reacción.?
¿De qué manera visualizó que en los compuestos insaturados la velocidad de

reacción fue mayor?.
¿El compuesto aromático tiene el mismo comportamiento que los insaturados?.
¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?
6. ENSAYO DE BAEYER (Solución acuosa de KMnO4)
Reactivo
KMnO4 / H2O Observación
Hidrocarburos
Alcanos
(enlaces simples)
Alquenos
(enlaces dobles)
Aromáticos
Muestra Problema N°

47
Evaluación:
¿Cómo verificó que la reacción se llevó a cabo?.
Plantear una ecuación general para esta reacción
¿A qué se debe la formación de un precipitado de color marrón?.
¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?
7. ENSAYO CON ACIDO SULFÚRICO
Reactivos
H2SO4 Observación
Hidrocarburos
Alcanos
(enlaces simples)
Alquenos
(enlaces dobles)
Aromáticos

48
Evaluación:
¿Cómo visualizó que la reacción ha procedido?.
¿Por qué se formó una sola fase?.
¿ En qué medida la reacción fue exotérmica?.
¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?.

49
CUESTIONARIO
1. ¿Qué aplicación tienen las reacciones efectuadas en los compuestos biológicos?
2. ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en

presencia de luz, qué productos se formarán y cuál en mayor porcentaje?
3. Completar las siguientes reacciones (si es que se producen):
a) KMnO4
H2O
b) CH3 CH2 CH=CH2 + KMnO4

H2O
KMnO4
c) Antraceno +
H2O
4 Si una mol de grasa o aceite consume 40 g de bromo, ¿cuántos enlaces dobles

promedio se estima que tiene éste lípido?
5. ¿Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una

muestra de grasa?
6. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?
7. ¿Qué son antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina?
Bibliografía
1. Fox, M. A. Y Whitesell (2000). Química Orgánica. Ed. ADDISON WESLEY

LOGMAN, México.
2. Holum, John R. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México.
3. Keese, R., Muller, R.K. y Toube, T.P.(1990). Métodos de laboratorio para química
orgánica. Ed. LIMUSA. México
4. McMurray, John (1994). Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México.
5. Morrison, Robert y Boyd, R.(1990). Química Orgánica. Ed. ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA. EUA.
6. Solomons, T.W.(2000). Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México.

50
VIII. REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES

INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional OH unido a
radicales alquilo (R) o radicales cicloalquilo. Si se une el OH a un carbono primario,
secundario o terciario, se obtienen alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
R R
R - CH2 - OH CH - OH R  C - OH
R R
Primario Secundario Terciario
Los fenoles son compuestos orgánicos que presentan el OH unido a un carbono de un

anillo aromático (Ar - OH).
CH3 OH
OH OH
OH
Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes están orientados a

reconocer el grupo funcional HIDROXILO y a la vez diferenciar los alcoholes
primarios, secundario y terciarios mediante su diferente reactividad.
Así, utilizaremos sodio metálico (Naº) para diferenciar los alcoholes:
2R - OH + Naº  2R - O - Na+ + H2 
Alcohol alcóxido Hidrógeno (gas)
Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reacción, siendo los alcoholes
primarios los que reaccionan más velozmente en esta reacción.
R - CH2OH > R2CHOH > R3COH

(1rio) (2rio) (3rio)
Mayor reactividad Menor reactividad
EL ENSAYO DE LUCAS, diferencia los alcoholes terciarios, secundarios y primarios

por la velocidad de reacción. El reactivo es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado.
Se forman cloruros de alquilo, enturbiamiento u opacidad en forma inmediata
(terciarios), luego de varios minutos o algunas horas (secundarios) o en varias horas
(primarios).
ZnCl2
Reacción con R. de Lucas: R - OH + HCl R - Cl + H2O

51
Reactividad o velocidad de reacción: 3 ° > 2 ° > 1°
La oxidación de alcoholes permite obtener aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos. Así,

los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y éstos son muy fácilmente
oxidables a ácidos.
[O] [O]
R - CH2OH R - CHO R - COOH
[H] [H]
Alcohol primario aldehído ácido
Los alcoholes secundarios son fácilmente oxidables a cetonas y éstas normalmente no

sufren oxidaciones posteriores.
Los alcoholes terciarios no son fácilmente oxidables, a menos que se usen oxidantes
enérgicas que rompan enlaces carbono-carbono.
[O]
R- CHOH - R´ R - CO - R´
[H]
La reducción de aldehídos o ácidos puede usarse para preparar alcoholes primarios,

mientras que la reducción de cetonas permite obtener alcoholes secundarios.
El ensayo de BordwelL-Wellman o de oxidación con ácido crómico, también sirve para

diferenciar los alcoholes. El reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color naranja rojizo).
La oxidación de los alcoholes (1rio ó 2rio) produce la simultánea reducción del reactivo
a Cr+3 que es de color verde azulado.
[0]
Alcohol 1° R - CH2OH RCOOH Ácido carboxílico
[0]
Alcohol 2° R2CHOH R2C = 0 Cetona
[0]
Alcohol 3° R3COH No reacciona
Reacción de fenoles con tricloruro de fierro
Los fenoles los reconoceremos con el ensayo de cloruro férrico, con el cual dan colores
violeta o azulado.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Ensayo de lucas
 Colocar a c/u de 3 tubos de prueba XX gotas de R. de Lucas

 Agregar V gotas de alcohol a ensayar
 Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solución
Ensayar: Alcohol primario, secundario, terciario y muestra problema.

52
2. Ensayo con sodio metalico
 Colocar XV gotas de alcohol primario, secundario y terciario en 3 tubos de ensayo.

 Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observe lo que sucede.
 Adicione algunas gotas de fenolftaleína a la solución final
NOTA: Antes de descartar el contenido de cada tubo cerciórese que todo el sodio
ha reaccionado. Si existe remanente agregue suficiente cantidad de etanol
para destruirlo. ¡No arrojar al caño!
3. Ensayo de Bordwell-Wellman
 Agregue X gotas de alcohol a estudiar (primario, secundario y terciario)

 Adicionar X gotas de reactivo. Observe los resultados.
4. Ensayo con cloruro férrico
 Agregar a cada uno de 2 tubos de ensayo X gotas de solución al 0.1 % de Resorcinol

u otro fenol y un alcohol, respectivamente.
 Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas de una solución de cloruro férrico.
 Agitar, observar y anotar los resultados
 Efectuar el ensayo con su MP, simultáneamente

53


Mesa N° _____________ PROFESOR:_______________
Integrantes: 1) _______________________ 2)______________________
3) _______________________ 4)______________________
5) _________________________
PRÁCTICAS N° 8: REACCIONES GENERALES CON ALCOHOLES Y

FENOLES
COMPETENCIA: Reconocimiento del grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y

Su reactividad en los tipos de alcoholes.
COMPETENCIA ESPECÍFICA: Verificación de la reactividad de los grupos

hidroxilo mediante ensayos experimentales. Identificación rápida de los fenoles
mediante reacciones simples y visualizables.
1. ENSAYO CON SODIO METÁLICO
Reactivos
Sodio Observación
Compuestos
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Fenol

54
Evaluación
¿Cómo verificó que los compuestos reaccionaban con el sodio metálico?.
¿ Cuál de los alcoholes reaccionó rápidamente?
¿Cómo fue el comportamiento del fenol?.
¿ Cómo comprobó la basicidad del producto formado?.
¿ Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?.

55
1. ENSAYO DE LUCAS
Reactivos
ZnCl2/HCl Observación
Compuestos
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Evaluación:
¿Cómo verificó que se produjo la reacción?.
¿De los tres alcoholes, cuál de ellos reaccionó rápidamente?.
¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al

reactivo de Lucas?.
¿Cómo fue el comportamiento de su muestra problema?.

56
3. ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN
Reactivos
H2SO4/CrO3 Observación
Compuestos
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Evaluación:
¿ Cómo reconoció que hubo reacción?.
¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell-

Wellman?.
¿ Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?.
¿Qué esperaría Usted, si el 2-metil-2-pentanol se le somete a la misma

reacción?.

57
4. ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO
Reactivos
FeCl3 Observación
Compuestos
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Fenol
Evaluación:
¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo?.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?.
¿Qué esperaría si el siguiente flavonoide se le somete a la reacción con el

FeCl3?.
OH

58
CUESTIONARIO
1. Poner en orden creciente a la acidez los alcoholes: 1-butanol, 2-butanol,

2-metil-2butanol.
2. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “A”, “B” y “C” y

se realizan las siguientes pruebas:
Compuesto “A”: Reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3.

No reacciona con el R. de Lucas
Compuesto “B”: Alcohol Y: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas

+
(horas) y rápidamente con el CrO3/H (producto orgánico: un
ácido carboxílico) y no reacciona con FeCl3.
Compuesto “C”: Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, pero no

reacciona con el CrO3/H+, ni con FeCl3.
Indicar el tipo de compuestos hidroxilados.
3. Un compuesto "A" contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Por reacción con sodio
metálico A libera hidrógeno. Cuando se oxida A se obtiene "B" de fórmula
molecular C4H8O2. Cuando se hace reaccionar "A" con SOCl2, se forma 1-
clorobutano. ¿Cuál es la estructura de "A"?
4. Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en una muestra de

alimento.
Bibliografía
1. Holum, John R. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA.

México.
2. Keese, R., Muller, R.K. y TOUBE, T.P.(1990). Métodos de laboratorio para
Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México
4. Morrison, Robert y Boyd, R.(1990). Química Orgánica. Ed. ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA. EUA.
6. Wade, L.G. (1993) Química Orgánica.Ed. PRENTICE HALL
HISPANOAMERICANA, S.A. México.

59
IX. REACTIVIDAD DEL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO DE

ALDEHÍDOS Y CETONAS
INTRODUCCIÓN
El grupo funcional carbonilo C = 0, se encuentra en compuestos tales como:
H R OH OR
| | | |
R - C=O R - C=O R - C=O R - C=O
aldehídos cetonas ácidos ésteres

carboxílicos
R - C=O O O NH2
| || || |
Cl R-C-O-C-R R - C =O
cloruros de ácido anhidrídos de ácido amidas
Los aldehídos y cetonas por tener el mismo grupo funcional presentan numerosas
reacciones químicas comunes. Entre ellas tenemos las de adición (Bisulfito de sodio),
condensación (formación de fenilhidrazonas, 2-4-dinitrofenilhidrazonas) etc.
Sin embargo, otras reacciones permiten diferenciarlos por ejemplo las cetonas se
caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente en condiciones enérgicas
mientras que los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos. Es por ello que los
aldehídos reducen el licor de Fehling y la solución de nitrato de plata amoniacal (ensayo
Tollens) con formación de óxido cuproso y plata metálica, respectivamente. Estas dos
primeras pruebas nos permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas (ensayos de
diferenciación).
Ecuación de reacción con el reactivo de Fehling

_ _
+2 
R - CHO + 2 Cu + 5OH  R - COO + Cu2O + 3H2O
Aldehído R. de Fehling p.p. Rojo ladrillo
Ecuación de reacción con el reactivo de Tollens


R - CHO + 2Ag(NH3)2OH  R - COONH4 + 3 NH3 + 2 Agº  + H2O
Aldehído R. de Tollens Plata Metálica

(Espejo)

60
Otros ensayos se basan en la formación de derivados sólidos a partir de aldehídos y

cetonas líquidas. Son importantes la formación de fenil-hidrazonas y 2,4-
dinitrofenilhidrazonas. Estos derivados son de gran importancia para purificar e
identificar dichas sustancias ya que se caracterizan por ser sólidos de punto de fusión
definidos (Ensayo de identificación).
Ecuación de reacción con la fenilhidracina
R - C=O + H2N - NH R - C = N - NH  + H2O

| |
H H
Aldehído Fenilhidracina Fenilhidrazona (sólido)

(de aldehído o cetona)
Ecuación de reacción con 2,4-dinitro-fenilhidracina
C = O + H2N- NH - - NO2 C = N - NH - - NO2  + H20
NO2 NO2
Aldehído o 2,4-D.N.F.Hidracina 2,4-D.N.F. Hidrazona del Aldehído o

Cetona Cetona (sólido)
TABLA 10. PUNTOS DE FUSIÓN DE ALGUNOS DERIVADOS DE

ALDEHÍDOS Y CETONAS
P.F. de sus derivadas:

SUSTANCIAS FENILHIDRAZONAS 2,4-D.N.F.HIDRAZONAS
Acetona 42 128
Butanona 158 234
Ciclohexanona 77 162
Vainilina 105 262
Benzaldehído 156
Cuando se tiene aldehídos y/o cetonas mezcladas con otros compuestos orgánicos,
puede efectuarse su separación y purificación haciéndolos reaccionar con una solución
saturada de Bisulfito de Sodio (al 40%). Por esta reacción se obtienen compuestos de
adición bisulfítica que se presentan como sólidos cristalinos.

61
Se ha encontrado que estos productos son formados por casi todos los aldehídos, pero
en la serie de las cetonas solamente las metil-cetonas (Existen también algunas
excepciones) y algunas cetonas cíclicas. Esta reacción es reversible, pudiéndose
regenerar el compuesto carbonílo inicial.
Ecuación de reacción con el bisulfito de sodio (ad)

OH
C = O + NaHSO3 C
SO3Na
Aldehído o cetona Derivado bisulfito del aldehído

o cetona (sólido)
Ecuación de reacción de polimerización
H2O
nH2CO HOCH2 - (OCH2)n - OCH2OH

Formaldehído Para formaldehído (sólido)
Algunos aldehídos pueden ser obtenidos por oxidación de alcoholes primarios, aunque
este método es poco útil, por la facilidad con que se oxidan los aldehídos a ácidos: Ej.
[O]
CH3 - CH2 - CH2 OH CH3 - CH2 – CHO CH3 - CH2 - COOH
Alcohol n-propílico propionaldehído
Las cetonas son fácilmente obtenidas por oxidación del correspondiente alcohol
secundario por ej.
OH O
[O]
Ciclohexanol Ciclohexanona
La reducción de ácidos para producir aldehídos es poco utilizada como método de

preparación ya que los pocos reactivos capaces de reducir ácidos los reducen al alcohol
primario correspondiente.
PARTE ESPERIMENTAL
1. Ensayo de Fehling
En cada uno de 3 tubos de ensayo colocar 1 mL de solución de Fehling A y 1 mL de

Fehling B, adicionar 5-6 gotas de las muestras a ensayar (Aldehído, cetona y

62
muestra problema). Calentar los tubos en b.m. por 5 minutos. Se considera la

reacción positiva en todos aquellos tubos en donde se haya formado un p.p. rojo
ladrillo (por el exceso de reactivo de Fehling que se usa, también queda en los tubos
una solución azul).
2. Ensayo de Tollens
En 3 tubos de ensayo, colocar en cada uno X gotas de un aldehído, cetona y muestra

problema. Agregar a cada tubo 1 mL del reactivo de Tollens (solución de Nitrato de
plata amoniacal). Calentar los tubos a b.m. por 5 minutos. La reacción es positiva
cuando se forma un espejo en la base de los tubos.
3. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas.
Colocar 1 mL del aldehído, cetona y muestra problema en 3 tubos de prueba y

adicionar 1 mL del reactivo. Observar si se forma un precipitado. Si el precipitado
no se forma inmediatamente se debe calentar a b.m. por 5 minutos. Enfriar y
observar si se forma un p.p. amarillo naranja.
4. Fnsayo con gelatina
Tomar 5 mL de solución de gelatina (al 2%) y agregarle 2 mL de formol. Observe

que sucede y describa el fenómeno. El mismo ensayo realícelo con acetona.
5. Ensayo de Schiff (fuchina decolorada)
El reactivo es una solución del colorante fuchina, decolorada con ácido sulfuroso.
Los aldehídos restablecen la estructura primitiva, de la fuchina (coloreada), que el
ácido sulfuroso transformó en incolora.
A 1 mL del reactivo de Schiff, se agregan 5 gotas del aldehído a ensayar. En otro

tubo hacer lo mismo con una cetona. Observar si aparece una coloración roja
(reacción positiva). Agregar ácido clorhídrico concentrado. La coloración roja
cambia a azul y permanece estable.
Como testigo, calentar a b.m. 1 mL del reactivo y enfriar. Se produce una coloración
roja transitoria.

63


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5) _________________________
PRÁCTICAS N° 9: REACCIONES GENERALES CON ALDEHÍDOS

Y CETONAS
COMPETENCIA: Identificar y caracterizar a los compuestos carbonílicos.
COMPETENCIA ESPECÍFICA: Reconocer a los grupos carbonílicos mediante

reacciones químicas fácilmente visualizables. Diferenciar mediante la reactividad
los grupos formilo y cetónico.
1. Reconocimiento del grupo carbonilo
Fenilhidracina 2,4-Dinitrofenil hidracina Discusión
Aldehído
Cetona
Muestra
N°

64
Evaluación:
¿Cómo verificó la presencia de los grupos carbonílicos de aldehídos y cetonas?.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema frente a estos reactivos?.
Si la reacción fue positiva con la 2,4-dinitrofenilhidracina, necesariamente tiene

que dar con el bisulfito de sodio?.
Proponga una reacción general de los compuestos carbonílicos y el 2,4-

Dinitro fenilhidracina
2. Ensayo de diferenciación entre aldehídos y cetonas
Fehling Tollens Obsevación
Aldehído
Cetona
Muestra
N°

65
Evaluación:
¿Cómo verificó que las reacciones con el reactivo de Fehling y Tollens se

llevaron a cabo?.
¿ Es necesario que el medio sea básico?.
Formule una reacción general con los dos reactivos
3. Ensayo Schif
Schiff Obsevación
Aldehído
Cetona
Muestra
N°

66
Evaluación:
¿Cómo verificó que la reacción fue positiva?.
Con esta reacción pudo verificar que su muestra problema es una aldehído
Reacción de aplicación
Acción del formaldehído sobre la gelatina
Evaluación:
¿ A qué se debe el producto formado en esta reacción?
¿Encuentra alguna aplicación de esta reacción con su especialidad?.

67
CUESTIONARIO
1. Se tiene una muestra "M" a la cual se le ha realizado las siguientes pruebas:
Reactivos KMnO4/H2O R. Tollens 2,4-DNF

Fehling Hidracina
Resultado - - - +
Señalar a qué familia pertenece la muestra "M" ¿Y por qué?
2. ¿Qué otra aplicación le daría Ud. al reactivo de Fehling?
3. ¿Qué finalidad cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?
4. ¿Qué utilidad práctica encontraría a la reacción del formol con la gelatina?.
5. Explique, si un compuesto reacciona con la 2,4 DNFH, necesariamente dará

positiva con el reactivo de Fehling.
Bibliografía
2. Keese, R., Muller, R.K. y Toube, T.P.(1990). Métodos de laboratorio para

4. Morrison, Robert y Boyd, R.(1990). Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA.

68
X. CARBOHIDRATOS, GLÚCIDOS O AZÚCARES
INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos, glúcidos o azúcares, son los componentes más abundantes de la

mayoría de las plantas, siendo los producto naturales más oxigenados. Como azúcares
simples proveen de una rápida y suplementaria fuente de energía para animales y
plantas.
Los de mayor peso molecular (polisacáridos, polímeros naturales) cumplen importante

rol en los organismos vivos, sea como almacén de energía (almidón y glucógeno) o
formando el material estructural de las paredes celulares, cumpliendo la función de
sostén del vegetal (celulosa).
La química de los azúcares se ve dificultada por su baja solubilidad en los disolventes

orgánicos. El hecho de tener en su estructura varios grupos hidroxilo los hace solubles
sólo en solventes muy polares. El agua y el metanol son sus disolventes más comunes.
La mayor parte de los azúcares típicos se obtienen difícilmente en forma cristalina,

especialmente cuando tienen trazas de impurezas. Algunos no se han cristalizado nunca,
conociéndose sólo en forma de jarabe siruposo. Frecuentemente, se añade algo de
alcohol al agua para disminuir la solubilidad e inducir la cristalización. La sacarosa o
azúcar de mesa, a pesar de su gran solubilidad en agua, cristaliza fácilmente formando
grandes y vistosos cristales.
La química de los carbohidratos es, en algunos aspectos, relativamente sencilla, ya que

generalmente tiene sólo 2 grupos funcionales: hidroxilo y carbonilo. Además, suelen
encontrarse grupos derivados de los anteriores (hemiacetales acetales, etc), lo que
complica su estudio. Por ello, sus reacciones químicas son las que corresponden a los
polialcoholes (formación de ésteres, éteres, etc) y a los compuestos carbonílicos
(aldehídos y acetonas).
La presencia del grupo carbonilo puede darle carácter reductor a la molécula: hay
azúcares reductores y no reductores. Ello se averigua con la ayuda de los conocidos
reactivos de Fehling, Tollens, etc.
Los grupos carbonilo reaccionan con reactivos como la fenilhidrazina, dando derivados
de condensación, fácilmente cristalizables, llamados OSAZONAS, muy útiles en la
identificación del azúcar. Algunos disacáridos no forman osazonas pero el resultado de
este ensayo no es muy confiable, ya que en esas condiciones puede hidrolizarse el
disacárido y la osazona obtenida puede deberse a los monosacáridos generados por la
hidrólisis y no al disacárido.
Si un azúcar es reductor es también capaz de formar osazona, por lo que tratándose de

un azúcar desconocido antes de formar su ozasona debe hacerse, previamente, un
ensayo para determinar su poder reductor.

69
Una constante física muy útil en la identificación y cuantificación de azúcares es la

Rotación específica. El polarímetro es un instrumento muy útil, especialmente en la
industria azucarera, industrias de alimentos, etc.
ENSAYO DE MOLISH
Es una prueba que nos permite reconocer azúcares de otras sustancias. Los
monosacáridos por acción de un ácido fuerte se deshidratan produciendo furfural o
derivados del furfural, que por acción del naftil forma un complejo coloreado (Azul).
Los di y polisacáridos son hidrolizados a monosacáridos, por acción del ácido fuerte y
luego son convertidos a furfural o derivados del furfural.
CHO CHO
| |
CHOH C
| ||
CHOH CH
H+
| | O
CHOH  CH HOCH2 O CHO + 3 H2 O
| ||
CHOH C
| | 5-hidroximetilfurfural
CH2OH CH2OH
PODER REDUCTOR: ENSAYO DE FEHLING Y TOLLENS
La presencia del grupo aldehído en las aldosas les proporciona poder reductor. El grupo
cetona (usualmente no reductor) también será reductor si presenta un grupo hidroxilo en
su carbono adyacente (alfa) como ocurre en las cetosas. Esto hace que las Reacciones de
Fehling y Tollens no sean útiles para diferenciar aldosas de cetosas.
El carácter reductor de las cetosas ha sido explicado como un efecto del medio alcalino
en que se encuentran estos reactivos. Se ha encontrado que los álcalis diluidos producen
en estas moléculas una parcial ISOMERIZACIÓN que transforma moléculas de cetosa
en aldosa, pasando por un intermediario "enodiol", hasta el establecimiento de un
equilibrio entre las 2 aldosas epímeras y la cetosa:
CH2OH
|
C=O Cetosa
|
H - C - OH


70
CHO CHOH CHO

HO - C - H C - OH H - C - OH
| | |
H - C - OH H - C - OH H - C - OH
(A) "ENO-DIOL" (A´)
(A) y (A´) = ALDOSAS Epímeras en C-2
Son estas aldosas las causantes del poder reductor. Los azúcares no reductores serán
aquellos cuyo grupo carbonilo está enlazado (formando acetales) y no contienen grupo
carbonilo libre ni potencial.
FENILOSAZONAS
Los azúcares reductores en solución reaccionan con la Fenilhidracina formando sólidos

cristalinos que por tener forma definida y punto de fusión característicos, son muy
utilizados en la identificación de un azúcar desconocido.
CHO CH = N - NH -
N - NH -
H2N - NH NH2
+ 3 + + NH3 + 2H2O
CH2OH CH2OH
D-Glucosa Glucosazona Anilina
HIDRÓLISIS DE Di Y POLISACÁRIDOS
Los di, oligo y polisacáridos pueden ser degradados o hidrolizados hasta transformarlos
en las unidades - monosacáridos - que los constituyen. La hidrólisis puede realizarse por
métodos químicos (en el laboratorio) o mediante enzimas (en los organismos vivos). La
hidrólisis química requiere, generalmente, de catalizadores (por ej. ácidos minerales) y
calor. La hidrólisis enzimática tiene carácter selectivo.
La hidrólisis de un disacárido como la sacarosa, puede representarse así:
C12H22O11 + H2 O C6H12O6 + C6H12O6
Sacarosa D-Glucosa D-Fructosa

71
La Hidrólisis de un polisacárido como el almidón produce azúcares de peso molecular

cada vez menor, hasta convertirse íntegramente en monosacárido:
Desarrollo de la Hidrólisis Coloración con Lugol: R. Fehling:
ALMIDON  Azul intenso Negativo


Amilo-dextrina  Azul claro Negativo

Erito-dextrina  Rojo Negativo

 y -Acrodextrina  No da color (color del Lugol) Negativo

Maltosa  No da color (color del Lugol) Débil

D-GLUCOSA  No da color (color del Lugol) Positivo
PARTE EXPERIMENTAL
1. Ensayo de Molish: Reconocimiento de Glúcidos
Este ensayo es positivo con todos los carbohidratos solubles.

Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de glucosa al 0.1% y añada 2 gotas de solución
de -naftol. Agregar cuidadosamente H2SO4 concentrado de tal manera que resbale
lentamente por la pared interna del tubo de ensayo (adición "en zona"). La
formación de un anillo de color púrpura en la interfase nos indica que la reacción es
positiva. Repita con la sacarosa, solución de almidón y muestra problema.
2. Ensayo de Fehling: Determinación del Poder reductor
Muestras: Soluciones acuosas al 10% de: Glucosa, Fructosa, Sacarosa, y Almidón.

En cada uno de los cinco tubos de ensayo mezcle 1 mL de solución Fehlig A con 1
mL de solución Fehling B. Adicionarle 1 mL de solución de los azúcares indicados
y la muestra problema. Agite para homogenizar. Introduzca los tubos en un baño
previamente calentado, y continúe el calentamiento. Observe si hay cambios de
color y formación de precipitado rojizo caliente un máximo de 5 minutos.
3. Formación de osazonas
Aproximadamente 0.2g de glucosa y 0.4g de clorhidrato de fenilhidracina y 0.6 g de

acetato de sodio y añada 5 cc de agua. Sumérjalo en un baño de agua caliente por
1.5´, saque y agite. Continúe calentando. Después de los 20´de calentamiento
aparecen los cristales de osazona.

72
4. Hidrólisis de la sacarosa
Colocar en 2 tubos de ensayo 5 mL de sacarosa al 5% a uno de ellos agregarle II o

III gotas de HCl concentrado, caliente ambos tubos en b.m. por 5´. Enfríe y agregue
una solución saturada de carbonato de sodio hasta neutralizar. Hacer prueba de
Fehling en los 2 tubos de ensayo. Anote y explique lo ocurrido.
5. Hidrólisis de almidón
Agite 1 g de almidón en unos 10 mL de agua fría y vierta esta suspensión lechosa en

150 mL de agua a ebullición. Se formará una solución coloidal.
Saque 1 mL de esta solución, enfríela y adicione 1 ó 2 gotas de Lugol, observar la

coloración intensamente azul característica del almidón con este reactivo (guarde el
tubo en su gradilla).
Al resto de la solución adiciónele 3 mL de ácido clorhídrico concentrado y

manténgala a ebullición con llama baja. Cada 5 minutos tome dos muestras de la
solución (de 1 cc c/u) en tubos de prueba: En uno de ellos realice el ensayo de
Fehling y al otro tubo enfriarlo y agréguele 1 gota de LUGOL. Coloque los 2 tubos
en su gradilla, observe y anote la coloración con Lugol y si hay precipitado rojo en
el ensayo de Fehling.
Estos ensayos deben realizarse hasta que la coloración con el lugol y el ensayo de
Fehling nos indiquen que todo el almidón se ha transformado en glucosa.

73


Mesa N° _____________ PROFESOR:_______________
Integrantes: 1) _______________________ 2)______________________
3) _______________________ 4)______________________
5) _________________________
PRÁCTICAS N° 10: Propiedades generales de los carbohidratos o glúcidos
COMPETENCIA: Dar a conocer las características más importantes de los glúcidos

o carbohidratos.
COMPETENCIA ESPECÍFICA : Reconocimiento de los glúcidos en general.

Mostrar el poder reductor de algunos azúcares. Verificar por métodos químicos la
hidrólisis de la sacarosa y almidón.
1. Reconocimiento de los glúcidos. Ensayo de Molish
Molish Observación
Glucosa
Fructosa
Sacarosa
Almidón

74
Evaluación:
¿Cómo verificas que los compuestos dados son carbohidratos o glúcidos?.
Proponga una reacción general de identificación de glúcidos utilizando un

polisacárido.
¿A qué conclusión llegó con su muestra problema, por qué?
2. Poder reductor: ensayo de Fehling y Tollens. Formación devosazonas
Fehling Fenilihidracina Observación
Glucosa
Fructosa
Sacarosa
Almidón

75
Evaluación:
¿Cómo se comprueba el poder reductor de un glúcido?.
¿Por qué se dice que un glúcido es reductor?
¿ A qué se debe que un glúcido no tiene poder reductor?
¿ Su muestra problema es un glúcido reductor?,. ¿Por qué?.
¿Existe alguna correlación entre la formación de osazonas y el poder reductor?.

76
2. Hidrólisis de la sacarosa
R. Fehling Observación
Sacarosa
Sacarosa hidrolizada
Evaluación :
¿Cómo comprobó que la sacarosa se encuentra hidrolizada?.
¿Existirá algún cambio en sus propiedades físicas y químicas en la

sacarosa hidrolizada?.
Hidrólisis de almidón
Tiempo 0 3 6 9 12 15 18 21
Lugol
Fehling

77
Evaluación
¿Cómo visualizas la hidrólisis del almidón?.
¿Cómo es el comportamiento del reactivo de Lugol durante el proceso de

hidrólisis?.
¿Cuáles fueron las condiciones de hidrólisis?.

78
CUESTIONARIO
5. Indique cuáles de los siguientes glúcidos son reductores
a) D-ribosa e) Lactosa
b) D-xilosa f) Maltosa
c) D-galactosa g) Sacarosa
d) Celulosa h) Glucógeno
2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos?

a) Reacción de Molish
b) Reacción de Fehling
c) Formación de osazonas
d) Determinación de la rotación óptica
e) Hidrólisis de un di-o polisacárido
3. Dibujar las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la
D-xilosa.
4. Explique por qué las cetosas dan reacción positiva con el reactivo de Fehling.
5. Dar las nomenclaturas y estructuras de los productos orgánicos de la reacción entre

el reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos:
a) D-glucosa c) D-galactosa
b) D-manosa d) D-Ribosa
6. Explique por qué las cetosas dan reacción positiva con el reactivo de Fehling.
Bibliografía

79
XI. AMINOÁCIDOS Y PROTEINAS
INTRODUCCIÓN
Las proteínas, junto con los carbohidratos y los lípidos constituyen los 3 grupos de
compuestos de mayor importancia en los sistemas biológicos.
Químicamente las proteínas, son polímeros naturales (su peso molecular puede ser de
varios millones) cuyas unidades (monómeros) son los aminoácidos. Son mucho más
complejos que los polisacáridos porque, a diferencia de éstos, las unidades que forman
las proteínas no son idénticas.
La hidrólisis ácida o enzimática de una proteína produce una mezcla de aminoácidos

diferentes, los que pueden identificarse por cromatografía en papel o capa fina, siendo
necesario muchas veces recurrir a la técnica "bidimensional".
Actualmente se conocen unos 100 aminoácidos, aislados de sus fuentes naturales, los
más comúnmente encontrados son unos veinte. Casi todos ellos son - aminoácidos, o
sea que tienen un grupo amino (-NH2 de naturaleza básica) unido al carbono  y un
grupo carboxilo (-COOH de naturaleza ácida).
COOH

R - CH - COOH H2N H
|
NH2 R
"-Aminoácido"
Se diferencian casi siempre por la estructura diferente del grupo -R, el que puede ser
alifático, alicíclico, aromático, heterocíclico, etc., pudiendo además contener otros
grupos funcionales o grupos amino o carboxilo adicionales.
El carbono alfa, al ser asimétrico, puede existir también en 2 configuraciones diferentes,

presentándose, al igual que en el caso de los carbohidratos, dos series: la serie L- que es
la más abundante en la naturaleza, y la serie D-. Por la misma razón casi todos serán
ópticamente activos.
Los aminoácidos se unen mediante un enlace tipo amida (conocido como ENLACE
PEPTÍDICO) entre el carboxilo de una unidad y el grupo amino de la otra, formando así
los: dipéptidos, tripéptidos, etc., cuando el peso molecular es mayor se llaman
polipéptidos (PM hasta unos 10,000). Si la cadena es aún más grande, toman el nombre
de proteínas.

80
R O R´ O H R O H R´ O
H | || H | || -H2O | | || | | ||
N-CH-C-OH + N - CH - C - OH -N-CH -C-N-CH-C-
H H
Enlace peptídico
Carácter anfótero
Tanto los aminoácidos como las proteínas tienen carácter anfótero, propiedad que deriva
de la presencia de grupos ácidos (-COOH) y básicos (-NH2) simultáneamente en la
molécula.
La interacción (intramolecular) entre estos grupos (ácido-base) origina una forma

dipolar llamada también "Sal interna" o "Zwitterion". En ese estado el aminoácido o
proteína es neutra. Cualquier variación en el pH del medio dará lugar a que predomine
una de las cargas, pudiendo comportarse como ácido o como base según el pH del
medio:
R - CH - COOH
|
NH2

-OH H+
R - CH - COO- R - CH - COO- R - CH - COOH
| | |
NH2 H+ +NH3 -OH +NH3
Forma Sal interna Forma

Aniónica "Zwitterion" Catiónica
o básica o ácida
Aquel pH (característico de cada proteína o aminoácido) en el cual la forma neutra o

Zwitterion se encuentra presente en la máxima cantidad se llama "Punto Isoeléctrico".
(P.I.) Todos los aminoácidos y proteínas son menos solubles en su punto isoeléctrico y
el conocimiento de éste es muy útil en el aislamiento o purificación de aquellos.
Precipitación con iones
Algunos cationes de metales pesados (Ag+; Hg+2; Cu+2, etc) y también algunos aniones
(Perclorato, Picrato, Ferricianuro, etc) causan la precipitación de las proteínas.
Los cationes metálicos reaccionan con las proteínas cuando éstas se encuentran en su
forma aniónica o básica (a pH mayor que su P. I.) dando sales con los iones carboxilato
de proteína. Similarmente, los aniones formarán sales con las proteínas cuando éstas se
encuentran en su forma catiónica o ácida (a pH menor que su Punto Isoeléctrico).

81
Desnaturalización de proteínas
Se da este nombre a todo proceso que, sin ruptura o formación de enlaces químicos o de
valencia, determina una modificación en las propiedades de la proteína nativa; es decir,
en este proceso no se alteran los enlaces peptídicos, manteniéndose también la
secuencia u orden en que están unidos los aminoácidos. Se modifican únicamente el
ordenamiento espacial de la cadena por destrucción (principalmente) de los numerosos
puentes de hidrógeno que mantienen esta disposición geométrica.
Las proteínas desnaturalizadas son químicamente más reactivas y más fácilmente

hidrolizadas por enzimas. Si se trata de proteínas con actividad biológica, ésta
desaparece por la desnaturalización. Para muchas proteínas, el aspecto más visible de su
desnaturalización es la disminución de su solubilidad en agua produciéndose la
coagulación.
La desnaturalización puede realizarse por acción del calor y al colocar la proteína a un

pH muy alto (mayor que 10) o muy bajo (menos que 3) por adición de ácidos o álcalis
concentrados. También puede ser producida por algunos solventes orgánicos como
alcohol o cetona. Si la acción de estos agentes es prolongada, el proceso se hace
irreversible, no pudiendo la proteína volver a su estado primitivo.
REACCIONES DE COLORACIÓN
Reacción con ninhidrina
Los aminoácidos en solución acuosa, calentados con ninhidrina (Hidrato de

tricetohidrindeno) dan un producto de condensación de color violeta o violeta azulado.
Con esta reacción podemos identificar grupos aminos libre en posición .
Reacción xantoproteica
Esta reacción se debe a la presencia de grupos bencénicos en ciertos aminoácidos. El

ácido nítrico en presencia de esos grupos aromáticos da lugar a la formación de
derivados nitrados de color amarillo que por alcalinización intensifican su color.
Prueba de Millon
Es una prueba característica para restos fenólicos, dando una coloración rosa salmón: el
reactivo de Millón es una mezcla de mercurio y ácido nítrico (nitrato mercurioso y
mercúrico)
Prueba para aminoácidos azufrados
Todos los aminoácidos azufrados o proteínas que tengan restos de estos aminoácidos
reaccionan con el acetato de plomo en medio alcalino formándose el sulfuro de plomo,
tomando la solución un color marrón o gris oscuro. Esto se debe a que el azufre se libera
en medio alcalino y a ebullición, formando la sal de plomo.

82
Reacción de Biuret
Las proteínas y péptidos que contienen por lo menos 3 unidades aminoácidos (2 enlaces
peptídicos) dan una coloración violeta característica al reaccionar (en medio alcalino)
con una solución de sulfato cúprico.
Esta prueba es muy sensible, utilizada para detectar la presencia de enlaces peptídicos y
también en la determinación cuantitativa de proteínas. Es negativa con los dipéptidos y
con los aminoácidos libres.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Reacción de ninhidrina
Tomar 3 tubos de ensayo y agregar por separado 1 mL de triptófano, albúmina y

muestra problema agregar a cada uno de ellos 2 gotas de la solución de ninhidrina
al 0.3%. Calentar unos minutos y observar. Se considera positiva la reacción si la
solución toma un color violeta.
2. Reacción xantoproteica
En 4 tubos de ensayo colocar 1 mL de tirosina, glicina, albúmina y muestra

problema. Añadir 1 mL de ácido nítrico concentrado. Calentar por unos minutos y
observar. Agregue a cada uno de los tubos 1 cc de hidróxido de sodio al 20%,
observe.
3. Prueba de Millon
En tres tubos de prueba colocar 1 mL de tirosina 1 mL de albúmina y 1 mL de

muestra problema y agregar a cada uno de ellos 5 gotas del reactivo de Millón,
calentar por unos minutos y observar. La aparición de un color rosa salmón o rojo
nos indica que la prueba es positiva.
4. Prueba para aminoácidos azufrados
En tres tubos de prueba colocar 2 cc de cisteína, albúmina y su muestra problema.

Luego agregar VIII gotas de NaOH al 40% y calentar. Añadir V gotas de acetato de
plomo al 10%. Observar si cambia de color.
5. Reacción de Biuret
A 2 mL de solución de albúmina, añadir 2 mL de hidróxido de sodio al 10%, luego

una gota de solución de sulfato de cobre al 1%. Observar el color que se forma.
Repetir el ensayo con un aminoácido y su muestra problema.
6. Desnaturalización de la albúmina
En cada uno de 5 tubos de ensayo colocar 2 mL de solución de albúmina. Uno se

calienta poco a poco observando la temperatura aproximada a la que tiene lugar de
la coagulación.

83
Al segundo tubo se adiciona 4 mL de alcohol (etílico)

Al tercer tubo adicionar unas gotas de ácido clorhídrico concentrado
Al cuarto tubo añadir ácido nítrico concentrado
Al quinto tubo, solución concentrada de hidróxido de sodio
Anotar en qué casos se produce la coagulación
7. Precipitación de proteínas mediante cationes
A seis tubos adicionar las siguientes soluciones:
a) 3 mL de agua
b) 3 mL de solución de albúmina
c) 3 mL de agua más 3 gotas de ácido clorhídrico 10%
d) 3 mL de solución de albúmina más 3 gotas de ácido clorhídrico al 10%
e) 3 mL de agua más 3 gotas de solución de NaOH al 10%
f) 3 mL de solución de albúmina más 3 gotas de solución de NaOH al 10%.
Observe que los 6 tubos constituyen 3 parejas: a con b; c con d y e con f. Los
miembros de cada pareja se diferencian únicamente en que mientras un tubo tiene
solución de proteína, en el otro ésta se ha sustituido por agua destilada. Los tubos
con agua (a,c y e) constituyen el "blanco" o patrón de comparación de aquellos que
tienen proteína. Una de las parejas están en medio neutro, la otra en medio alcalino
y la otra en medio ácido. Los ensayos en blanco (sin proteína) son necesarios para
determinar si el efecto observado se debe realmente a la precipitación de la proteína
o es el hidróxido metálico el que está precipitando.
A continuación, adicione a cada tubo 2 mL de solución de sulfato de cobre al 10%,

agite los tubos y observe los resultados, haciendo las comparaciones por parejas.
Anote los tubos en los que se cree ha habido precipitación de la proteína.
8. Precipitación de proteínas mediante aniones
En este ensayo no se necesita preparar o hacer pruebas con blancos o patrones,

porque acá no hay las interferencias del caso anterior. Por ello, se prepara
únicamente 3 tubos idénticos a los tubos b,d y f del ensayo anterior. A cada uno se
adiciona 2 gotas de solución de Ferricianuro de potasio, observe el tubo que
presente precipitado de proteína.

84
UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

ESCUELA DE MEDICINA HUMANA
Nombre del laboratorio: Lab- 2 CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

Mesa N° _____________ PROFESOR:_______________
Integrantes: 1) ____________________________ 2) __________________________
3) ____________________________ 4) __________________________
5) _____________________________
PRÁCTICAS N° 11: Propiedades generales de los aminoácidos y proteínas
COMPETENCIA: Dar a conocer las características más importantes de los

aminoácidos y proteínas
COMPETENCIA ESPECÍFICA : Reconocimiento de los -aminoácidos.

Determinación de los grupos R en aminoácidos y proteínas. Mostrar el carácter
anfotérico mediante reacciones químicas.
1. Identificación de - aminoácidos libres. Reacción de ninhidrina
Ninhidrina Observación
-Aminóacido
Albúmina
Evaluación:
¿Cómo verificó la presencia de -aminoácidos libres?.
¿Por qué la albúmina , no tuvo el mismo comportamiento?.

85
2- Reconocimiento de R: anillos aromáticos. Reacción Xantoproteica
Xantoproteica Observación
Tirosina
Glicina
Albúmina
Evaluación:
¿De qué manera identificó que el aminoácido y la proteína cuenta con restos
bencénicos?.
¿La albúmina tiene restos bencénicos?

86
3. Reconocimiento de restos fenólicos. Prueba de Millon
Millon Observación
Tirosina
Glicina
Albúmina
Evaluación:
¿Cómo verificó la presencia de restos fenólicos?.
¿Si en la prueba xantoproteica una muestra dio positiva la reacción,

necesariamente tiene que dar positiva la prueba de Millon?.
¿Si una muestra da positiva la prueba de Millon, necesariamente tiene que dar l
positiva a prueba Xantoproteica?.

87
4. Prueba para aminoácidos azufrados
Acetato de plomo/ Observación

NaOH
Cisteína
Glicina
Albúmina
Evaluación:
¿De qué manera verificó la presencia de restos azufrados en aminoácidos y

proteínas?.
¿A qué se debe el color marrón-gris característico de esta prueba?.

88
5. Reconocimiento de enlaces peptídicos. Reacción de Biuret
Biuret Observació
Cisteína
Glicina
Albúmina
Evaluación:
¿En las pruebas realizadas con el reactivo de Biuret, encontró alguna diferencia
con cada una de las muestras ensayadas?. ¿Cómo lo diferenció?.
¿Su muestra problema tiene enlaces peptídico?.
Desnaturalización de la albúmina
Temperatura (°C)
Alcohol etílico
Ácido clorhídrico
(concentrado)
Ác. Nítrico
Soluc. Conc. de NaOH

89
Precipitación de proteínas mediante cationes y aniones

2+ 3-
Cu [Fe(CN)6]
3 mL de agua
3 mL de sol. de albúmina
3 mL de agua más 3 gotas de HCl (10%)
3 mL de sol. de albúmina más 3 gotas de HCl (10%)
3 mL de agua más 3 gotas de NaOH (10%)
3 mL de sol. de albúmina + 3 gotas de NaOH (10%.)
Evaluación:
2+
¿En cuál de los tubo precipitó la proteína con : el Cu ?
¿En tubo precipitó la proteína con el anión ferricianuro?.
¿Qué ocurrió en el quinto tubo de ensayo?.
Formule una ecuación química , para cada uno, que explique estas
reacciones

90
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el grupo responsable de la reacción positiva con la prueba

Xantoproteica?
La seroalbúmina dára positiva la reacción?.
2. ¿La albúmina de huevo contiene aminoácidos azufrados?
3. ¿Cuál o cuáles de los siguientes aminoácidos dan positiva con el reactivo

de Millón?
a) Triptófano d) Fenilalanina
b) Tirosina e)Metionina
c) Histidina f) Glicina
4. ¿Con qué prueba reconocería Ud., los enlaces peptídicos de una proteína?
5. Si se tiene una solución neutra de proteína y se le añade algunos mL de

soda al 10%. Indicar si precipita la proteína al añadir unos mL de: a)
Ferricianuro de potasio
b) Sulfato de cobre (II)
6. Explique a qué se debe el fenómeno de la desnaturalización de las

proteínas.
7. ¿Porqué el ácido nítrico produce una coloración amarilla cuando se pone en contacto
con un pedazo de cabello o piel?
8. ¿Cómo separaría Ud., una mezcla de aminoácidos?
9. Aplicación de la reacción con la ninhidrina en la cromatografía. Explique.
Bibliografía


91
XII. GRASAS O LÍPIDOS

INTRODUCCIÓN
Las grasas de origen animal o vegetal están constituidas principalmente por glicéridos o
triglicéridos. El término de glicérido es un nombre especial para designar los ésteres del
glicerol (1,2,3-propanotriol) con ácidos monocarboxílicos, generalmente de elevado
peso molecular (ácidos grasos), saturados o instaurados.
Como cualquier éster, los glicéridos pueden ser hidrolizados, obteniéndose el glicerol y
los correspondientes ácidos grasos.
O
|| CH2OH R1 - COOH
O CH2 - OC - R1 |
H+
|| | CH - OH + R2 - COOH
R2 - CO - CH O |
| || CH2OH R3 - COOH
CH2 - O - C - R3
GLICEROL ÁCIDOS
GRASOS
Los tres radicales ácidos unidos a la molécula de glicerol pueden ser iguales o diferentes
en este último caso se conoce como glicérido mixto y por hidrólisis obtendremos una
mezcla de varios ácidos grasos diferentes.
Los ácidos grasos saturados más encontrados son el ácido láurico (C11H23-COOH); el
ácido palmítico (C15H31-COOH) y ácido esteárico (C17H35-COOH).
Entre los ácidos grasos insaturados más abundantes tenemos: el ácido oleico (C17H33-
COOH), ácido linoleico (C17H31-COOH) y ácido linolénico (C17H29-COOH). Nótese
que en los tres casos son ácidos de 18 carbonos, con una, dos y tres insaturaciones,
respectivamente.
Entre los ácidos grasos de bajo peso molecular, sólo es importante el ácido butírico
(C3H7COOH) que se encuentra formando parte de los glicéridos de la mantequilla.
Según su consistencia a temperatura ambiente, las grasas se clasifican en aceites

(líquidos), mantecas (semisólidos o pastosas) y sebos (sólidos).
Hay que diferenciar claramente este tipo de grasas de origen animal o vegetal
(glicéridos) de las grasas de origen mineral (por ejemplo aceites lubricantes) que son
mezclas de hidrocarburos de elevado peso molecular.
La hidrólisis de un glicérido puede ser catalizada por ácidos, álcalis o enzimas. Cuando
la hidrólisis se realiza en medio alcalino, el proceso se denomina saponificación, (del
latín sapo = jabón) porque en vez de obtenerse el ácido graso libre se obtiene una sal de

92
éste, que tiene propiedades detergentes y se denominan comúnmente como JABON

ejemplo.
CH2-O-CO-C17H35 CH2-OH
| |
CH-O-CO-C17H35 + 3 NaOH CH- OH + 3 C17H35-COONa
| |
CH2-O-CO-C17H35 CH2-OH ESTEARATO
DE SODIO
GLICEROL (Un jabón sólido)
El procedimiento clásico para la obtención de ácidos grasos consiste en una

saponificación, y el jabón obtenido es transformado por una simple acidificación en el
ácido graso correspondiente.
La presencia de ácidos grasos no saturados (oleico, linoleico, etc) como constituyente de

los glicéridos pueden demostrarse mediante las reacciones usuales de dobles enlaces.
Los métodos más usados consisten en determinar la cantidad de bromo o yodo que
reacciona con una cantidad determinada de grasa. Como recordaremos, estos halógenos
se adicionan a los dobles enlaces produciendo los correspondientes derivados
halogenados saturados, luego, la cantidad de halógeno consumido será proporcional a la
cantidad de insaturaciones del compuesto.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Saponificación de una grasa
En un vaso de 250 mL colocar 10 g de un aceite o grasa (aceite de oliva, de linaza,

semilla de algodón, etc).
En otro vaso se disuelve 3 g de hidróxido de sodio en 12 mL de agua. se adicionan 5

mL de esta solución al vaso de aceite o grasa y se calienta en baño maría a 60-70ºC
durante unos 20 minutos con constante agitación.
Añadir 3 ó 4 mL de la solución de hidróxido de sodio y 5 mL de etanol. Cubrir el
vaso con una luna de reloj y seguir calentando (con agitación) por unos 15 minutos.
Luego añadir el resto de la solución de hidróxido de sodio y dejar que la temperatura
suba a unos 90-95ºC manteniéndola por unos minutos más.
Para comprobar que la saponificación se ha completado, sacar unas gotas de la

solución y vertirlas en unos mL de agua; si aparecen gotitas de aceite la
saponificación aún no es completa. En este caso retirar el b.m., añadir unos 5 mL de
agua y 5 mL de alcohol y calentar el vaso con llama pequeña de un mechero de
Bunsen (utilizar rejilla de amianto) manteniendo a ebullición por unos minutos,
hasta completar la saponificación.

93
Añadir 50 mL de agua caliente y agitar hasta tener una mezcla homogénea. Luego
verter con agitación sobre 250 mL de agua fría en la que se ha disuelto 20g de sal
común.
El jabón que se separa es filtrado con succión y se lava con 10 mL de agua fría.
Divida el jabón en dos partes: una para hacer el ensayo d) y con la otra realice los
siguientes ensayos:
a) Reacción.- Disolver un trocito de jabón en etanol absoluto calentando si es

necesario. Dejar enfriar y ensayar la reacción con una gota de fenolftaleina. No
debe dar reacción alcalina.
Al diluir esta solución con agua, aparecerá una coloración roja (Explique este
fenómeno).
b) Precipitación con sales de calcio, magnesio, etc.- Disuelva un trocito de jabón

en unos 5 mL de agua destilada, calentando si es necesario. Divida la solución
de jabón en 2 partes: adicionar gotas de solución de cloruro de calcio (a una
parte) y de cloruro de magnesio (a la otra). Observar y explicar.
c) Obtención de los ácidos grasos libres.- En un vaso de 100 mL colocar 5g de

jabón y disolverlos en 30 mL de agua, calentando a ebullición. Agréguele ácido
clorhídrico diluido gota a gota y con agitación hasta que la solución sea ácida.
Enfríe en un baño con hielo durante unos 20 minutos y recoja la capa sólida de
ácidos grasos que se separa en la superficie del líquido. Séquela por prensado en
papel de filtro.
d) Preparación de una pastilla de jabón.- Disolver esta mitad de jabón en un

pequeño volumen de agua en un vaso de 50 mL calentando cuidadosamente y
con agitación (calentar en b.m. o con una llama muy pequeña). Realizar esto
hasta que la mezcla quede muy espesa y la agitación proceda con dificultad.
Deje enfriar el jabón y luego puede cortarse como pequeñas pastillas.
2. Ensayo de insaturación de grasas y aceites
Disolver 1 g de aceite de linaza en 5 mL de tetracloruro de carbono. Agregar

solución al 5% de bromo en CCl4 gota a gota (desde una bureta o con pequeña
probeta graduada) hasta que el color rojizo del bromo se mantenga estable. Anotar el
volumen o número de gotas de la solución de bromo gastado. Repetir el ensayo con
aceite de semilla de algodón, de oliva, mantequilla, tocino, aceite hidrogenado, sebo
de vacuno, etc.
3. Prueba de enranciamiento
Agitar una pequeña cantidad de mantequilla fresca con alcohol, agregar agua y
probar la reacción con papel de tornasol.
Hacer la misma prueba con mantequilla rancia. Anotar los resultados.

94
UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

ESCUELA DE MEDICINA HUMANA
Nombre del laboratorio: Lab- 2 CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

Mesa N° _____________ PROFESOR:_______________
Integrantes: 1) ____________________________ 2) __________________________
3) ____________________________ 4) __________________________
5) _____________________________
PRÁCTICAS N° 12 : Propiedades generales de los Lípidos-Triglicéridos
COMPETENCIA: Dar a conocer las características más importantes de los aciles

gliceroles.
COMPETENCIA ESPECÍFICA : Reconocimiento de insaturaciones. Reacción de

saponificación-Jabón . Características.
1. Saponificación de una grasa
Evaluación:
¿Cómo comprobó que la saponificación fue completa?.
¿Cómo verificó la alcalinidad de los jabones?.
¿Qué sucedió cuando agregó sales de cloruro de calcio y de magnesio a una

solución de jabón?.

95
Dar las características organolépticas de la pastilla de jabón.
2. Características del triglicéridos
¿Cómo comprobó las insaturaciones de la grasa o aceite?.
¿Cómo verificó el estado de enranciamiento del triglicérido?.

96
CUESTIONARIO
1. Sugiera un método para recuperar la glicerina que queda como subproducto

en la fabricación de jabones.
2. ¿Qué sucede cuando se utiliza un jabón con las llamadas "aguas duras"?
3. ¿Por qué un jabón que aparece como neutro en soluciones alcohólicas resulta
alcalino en solución acuosa?
4. ¿A qué se llama índice de saponificación e índice de yodo? ¿cuál es su utilidad?
5. Formule la ecuación entre un jabón sódico y los iones calcio.
6. ¿En qué consiste y para qué sirve la hidrogenación de aceites?
7. ¿Qué diferencias existen entre un jabón sódico y uno potásico?
Bibliografía


97
1. PREPARACIÓN DE REACTIVOS
1. REACTIVO OXIDANTE DE ÁCIDO CROMICO (Bordwell-Wellman) Disolver

1 g de óxido crómico en 1 mL de ácido sulfúrico concentrado y diluido
cuidadosamente con 3 mL de agua.
2. SOLUCIÓN DE p-ANISIDINA (REACTIVO REVELADOR DE AZUCARES

PARA CROMATOGRAFIA EN PAPEL)
Disolver 1 g de clorhidrato de p-Anisidina en 10 mL de Metanol y adicionarle 90
mL de n-Butanol. Se añade 0.1 g de sulfito sódico como conservador.
3. REACTIVO DE BARFOED
Se prepara disolviendo 13.3 g de Acetato de Cobre neutro cristalizado en 200 c.c. de

agua destilada; si es necesario se filtra y luego se agregan 5 c.c de una solución de
ácido acético al 38%.
4. BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO Br2/CCl4
Preparar una solución al 2% de bromo en CCl4.
5. 2,4-DINITROFENILHIDRACINA Hay 3 métodos
A. Se disuelve 2 g de 2,4-dinitrofenilhidracina en 50 mL de ácido fosfórico del 50%

calentando, se enfría y se añaden 50 mL de etanol del 95% enfriando de nuevo y
clarificándolo por filtración a vacío para eliminar trazas de residuos.
B. Pesar 1g de 2-4D.N.F.H. y añadir 100 mL de Metanol. Añadir cuidadosamente 3
mL de ácido clorhídrico concentrado, calentar a baño maría para completar la
disolución.
C. Se prepara disolviendo 3 g de 2,4 D.N.F.H. en 15 mL de H2SO4 concentrado.
Se añade esta solución, con agitación constante a 20 mL de agua y 70 mL de
Etanol al 95%. Mezclar perfectamente y filtrar si es necesario.
6. REACTIVO DE FEHLING
FEHLING A: Disolver 34.64 g de CuSO4 5H2O en 500 mL de agua

FEHLING B: Disolver 173 g de Tartrato de sodio y potasio y 65 g de NaOH en
agua y diluir a 500 mL.
7. FENILHIDRAZINA

98
1 mL de reactivo disolverlo en 5 mL de ácido acético y se disuelve con agua

destilada hasta 10 mL.
8. REACTIVO DE LUCAS
Disolver 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 mL de ácido clorhídrico concentrado,

enfriar.
9. REACTIVO DE MILLÓN
Colocar 50 g de mercurio metálico, en una cápsula de porcelana y agregarle 70 mL

de HNO3 puro. Una vez disuelto el mercurio adicionar 159 mL de agua destilada.
Dejar en reposo 3 horas y decantar el sobrenadante.
10. REACTIVO NINHIDRINA-ÁCIDO ACÉTICO (REVELADOR DE

AMINOÁCIDOS PARA CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA)
Disolver 0.3 g de Ninhidrina en 100 mL de n-Butanol y agregar 3 mL de ácido

acético glacial.
11. SOLUCIÓN DE PERMANGANATO DE POTASIO
Pesar 1g de reactivo y disolverlo en 100 mL de agua
12. REACTIVO DE SCHIFF
Se obtiene disolviendo en caliente, 1 g de Fucsina en 1 litro de agua. cuando está

frío, se añade 20 c.c. de solución de bisulfito de sodio, agitando.
13. REACTIVO DE TOLLENS
Se prepara tomando 2 mL de una solución de AgNO3 al 5% y se agrega 1 mL de

NaOH al 10%. Al precipitado formando (Óxido de Plata).
14. SOLUCIÓN DE TRICLORURO FÉRRICO
Pesar 2.5g de cloruro férrico y disolverlo en 100 mL de agua.

99
TABLA . ALGUNAS MEZCLAS AZEOTRÓPICAS BINARIAS
COMPONENTES MEZCLA
AZEOTRÓPICA
A P.eb B P.eb Mol P.eb
(ºC) (ºC) %A (ºC)
Agua 100 Ácido clorhídrico - 85.0 88.9 110.0
Agua 100 Etanol 78.5 10.6 78.2
Agua 100 n-Propanol 57.8 56.8 87.7
Agua 100 Benceno 79.6 29.6 69.3
Agua 100 Tolueno 110.5 44.4 84.1
Cloroformo 61 Metanol 64.5 65.0 55.3
Cloroformo 61 Etanol 78.5 84.0 59.3
Tetracloruro de 77 Metanol 64.5 44.5 55.7
carbono
Tetracloruro de 77 Etanol 78.5 61.3 65.0
carbono
Tetracloruro de 77 Acetato de etilo 77.1 43.0 74.8
carbono
Ácido fórmico 101 Benceno 79.6 21.0 71.0
Ácido fórmico 101 Tolueno 110.5 66.7 85.8
Ácido acético 118 Benceno 79.6 2.5 80.1
Ácido acético 118 Tolueno 110.5 27.3 105.4
Ácido acético 118 m-Xileno 139.0 60.0 115.4
Etanol 78.5 Benceno 79.6 44.8 68.2
Etanol 78.5 Tolueno 110.5 81.0 76.7
Etanol 78.5 n-Heptano 98.4 67.0 72.0
Etanol 78.5 Acetato de etilo 77.1 46.0 71.8
Etanol 78.5 Ciclohexano 81.4 44.5 66.7

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INTRODUCCIÓN

En muchas de las experiencias se trabajarán con compuestos de uso frecuente en nuestra

El descuido o desconocimiento de las normas de seguridad del laboratorio, muy a menudo

Laboratorio de Química Orgánica Mg. Q.F. Nestor Gomero Ostos.

I. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los compuestos orgánicos se diferencian de los inorgánicos en su constitución, sus

Las características de los compuestos no iónicos están determinadas por su polaridad.

Una cantidad apreciable de compuestos orgánicos son insolubles en agua, y en menor

CH3 -CH2 - OH CH3 - COOH

No polar polar No polar polar

Otra de las características que diferencian un compuesto orgánicos de los inorgánicos, es

Laboratorio de Química Orgánica Mg. Q.F. Nestor Gomero Ostos.

1. Análisis elemental orgánico

En una muestra pura, frecuentemente, es necesario determinar los elementos presentes en

La presencia de gotas agua en el interior del tubo de ensayo indicará la presencia de

Muestra orgánica + CuO CO2 + Cu

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

Es necesario anotar, que si la combustión no es completa hay liberación de CO y carbón.

A. Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrógeno

1. Prueba preliminar de la presencia de carbono

En un tubo de ensayo seco, coloque aproximadamente 0.5 g de la muestra utilizada

Laboratorio de Química Orgánica Mg. Q.F. Nestor Gomero Ostos.

existe la formación de un precipitado de color blanco nos indicará la presencia de carbono.

Nota: La presencia de un residuo negro, en esta prueba confirmatoria, no indica la

3. En un tubo de ensayo coloque aproximadamente 0,5 g de muestra problema y proceda

Residuo sin residuo

Laboratorio de Química Orgánica Mg. Q.F. Nestor Gomero Ostos.

Coloque 10 a 15 gotas de muestra orgánica y añada 3 mL de agua. Agite y observe si

Miscibilidad del n-hexano en diferentes solventes orgánicos

3.1 Solubilidad de sólidos en agua

Coloque, por separado, aproximadamente una pequeña cantidad de sacarosa y urea en

Laboratorio de Química Orgánica Mg. Q.F. Nestor Gomero Ostos.

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA Nombre del laboratorio: Chucuito

Mesa N° _____________ PROFESOR:_______________

Integrantes: 1) _____________________________ 2) _________________________

PRÁCTICA N° 1: CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

COMPETENCIA: Verificación de las características de los compuestos orgánicos

COMPETENCIA ESPECÍFICA: Reconocimiento de los compuestos orgánicos

A. Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrógeno

1. Prueba preliminar de la presencia de carbono

Muestra Prueba preliminar Observación

Laboratorio de Química Orgánica Mg. Q.F. Nestor Gomero Ostos.

CO2 agua Observación

Plantear las ecuaciones químicas

¿Todos los compuestos orgánicos tienen carbono?

¿La ausencia de residuos carbonosos es indicativo que una muestra sea

Plantear un protocolo para comprobar que una muestra de piel es orgánica

Laboratorio de Química Orgánica Mg. Q.F. Nestor Gomero Ostos.

Muestras Orgánicas Color de la llama Color del residuo

¿Todos los compuestos orgánicos son combustibles?

¿Qué indica el color de la llama?

Miscibilidad en Agua (Solvente polar)

Muestra Miscibilidad Observaciones

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Solventes Miscibilidad Observaciones

Solubilidad de compuestos orgánicos sólidos en agua

Sustancia Solubilidad en agua Observaciones

¿ A qué atribuye la variabilidad en la solubilidad o miscibilidad de los

Sin utilizar las tablas de solubilidad y miscibilidad de los compuestos

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1. Qué diferencias existen entre los compuestos orgánicos e inorgánicos?

2. ¿Cuál es el objetivo de añadir CuO a la muestra problema para realizar la combustión?

Mesa N° _ PROFESOR:___

Integrantes: 1) _____ 2) _

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Integrantes: 1) _____ 2) _